Hidrocarburos cíclicos

Aunque el ciclohexano puede aislarse de los productos derivados del petróleo, una fuente importante de este
químico es la hidrogenación del benceno. Gran parte del ciclohexano producido se utiliza para fabricar
intermedios para la producción de nylon. Artículos como los globos de nylon sin duda tuvieron su inicio en
una planta química, donde el gas hidrógeno y el benceno reaccionaron a altas temperaturas para formar
ciclohexano. Este cicloalcano luego se somete a nitración para comenzar el proceso de formación de las
largas hebras de nylon que se pueden convertir en globos, cuerdas, ropa y muchos otros productos útiles.

Hidrocarburos cíclicos
Un hidrocarburo cíclico es un hidrocarburo en el que la cadena de carbono se une a sí misma en un anillo.
Un cicloalcano es un hidrocarburo cíclico en el que todos los enlaces carbono-carbono son enlaces simples.
Al igual que otros alcanos, los cicloalcanos son compuestos saturados. Los cicloalcanos tienen la fórmula
generalCnH2nCnH2n. El cicloalcano más simple es el ciclopropano, un anillo de tres carbonos.

Figura25.6.125.6.1: El ciclopropano es el cicloalcano más

simple. Su geometría altamente tensa la hace bastante inestable y altamente reactiva.

Las fórmulas estructurales de los hidrocarburos cíclicos se pueden representar de múltiples maneras, dos de
las cuales se muestran anteriormente. Cada átomo se puede mostrar como en la estructura de la izquierda de
la figura anterior. Una taquigrafía conveniente es omitir los símbolos del elemento y solo mostrar la forma,
como en el triángulo de la derecha. Se entiende que los átomos de carbono son los vértices del triángulo.

Los átomos de carbono en los cicloalcanos aún están sp3��3 hibridados, con un ángulo de enlace ideal
de109.5o109.5o. Sin embargo, un examen de la estructura del ciclopropano muestra que la estructura
triangular da como resultado un ángulo deC−C−CC−C−C unión de60o60o. Esta desviación del ángulo
ideal se llama tensión de anillo y hace que el ciclopropano sea una molécula bastante inestable y reactiva. La
tensión del anillo disminuye para el ciclobutano, con un ángulo de unión de90o90o, pero aún es
significativo. El ciclopentano tiene un ángulo de unión de aproximadamente108o108o. Esta cepa de anillo
mínima para ciclopentano lo convierte en un compuesto más estable.

El ciclohexano es un cicloalcano de seis carbonos, que se muestra a continuación.

Las tres representaciones de ciclohexano son algo engañosas, porque la molécula no es plana. Con el fin de
reducir la tensión del anillo y lograr un ángulo de enlace de aproximadamente109.5o109.5o, la molécula se
frunce. El frunce del anillo significa que todos los demás átomos de carbono están por encima y por debajo
del plano. La siguiente figura muestra dos posibilidades para la molécula de ciclohexano frunciado. Cada
una de las estructuras se llama conformación. A la conformación de la izquierda se le llama conformación de
silla, mientras que a la de la derecha se le llama conformación de barco.

Figura25.6.225.6.2: Conformaciones silla

(izquierda) y bote (derecha) para ciclohexano.

Si bien ambas conformaciones reducen la tensión del anillo en comparación con una molécula plana, se
prefiere la silla. Esto se debe a que la conformación de la silla resulta en menos interacciones repulsivas
entre los átomos de hidrógeno. Sin embargo, la interconversión se produce fácilmente entre las dos
conformaciones.

También existen cicloalcanos más grandes, pero son menos comunes. Los hidrocarburos cíclicos también
pueden ser insaturados. Un cicloalqueno es un hidrocarburo cíclico con al menos un doble enlace carbono-
carbono. Un cicloalquino es un hidrocarburo cíclico con al menos un triple enlace carbono-carbono. A
continuación se muestran las fórmulas estructurales simplificadas para ciclohexeno y ciclooctyne.

Resumen
• Un hidrocarburo cíclico es un hidrocarburo en el que la cadena de carbono se une a sí misma en un
anillo.
• Un cicloalcano es un hidrocarburo cíclico en el que todos los enlaces carbono-carbono son enlaces
simples. (Al igual que otros alcanos, los cicloalcanos son compuestos saturados).
• Un cicloalqueno es un hidrocarburo cíclico con al menos un doble enlace carbono-carbono.
• Un cicloalquino es un hidrocarburo cíclico con al menos un triple enlace carbono-carbono.
• Se dan nombres y estructuras de hidrocarburos cíclicos típicos.