Química Orgánica Adición Nucleofílica en C=O Diego Durango

MECANISMOS

1. a) Muestre la estructura del acetal que puede obtener mediante una reacción
catalizada con ácido de acetona y etilenglicol. Proponga un mecanismo.

b) Cuando el 4-hidroxibutanal se trata con metanol en presencia de un catalizador

ácido, se forma 2-metoxitetrahidrofurano. Proponga un mecanismo.

O
CH3OH OCH3
HOCH2CH2CH2CHO
H+

2. Cuando la acroleína reacciona con hidrazina, el producto es un dihidropirazol.

Proponga un mecanismo de reacción.

N
H2C CHCHO + H2N NH2 N

3. Proponga un mecanismo que explique la formación de 3,5-dimetilpirrazol a partir

de hidrazina y 2,4-pentanodiona.
CH3

O O H2NNH2 N H
CH3CCH2CCH3 H+
N
H3C

4. A la luz de los problemas anteriores, sugiera un mecanismo para la formación de

3,5-dimetilisoxazol a partir de hidroxilamina y 2,4-pentanodiona.

CH3

O 3,5-Dimetilisoxazol
N
H3C
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5. A partir del 1,6-dioxoheptano se pueden producir dos cetonas cíclicas α, β-

insaturadas. Proponga un mecanismo de reacción para cada producto.

6. Las siguientes reacciones se llevan a cabo inicialmente mediante una adición de

Michael, en donde un ion enolato ataca el carbono β del sistema carbonílico α, β-
insaturado. Seguidamente se lleva a cabo una condensación aldólica. Proponga un
mecanismo para cada una de las siguientes reacciones.

7. Proponga un mecanismo para la siguiente reacción:

CH3
O
3 H3O+

H3C CH3
H3C CH3