CUESTIONARIO

a) Explique porqué debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la mezcla de

reacción

R.- Las reacciones aldólicas cruzadas son prácticas, con bases como el NaOH, cuando uno de los
reactivos carece de hidrogeno α y, por tanto, no puede sufrir una autocondensacion. Es posible
evitar otras reacciones secundarias si se coloca este componente en contacto con la base y luego
se le agrega, con lentitud, el otro reactivo con un hidrogeno α en la mezcla, bajo estas condiciones,
la concentración del reactivo con un hidrogeno α será siempre baja, y la mayor parte se
encontrará como lon enolato.

b) Explique porqué obtiene preferentemente un producto y no una mezcla de productos en este

experimento.

R.- Ya que uno de los compuestos no tiene hidrogeno α y así no se puede auto condensar.

Una reacción de condensación es aquella en que dos o más moléculas se combinan dando una
molécula mayor con o sin pérdida de otra molécula pequeña.

La condensación aldólica es una reacción de adición, en la que no se pierde una molécula

pequeña. La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos y cetonas con hidrógenos
en la posición α . En general, esta reacción da lugar a un aldol o β-hidroxialdehído, en baja
proporción. Sin embargo, la calefacción de este compuesto provoca su deshidratación
produciendo un aldehído α, β-insaturado y la perdida de agua desplaza los equilibrios.

c) Indique porqué se pierde fácilmente agua (reacción de eliminación) en medio alcalino en el

producto de adición.

R.- Esta deshidratación se presenta con facilidad debido a la acidez de los hidrógenos α restantes
(aun cuando el grupo saliente es un ion hidróxido) y porque el producto se estabiliza por
resonancia debido a sus enlaces dobles conjugados. Si la deshidratación lleva a un doble enlace
conjugado con un anillo aromático, frecuentemente la deshidratación es espontánea.

d) Diga porqué para recristalizar el producto obtenido, la solución no debe ser alcalina

R.-El producto obtenido no debe ser alcalino a la hora de recristalizar con el fin de tenerlo en su
forma no ionizada. Además si está en medio acido, no se forman los cristales

e) ¿Porqué se utilizan 0.029 moles de benzaldehído y sólo 0.013 moles de acetona.

R.-Al agregar a la mezcla 3ml de benzaldihido (0.029 moles) se puede observar que la misma toma
un color amarillento, y al añadir 1ml de acetona (0.013 moles) muy lentamente se puede ver que
se forman unos grumos por lo que la solución comienza a hacerse mas espesa.

f) La dibenzalacetona puede existir como diferentes isómeros geométricos.

¿Cuáles son? ¿Cuál se obtiene preferentemente? Cómo lo analizaría, si obtuviera una

mezcla?
R.-La dibenzalacetona se presenta como tres isómeros geométricos: trans-trans, trans-cis y cis-cis.
El isómero trans-trans es de todo el más estable y, por tanto, el que más se produce durante la
síntesis. La dibenzalacetona es un compuesto orgánico cuya fórmula molecular es C17H14O. Se
trata de un sólido amarillento que, dependiendo de su pureza, puede presentarse como cristales.

g) Diga cómo afectaría en la reacción, la presencia de ácido benzoico en el benzaldehído.

R.- Este afectaría considerablemente el rendimiento de la benzalacetofenona

h) Qué característica tienen los hidrógenos unidos a un carbono vecino al carbonilo.

R.- La principal característica de los hidrógenos situados sobre los átomos de carbono vecinos al
grupo carbonilo es su singular acidez; estos hidrógenos son mucho más ácidos que los hidrógenos
unidos a los carbonos no adyacentes al grupo carbonilo.

i) ¿Cuál sería la temperatura máxima a la que se puede hacer esta reacción? por qué?

R.- Las reacciones de condensación aldólica se ven favorecidas a bajas temperaturas ya que en
esta reacción se produce un equilibrio y las temperaturas bajas tienden a favorecer el
desplazamiento del equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación de los productos. Lo
ideal es que esta reacción se lleve a cabo en un ambiente de 0 a 25ºC. A temperaturas mayores a
estas la reacción que se ve favorecida es la reacción retroaldólica, desplazando el equilibrio hacía
la izquierda (inversa a la esperada).

CONCLUSION:

En el desarrollo del trabajo se concluyó que la condensación aldólica en un medio básico es la

reacción de un grupo carbonilo que contiene hidrógenos en posición alfa, con un ion enolato para
dar como producto un aldol, en cuyo caso aquí presente fue la dibenzalacetona. Estas reacciones
son de importancia para la síntesis de productos comerciales como lo es la dibenzalacetona, la
cual se utiliza para la producción de productos farmacéuticos ya sean medicamentos o cosméticos,
por lo cual es importante conocer este tipo de reacciones.

BIBLIOGRAFIA:

https://es.wikipedia.org/wiki/Yeso#:~:text=El%20yeso%20se%20utiliza%20profusamente,la%20pi
ntura%20art%C3%ADstica%20al%20fresco.

https://www.gob.mx/cms/uploads/attachment/file/287809/Perfil_Yeso_2017.pdf

https://www.usc.gal/export9/sites/webinstitucional/gl/centros/quimica/curso/grao/15_16/Manu
al_de_laboratorio_QO_III_15-16.pdf