UNIVERSIDAD DE ORIENTE

NÚCLEO DE ANZOÁTEGUI
ESCUELA DE INGENIERIA Y CIENCIAS APLICADAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA

Manual Práctico de Laboratorio de

Química Orgánica

Instructora de la asignatura:
Ing. Alarcia Rengel

TERCERA EDICIÓN, 2021

 Ingeniería Química

INTRODUCCIÓN

El Manual de Laboratorio de Química Orgánica es una recopilación de

conceptos básicos y técnicos de diferentes fuentes bibliográficas. Está
estructurado con nueve (9) prácticas, cada una corresponde a experimentos que
permiten la verificación y comprobación de los aspectos teóricos adquiridos por el
estudiante en los cursos de Química I y Química Orgánica.

Mediante este texto, el estudiante se familiariza con un buen número de

conceptos fundamentales de la Ingeniería Química a través de la práctica, siendo
una herramienta didáctica que facilita el aprendizaje del estudiante.
El orden de la programación académica, se muestra en los siguientes
capítulos:

Práctica 0: Introducción al trabajo en el laboratorio.

Práctica 1: Medición de propiedades físicas de sustancias puras. Cambio de fase.
Calibración del termómetro.
Práctica 2: Destilación sencilla y Destilación fraccionada.
Práctica 3: Cristalización y Extracción.
Práctica 4: Caracterización de compuestos orgánicos.
Práctica 5: Pruebas con hidrocarburos.
Práctica 6: Propiedades y reacciones de los alcoholes.
Práctica 7: Propiedades y reacciones de los aldehídos y cetonas.
Práctica 8: Propiedades y reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados.
Saponificación.

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 Ingeniería Química

OBJETIVOS

Los Objetivos planteados y a cumplir por el estudiante en el laboratorio de

Química Orgánica son los siguientes:

1. Conocer y aplicar las medidas de seguridad durante el trabajo en el

laboratorio.
2. Identificar los equipos y materiales para su manipulación durante cada
experiencia.
3. Demostrar en forma práctica la importancia de las diferentes técnicas de
separación, afianzando los conocimientos teóricos estudiados con
anterioridad.
4. Estudiar las propiedades físicas y químicas de las sustancias empleadas en
el laboratorio
5. Realizar montajes de instrumentos y operar equipos necesarios para
desarrollar los distintos ensayos, en presencia o no de reacciones químicas.
6. Realizar cálculos estequiométricos y de rendimiento en una reacción.
7. Manejar las tablas y gráficas de propiedades físicas de las sustancias
empleadas en el laboratorio, así como consultar adecuadamente la
literatura técnica.

PARÁMETROS DEL LABORATORIO

 Hora de entrada al laboratorio 7:00 AM máximo 7:15 AM (al llegar tarde

no tendrá derecho de realizar la práctica ni el práctico)
 Al entrar al laboratorio se realizará un práctico.
 El alumno deber entrar al laboratorio con su respectiva bata, de lo
contrario no entrará al laboratorio
 Los alumnos deben entrar al laboratorio con: zapatos cerrados, camisas
con mangas, cabello recogido, sin prendas, pantalón largo y celular
apagado.

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 Ingeniería Química

PARÁMETROS DE LA ELABORACIÓN DEL INFORME

 Hojas tamaño carta.

 El informe es realizado a bolígrafo de color negro en letra imprenta.
 La fecha de entrega es la semana siguiente a la práctica realizada.
 Buena presentación.

PORTADA:
En la siguiente imagen se muestra un ejemplo de cómo debe ser realizada
la portada del informe con su respectiva sangría.

i. RESUMEN
 Máximo una hoja.
 Un solo párrafo.
 Su narración es en pasado.
 Breve explicación del procedimiento experimental, reflejando los resultados
obtenidos, sean cualitativos o cuantitativos.

Nota: en el resumen debe tomarse en cuenta las siguientes preguntas:

¿Qué se hizo? ¿Cómo se hizo? ¿Qué se obtuvo?

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 Ingeniería Química

ii. ÍNDICE
 Máximo una hoja

iii. OBJETIVOS
 Son tomados textualmente de la guía respetando su respectiva
enumeración.

iv. MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales Equipos Sustancia

 Termómetro  Agua
 Balanza

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 Ingeniería Química

v. TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Tabla 1. Propiedades físicas de las sustancias [referencias bibliográficas]

Solubilidad
Sustancia Fórmula Peso Densidad Punto Punto de Agua Agua Otros
molecular relativa de ebullición fría caliente reactivos
fusión

Nota: Las temperaturas se reflejan en grados Celsius. La tabla debe llevar su

respectiva leyenda. Si el número de sustancia es muy grande y la tabla no termina
en una hoja, puede continuar en la siguiente, colocando:
Tabla1. Propiedades físicas de las sustancias (continuación) [referencias
bibliográficas]
Solubilidad
Sustancia Fórmula Peso Densidad Punto Punto de Agua Agua Otros
molecular relativa de ebullición fría caliente reactivos
fusión

Tabla 2.Propiedades químicas de las sustancias [referencias bibliográficas]

Sustancia Propiedades

Nota: si las propiedades químicas son extensas se aplica lo mismo con las
propiedades físicas antes mencionadas.
vi. DIAGRAMA DE SISTEMA EXPERIMENTAL

El diagrama del sistema experimental representa los dibujos de cada uno de

los ensayos realizados en el laboratorio, deben ir encerrados en un recuadro con
su respectiva leyenda ubicada en la parte superior derecha. Por ejemplo:

Figura 1. Nombre del dibujo (montaje, diagrama, etc.) especificando la sustancia a utilizar

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 Ingeniería Química

Nota: la enumeración de los instrumentos debe ser en forma ordenada. Si el

mismo montaje se repite para otras sustancias, se coloca debajo de la figura,
diciendo: este mismo montaje fue utilizado para las sustancias A, B, C, D, etc.
vii. MARCO TEÓRICO

Se escriben las leyes, antecedentes, los principios y las ecuaciones, de tu

investigación, así podrá revisar aspectos teóricos, contextuales o legales que te
posibiliten tener un conocimiento amplio del tema.

Nota:
 En el marco teórico puedes redactar sobre lo que hayas investigado.
 Debes colocar al final de cada párrafo o texto investigado un número
encerrado entre corchetes, el cual será el mismo número de la referencia
bibliográfica de donde lo hayas investigado, y será identificado en el listado
de la bibliografía.
 El marco teórico es un excelente recurso que te permitirá discutir sobre los
resultados obtenidos en la práctica.

viii. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

A.-Nombre del procedimiento a describir

Nota: cuando los procedimientos se repiten se coloca una nota debajo del
diagrama especificando las sustancias que cambian en el proceso. Los verbos
tienen que estar en infinitivo. Si el procedimiento es muy extenso se coloca una
flecha en la siguiente hoja colocando los cuadros. Por ejemplo:

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 Ingeniería Química

ix. TABLA DE DATOS EXPERIMENTALES

Cada tabla será diseñada por el estudiante a su conveniencia, la cual llevará
su respectivo título.
Los datos obtenidos serán reportados a las tablas, las cuales continuaran con la
enumeración que se venía estipulando.
Algunas tablas por ejemplo:

Tabla 3 cuantitativas: son aquellas donde su contenido es numérico

Ensayo Temperatura de ebullición

Tabla 3 cualitativa: son aquellas que contienen las observaciones de los ensayos
Ensayo Observación

x. MUESTRA DE CÁLCULO
Consiste en realizar una serie de cálculos con respectivas ecuaciones, las
cuales deben estar enumeradas e indicadas en la bibliografìa. Se debe hacer
referencia a las tablas donde se extraen los datos para sus subsecuentes usos,
así como también hacer referencia donde serán reportados.
xi. TABLAS DE RESULTADOS
Pueden ser cualitativas o cuantitativas (explicadas anteriormente). En estas
tablas serán reportados los resultados se quieren lograr o los obtenidos en la
muestra de cálculo.
xii. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
Se explica el porqué de los resultados obtenidos basándose en la teoría,
teniendo en consideración la desviación y/o error (porcentaje). Las reacciones
químicas deben ser colocadas en la discusión o hacer referencia a ellas como un
anexo.

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 Ingeniería Química

xiii. CONCLUSIONES
 Deben ser puntuales.
 Deben ser respuestas de los objetivos específicos y lo observado durante la
práctica.
xiv. RECOMENDACIONES

Lo que considere el alumno para mejorar la realización de la práctica, evitar

errores y posibles accidentes en el laboratorio.
xv. BIBLIOGRAFIA

Debe ser enumerada para que concuerde con todo lo demás explicado.
xvi. ANEXOS

Lo conforman los cuestionarios y gráficas (si las hay). El cuestionario debe

tener referencia bibliográfica.

TÍTULO: Ejemplo, Torre de destilación

Gráfica 1.Destilación fraccionada de una mezcla líquida (benceno-agua) a presión constante.

Nota: La gráfica debe realizarse en papel milimetrado, respetando los márgenes

ya establecidos, con su respectiva leyenda como se muestra en la gráfica 1.

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PRÁCTICA 0

INTRODUCCIÓN AL TRABAJO DE LABORATORIO

I. OBJETIVO
 Conocer las medidas de seguridad y primeros auxilios en el laboratorio.

II. MEDIDAS DE SEGURIDAD

Casi todos los laboratorios químicos han sido escenario de accidentes, la

mayoría da poca importancia, pero algunos presentan especial gravedad. Lo que
se denomina <accidentes> no suceden, sino que son causados por
procedimientos inadecuados o falta de atención en el trabajo. Si se toman
cuidadosamente las precauciones que se describen a continuación, se evitarán
contratiempos y el alumno aprenderá indirectamente el hábito de adoptar medidas
de seguridad que le resultan de un valor inestimable, no solo en el laboratorio sino
en cualquier parte.

A. Leer las etiquetas de seguridad

Las botellas de reactivos contienen pictogramas y frases que informan sobre

su peligrosidad, uso correcto y las medidas a tomar en caso de ingestión,
inhalación, etc. La ficha de datos de seguridad, que debe estar disponible en el
laboratorio, proporciona información complementaria sobre las características
propias de cada sustancia.

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 Ingeniería Química

B. Precauciones contra cortes y laceraciones

Las cortaduras con trozos de vidrio figuran entre los accidentes de laboratorio
más frecuentes. Pueden evitarse observando las reglas siguientes cuando haya
que introducirse una varilla de vidrio o un termómetro en el orificio de tapón:
1. Taladre el tapón haciendo un agujero del tamaño adecuado.
2. Lubrique la varilla con agua, solución jabonosa o glicerol.
3. Proteja sus manos con un paño.
4. Gire la varilla lentamente y aplique con suavidad.
5. No utilice nunca una tabuladora lateral como palanca para aplicar mayor
fuerza, agárrela por la parte más próxima al corcho o tapón.
6. Ablande los tapones de corcho antes de taladrarlos con un rodillo, pues
esto ayudará a conseguir un agujero más homogéneo en el cual la varilla
encajara mejor.
7. Las mismas normas se tendrán en cuenta cuando se decida sacar la varilla
de un corcho.

C. Precauciones contra incendios

Se debe tener en cuenta que muchos de los disolventes que se utilizan en el

laboratorio de Química Orgánica son inflamables. Lea con detenimiento las
precauciones siguientes:
1. Los disolventes inflamables de punto de ebullición inferior a 100ºC se
deben calentar, destilar o evaporar sobre baño de vapor (baño de María) y
nunca sobre los mecheros Bunsen (mantener los disolventes lo más lejos
posible). Entre estos disolventes se encuentran: el metanol, etanol,
acetona, benceno, éter de petróleo, etc.
2. Los disolventes inflamables se deben guardar en matraces cerrados en vez
de vasos abiertos, permaneciendo en armarios laterales o estanterías en
vez de la mesa de trabajo.
3. No vierta líquidos inflamables en las pilas.

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 Ingeniería Química

D. Protección de los ojos

1. Lleve gafas de seguridad cuando realice una experiencia en el que haya

riesgos de salpicadura.
2. Se debe evitar mirar por la boca de los tubos de ensayo o de los
matraces cuando se está realizando una reacción.

E. Mezclas explosivas

1. Los agentes oxidantes fuertes y los productos fácilmente oxidables

(agentes reductores) deben mezclarse con gran cuidado y cantidades
pequeñas.
2. Nunca se debe añadir ácido nítrico a un matraz que contenga alcohol o
cualquier otra sustancia fácilmente oxidable.

F. Precauciones generales

1. Mantenga los grifos del gas y del agua cerrado.

2. Los desecho insolubles, tales como papel de filtro, cerillas o similares,
deben tirarse en la papelera, pero nunca en las pilas de desagües.
3. No trabaje solo en el laboratorio, cualquier pequeño accidente no tendrá
apenas consecuencias si hay alguien que pueda prestar ayuda.
4. No sacuda una probeta o tubo de ensayo describiendo un arco para
secarlo, utilice una servilleta.
5. No caliente un sistema cerrado, ni cierre completamente donde se
desprenda un gas, deje siempre una abertura de tamaño adecuando.
6. Al manipular bromo, tricloruro de fósforo, cloruro de acetilo, cloruro de
benzoilo y otras sustancias irritantes deben calentarse en la campana.

G. Primeros auxilios

1. Quemaduras con ácidos: lavar la parte lesionada con mucho agua y

vendarse con una gasa empapada en solución de 5% de bicarbonato de
sodio.

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 Ingeniería Química

2. Quemaduras con álcalis: lavar la parte lesionada con mucha agua y

vendarse con una gasa empapada en solución de 5% de ácido bórico.
3. Quemaduras con llama y objetos calientes: lavar con agua fría,
preferiblemente con hielo. No aplicar ungüento o cremas.
4. Quemaduras con bromo: lavar completamente la parte afectada y aplicar
glicerina o solución de fenol al 1%.
5. Quemadura con fenol: lavar completamente la aparte afectada y aplicar
solución de bromo al 1%.
6. Incendio de tejido: los fuegos pequeños deben apagarse con una toalla o
bata de laboratorio.
7. Cortaduras: es mejor dejar sangrar el principio para prevenir la infección,
lavar con agua oxigenada, quitar la suciedad y los restos de vidrio, vuelva a
lavar con agua oxigenada y luego desinfecte con tinta de iodo o mertiolate,
colocando una venda estéril. Llevar el herido al médico de ser necesario.
8. Pérdida del sentido: inhalar alcohol, colocar paños fríos en la cabeza,
haciendo fricción en el pecho y las extremidades.
9. Incendios con reactivos: apáguese todos los mecheros. Quítese los
materiales combustibles de las proximidades del fuego. Utilice el extintor de
incendios.

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 Ingeniería Química

PRÁCTICA 1

MEDICIÓN DE PROPIEDADES FÍSICAS DE SUSTANCIAS PURAS.

CAMBIOS DE FASE. CALIBRACIÓN DEL TERMÓMETRO

I. OBJETIVOS
1. Calibrar un termómetro, mediante la medición de algunas propiedades
físicas para determinadas sustancias.
2. Identificar un compuesto desconocido, por medio de la determinación de la
temperatura de ebullición y de fusión.
3. Estudiar la sublimación.
4. Determinar la densidad de una sustancia, por medio del método del
picnómetro.

II. FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Las sustancias se caracterizan por sus propiedades y su composición. El color,
el punto de fusión, punto de ebullición son propiedades físicas, se puede medir y
observar sin que cambie sus composición o identidad de la sustancias. El punto
de ebullición es la temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido iguala a
la presión externa (presión atmosférica), cuando dicha presión es 1 atm se hace
referencia al punto de ebullición normal. El punto de fusión es la temperatura a la
cual un sólido está en equilibrio con su líquido a presión normal, y se funde por
encima de ella. El ejemplo más común es el que ocurre con el agua a 0ºC y 1 atm
es sólida (hielo), por el contrario a 100ºC y 1 atm es vapor (vapor de agua). Los
sólidos también experimentan evaporación y, por consiguiente poseen una presión
de vapor y no es más que la conversión de un sólido en vapor sin la fusión del
sólido, se conoce como sublimación, por ejemplo: el yodo, el dióxido de carbono
sólido (hielo seco) y el cloruro de amoníaco se subliman.
Con frecuencia para medir algunas propiedades físicas: punto de fusión,
punto de ebullición, temperaturas de reacción, temperaturas de baños, entre otras,
empleamos un termómetro, sin embargo la exactitud de las mediciones varían
siendo poco confiables, por este motivo es necesario calibrar el termómetro.
Cuando se dispone de suficiente muestra es posible determinar el punto de
ebullición en un equipo convencional. Sin embargo en ocasiones solo se dispone

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 Ingeniería Química

de una pequeña cantidad de reactivos, los cuales existen métodos alternativos

como el método semimicro de Siwoloboff.
Aunque toda la materia posee masa y volumen, la misma masa de sustancias
diferentes tiende a ocupar distintos volúmenes, así notamos que el hierro o el
hormigón son pesados; mientras que la misma cantidad de goma de borrar o
plásticos son ligeros. La propiedad que nos permite determinar la ligereza o
pesadez de una sustancia recibe el nombre de densidad. Cuanto mayor sea la
densidad de un cuerpo, más pesado nos parecerá. Un método simple para medir
la densidad de líquidos es el empleo de picnómetro.

III. MATERIALES, EQUIPOS Y SUSTANCIAS A UTILIZAR

 Tubos de ensayos, aro y rejilla, corcho taladrado, espátula, papel de filtro,
termómetro, liga, mechero, balanza, vidrio de reloj, varilla, beaker, platos
porosos, aparato de Thill y capilares.
 Urea, naftaleno, agua destilada, ácido acetilsalicílico, ácido salicílico, etanol,
aspirina, tolueno, ciclohexano.
 El estudiante debe traer, hielo, aceite vegetal, aspirina, aguja fina y liga.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

A. Calibración del termómetro

1. Punto de fusión del agua

Llene un vaso de 400 ml con hielo picado y añada agua destilada hasta
unos 4 cm del borde del vaso. Agite la mezcla con una varilla durante unos
minutos, sumerja el termómetro en la mezcla de forma que el 0ºC, quede visible
justo por encima del nivel de la mezcla, observe y registre la mínima lectura que
obtenga.

2. Punto de ebullición

Agregar 10 ml de cloroformo y dos platos porosos en un tubo de ensayo de

unos 15 cm, coloque el tubo sobre un aro provisto de una tela metálica, y por
medio de un corcho taladrado con hendidura lateral, inserte un termómetro de
manera que el bulbo quede unos 3 cm por encima de la superficie de agua.

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 Ingeniería Química

Calentar el tubo de ensayo hasta que el cloroformo inicia su ebullición (primera

burbuja), seguir calentando hasta que la temperatura del termómetro no varíe y
registre la temperatura. Repita la experiencia anterior, sustituyendo el cloroformo
por agua destilada en igual cantidad y otro tubo de igual tamaño, empleando dos
nuevos platos porosos.

B. Determinación de los puntos de fusión y ebullición de sustancias

1. Punto de Fusión

Pulverizar con una espátula sobre papel de filtro una pequeña muestra de urea
e introducir suficiente cantidad en un capilar, sujételo al termómetro utilizando una
liga, de manera que la parte del capilar que contiene urea quede junto con el bulbo
y asegurándose que la liga este superior al nivel del aceite, añadido previamente
en el aparato de Thill, hasta que el nivel de éste quede justo por encima de la
parte superior de la rama lateral. Se debe insertar el termómetro en un tapón de
corcho con una ranura a lo largo, de manera que sea visible toda la escala.
Calentar con rapidez hasta que la temperatura registrada sea de 10ºC del punto
de fusión dado para la sustancias, continuar un calentamiento ligero asegurándose
que el incremento de temperatura no exceda los 3ºC por minuto. Observar y
registrar el intervalo de temperatura durante la fusión de la muestra, desde que
inicia el proceso hasta que note su separación de las paredes del capilar, mientras
se convierte en un líquido transparente. Repita la experiencia anterior, empleando
ácido salicílico, ácido acetilsalicílico y finalmente aspirina en sustitución de la urea.

2. Punto de Ebullición por el método semimicro de Siwoloboff.

La determinación se lleva a cabo agregando de 0.5 a 1.0 ml de sustancia en un

pequeño tubo de ensayo e introducir un capilar sellado en el extremo superior, se
sujeta el tubo y el termómetro mediante un alambre de cobre y posteriormente se
calienta en baño de aceite. Al calentar el líquido, escapan del tubo las burbujas del

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 Ingeniería Química

aire contenido en él, se continua el calentamiento hasta que aparezcan las

primeras burbujas que salen del capilar y ascienden a través del líquido,
posteriormente se detiene el calentamiento, dejando enfriar lentamente. La
temperatura a la cual dejan de salir las burbujas y el momento en que asciende el
líquido por el capilar, se conoce como el punto de ebullición de la muestra. El
ensayo se realiza con el fin de determinar un compuesto desconocido, haciendo
uso de la temperatura observada, y de otra propiedad física.

C. Sublimación del Naftaleno

Pese aproximadamente 1g de naftaleno y se mezcla con carbón en igual

cantidad finamente pulverizado. Calentar la mezcla en un beaker, empleando un
vidrio de reloj como tapa y observar como una parte de los vapores ascendente se
condensan en forma de cristales en el vidrio de reloj y en la parte superior del
beaker, la sustancia no volátil permanecerá en el fondo del recipiente.

D. Densidad en líquidos: Método del picnómetro

Inicialmente se determina el peso del picnómetro limpio y seco en la balanza
electrónica, la masa obtenida la llamaremos m0 (masa obtenida al pesar sólo el
picnómetro). Luego, llenamos el picnómetro con agua destilada al ras y lo
volvemos a pesar para obtener m1 (masa obtenida al pesar sólo picnómetro +
agua). Ahora, desalojamos el agua destilada, enjuagamos el picnómetro con la
solución desconocida (muestra a calcular su densidad (ρ)) y procedemos a llenar
hasta el ras para su posterior pesada en la balanza electrónica la cual llamaremos
m2. Este procedimiento se realizará por triplicado.

V. CÁLCULOS
Con base en los datos experimentales determinados en el desarrollo de la
práctica, efectué los siguientes cálculos:

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 Ingeniería Química

1. Represente en una gráfica las desviaciones de las temperaturas teóricas

respecto a las temperaturas observadas de la experiencia de calibración
del termómetro.
2. Determine el peso específico de la muestra desconocida mediante la
siguiente expresión:

( )

Dónde:
mo = masa del picnómetro vacío
m1 = masa del picnómetro con agua
m2 = masa del picnómetro con el líquido a investigar
ρw = densidad del agua a la temperatura experimental

VI. CUESTIONARIO
Para la realización de esta práctica el estudiante debe revisar y dominar los
siguientes conceptos básicos teóricos fundamentales:
1. Defina: a) presión de vapor, b) presión parcial, c) punto de ebullición, d)
punto de ebullición normal, e) punto de fusión, f) punto de congelación, g)
sublimación, h) densidad, i) peso específico.
2. Explique la influencia de la presión la estructura molecular sobre el punto de
ebullición.
3. Explique la influencia de la presión y el efecto de las impurezas sobre el
punto de fusión.

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