PROBLEMAS RESUELTOS

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De todos los ciclos, el que no tiene resonancia sería menos ácido (ciclohexanol), porque no puede estabilizar su
base conjugada y todos los demás si tienen resonancia, lo que los hace mas ácidos.

El p-nitrobenceno posee resonancia y el grupo nitro al favorecer un sistema resonante mas largo por su efecto
inductivo de la resonancia, es muy ácido, ya que estabilizaría muy bien la base conjugada (se observa en la siguiente
página)

El fenol, es ácido por poseer resonancia en el anillo bencénico, pero al no tener sustituyentes con efecto inductivo
de la resonancia, es menos acido que el nitrobenceno.

El grupo metil del o-metilfenol, no produce efecto inductivo de resonancia, pero tiene efecto inductivo dador de
electrones, (lo opuesto a lo que haría un cloro en su posición), por lo tanto, disminuye la velocidad de la resonancia
y por tanto la acidez del alcohol, evitando que el H se desprenda con tanta facilidad. el grupo metil hace que este
compuesto sea menos ácido que un fenol.

El propenil en el p-propenilfenol, al igual que el grupo nitro, del p-nitrofenol, favorece el sistema de resonancia,
haciéndola las larga. Sin embargo, durante la resonancia el p-nitrofenol, las cargas negativas quedarían sobre
atomos de oxígeno, y en el propenilfenol, quedarían sobre los carbonos, los cuales no soportan las cargas negativas,
como lo haría un oxígeno.

El orden de acidez es: 1<2<3<4<5

A)
El grupo ciano en posición meta es un efecto inductivo atractor de electrones, pero el mismo grupo ciano en
posición para es un grupo inductivo de la resonancia, haciendo que la base conjugada, sea estabilizada por una
resonancia mas larga. Por esto el p-cianofenol es más ácido.

B)
En ambos casos son ácidos conjugados, es decir la acetona y éter capturaron un protón y ahora son ácidos
conjugados. Se puede analizar de dos formas: Como el ácido que son, o comparando la fuerza de sus bases
originales. La base mas fuerte producirá ácidos más débiles.
Si comparamos la propanona con el éter dimetílico, sabemos que la cetona es una base más débil porque su
oxigeno tiene doble enlace, es una hibridación sp2, por lo que sus orbitales son mas cortos y eso la hace menos
básica. En cambio el oxígeno en el éter, tiene hibridación sp3, orbitales mas largos y tienen mas fuerza de atrapar
protones, como consecuencia, la cetona protonada es el ácido conjugado más fuerte, en comparación con el
éter protonado.
Si los comparamos como ácidos, del mismo modo que analizamos su hibridación como base, se observa la
hibridación en el ácido. Orbitales mas largos los hace menos ácidos, orbitales mas cortos los hace mas ácidos.

D) al igual que en (B) compararemos la hibridación del elemento que contiene el hidrógeno ácido; en este caso es
el nitrógeno. En el ión piperidinio el nitrógeno tiene hibridación sp3 orbitales largos), y el ión piridinio tienen
hibridación sp2 por su doble enlace (orbitales cortos), esto hace que su acidez sea mas fuerte que al primero