UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE NICARAGUA

RECINTO UNIVERISTARIO RUBEN DARIO

FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERÍA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA FARMACÉUTICA

Trabajo final de Química farmacéutica

Tamizaje fotoquímico del Eryngium Foetidum.

Autores: Alberto José Moncada Barboza

Romario Joel Obregón Espinoza

Docente: MsC. PHd. Carla Martinez Algaba.

9 de noviembre del 2021

Tabla de contenido
Objetivos generales:..............................................................................................................................3
Objetivos específicos:...........................................................................................................................4
Introducción.............................................................................................................................................4
Marco teórico...........................................................................................................................................5
Origen y Generalidades del culantro.............................................................................................5
Clasificación taxonómica de la especie vegetal.........................................................................6
Características morfológicas de la planta........................................................................................6
Descripción técnica...........................................................................................................................6
Hábitat...................................................................................................................................................7
Biología y ecología.............................................................................................................................7
Cosecha y Postcosecha del culantro............................................................................................8
Principales constituyentes (Metabolitos secundarios).................................................................8
Fenoles..................................................................................................................................................9
Flavonoides........................................................................................................................................10
Terpenos.............................................................................................................................................11
Hemiterpenoides...............................................................................................................................12
Monoterpenoides..............................................................................................................................12
Sesquiterpenos.................................................................................................................................12
Diterpenos..........................................................................................................................................12
Sesterterpenos..................................................................................................................................12
Carotenoides.....................................................................................................................................12
Composición Química.........................................................................................................................12
Usos tradicionales...............................................................................................................................13
Propiedades farmacológicas.............................................................................................................13
Posología............................................................................................................................................14
Recomendaciones............................................................................................................................14
Toxicidad............................................................................................................................................15
Tamizaje fitoquímico............................................................................................................................15
Metodología de la Maceración del Culantro (Eryngium foetidum L.)...................................15
Procedimiento...................................................................................................................................16
Identificación de los principales grupos de metabolitos secundarios...............................16
Ensayo de Dragendorff...............................................................................................................16
 Ensayo de Mayer...........................................................................................................................16
Ensayo de Wagner.......................................................................................................................16
Ensayo de Fehling........................................................................................................................16
Ensayo de la espuma...................................................................................................................16
Ensayo del cloruro férrico..........................................................................................................17
Ensayo de Shinoda......................................................................................................................17
Síntesis química de los terpenos.....................................................................................................17
Biosíntesis..........................................................................................................................................17
Síntesis alternativa de IPP en plastidos......................................................................................19
Observaciones......................................................................................................................................22
Conclusiones.........................................................................................................................................22
Anexos....................................................................................................................................................23
Bibliografía.............................................................................................................................................24
Objetivos generales:
 Extraer metabolitos secundarios por medio de la técnica de maceración de la
especie Eryngium Foetidum.

Objetivos específicos:

 Dar a conocer las características morfológicas del Eryngium foetidum y cada una
de sus estructuras para familiarizarse con los nombres técnicos utilizados en
botánica y que pueden ser de utilidad en el estudio etnobotánica de los
principios activos de origen vegetal.

 Caracterizar los principales grupos de metabolitos secundarios de la planta

asignada.

 Obtener el extracto de la hoja de culantro (Eryngium Foetidum) a través del

proceso de Maceración.

 Presentar la síntesis del metabolito secundario de interés.

Introducción

La medicina alternativa se ha practicado desde los albores de la humanidad a través de

tentativas y desaciertos, que comprenden la suma de todos los conocimientos y
prácticas que pueden ser explicados o no, empleadas en la prevención, diagnóstico y
eliminación de desbalances físicos, mentales o sociales, obtenidas exclusivamente
sobre la experiencia práctica y observación transmitida de generación en generación,
de forma oral o escrita.
A través de la Fitoquímica que se encarga del estudio de los componentes orgánicos
que son sintetizados y acumulados por las plantas, así como de sus estructuras
químicas, su biosíntesis, metabolismo, distribución y función biológica. Con la
realización del Tamizaje Fitoquímico puede conocerse que tipo de metabolitos están
presentes. Esto permite hacer referencia sobre posibles efectos fisiológicos que
pudieran manifestarse a largo plazo por el consumo de una planta, y como
consecuencia, su utilidad potencial ya sea en la medicina o la industria farmacéutica.
Tomando en cuenta los diferentes estudios que existen con respecto al Eryngium
foetidum, se investigara la presencia de metabolitos secundarios contenidos en sus
hojas frescas, con fines farmacológicos.

En Nicaragua los medicamentos de origen vegetal, animal y mineral, forman parte del
arsenal terapéutico del país. El uso de la medicina tradicional y terapias alternativas
están siendo cada vez más aceptado en países pobres y ricos. En el caso de
Nicaragua, según las encuestas realizadas por la OMS en el 2003, el 60% de la
población hace uso de la medicina tradicional, cuyo uso se ha incrementado debido a
los bajos costos que esta representa.

En la actualidad la industria farmacéutica mundial tiene su origen en las plantas, de las

cuales se aísla, deriva o sintetiza en base a los precursores (principios activos
originales); dentro de esto medicamentos los más recetados son aquellos que poseen
alcaloides que van desde tranquilizantes hasta aquellos que tienen actividad
antitumoral y anticarcinogénica; esteroides con actividad antiinflamatoria,
antirreumática y anticonceptiva, por señalar las aplicaciones más comunes, extendidas
a nivel mundial.

Este hecho indica la necesidad de desarrollar investigaciones fitoquímicas que a la

postre permitiría una movilización y transformación adecuada de los recursos de
nuestra flora.
Marco teórico

Origen y Generalidades del culantro

El culantro o conocido también como culantro coyote, culantro extranjero, culantro real,
alcapate, escorzonera, samat, xamat, silantro cimarrón; en Puerto Rico: recao o cilantro
es un cultivo aromático y oleaginoso, cuyo origen se ubica en el centro y norte de la
India, centro y sur de Rusia y regiones orientales de Afganistán y Pakistán. Existen
informes científicos que señalan a las regiones del Oriente Medio, Asia como centros
de diversificación de los tipos cultivados (Zeven and De Wet, citado por Vallejo y
Estrada, 2004).
Especímenes (plantas y semillas), encontrados frecuentemente en las muestras
arqueológicas de Egipto y el Mediterráneo, indican la gran importancia que tuvo esta
planta en la cultura egipcia que se extendió hasta la región del sur Mediterráneo.
Posteriormente, a través de los mercaderes que abastecían de especias y plantas
exóticas traídas del Lejano Oriente y el norte de África hacia países europeos, el cultivo
se dispersó por los países del sur occidente de este continente especialmente Italia,
España, Francia y Portugal (Diederichsen, 1996).
Al continente americano fue llevado por los portugueses y españoles en los viajes de
conquista y colonización. Se establecieron dos centros de distribución: Centro América
y la región Norte de Sur América hasta Perú por los españoles y Centro y Cono Sur
promovido por los portugueses (Harten, 1974).
Según Morales, (1995) de la Fundación de Desarrollo Agropecuario (FDA), el culantro
se cultivó en los Estados Unidos desde antes de 1670, siendo esa la primera fecha en
que se habla de su producción en ese país.
Clasificación taxonómica de la especie vegetal

Reino: Plantae
clase: Eudicots
Orden: Apiales
Familia: Apiaceae
Subfamilia: Saniculoideae
Tribu: Saniculeae
Género: Eryngium
Especie: E. foetidum L.

Características morfológicas de la planta

Descripción técnica
Basada en Standley y Williams, 1969; Stevens et al., 2001.
Hábito y forma de vida: Hierba perenne, fuertemente aromática.
Tamaño: De hasta 60 cm de alto.
Tallo: Solitario o varios, simples o ramificados, con o sin hojas.
Hojas: Generalmente todas basales (a veces algunas sobre el tallo), oblanceoladas, de
hasta 30 cm de largo y hasta 5 cm de ancho (generalmente más chicas), angostándose
hacia la base, con los márgenes dentados (los dientecillos con una corta espina
amarillenta en el ápice).
Inflorescencia: Terminal, generalmente muy ramificada, compuesta por numerosas
cabezuelas cilíndricas, de aproximadamente 1 cm de largo y hasta 5 mm de ancho, de
color verde amarillento, que en su base presentan 5 o 6 brácteas (el involucro)
lanceoladas, de hasta 4 cm de largo, puntiagudas, con los márgenes enteros o
espinuloso-aserrados. Cada cabezuela se compone de numerosas flores sésiles
acompañadas, cada una, por una bractéola en su base (el involucelo), las bractéolas
lineares o lanceoladas, de hasta 3 mm de largo; usualmente las bractéolas que se
encuentran hacia el ápice de la cabezuela son más largas, formando como un penacho
llamado coma.
Flores: Pequeñas, blancas a azules o moradas; el cáliz es un tubo (cubierto por
grandes escamas) que hacia el ápice se divide en 5 lóbulos lanceolados a triangulares,
de hasta 1 mm de largo; la corola de 5 pétalos libres, caedizos, elíptico-oblongos, de
menos de 1
mm de largo, con el ápice largo y curvado hacia el centro de la flor; estambres 5; ovario
ínfero.
Frutos y semillas: El fruto es globoso, lateralmente comprimido, de hasta 2 mm de
diámetro, cubierto por abundantes vesículas globosas amarillentas; en la madurez el
fruto se separa en 2 frutillos (mericarpos), cada uno conteniendo una semilla.
Raíz: Carnosa.
Hábitat
Hábitat: En lugares húmedos y alterados (Stevens et al., 2001), alrededores de casas y
poblaciones, orillas de senderos y alrededores de milpas. Crece mejor en la sombra.
Distribución altitudinal: En Nicaragua de los 10 a los 400 m (Stevens et al., 2001), en
Guatemala hasta los 1300 m (Standley y Williams, 1969).
Distribución por tipo de clima: Trópicos.
Distribución por tipo de suelos: Crece mejor en suelos pesados y húmedos, con mucha
materia orgánica.
Biología y ecología
Propagación, dispersión y germinación
En un trabajo de Cuba se encontró que las semillas de culantro tropical tienen latencia
de aproximadamente 6 meses, luego germinan bien durante aproximadamente 2
meses y después pierden su viabilidad rápidamente.
Ciclo de vida: Planta perenne (Standley y Williams, 1969).
Fenología: En Nicaragua florece y fructifica durante todo el año (Stevens et al., 2001)
Plagas, enfermedades y enemigos naturales: No tiene muchos problemas, pero se han
observado nemátodos y Xanthomonas. Posiblemente es una defensa contra áfidos en
huertas.
Cosecha y Postcosecha del
culantro
Cosecha: SOLORZANO (14), relata que
se cosechan hojas enteras incluyendo
peciolos, los que se venden frescos,
primero se cosechan las hojas viejas y
luego las inferiores, dejando las hojas
jóvenes. No debe cosecharse todo
porque puede marchitarse. PINEDO et
al (13), afirma que la cosecha se realiza
manualmente al cumplir 3 meses,
después de la siembra y se debe
empezar por las hojas más viejas
(inferiores).
PostCosecha: PINEDO et al (13), afirma
que la hoja es aprovechada en estado
fresco, procediéndose a su
desecamiento bajo sombra para su
conservación.
Parte utilizada: partes aéreas.
Principales constituyentes (Metabolitos secundarios)

La planta contiene flavonoides, saponinas, triterpenos, taninos, caroteno, riboflavina,

estigmasterol, campesterol, beta-sitosterol y aceite esencial constituido principalmente
por (monoterpenos y sesquiterpenos) tales como el alfa-pineno (Gupta M., 1995;
Mitchell S. y col., 2006; Pérez E. y col., 2006).
Las partes aéreas son ricas en calcio, hierro, riboflavina y caroteno.
Fenoles
De acuerdo con su estructura química este grupo de metabolitos comprende
componentes sencillos como por ejemplo los ácidos fenólicos hasta otros más
complejos como los taninos y la lignina. (García & Carril, 2011)

Los fenoles son muy importantes en la salud por las propiedades antioxidantes y
anticancerígenas que se les atribuye, además de ser responsables de la 17
reproducción y crecimiento de las plantas. Así como también sirven como defensa
contra organismos patógenos. (Peñarrieta & Tejeda, 2014) Estos compuestos pueden
clasificarse como: derivados de fenoles simples, derivados del ácido benzoico,
derivados de la acetofenona y derivados del ácido cinámico. (Miranda & Cuéllar, 2000).
Flavonoides
Los flavonoides tienen una estructura química muy definida. Puede observarse que de manera
general son moléculas que tienen dos anillos bencénicos unidos a través de una cadena
nombres les han sido asignados por los investigadores que los han ido descubriendo uno a uno
en la naturaleza (Martínez, 2005).de tres átomos de carbono, puesto que cada anillo bencénico
tiene 6 átomos de carbono, los autores los denominan simplemente como compuestos C6
C3 C6. La mayoría de los flavonoides poseen nombres triviales con la terminación INA
u OL, estos

La principal actividad atribuida a los flavonoides es la de ser venoactivas, es decir, ser

capaces de disminuir la permeabilidad de los capilares sanguíneos y aumentan su
resistencia también se le atribuye antibacterianas, antinflamatorias (Castro, 2007).

Alcaloides
Se los nombra así por estar formados de compuesto nitrogenados heterocíclicos,
constituidos también por carbono e hidrógeno, algunos llevan oxígeno. Los alcaloides
provienen del metabolismo secundario y sintetizados a partir de aminoácidos, tienen
por característica ser amargos en el gusto, solubles en alcohol, éter, cloroformo o
hexano, poco solubles en agua. Estos metabolitos tienen núcleos sencillos, a dosis
elevadas suelen ser muy tóxicos, en cambio a dosis bajas poseen un gran valor
terapéutico como, por ejemplo: analgésicos, antitusivos, tranquilizantes y hasta
relajantes musculares. (Gómez, 2010).

La actividad biológica de los alcaloides es muy amplia, sin embargo, su papel en los
vegetales no es muy claro, se localizan generalmente en los tejidos periféricos de
corteza, raíces, hojas, frutos y semillas. El mecanismo de acción de los alcaloides
parece ser mediante intercalación entre la pared celular y el DNA del microorganismo
(Gómez, 2010). Estos metabolitos se pueden clasificarse en: Alcaloides verdaderos los
cuales tienen carácter básico y un nitrógeno intracíclico, los protoalcaloides que son
producto del metabolismo de aminoácidos, los pseudoalcaloides, y los alcaloides
imperfectos los cuales se derivan de bases púricas. (Ringuelet & Viña, 2013).
Terpenos
Los terpenoides son compuestos cuya frecuencia y abundancia en el reino vegetal se
relaciona con factores genéticos y climáticos. Debido a las unidades C5 que contiene
su estructura es que se da la clasificación de estos componentes. Estos componentes
son los responsables de los aceites esenciales que poseen algunas plantas, y es por
sus cualidades aromáticas que son ampliamente utilizados. (Quiñones & Rincón, 2016).
Hemiterpenoides
Se encuentran raramente libres en la naturaleza, son los terpenos más pequeños con
una sola unidad de isopreno. (Quiñones & Rincón, 2016).
Monoterpenoides
Se forman por dos unidades de isoprenos, estos pueden clasificarse a su vez en
monocíclicos, acíclicos y bicíclicos, varios presentan actividad biológica de distinta
naturaleza. (Grzona, 2015).
Sesquiterpenos
Contienen 15 carbonos muchos de estos actúan como fitoalexinas, compuestos
antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbios, y como
inhibidores de la alimentación de los herbívoros oportunistas. Algunos se utilizan en
perfumería para potenciar el olor dulzón de algunos extractos de rosas, otros como
vitaminas etc. (Quiñones & Rincón, 2016).
Diterpenos
Son terpenos de 20 carbonos en los cuales se encuentra el fitol que es el lado
hidrofóbico de la clorofila, las hormonas giberelinas, también constituyen vitaminas,
como vitamina A (retinol), la vitamina E y la vitamina K. (Grzona, 2015).
Sesterterpenos
Estos pueden llegar a presentar estructuras abiertas o formas ciclos, se localizan en
plantas superiores y hongos. (Quiñones & Rincón, 2016).
Carotenoides
Este grupo incluye varios cientos de compuestos que consisten en una secuencia de
ocho unidades de isopreno. Los carotenoides son compuestos naturales presentes en
diversas estructuras de plantas y en gran variedad de animales, algas, hongos y
bacterias. (Quiñones & Rincón, 2016).

Composición Química
Las hojas contienen compuestos fenólicos, alcaloides, taninos, saponinas, además de
una cantidad de hierro, caroteno, riboflavina, calcio, vitamina C, vitamina B1 (tiamina),
vitamina A, (tabla III). La literatura consultada evidencia el aislamiento de fitoesteroles
en las hojas, como α colesterol, estigmasterol, brassicasterol, campesterol, avenasterol.
(Paul, Seaforth, & Tikasingh, 2011).
Estudios realizados actualmente demuestran la presencia de presencia de glucósidos,
flavonoides, terpenoides, esteroides y taninos, pero no en todas las regiones se dan los
mismos compuestos (Lingaraju, Sudarshana, Mahendra, & Rao, 2016).

Usos tradicionales.
La planta es empleada como febrífugo, emenagogo, aperitivo, antiescorbútico,
antirreumático, antiséptico, antiemético, carminativo y en el tratamiento de la gripe,
dolor de cabeza, hemorragias, dolor de estómago, convulsiones, diarrea, malaria, tos,
espasmos e impotencia sexual (Robert A. y col., 1994; Gupta M., 1995; Quignard E. y
col., 2003; Clement Y. y col., 2007).

Propiedades farmacológicas
Según el Departamento de Ingeniería Agrónoma y Contenido (Infoagro, 1997); el
culantro es considerado de importancia, por poseer las siguientes propiedades:
Eupéptico; facilita la digestión, es beneficioso en trastornos digestivos, indicado en
caso de gastritis, insuficiencia pancreática, digestiones pesadas, inapetencia y
flatulencia.
Es carminativo, pues elimina los gases; antiespasmódica, y ligeramente tonificante del
sistema nervioso; también se ha empleado como fungicida, antiinflamatorio,
antihelmíntico y analgésico por vía externa. Algunas investigaciones realizadas con
ratas han demostrado que los frutos del Culantro logran reducir el colesterol de la
sangre: disminuyen el colesterol malo y los triglicéridos; y aumentan el colesterol
bueno. Esto es debido a que el cilantro produce una disminución en la absorción de los
ácidos biliares en el intestino (Infoagro, 1997).
Las hojas de culantro secas son una fuente importante de vitamina K, que interviene en
la síntesis hepática de los factores de coagulación sanguínea y en la calcificación de
los huesos, ya que promueve la formación ósea (Infoagro, 1997). En 1998 se realizó
una de las investigaciones más importantes sobre elculantro, en la que se descubrió
que este posee importantes propiedades quelantes.
Las terapias de quelación son un método muy utilizado en medicina en pacientes que
presentan envenenamiento por metales en la sangre. Posteriormente el doctor Omura
demostró que las propiedades quelantes del culantro son mayores que el EDTA (ácido
etilen diamino tetracético), ya que en fresco logra eliminar cualquier metal pesado en la
sangre en menos de dos semanas de tratamiento. El culantro no sólo evitó el
envenenamiento, sino que mejoró la salud de los pacientes (Infoagro, 1997).
Dentro de su composición presenta aceites esenciales, aceites grasos, trazas de
glucósido, taninos, oxalato cálcico. La composición química del culantro se basa
principalmente en sus aceites esenciales, entre ellos d-linalol, 70 a 90% pineno,
dipenteno, geraniol, felandreno, borneol, limoneno, cineol, canfeno, citronelol,
coriandrol, linalool (Infoagro, 1997). El coriandrol, tiene propiedades antibacterianas,
anticonvulsionante, además del borneol, uno de los componentes que le otorga
propiedades antiespasmódicas (Botanical-online, 1990-2010).
El aceite esencial del culantro también contiene canfeno y citronelol, los cuales
destacan por sus propiedades antioxidantes y antisépticas, respectivamente (Botanical-
online, 1990-2010). El culantro presenta dentro de su composición ácidos linoleico,
oleico y ascórbico, el último responsable de sus propiedades antibacterianas y
antigripales. La constitución del culantro es rica en antioxidantes; está compuesto por
ácidos como el linoleico que es antiartrítico, hepatoprotector, anticancerígeno,
hipocolesterolémico, también contiene ácido oleico que es anticancerígeno,
hipocolesterolémico, antialopécico; ácido palmítico que es hipocolesterolémico,
antioxidante, antialopético; ácido esteárico; ácido petroselínico; ácido ascórbico que es
antibacterial, antiulcérico, antiesclerótico, antihipertensivo, antiinflamatorio,
antioxidante, antiescorbútico, antigripal (Botanical-online, 1990-2010).
Además, la planta del culantro tiene hidrocarburos terpénicos y es rica en sales
minerales, entre las que destacan por su abundancia las de calcio, potasio, sodio y
manganeso; las hojas frescas son ricas en caroteno (Morales, 1995).

Posología.
Modo de empleo: Oral.
Preparar una decocción o infusión con 20-30 gramos de hojas en 4 tazas (1 litro) de
agua. En caso de decocción hervir 5 minutos, en recipiente tapado. Para la infusión,
agregar el agua hirviendo a 20-30 gramos de hojas y tapar. Dejar reposar 5 minutos,
enfriar, colar (filtrar) y beber 1 taza 3 veces al día.
Ninguna preparación debe guardarse por más de 24 horas, ni fuera de refrigeración.

Recomendaciones
El uso para dolor de pecho y ataques, palpitaciones y cansancio se clasifica como REC
con base en el empleo significativo tradicional documentado en las encuestas TRAMIL
y los estudios de toxicidad. No se dispone de un modelo de experimentación apropiado
para validar la actividad farmacológica que respalde este uso tradicional.
En caso de que se observe un deterioro del paciente o que el dolor de pecho, los
ataques, palpitaciones y/o cansancio persistan por más de 7 días, debe buscar
atención médica.
El uso para fiebre se clasifica como REC con base en el empleo significativo tradicional
documentado en las encuestas TRAMIL, los estudios de toxicidad y validación.
En caso de que se observe un deterioro del paciente o que la fiebre persista por más
de 2 días, debe buscar atención médica.
El uso para flatulencias, gripe, y vómito, se clasifica como REC con base en el empleo
significativo tradicional documentado en las encuestas TRAMIL y los estudios de
toxicidad.
En caso de que se observe un deterioro del paciente o que la gripe persista por más de
7 días, o el vómito por más de 2 días, debe buscar atención médica.
No usar durante el embarazo, la lactancia ni en niños menores de 3 años.
Toxicidad
En el Departamento de Farmacia de la Universidad Nacional se realizó la
determinación de la toxicidad aguda de la planta, con los siguientes resultados: no se
observaron hallazgos clínicos significativos que puedan estar relacionados con la
administración de extracto etanólico de la planta, a dosis de 2000mg/Kg. Tampoco se
observó pérdida de peso al finalizar las dos semanas del ensayo, aunque se presentó
vacuolización renal en un individuo de los seis a los que se les administró el extracto, lo
cual puede ser una alteración patológica relacionada con toxicidad. De acuerdo a la
ausencia de mortalidad o presencia de animales moribundos durante los dos ensayos
realizados conforme a la guía OECD 423, se concluye que la DL50 aguda, vía oral, del
extracto etanólico de la planta es superior a 2000mg/Kg.

Tamizaje fitoquímico
Antes de realizar la extracción completa de la muestra a ser analizada, es necesario
llevar a cabo pruebas preliminares sencillas y rápidas que permitan detectar
cualitativamente la presencia de determinados grupos de compuestos. Esto se logra
mediante las técnicas de “screening” (tamizaje), que se ayudan de la microquímica
para evidenciar estos grupos de constituyentes mediante formación de precipitados,
coloraciones, etc.
No debe olvidarse que cuando se obtiene un resultado negativo, este puede deberse a
la ausencia de la clase de compuestos buscada, a la selección errónea del solvente
para extraer, a la presencia de sustancias extrañas que interfieran o a una
concentración en el orden de trazas del compuesto ensayado. (Miranda & Cuéllar,
2000).
Para la obtención de los distintos metabolitos secundarios se utilizó un sistema de
extracción como disolvente el alcohol isopropílico con una concentración del 100%,
sobre las hojas de (Eryngium foetidum L.) debidamente pulverizadas. La realización del
ensayo se llevó a cabo utilizando la droga fresca y sometiéndola a maceración con el
alcohol isopropilico, durante 48 horas. Para así extraer los respectivos extractos.
Metodología de la Maceración del Culantro (Eryngium foetidum L.)
La metodología aplicada en este trabajo experimental fue la utilizada por Ulloa (2019),
según manifiesta el autor para obtener el extracto de las hojas del culantro mediante la
maceración se utilizó las hojas deshidratadas y micro pulverizadas de Eryngium
foetidum L. (Culantro), donde se pesó 100g de hojas y se maceró en 1000 ml de
alcohol 80% por 7 días. Cabe destacar que dicho proceso será referencial para la
obtención de extracto alcohólico del culantro (Eryngium foetidum L) adaptada por los
autores de este trabajo, puesto que en este caso se aplicará en hojas en estado fresco
añadiendo alcohol al 100% manteniendo 2 días de macerado y proporciones de peso
según manifiesta la investigación de Ulloa.
Procedimiento
 Se receptó hojas frescas de culantro (Eryngium foetidum L)
 Se pesó 100 gr de las hojas frescas de (Eryngium foetidum L)
 Se corto las hojas en fragmentos de 7cm
 Se introdujo en un recipiente las hojas con el alcohol al 100% y se lo dejó
guardado por 2 días en un lugar oscuro.
 Se realizó agitación esporádica por el periodo de almacenamiento.

Identificación de los principales grupos de metabolitos secundarios.

Para esta parte de la investigación se utilizaron diversas series de ensayos con el fin de
identificar los metabolitos secundarios presentes en el extracto alcohólico del culantro
tales como:
Ensayo de Dragendorff
Permite reconocer en un extracto la presencia de alcaloides, para ello, si la alícuota del
extracto está disuelta en un solvente orgánico, este debe evaporarse en baño de agua
y el residuo redisolverse en 1 mL de ácido clorhídrico al 1 % en agua. Si el extracto es
acuoso, a la alícuota se le añade 1 gota de ácido clorhídrico concentrado, (calentar
suavemente y dejar enfriar hasta acidez). Con la solución acuosa ácida se realiza el
ensayo, añadiendo 3 gotas del reactivo de Dragendorff, si hay opalescencia se
considera (+), turbidez definida (++), precipitado (+++).
Ensayo de Mayer
Se realiza una solución acuosa ácida como la descrita anteriormente. Se adiciona una
pizca de cloruro de sodio en polvo, se agita y se filtra. Se adicionan de II a III gotas de
la solución de Mayer, se puede observar y anotar: opalescencia (+), turbidez definida (+
+), precipitado coposo (+++).
Ensayo de Wagner
Se procede de la misma forma que los ensayos descritos previamente. Se adicionan de
II a III gotas del reactivo de Wagner y se anotan los resultados de la misma manera.
Ensayo de Fehling
Sirve para elucidar la presencia de azúcares reductores. En caso de que la alícuota del
extracto no se encuentra en agua, se debe evaporar el solvente en baño de agua y el
residuo debe redisolverse en 1 a 2 mL de agua. Se añaden 2 mL. Del reactivo y se
calienta en baño de agua de 5 a 10 min. Se considera positivo si la solución se colorea
de rojo o aparece precipitado rojo.
Ensayo de la espuma
Permite reconocer en un extracto la presencia de saponinas, tanto del tipo esteroidal
como triterpénica. De modo que, si la alícuota se encuentra en alcohol, se diluye con 5
veces su volumen en agua y se agita la mezcla fuertemente durante 5-10 minutos. El
ensayo se considera positivo si aparece espuma en la superficie del líquido de más de
2 mm de altura y persistente por más de 2 minutos.
Ensayo del cloruro férrico
Permite reconocer la presencia de compuestos fenólicos y/o taninos en un extracto
vegetal. Si el extracto de la planta se realiza con alcohol, el ensayo determina tanto
fenoles como taninos. A una alícuota del extracto alcohólico se le adicionan 3 gotas de
una solución de tricloruro férrico al 5 % en solución salina fisiológica (cloruro de sodio al
0.9 % en agua). Si el extracto es acuoso, el ensayo determina fundamentalmente
taninos. A una alícuota del extracto se añade acetato de sodio para neutralizar y tres
gotas de una solución de tricloruro férrico al 5 % en solución salina fisiológica, un
ensayo positivo puede dar la siguiente información general:
Desarrollo de una coloración rojo-vino, compuestos fenólicos en general.
Desarrollo de una coloración verde intensa, taninos del tipo pirocatecólicos.
Desarrollo de una coloración azul, taninos del tipo piro galotánicos.
Ensayo de Shinoda
Permite reconocer la presencia de flavonoides en un extracto de un vegetal. Si la
alícuota del extracto se encuentra en alcohol, se diluye con 1 mL de ácido clorhídrico
concentrado y un pedacito de cinta de magnesio metálico. Después de la reacción se
espera 5 minutos, se añade 1 mL de alcohol amílico, se mezclan las fases y se deja
reposar hasta que se separen.
Si la alícuota del extracto se encuentra en agua, se procede de igual forma, a partir de
la adición del ácido clorhídrico concentrado. El ensayo se considera positivo, cuando el
alcohol amílico se colorea de amarillo, naranja, carmelita o rojo; intenso en todos los
casos.
A través de estas series de ensayos pudimos identificar de manera positiva la
presencia de los metabolitos secundarios contenidos en el extracto alcohólico del
culantro, como fueron los casos de los alcaloides, taninos, saponinas, terpenos, y
azucares reductores.

Síntesis química de los terpenos

Biosíntesis
Síntesis del precursor fundamental IPP (isopentenil difosfato):
 Ruta del ácido mevalónico (citosólica)
 Ruta alternativa (plastídica)
Fases intermedias:
 Preniltransferasas (elongación)
 Terpeno sintasas (síntesis terpenos)
Los terpenoides se bio-sintetizan mediante un cierto número de repeticiones de una
molécula de cinco átomos de carbono (C5): el pirofosfato de isopentenilo (IPP) o
isopreno activo.

El IPP puede ser sintetizado por dos rutas diferentes:

 La ruta clásica, citosólica, del mevalonato que parte de Acetil CoA.
 La ruta alternativa, plastídica, que consiste en la condensación de
gliceraldehído-3-P e hidroxietiltiamina (producto de la descarboxilación del
piruvato).
El IPP se isomeriza a dimetil alil pirofosfato (DMAPP).
El DMAPP actúa como “donante” a una molécula de IPP y forma el geranil pirofosfato
(GPP) mediante una reacción de condensación “cabezacola”.
El GPP formado, a su vez, actúa como donante para otra molécula de IPP y forma el
farnesil pirofosfato (FPP).
Este tipo de condensaciones de pirofosfatos alílicos con el IPP produce los pirofosfatos
prenílicos de mayor tamaño.
Síntesis alternativa de IPP en plastidos
La ruta alternativa origina en los plastidos, IPP y sus derivados isoprenoides:
 Monoterpenos
 Carotenoides
 La cadena lateral de las clorofilas
 Plastoquinona (fotosíntesis)
 Tocoferoles (Vitamina E)
 Giberelinas (hormona)
 Acido Abscísico (hormona)
La síntesis de terpenos ocurre a partir de dos precursores universales de naturaleza
isoprenoide: IPP y DMAPP.

El IPP y su isómero DMAPP son los

bloques activados de 5C que se unen
para formar los terpenos de mayor PM

La síntesis de terpenos utiliza la química

de los carbocationes:
 Las reacciones de alargamiento de
cadena y ciclación del metabolismo de los terpenos son alquilaciones
electrofílicas en las que se forma un nuevo enlace simple carbono-carbono por
reacción de un carbocatión altamente reactivo (electrófilo) con un doble enlace
carbono-carbono (nucleófilo).
  Desde el punto de vista químico, el paso limitante es el de generación de
carbocationes.
 La naturaleza ha seleccionado diferentes estrategias para catalizar este proceso:
1. Ruptura del enlace carbono-oxígeno de un éster difosfato alílico.
2. Protonación de un doble enlace carbono-carbono.

Síntesis química de los terpenos.

Observaciones
Las hojas tienen un olor fuertemente aromático esto se debe a la gran cantidad de
aceites esenciales que posee, su color verde oscuro es característico del haz mientras
más cercano este del tallo presenta un verde limón, tiene un sabor peculiar picante,
gracias a esto se utiliza condimento en las comidas.

Para la identificación de metabolitos secundarios de Alcaloides, es de carácter

obligatorio realizar el procedimiento aplicando calor, por medio de un baño maría,
debido a que la presencia de calor sirve como catalizador para la mejor y rápida
identificación de alcaloides en la planta.

El tamizaje fitoquímico se realizó en dos distintos extractos: Acuoso y alcohólico, que

nos permitieron la identificación de determinados metabolitos secundarios presente en
las hojas de Eryngium Foetidum. Cabe destacar que, por medio de extracto acuoso,
solo se realizó un ensayo, el cual es la identificación de Saponinas. En la cual se
obtuvo resultados positivos sobre la presencia de saponinas en las hojas de Eryngium
Foetidum.
En Ensayos para la identificación de Flavonoides, a pesar de que no se obtuvo
resultados positivos que indicaran la presencia de flavonoides en las hojas de Eryngium
Foetidum, se pudo observar el proceso químico que conlleva el método de
identificación en el que sobresale que la cinta de Mg que se utilizó se disolvió en el tubo
de ensayo y liberación de calor después de la agregación de alcohol amílico.
Dejándonos como observación que se realizó un proceso exotérmico, debido a la
liberación de calor que hubo posteriormente en la práctica del ensayo.

Conclusiones

Podemos concluir que la especie Eryngium Foetidum presenta distintas propiedades

que pueden emplearse para el uso terapéutico, debido a las funciones de los
metabolitos secundarios que integran su composición. La importancia radica en la
utilidad de estos metabolitos secundarios para el tratamiento y prevención de ciertas
enfermedades, gracias a la medicina natural que obtenemos por la flora natural.
Por el método de maceración, es uno de los métodos con el que puede realizar un
preciso tamizaje fitoquímico, para conocer de manera más rápida los metabolitos
secundarios que integran en cada especie, en nuestro caso la especie Eryngium
Foetidum. Cabe destacar que, para poder obtener resultados por medio del método de
maceración, hay que investigar el tiempo y procedimientos adecuados que corresponde
a cada especie.
En el screening fitoquímico realizado a la especie Eryngium Foetidum, especialmente
realizado a las hojas a dicha especie, después de haber conocido y puesto en estudio
toda la información acerca la especie Eryngium Foetidum, podemos señalar que los
metabolitos presentes, en nuestros procesos investigativos son: taninos, azucares
reductores, saponinas, y alcaloides.
Dichos metabolitos se identificaron por medio de los ensayos característicos para cada
tipo de metabolitos.
La especie Eryngium Foetidum, presenta más metabolitos secundarios que no son
mencionados en esta investigación, pero que conocemos que si tienen presencia en la
especie. Pero debido a falta de reactivos o procedimientos adecuados no fueron
posible identificar en esta práctica.
Anexos

Imagen #1. Cambio de color e identificación de alcaloides en la especie Eryngium Foetidum

Imgane#2: Presencia de metabolito secundario de Saponina en la especie Eryngium Foetidum
Imagen#3: Presencia de Azucares reductores en la especie Eryngium Foetidum
Imagen#4: Frasco utilizado para el proceso de maceración de la especie Eryngium Foetidum
Imagen#5: Hojas de culantro seleccionadas para el ensayo fitoquímico
Bibliografía

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