RUPTURA HOMOLITICA Y HETEROLITICA

Toda reacción química es un proceso que transcurre con ruptura de unos enlaces -presentes
B en las sustancias reaccionantes- y formación de otros nuevos –que aparecen en los
productos de reacción: A-A + B-B A-B + B-A

Ruptura homolitica Ruptura heterolitica

un fragmento conserva el par

cada fragmento retiene
un electrón del par de
enlace. Se trata por lo
tanto de una ruptura
simétrica que genera
radicales libres.
X:Y . .
X +Y electrónico de enlace –anión- y
el otro queda con un electrón
menos de los necesarios para
conservar la neutralidad –
catión-. Se trata por lo tanto de
una ruptura asimétrica que
genera iones

Los reactivos intermedios más comunes

en las reacciones orgánicas son: aniones,
cationes, radicales libres, carbonos y
nítrenos. A continuación, se indican
algunos ejemplos:
 Transición Definición de intermediario,
transición

Un estado de transición es justo

el estado previo a la formación de Un intermedio de reacción es una
una nueva molécula. En él se especie química que se forma a lo largo
están produciendo la formación y del proceso de conversión de los
ruptura de enlaces, por lo que es reactivos en productos. Es el producto de
una reacción elemental y el reactivo de
especialmente energético e
otra. Suele ser inestable y tener un
inestable.
tiempo de vida corto (pero puede no ser
así siempre, de hecho el tiempo de vida
Mientras un estado de transición
de un intermedio puede durar desde
es imposible de detectar, un
nanosegundos a días)
intermedio de reacción existe
durante un tiempo y,
potencialmente, podría ser
aislado.

Carbocationes

Definición y características Un carbocatión es una especie química que tiene un

de reacciones de cadenas carbono con una carga positiva enlazado a tres átomos
vecinos. Ese carbono es deficiente electrónicamente,
sólo está rodeado de seis electrones (no cumple la regla
del octeto). La hibridación del átomo de carbono central
es sp2, es decir, tiene geometría plana
Es aquel producto de una
reacción que produce otra

Bibliografía
Química Orgánica. I Conceptos básicos, J. Luis Soto Cámara, Editorial Síntesis, 1999,
Tema 8 “Mecanismos de reacción”, pag 138; Tema 9 “Ruptura y formación de enlaces.
Intermedios de reacción”, pag 152; tema 10 “Estabilidad de intermedios de reacción”

Teresa Rodriguez Rodriguez . (2015). las reacciones organicas . 29-04-2021,

de universidad de burgos Sitio web:
https://www.ubu.es/sites/default/files/portal_page/files/tema_1_exe_learning_plataforma
_definitivo2.pdf