OBTENCIN DEL ACETATO DEL ETILO

Camacho Canchari F. (20110421e), Isacupe Huamn C. (20120159A), Limaylla Cirineo A. (20111273J)

Escuela de Ingeniera Petroqumica, FIP-UNI.
Laboratorio de operaciones unitarias II, seccin A, 3 de noviembre del 2015
cesar.isacupe@gmail.com, fcamachoc@uni.pe, alelimaylla@gmail.com

RESUMEN: En el siguiente informe especificaremos la cintica de reaccin y balance de materia para

obtener el acetato de etilo a partir de los compuestos cido actico y etanol, y usando un catalizador
homogneo que suministrara los iones hidrogeno para la reaccin; adems de ello las condiciones de
operacin que se dan para que ocurra la reaccin en el reactor de tipo batch.

1. INTRODUCCIN

Este trabajo hace referencia a una serie de

experimentos que tienen como objetivo
medir, analizar, balance de materia y la
cintica de la reaccin de Etanol y cido
Actico para producir Acetato de Etilo. Por
lo tanto, se hace necesario tener claridad
terica sobre cada uno de los componentes,
el cmo y el con qu se llevar acabo.

El ster, es un compuesto orgnico, que se

produce (junto con agua) al hacer reaccionar un
alcohol comn cido carboxlico, en una
reaccin llamada esterificacin. Suele tratarse
de sustancia sin coloras e hidrofbicas (no
soluble con el agua), adems poseen un
agradable olor, por lo que son muy usados en la
industria como saborizantes y aromatizantes
artificiales. El Acetato de Etilo, o tambin
llamado Etanoato de Etilo, es quiz el ster ms Figura 1. Mecanismo de reaccin de la
conocido a nivel mundial, debido a su fcil esterificacin
produccin y su amplio uso en la industria. Es
un lquido incoloro con un agradable aroma Para una reaccin es muy importante
usado en pegantes y perfumes, y es muy til conocer la velocidad de reaccin, ya que
como solvente; es muy voltil. El Acetato de con esta informacin se conocer la
etilo se produce al hacer reaccionar cido variacin de la concentracin de un reactivo
actico con Etanol en presencia de cido o producto a travs del tiempo, como
Sulfrico, en una reaccin llamada tambin su grado de conversin y as poder
Esterificacin de Fisher, a continuacin, ver la produccin del producto requerido.
observaremos la reaccin y el mecanismo de
La velocidad se definir a temperatura
reaccin (figura N1).
constante, (en nuestro caso la temperatura de
trabajo es 60) Como la variacin de la
concentracin de cualquier sustancia
intervinientes en funcin del tiempo:

2. PROCEDIMIENTO

Pesamos 216.5 g de
cido actico en el
La velocidad de reaccin es funcin de las
reactor de 1000 ml y
concentraciones de los reactivos y productos y sobre este agregamos
puede expresarse segn la siguiente ecuacin: 1.16 g de cido
sulfrico concentrado.

Existen algunas reacciones donde las velocidades

son proporcionales a las concentraciones de los
reactivos elevadas a una potencia. El orden de
reaccin ms simple es la de primer orden.

Se pesa 182.4 g de etanol

(96% v/v) y lo colocamos
en el embudo de adicin.

Para t=0 la concentracin de A es C A0, entonces la

ecuacin queda de la siguiente manera:

Si graficas ln(CA/CA0) vs t y se obtiene una Se ensambla el equipo y se

recta, entonces esta ecuacin puede considerarse pone en funcionamiento el
como de primer orden. El termino segundo orden agitador (NO CALIENTE
se aplica a dos tipos de reacciones, aquellas cuya AN) y nos fijamos la
velocidad es proporcional al cuadrado de la temperatura del bao a 60C
concentracin de uno de los reactivos o al y arrancamos el equipo.
producto de las concentraciones de dos especies Cuando se alcance la
reactivas. temperatura objetivo
aadimos el etanol
lentamente con el agitador en
funcionamiento.

Para el clculo simplificado escogeremos la

velocidad de reaccin con un solo producto, por
lo tanto, integrando se obtiene lo siguiente:
 Vol. 1 Vol. 2
Cuando la temperatura de los reactantes NaOH NaOH T
t m1 (g) m2 (g)
alcance 60C, se toma muestras de 2ml. 0.5M 0.5M (C)
(ml) (ml)
Se enfran las muestras y se extrae 2 0 0.5095 16.3 0.530 0.05 58.4
alcuotas de 0.5g cada una.
10 0.4971 8.5 X X 58.4
Se procede a titular:
Primera titulacin: Aadimos dos ml de 20 0.5075 7.1 X X 58.4
metanol a la primera alcuota de 0.5g, 30 0.5290 6.9 0.5413 0.05 58.4
aadimos 1 gota de fenolftalena y
40 0.5050 6.8 X X 58.4
titulamos con NaOH 0.5 M, registramos el
volumen cuando vire al primer color rosado 50 0.5213 6.5 X X 58.5
estable.
60 0.5054 5.6 0.5504 0.05 58.5
Segunda titulacin: Aadimos dos ml de 90 0.5612 6.3 X X 58.5
metanol a la segunda alcuota de 0.5g,
aadimos 1 gota de azul de timol, la 120 0.5370 5.6 0.4826 0.05 58.6
solucin se pone de color rojo. Titulamos 150 0.4967 4.5 X X 58.6
con NaOH 0.5 M, registramos el volumen
cuando vire al primer color amarillo. 180 0.5109 4.4 0.5079 0.05 58.6
210 0.5062 4.2 X X 58.6
240 0.4964 4.4 0.526 0.05 58.6

b) Estandarizacin de NaOH:

Estandarice el NaOH 0.1M cada vez que se

corra un lote de anlisis. Para ello seque
aproximadamente 1 g de ftalato acido de
potasio (KHC8H4O4) a 110C durante 1 hora
en una estufa, deje enfriar a temperatura
ambiente en un desecador. Luego pese dos
alcuotas de 0.3 g disuelva en 50 ml de agua
Se repite el procedimiento al inicio (tiempo destilada fra recin hervida, aada unas gotas
0) y despus para cada tiempo estimado. de fenolftalena y titule con NaOH 0.1M hasta
el primer color rosado (el color debe
permanecer al menos por 15 s). Registre el
3. DISCUSIN Y RESULTADOS
gasto y calcule la molaridad verdadera de la
soda segn:
a) Llenado de la Tabla 1:
Datos experimentales [NaOH]=(PesoKHC8H4O4/204.23)*103/V
NaOH

Luego de realizar dicho procedimiento se

obtuvieron los siguientes valores:

0.62081
 0.59289 Cuando titulamos con fenolftalena:

Se promedian los valores anteriores y se

obtiene un valor promedio de:
= . Cuando titulamos con azul de timol:

c) Balance de Masa de la Reaccin:

Luego para calcular los valores en el reactor
debo realizar una regla de 3 segn:
Dnde:

Donde: Luego calculamos los moles de cido actico

x = Moles de Acetato de etilo formados en el reactor segn:
Obteniendo las moles que hay de cido actico
en el reactor cada cierto tiempo podemos
Con este valor es muy fcil calcular la
calcular el nmero de moles de acetato de
conversin segn la ecuacin ya
etilo que se van formando segn:
mencionada anteriormente.

El balance de masa general de la reaccin

sera:
Este valor a su vez son las moles de cido
actico que van reaccionando, de este modo el
grado de conversin de la reaccin se puede
calcular segn:

Como el H2SO4 funciona como

Para las Titulaciones:
En cada alcuota tenemos, cido actico,
acetato de etilo cido sulfrico y Agua. Los
cidos son los que reaccionan con el NaOH:
catalizador se espera que:
Grafico 1
Grafico 1
d) Graficar la conversin del cido
actico versus el tiempo de reaccin:

Realizando los clculos aplicando el balance de

masa correspondiente obtenemos:
Las titulaciones nos permitirn calcular la
cantidad de cido actico tenemos en la
t Xa
alcuota y por una simple regla de 3 podremos
calcular el cuanto cido actico existe en el 0 0
reactor despus de cada cierto tiempo, para de 10 0.4806226
este modo poder calcular la conversin 20 0.5809608
correspondiente.
30 0.6115117
 40 0.5980692 2orden y elemental respecto a cada
50 0.6300569 reactivo), cuya velocidad esta
expresada de la siguiente manera:
60 0.6748664
90 0.6701672
120 0.6959086
150 0.7400732
180 0.7545163
2. Elegir el tipo de reactor y el
210 0.7646864 balance molar correspondiente
240 0.7463978
Tabla N 1 Dado que el reactor trabajado en el
informe es un reactor tipo batch, el
Graficando tenemos: balance molar se define como:

3. Igualando las ecuaciones e integrando

se obtuvo la siguiente ecuacin:

4. Tabulacin y Grfica:
Grafico 1
Se procedi a tabular los valores de
conversin para cada tiempo obtenido en
e) Determinar el orden de la reaccin: el laboratorio, y se obtuvo:

Se observa en la Grafica 1 que la t Xa Ecuacion dife

conversin a partir de (t=90 min) se puede 0 0.0000 -0.069118
asumir constante, con lo cual se procedi a 10 0.48062627 0.570311
hallar la constante de Equilibrio (Keq) 20 0.58096085 0.8597309
mediante la siguiente ecuacin: 30 0.6115117 0.9913261
40 0.59806928 0.929257
Se obtuvo: 50 0.6300569 1.0918223
60 0.67486646 1.4866429
Keq = 2.4201681 90 0.67016726 1.425848
120 0.6959086 1.953715
1. Utilizando el Mtodo Integral: 150 0.740074 2.346456
Tabla N2
Se asumi la reaccin Irreversible
anteriormente mencionada (reaccin de
 Velocidad vs. Tiempo

Grafico N3: velocidad de reaccin vs

tiempo.

Se obtuvo los siguientes valores:

CONCLUSIONES
n=2
k1= 4.96*10E-03
Se concluye que la razn de que la
k2= 9.86*10E-04 conversin no sea demasiado alta,
debe ser que la relacin molar entre
el etanol y el cido actico que se ha
La constante de equilibrio s tomara a partir de los usado es aproximadamente de 1:1,
valores cuando la conversin este tendiendo al siendo este el caso se sabe que
equilibrio. aumentando la relacin molar a 1:2
o a 1:3 se obtendra una mayor
Keq= 6.987 conversin.

La conversin tambin variara si
cambiamos la temperatura de
d) Grfica: Velocidad vs. Tiempo reaccin, y el tiempo en que se llega
al equilibrio tambin disminuira.

La ecuacin de Velocidad obtenida en Se us aproximadamente 1 gr de
funcin de las concentraciones queda catalizador, que representa un bajo
expresada de la siguiente manera: porcentaje (0.4% w/w), el cual se
puede variar para mejorar la
conversin.
t XA velocidad

0 0 0.044964583 El volumen de reaccin no se vio
10 0.480626276 0.010345722 afectado en gran medida durante la
reaccin, sin embargo, el sistema de
20 0.580960855 0.005289737 vlvula que tiene el reactor para la
30 0.611511788 0.003899164 toma de muestras y evacuacin de
40 0.598069281 0.004502455 los productos es muy poco preciso y
50 0.630056912 0.003088965 no permite tener un control sobre la
cantidad de producto a evacuar;
60 0.67486646 0.001237058 adems encontramos por las altas
90 0.670167267 0.001424248 temperaturas que podran causar
120 0.695908685 0.000419024 heridas sino se trataba con cuidado.
150 0.740073285 -0.00119063
BIBLIOGRAFIA

Asharf Ahmed, Esterification of

etanol and acetic acid in a batch
reactor in presence of sulfuric acid
catalyst, Global Engineering.
 Libro levespiel-tercera edicin.
C. Beula, Kinetics of esterification of
acetic acid and etanol with a homogeneus
acid catalyst, 2015.