Sesterpenos

Farmacognosia
Diana Arenas, Fernanda Padrón, Sarahi Ortega, Nancy Linares, Sebastián Franco

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Descripción
Clasificación de terpenos Aislados de diversos animales
mediante la regla del Han sido poco estudiados. marinos como invertebrados,
isopreno. especialmente esponjas.

Compleja estructura química

diversas actividades Sesterpenos - Sesterpenoides
biológicas.

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3
Donde se encuentran?
Aislado de hongos terrestres, líquenes,
Se aislaron por primera vez de ceras
plantas superiores, insectos y varios
protectoras de insectos y de fuentes
organismos marinos, especialmente
fúngicas
esponjas.

Líquenes Esponjas marinas Insectos 4

 Ejemplos
■ Un metabolito fúngico y una fitotoxina estimula la
• Ofiobolina A fuga neta de electrolitos y glucosa de las raíces de
las plántulas de maíz

■ primer sesterterpenos que se aisló en 1965 de la

secreción de un insecto, Gascardia
• Ácido gascárdico
madagascariensis.

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 Biosíntesis
Biosíntesis de terpenos resulta de:

• La condensación de DMAPP e IPP

• La PT catalizan el alargamiento de la cadena de estos componentes básicos para

producir GPP

Las TS y TC catalizan la ciclación para producir

• monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos, sesterterpenos y triterpenos,

respectivamente

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Biosíntesis
Esquema de tipo biogenético
propuesto para la biosíntesis de
sesterterpenos con esqueletos de
escalarano e isoescalarano

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 Derivan del pirofosfato de geranilfarnesol

Presentan propiedades biológicas

• Antiinflamatorias
• Citotoxicas
• Anticancerigenas
• Antimicrobianas
• Anti-biofilm

Generalidades
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Estructuras
• Ofiobolina A
• Acido gascárdico
• Ceroplastol

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Estructuras
Haslenes
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Estructuras
• Sesterpenos cíclicos
• Filocetal

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Propiedades

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 Opiobolina A
Posible tratamiento del rabdomiosarcoma (DR),
mediante su incorporación en partículas de
quimioembolización.

(Evidente et al., 2015) 13

 Hippolide A
Mostró actividad citotóxica contra el cáncer de pulmón
de células no pequeñas A549, carcinoma de cuello
uterino HeLa y carcinoma de colo.

(Evidente et al., 2015) 14

 Irciformonina I
Fueron aislados de Ircinia spp. y mostraron actividad citotóxica
contra la leucemia humana K562, el carcinoma de colon
humano DLD-1, el hepatocarcinoma humano HepG2 y las
líneas celulares de cáncer de hepatocarcinoma humano
Hep3B.

(Evidente et al., 2015)

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Leucosesterterpenona
y leucosterlactona
La leucosesterterpenona es menos hidrófoba que la
leucosterlactona, lo que puede contribuir a aumentar su
actividad y, por tanto, a su posible aplicación como
agente antiangiogénico.

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Referencias
• Colina, C., & Del Valle, L. (2013). Estudio fitoquímico de los frutos de Protium tovarense Pittier (Burseraceae).
• Cordell, G. A., The occurrence, structure elucidation and biosynthesis of the sesterterpenes. Phytochemistry 1974, 13
(11), 2343-2364.
• Evidente, A., Kornienko, A., Lefranc, F., Cimmino, A., Dasari, R., Evidente, M., ... & Kiss, R. (2015).
Sesterterpenoids with anticancer activity. Current medicinal chemistry, 22(30), 3502-3522.
• Institut de Biologie Moléculaire des Plantes. (s. f.). Sesterterpenes. Cyberlipid. Recuperado 11 de noviembre de 2021,
de http://cyberlipid.gerli.com/description/simple-lipids/terpenoids-2/sesterterpenes/
• Qingwen Chen , Jianxu Li , Yihua Ma , Weiliang Yuan , Peng Zhang , Guodong Wang . Ocurrencia y biosíntesis de
sesterterpenos vegetales (C25), una nueva adición a la diversidad de terpenos. Plant Communications 2021, 2 (5),
100184.

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