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ARTÍCULO EN PRENSA

Fitomedicina 16 (2009) 923–928

www.elsevier.de/phymed

Evaluación antinociceptiva e hipotérmica del aceite esencial de hoja y

terpenoides aislados de eugenesia uniflora L. (Pitanga brasileña)
Ana Carolina L. Amorimlos, Cleverton Kleiton F. LimaB, Ana María C. Hovelllos,
Ana Luisa P. MirandaB, , Claudia M. Rezendelos

losInstituto
de Química, Universidad Federal de Río de Janeiro, Centro Tecnológico, Bloque A, Sala 626-A, Ciudad Universitaria, Ilha
do Fundão, 21945-970 Río de Janeiro, RJ, Brasil
BLaboratorio de Evaluación y Síntesis de Sustancias Bioactivas (LASSBio), Facultad de Farmacia, Universidad
Federal de Río de Janeiro, Centro de Ciencias de la Salud, Bloque B / ss, Sala 22, Ciudad Universitaria, Ilha do
Fundão, 21941-902 Rio de Janeiro, RJ, Brasil

Abstracto

eugenesia uniflora L. (Myrtaceae), conocido como cerezo brasileño, es un árbol frutal extendido por todo Brasil, utilizado en la
medicina popular para tratar la inflamación, el dolor reumático y la fiebre, como hipoglucemiante, diurético y ha sido ampliamente
utilizado en la industria cosmética. El presente estudio analiza la composición química, el perfil antinociceptivo e hipotérmico del
aceite esencial de hojas de pitangueira. La composición química fue evaluada por GC-MS y el constituyente principal del aceite se
caracterizó después del aislamiento, como una mezcla de atractilona (1) y 3-furanoeudesmene (dos). El aceite esencial, su fracción de
pentano y la mezcla aislada de sesquiterpenos (1 y dos), administrado por vía oral, inhibió significativamente las constricciones
abdominales inducidas por el ácido acético, aumentó el tiempo de latencia en la prueba de la placa caliente y mostró un efecto
hipotérmico. Los resultados sugieren que los responsables del efecto antinociceptivo e hipotérmico fueron los furanosesquiterpenos
aislados. Estos hallazgos proporcionan información farmacológica adicional y pueden contribuir al uso del cerezo brasileño como
fitomedicina.
r 2009 Elsevier GmbH Todos los derechos reservados.

Palabras clave: eugenesia uniflora L .; Aceite esencial; Antinociceptivo; Hipotermia; Furanosquiterpenos

Introducción en la epidermis por sus características lipofílicas (Cal

En la industria farmacéutica, los aceites esenciales se
emplean como medicamentos o sus coadyuvantes. En
Brasil, ejemplos de éxito son el aceite esencial obtenido de
Cordia verbenacea (Boraginaceae), un medicamento
antiinflamatorio para uso tópico (Acheflans) y el aceite de clavo
(Syzygium aromaticum, Myrtaceae), muy utilizado en el cuidado dental
como componente sellante y como antiséptico para la higiene bucal.
Como coadyuvante, los aceites esenciales se utilizan para promover la
absorción de medicamentos, aumentando la penetración.
Autor correspondiente. Tel./fax: +55 21 2562 6503.
Dirección de correo electrónico: analu@pharma.ufrj.br (ALP Miranda).
2006). C. verbenacea La actividad antiinflamatoria se
asoció recientemente con la presencia de dos
sesquiterpenos, Los-humuleno y (-) -trans-el
cariofilenoFernandes y col. 2007).
eugenesia uniflora L. (Myrtaceae), conocido como cerezo
brasileño (o pitangueira), es un árbol frutal extendido por todo
Brasil. Sus hojas se utilizan en infusiones o decocciones en la
medicina popular para tratar inflamaciones, contra dolores
reumáticos y fiebre, como hipoglucemiantes, diuréticas y para
evitar problemas de estómago (Auricchio y Bacchi 2003). El
extracto hidroalcohólico de las hojas disminuye los niveles de
la enzima xantina oxidasa, supuestamente involucrada en el
desarrollo

0944-7113 / $ - ver el documento preliminar r 2009 Elsevier GmbH Todos los derechos reservados.
Duele:10.1016 / j.phymed.2009.03.009
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924 ACL Amorim y col. / Fitomedicina 16 (2009) 923–928

de gota, además de presentar propiedades y productos aislados de eugenesia uniflora Las hojas de L.
vasorrelajantes, antioxidantes, antidiarreicas, fueron evaluadas por GC-MS.
hipoglucemiantes, hipotrigliceridémicas y
bactericidas,Ogunwande y col. 2005).
El aceite esencial de hojas de cerezo brasileño ha sido utilizado Extracción
por la industria cosmética brasileña debido a sus propiedades
astringentes, asociadas a su agradable olor. Su principal aplicación El aceite esencial se extrajo por hidrodestilación utilizando
es en champús, acondicionadores capilares, jabones faciales y de un aparato Clevenger modificado adaptado a un condensador
baño, aceites corporales y perfumes. a 5 (7dos) 1C. Las hojas frescas (150 g) se cortaron con tijeras
Varios trabajos han descrito la composición química del en pequeñas partes y se colocaron en un matraz de reacción
aceite y los principales compuestos identificados fueron de 2000 ml con 1000 ml de agua destilada. Después de 3 horas
seline-1,3,7 (11) -trien-8-one y su óxido, germacrone, de extracción, la fase orgánica se separó y se secó sobre Nados
furanodiene y curzerene (Weyerstahl y col. 1988). Existe una SOLAMENTE4. Las destilaciones se realizaron por triplicado.
variedad considerable en la concentración de estos
componentes cuando se comparan aceites esenciales de
diferentes orígenes e incluso una falta de estos compuestos.
GC-MS y GC-FID
Los aceites de cerezo brasileño del sur de Brasil y Argentina
tienen monoterpenos como constituyentes principales (
El equipo GC-MS y el modo de ionización eran los mismos
Henriques y col. 1993). Los cambios de concentración de estos
que se describen en Melo y col. (2007). Una columna capilar
metabolitos parecen deberse a quimiotipos, origen geográfico,
HP-1 GC (30 m 0,25 mm 0,25metrom, Agilent., PA, EE. UU.) para
estacionalidad y al uso de diferentes métodos de extracción de
inyectar 2 metrol de una solución de 2 mg / ml de muestra en
aceite (Margis y col. 2002).
CHdosCldos. El programa de temperatura del horno fue de 801C
El cerezo brasileño se menciona en la cuarta edición
(4min) hasta 240 1C a 2 1Con min y desde 240 1C hasta 270 1C
del Farmacopea brasileña (2003) y las hojas están en la
(5min) a 5 1C / min, el inyector (splitless, 0.5min) y la
lista de plantas medicinales autorizadas por la
temperatura de la línea de transferencia se mantuvieron en
Secretaría de Salud (ANVISA) para preparar infusiones,
270 y 290 1C, respectivamente. Se utilizó He (1,0 ml / min)
como se puede ver en el Resolución brasileña número
como gas portador. Literatura de referencia (Adams 1995) y los
267 (2005). Por ello, el presente estudio describe la
estándares se inyectaron conjuntamente para identificar los
evaluación del perfil antinociceptivo e hipotérmico del
componentes químicos. Se utilizó el mismo programa de
aceite obtenido de hojas de cerezo brasileño con el fin
temperatura para CG-FID.
de confirmar las actividades farmacológicas y contribuir
La rotación específica de eugenesia uniflora Los aceites
para el uso del aceite esencial de las hojas deE. uniflora
esenciales obtenidos de hojas frescas se analizaron en un aparato
en cuanto a fitomedicina.
JASCO (Reino Unido). Los aceites se disolvieron en CHdosCldos
(10%, p / v) usando una celda de 50 mm de 3,5 cm a 25 1C.
Cada aceite se analizó diez veces.
Materiales y métodos
Preparación de E. uniflora fracciones de aceite esencial
material vegetal
El aceite esencial se sometió a una cromatografía en
El ejemplar del bono # RB 275960 fue depositado en columna de gel de sílice abierta impregnada con una solución
el Jardín Botánico de Río de Janeiro, RJ, Brasil. metanólica de KOH como se describe en detalle por Pinto y col.
(2000)por Copaifera cearensis.
cosecha de hojas
Aislamiento y caracterización de los principales
Se recolectaron hojas de cerezo brasileño de árboles del
compuestos.
jardín del Instituto de Química de la Universidad Federal de
Río de Janeiro, en un área de 80m.dos durante una semana,
El aceite esencial obtenido de la E. uniflora las hojas se
en febrero de 2006 en horario de mañana (de 8 a 8:30
mantuvieron en el congelador durante una semana, a 8 1
horas).
C.Los cristales blancos obtenidos se filtraron y lavaron con
metanol frío (0ºC). 1C). GC-MS muestra un pico con IRL de
Extracción, aislamiento e identificación de aceites esenciales 1467 calculado en relación con un linealnorte-mezcla de
hidrocarburos. Los compuestos principales, los
Todos los disolventes utilizados fueron de calidad analítica. furanosesquiterpenos atractilona (1) y 3-furanoeudesmene (
La composición química del aceite esencial crudo, fracciones. dos) fueron identificados por 1H RMN, 13C NMR y MS.
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Actividades farmacológicas
Los experimentos se realizaron en ratones albinos suizos
(20-25 g) de ambos sexos de la unidad de cría LASSBio
(Facultad de Farmacia, UFRJ, Brasil). Todos los animales se
mantuvieron en condiciones estandarizadas, mantenidos solo
con agua.ad libitum durante 12 horas antes del experimento.
Los experimentos con animales se realizaron de acuerdo con
los '' Principios de Cuidado y Uso de Animales de Laboratorio
en Investigación '' (Colegio Brasileño de Experimentación
Animal - COBEA / Instituto de Biofísica Carlos Chagas Filho -
IBCCFO, Brasil), basado en directrices internacionales para el
cuidado y uso de animales de laboratorio y directrices éticas
para la investigación del dolor experimental en animales
conscientes (Zimmermann 1983).
El aceite esencial crudo, las fracciones y los productos
aislados se administraron por vía oral (0,1 ml / 20 g)
como suspensión en tween 80: etanol: HdosEl (1: 1: 10)
(vehículo). El aceite esencial crudo y la fracción de
pentano se administraron a dosis de 50, 100, 200 y 500
mg / kg. Las fracciones de metanol y metanol se
administraron a una dosis de 200 mg / kg y los
sesquiterpenos principales a 100 mg / kg. Se utilizaron
indometacina (10 mg / kg) y morfina (5 mg / kg) como
controles positivos cuando fue apropiado.
Constricción abdominal inducida por ácido acético en ratones
Se determinó la actividad antinociceptiva periférica en
vivo utilizando la prueba de constricción abdominal en
ratón inducida por ácido acético al 0,6% (0,1 ml / 10 g; ip)
(Ribeiro y col. 1998). El aceite esencial y las fracciones se
administraron una hora antes del estímulo nocivo. diez
minutos despuésip inyección de ácido acético el número de
constricciones por animal se registró durante 20 minutos. Los
animales de control recibieron un volumen igual de vehículo.
prueba de placa caliente
La actividad antinociceptiva central se investigó utilizando la
prueba de la placa caliente como se describió anteriormente (
Kuraishi y col. 1983). En estos experimentos, el aparato de
placa caliente (Ugo Basile, Modelo-DS 37) se mantuvo a 5671 1
Se colocaron ratones sobre la superficie calentada y se registró
como latencia el tiempo entre la colocación y el primer signo de
lamido o salto de la pata. Las latencias se registraron a los 0,
30, 60, 90 y 120 minutos después de la administración oral. Se
encontró que las latencias basales eran de 5-7 s. Se siguió un
tiempo de corte de 30 s para evitar cualquier lesión en las
patas.
Actividad hipotermica
La temperatura rectal (TR) se midió insertando una
sonda termistor lubricada (diámetro externo: 3 mm)
925
2,8 cm en el recto del animal. La sonda estaba vinculada
a un dispositivo digital, que mostraba la temperatura en
la punta de la sonda con un 0.11Precisión C. Los valores
mostrados se registraron manualmente. Los animales
se administraron por vía oral inmediatamente después
de medir su temperatura rectal basal. Los cambios de
TR se registraron cada hora hasta las 3 h, y se
expresaron como la diferencia del valor basal (Souza y
col. 2002).
análisis estadístico
Los resultados se expresan como media7SEM de ''norte''
animales por grupo y actividades expresadas como porcentajes
de inhibiciones en comparación con el grupo de control del
vehículo. Todos los datos fueron analizados estadísticamente
por el Student'st Prueba unidireccional o ANOVA (posprueba de
Dunnett) para un nivel de significancia de *porO0,05. Cuando
sea apropiado, el DE50 Los valores (es decir, la dosis capaz de
provocar el 50% del efecto máximo observado) se
determinaron mediante regresión no lineal utilizando el
software GraphPad Prism.
Resultados y discusión
Los aceites esenciales de hojas de cerezo brasileño
fueron analizados por GC-MS con la ayuda de coinyección
estándar y cálculos del índice de retención. de acuerdo con
estudios previos sobre la composición química de
E. uniflora aceite, los sesquiterpenos fueron los compuestos
principales (Weyerstahl y col. 1988).
El patrón de fragmentación de MS de los componentes
químicos, su rango de peso molecular, índice de retención
lineal (LRI) y la co-inyección de patrones permitieron la
identificación de tres clases principales de sesquiterpenos en el
aceite: derivados de hidrocarburos, monohidroxilados y
furanoides. La mayoría de los hidrocarburos se caracterizaron
por los iones moleculares enm / z 204 y 202 seguido de pérdida
de metilo, además de los característicos fragmentos de
sesquiterpeno. Para los compuestos monohidroxilados, los
iones moleculares en el rango dem / z 222 a 220 (cuando son
visibles) fueron típicos y también se observaron
reordenamiento de iones debido a la pérdida de agua,
fragmentación debido a la pérdida de metilo y ambos. Para los
furanoides, los iones moleculares enm / z 218 y 216, junto con
ion en m / z 108 Debido al reordenamiento retro-Diels Alder de
anillos de furano con grupos de metileno vecinos, se utilizaron
para esta caracterización de clases. Se observaron picos
menores debido a sesquiterpenos di y tri-oxigenados después
de 42 min, con iones moleculares en el rango dem / z 230 hasta
250. Esta clasificación permitió la inclusión de hasta el
95% de las sustancias detectadas en GC-MS.
Por GC-MS, el componente principal de los aceites era
un furanosesquiterpeno con LRI de 1467. El otro
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sesquiterpenos observados en gran cantidad en los aceites de
hojas frescas fueron spathulenol, B-elemental, gramo-elemene,
globulol, ledene y B-cariofileno.
Con el fin de obtener fracciones enriquecidas con las
principales clases de sesquiterpenos en busca de compuestos
responsables de las propiedades farmacológicas, el aceite
esencial de cereza brasileña se sometió a cromatografía en
columna abierta mediante dos metodologías. Primero, se eluyó
con pentano, diclorometano y metanol en una columna de gel
de sílice, que no logró concentrarse en los sesquiterpenoides.
Basado en nuestra exitosa experiencia previa con
cromatografía en columna de gel de sílice impregnada con
KOH aplicada a aceites de copaiba (que también tienen
furanoterpenos) (Pinto y col. 2000; Gomes y col. 2008), El aceite
de cereza brasileño fue sometido a esta metodología y mostró
que la fracción más apolar (obtenida con pentano) dio
sesquiterpenos de hidrocarburos y furanosesquiterpenos en
56% (p / p). Los monohidroxisesquiterpenos se enriquecieron
en la fracción de diclorometano (26% p / p) y, después de la
neutralización de la fracción metanólica de potasio con HCl
acuoso, se concentraron monohidroxisesquiterpenos (8% p /
p), sumando hasta el 89% del aceite. La derivatización de
diazometano / éter etílico no sugirió compuestos ácidos en el
aceite.
Para identificar el compuesto furanoide principal, el
aceite esencial y la fracción de pentano se mantuvieron en
el congelador del que se recristalizaron los cristales blancos
obtenidos con metanol frío. Por GC-FID la sustancia de
1467 y una pureza máxima del 95%.1Mano 13Los análisis de
C NMR mostraron la presencia de dos compuestos (1 y
dos), en proporción de 2: 1, que fueron identificadas como
atractilona (1) y 3-furanoeudesmene (dos)
(Figura 1), de acuerdo a Adams (1995), Bagal y col. (2004),
Gavagnin y col. (2003)y Blay y col. (1996). Se pueden
obtener copias de los espectros originales del autor para
correspondencia. Los datos físicos y químicos concuerdan
con los reportados en la literatura.
Atractylone se encuentra en rizomas como Atractylodes,
que especie A. macrocephala se utiliza en la medicina
tradicional china para problemas de estómago como
antiinflamatorio y anticancerígeno (Yosioka y col. 1976; Guo
y col. 2006). Su estructura qumica haba sido caracterizada
izado tanto en material de origen natural como sintético
(Minato y Nagasaki 1965). el furanoeudesmane
(dos) ya estaba aislado de la gorgonia antártica
Dasystenella acantina (Gavagnin y col. 2003). la infusión de
E. uniflora L. hojas se utiliza en la medicina popular como
antiinflamatorio, contra dolores reumáticos y fiebre entre
otras actividades. Schapoval y col. (1994)
describieron la actividad antiinflamatoria por
infusiones y decoctos de hojas frescas y secas pero
no observaron efecto antinociceptivo incluso a dosis
de 300 mg / kg.
Las actividades antinociceptivas e hipotérmicas de
E. uniflora L. hojas de aceite esencial nunca se han medido. La
actividad antinociceptiva en la prueba de constricciones de
ratones se ilustra enFigura 2A. Teniendo en cuenta el efecto del
aceite esencial, que inhibe las constricciones en un 48% por vía
oral a una dosis de 200 mg / kg, el aceite crudo se fraccionó y
se probó su actividad antinociceptiva. La fracción de pentano
solo demostró tener un efecto antinociceptivo importante y
significativo, inhibiendo las constricciones en un 70% a la
misma dosis (Figura 2LOS). El efecto antinociceptivo tanto del
aceite esencial como de la fracción de pentano fue dosis-
dependiente y la DE50 los valores fueron
218,6 mg / kg y 176,7 mg / kg, respectivamente. La fracción de
pentano demostró ser más potente que el petróleo crudo.
Como la fracción de pentano era la más activa, decidimos
identificar y aislar sus principales constituyentes, con el fin de
determinar qué compuestos eran responsables de los efectos
observados. De los resultados, podemos inferir

15
1 9
dos 8 O O
10
12
5
4
3
7 11
H 6 Figura 2. Efecto de las hojas de cerezo brasileño, aceite esencial,
H
13 fracciones, principales sesquiterpenos (1 + 2) e indometacina (10
14
(1) (dos)
mg / kg) en ratones constricciones abdominales inducidas por
ácido acético (0,6%, ip). (A) 200 mg / kg; po (B) 100 mg / kg; po Los
Figura 1. Principales sesquiterpenos que se encuentran en el aceite datos se expresan como media7SIN (no ¼ 8-10 animales por grupo).
esencial de las hojas del cerezo brasileño: atractylone (1) y 3- * porO0.05 (estudiante t prueba) en comparación con el grupo de control del
furanoeudesmene (dos). vehículo.
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que el efecto antinociceptivo se asoció con los
furanosesquiterpenos (1) y (dos), mayoritariamente
encontrado en la fracción pentano, mostrando inhibir las
constricciones en la misma magnitud (70%) de la fracción
pentano con la mitad de la dosis, mostrándose mucho más
activo al comparar los efectos observados para la misma
dosis empleada (100 mg / kg) (Figura 2B). Es la primera vez
que se informa de un efecto analgésico para atraerilona (1)
y al 3-furanoeudesmene (dos).
Dolara y col. (1996)describió el en vivo efecto analgésico en
la placa caliente y pruebas de constricciones abdominales para
dos furanosesquiterpenos aislados de mirra
(C. molmol), curzereno y furanodieno que fue mediado por la
interacción con los receptores opioides. En vista de ello, el
efecto del aceite esencial (200 mg / kg), la fracción de pentano
(200 mg / kg) y la mezcla de los furanosesquiterpenos (1) y (
dos) (100 mg / kg) de cerezo brasileño se evaluó en la prueba
de placa caliente (Fig. 3). Todos ellos aumentaron
significativamente el tiempo de latencia en la placa caliente.
Además de lo observado en la prueba de constricción
abdominal, los productos aislados fueron más efectivos a la
mitad de la dosis de aceite y fracción, aumentando la latencia a
partir de los 30min, sugiriendo que los principales
sesquiterpenos también fueron responsables de la actividad
antinociceptiva central observada. Infusión de hojas deE.
uniflora se usó habitualmente contra la fiebre y no hay
informes que confirmen esta actividad. En este estudio
evaluamos la capacidad del aceite esencial y la mezcla de
furanosesquiterpenos
(1) y (dos) para disminuir la temperatura corporal. Ambos
presentaron un efecto hipotérmico, bajando significativamente
la temperatura corporal normal hasta tres horas después (
Figura 4). Estos resultados refuerzan el efecto de los
furanosesquiterpenos (1) y (dos) en el sistema nervioso central
investigando que la hipotermia inducida involucra mecanismos
mediados centralmente que deben ser investigados más a
fondo y de alguna manera confirmar su uso popular. La
dipirona también presentó efectos hipotérmicos y antipiréticos
por diferentes mecanismos de acción que no se comprenden
del todo.Souza y col. 2002).
Fig. 3. Efecto de la evolución temporal del aceite esencial de hojas de
cerezo brasileño, fracción de pentano, sesquiterpenos principales (1 + 2)
y morfina en la prueba de la placa caliente. los datos se expresan como
media7SIN (no ¼ 8-10 animales por grupo). *porO0,05 (ANOVA
unidireccional, posprueba de Dunnett).
927
Figura 4. El efecto del curso del tiempo del cerezo brasileño deja el
aceite esencial y los principales sesquiterpenos (1 + 2) en la temperatura
corporal. los datos se expresan como media7SIN (no ¼ 7-10 animales
por grupo). *porO0,05 (ANOVA unidireccional, posprueba de Dunnett).
Este trabajo reporta por primera vez las actividades
antinociceptivas e hipotérmicas del aceite esencial de las
hojas de cerezo brasileño o Cerezo y de los
furanosesquiterpenos, atractilona (1) y 3-furanoeudesmane
(dos) que son eficaces por vía oral. Estos hallazgos
proporcionan evidencia farmacológica adicional para el uso
popular de las hojas del cerezo brasileño y pueden
contribuir a su uso como fitomedicina.
Expresiones de gratitud
Los autores desean agradecer a International Flavors
and Fragrances - IFF por proporcionar sesquiterpenos
para la co-inyección y también a la Fundación de Apoyo
a la Investigación del Estado de Río de Janeiro (FAPERJ,
Br), CNPq (Br) y CAPES (Br) por el apoyo financiero. y
becas.
Referencias
Adams, RP, 1995. Identificación de componentes de aceites esenciales
por cromatografía de gases / espectrometría de masas.
Allured Publishing Corporation, Carol Stream, Illinois.
Auricchio, MT, Bacchi, EM, 2003.eugenesia uniflora L. Hojas de
cerezo brasileño: propiedades farmacobotánicas, químicas y
farmacológicas. Rev. Inst. Adolfo Lutz
62, 55–61.
Bagal, SK, Adlington, RM, Baldwin, JE, Márquez, R.,
2004. Dimerización de estructuras de butenólidos. Un
enfoque biomimético de las lactonas sesquiterpénicas
diméricas (+) - biatractilolida y (+) - biepiasterolida. J. Org.
Chem. 69, 9100-9108.
Blay, G., Cardona, L., García, B., Pedro, JR, Sánchez, JJ,
1996. Síntesis estereoselectiva de 8,12-furanoeudesmanes a
partir de santonin. Estereoquímica absoluta de
furanoeudesma-1,3-dieno y tubipofurano naturales. J. Org.
Chem. 61, 3815-3819.
Farmacopea Brasileña (cuarta edición, vol. 5), 2003. Nacional
Agencia de Vigilancia Sanitaria (Anvisa), Atheneu, São Paulo,
Brasil.
 ARTÍCULO EN PRENSA
928 ACL Amorim y col. / Fitomedicina 16 (2009) 923–928
Resolución Brasileña, RDC No 267, 2005. Salud Nacional
Agencia de Vigilancia (Anvisa), Ministerio de Salud, Brasil. Cal, K.,
2006. Penetración cutánea de terpenos de aceites esenciales
y vehículos de actualidad. Plant Med. 3, 1–5.
Dolara, P., Luceri, C., Ghelardini, C., Monserrat, C., Aiolli,
S., Lueri, F., Lodovici, M., Menichetti, S., Romanelli,
MN, 1996. Efecto analgésico de la mirra. Naturaleza 379, 29.
Fernandes, ES, Passos, GF, Medeiros, R., Cunha, FM,
Ferreira, J., Campos, MM, Pianowski, LF, Calixto, JB,
2007. Efectos antiinflamatorios de los compuestos
alfahumuleno y () -trans-cariofileno aislados del aceite
esencial de Cordia verbenacea. Eur. J. Pharmacol. 569,
228-236.
Gavagnin, M., Mollo, E., Castelluccio, F., Crispino, A.,
Cimino, G., 2003. metabolitos sesquiterpénicos de la
gorgonia antártica Dasystenella acanthina. J.Nat.Prod.
66, 1517-1519.
Gomes, Nuevo México, Rezende, CM, Fontes, SP, Hovell, AMC,
Landgraf, RG, Matheus, ME, Pinto, AC, Fernandes,
PD, 2008. Actividad antineoplásica de Copaifera multijuga aceite
y fracciones contra el tumor de Ehrlich ascítico y sólido.
J. Ethnopharmacol. 119, 179-184.
Guo, FQ, Huang, LF, Zhou, SY, Tai-Ming, Z., Yi-Zeng,
L., 2006. Comparación de los compuestos volátiles de
Attractylodes plantas medicinales por microextracción en fase sólida de
espacio de cabeza, cromatografía de gases, espectrometría de masas.
Anal. Chim. Minutos 570, 73–78.
Henriques, AT, Sobral, ME, Cauduro, AD, Schapoval,
EE, Bassani, VL, Lamaty, G., Menut, C., Bessiere, JM,
1993. Plantas aromáticas de Brasil. II. La composición
química de algunosEugenesia aceites esenciales. J. Essent.
Oil Res. 5, 501–505.
Kuraishi Y. Harada Y. Aratani S. Satoh M. Takagi H.
1983. Participación separada de los sistemas espinal noradrenérgico
y serotoninérgico en la analgesia con morfina: las diferencias en las
pruebas de algesia mecánica y térmica. Brain Res. 273, 245-252.
Margis, R., Caldas, JF, Felix, DB, Salgueiro, F.,
Araujo, DSD, Breyne, P., Montagu, MV, Oliveira, D.,
Margis-Pinheiro, M., 2002. Diferenciación genética entre
tres cerezas vecinas de Brasil (eugenesia uniflora L.)
poblaciones dentro de la selva tropical atlántica brasileña.
Conservación de la Biodiversidad 11, 149-163.
Melo, RM, Correa, VFS, Amorim, ACL, Miranda,
ALP, Rezende, CM, 2007. Identificación de compuestos
aromáticos de impacto en eugenesia uniflora L. (Pitanga
brasileña) aceite esencial de hoja. J. Braz. Chem. Soc. 18,
179-183. Minato, H., Nagasaki, T., 1965. Síntesis de (7) -attractylon.
Chem. Commun., 377–379. Ogunwande, IA, Olawora,
NO, Ekundayo, O.,
Walker, TM, Schidt, JM, Setzer, WN, 2005. Estudios sobre la
composición de aceites esenciales, antibacterianos y citotoxicidad de
eugenesia uniflora L. Int. J. Aromath. 15, 147-152.
Pinto, AC, Braga, WF, Rezende, CM, Garrido, FMS,
Veiga Jr., VF, Lothar, B., Patituci, ML, Antunes,
OAC, 2000. Separación de diterpenos ácidos de Copaifera
cearensis Huber ex Ducke por cromatografía ultrarrápida
usando gel de sílice impregnado con hidróxido de potasio. J.
Braz. Chem. Soc. 11, 355–360.
Ribeiro, IG, Silva, KCM, Parrini, SC, Miranda, ALP,
Fraga, CAM, Barreiro, EJ, 1998. Síntesis y propiedades
antinociceptivas de nuevos derivados de imidazo [1,2-a] piridina
3-acilarilhidrazona estructuralmente planificados. Yo r.
J. Med. Chem. 33, 225-235.
Schapoval, EE, Silveira, SM, Alice, CB, Henriques, AT,
1994. Evaluación de algunas actividades farmacológicas de
eugenesia uniflora LJ Ethnopharmacol. 44, 137-142.
Souza, FR, Souza, VT, Ratzlaff, V., Borges, LP,
Oliveira, MR, Bonacorso, HG, Zanatta, N.,
Martins, MAP, Mello, CF, 2002. Efectos hipotérmicos y
antipiréticos de 3-metil y 3-fenil-5-hidroxi-5-
triclorometil-4,5-dihidro-1H-pirazol-1-carboxiamidas en
ratones. Eur. J. Pharmacol. 451, 141-147.
Weyerstahl, P., Marschall-Weyerstahl, H., Christiansen, C.,
Oguntimein, O., Adeoye, AO, 1988. Componentes volátiles
de eugenesia uniflora aceite de hoja. Plant Med. 54,
546-549. Yosioka, I., Nishino, T., Tani, T., Kitagawa, I., 1976. En el
constituyentes de los rizomas de Atractylodes iancea DC var.
chinensis ('' Jin-changzhu '') yAtractylodes ovata DC ("baizhu
chino"). Yakugaku Zasshi 96, 1229-1235. Zimmermann, M.,
1983. Pautas éticas para las investigaciones de
dolor experimental en animales conscientes. Pain 16, 109-110.