Universidad Nacional Agraria La Molina

Curso: Laboratorio de Química Orgánica

Informe N°1

Título: Cristalización

Apellidos y Nombres de los estudiantes Código de matrícula

Capcha Huaman, Yosselyn Helsy 20210676

Huaman Condori, Maicol Jiubar Aldair 20210693

Pozo Guerrero Xiomara Elizabeth 20210710

Llanco Huaman Shande Rosa 20210698

Tuesta Lalangui, Valeria Regina 20210722

Horario de Práctica (Día y Hora): Jueves, 11am – 1pm

Grupo de la práctica: Grupo N°1

Apellidos y nombres del profesor de Laboratorio: Espinoza Córdova, Gaby

Fecha de la práctica realizada: 02/12/2021

Fecha de entrega de informe: 09/12/2021

LA MOLINA, LIMA-PERÚ
Índice
1 INTRODUCCIÓN .......................................................................................................... 3

2 OBJETIVOS .................................................................................................................. 4

3 MARCO TEÓRICO ........................................................................................................ 5

3.1 Cristalización .......................................................................................................... 5

3.2 Solubilidad ............................................................................................................. 5

3.3 Solubilidad de compuestos orgánicos .................................................................... 6

3.4 Solubilidad de compuestos orgánicos en agua ............................................. 6

3.5 Requisitos del solvente de cristalización ................................................................ 6

3.6 Etapas de la cristalización ...................................................................................... 6

3.7 Carbón activado ................................................................................................... 8

3.8 Ácido benzoico ....................................................................................................... 8

4 METODOLOGÍA............................................................................................................ 9

4.1 Procedimiento para la práctica de Laboratorio N°01............................................... 9

5 RESULTADOS ............................................................................................................ 12

6 DISCUSIÓN DE RESULTADOS ................................................................................. 13

7 CONCLUSIONES........................................................................................................ 13

8 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS ............................................................................ 14

9 CUESTIONARIO ......................................................................................................... 15

10 REPORTE ............................................................................................................... 17

11 OBSERVACIONES: ................................................................................................. 18
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1 INTRODUCCIÓN

La cristalización es un método, donde se separa un componente a partir de una solución,

transfiriéndose a la fase sólida, dando lugar a la formación de cristales precipitados. Estos, se
formaron de una disolución parcialmente impura, que por proceso de la cristalización se
convierten en sólidos puros. (Méndez, 2010)

Los cristales, despiertan la curiosidad de muchos en la actualidad como en el pasado, tanto por su
belleza como los beneficios que podían obtener de estos. Desde la antigua Grecia, grandes
filósofos quedaron fascinados por el encanto natural de los cristales, estos singulares objetos y
más de uno especuló con su formación para desarrollar sus teorías. Las primeras referencias del
uso de los cristales provienen de los sumerios, pues las empleaban para hacer fórmulas mágicas,
teniendo también usó en la medicina tradicional china.

En la antigua Mesopotamia, el antiguo Egipto, la India, China y otros imperios se usaba la

“alquimia” para la obtención de cristales, en busca de la piedra filosofal, usando distintos procesos
entre ellos la cristalización. Cabe destacar que en China y la India, este método ya se comenzaba
a utilizar para obtener azúcar, a partir de la caña de azúcar y sal, a partir de la salmuera.

En la actualidad, con mayores equipos para su efectiva realización, su uso se amplió a diversos
sectores, como alimentos, medicamentos, productos de limpieza o purificación de minerales.Este
proceso y el de la recristalización vienen a ser uno de los procesos más trabajados en el área
industrial. Uno de los factores más importantes para la realización de este proceso es escoger el
solvente adecuado para la disolución del compuesto en caliente, para así poder alcanzar la
máxima solubilidad, extrayendo así la máxima cantidad de compuesto orgánico de la muestra a
disolver.

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2 OBJETIVOS

- Evaluar la solubilidad del Hexano, Acetato de Etilo, Etanol y Agua con el Ácido Benzoico a
una temperatura ambiente y luego a altas temperaturas para determinar cuál es el solvente
adecuado para su cristalización.
- Reconocer qué factores son los que determinan un buen disolvente, ya que, si la solución
no reúne ciertos requisitos, dicho proceso no dará los resultados adecuados.
- Recapitular los 5 procesos que se debe realizar en el proceso de cristalización, tomando
las medidas adecuadas de bioseguridad en un laboratorio.
- Comprobar la eficiencia del método de cristalización mediante la purificación del Ácido
Benzoico, utilizando una muestra de 5g de dicho ácido mezclado con arena y azúcar.

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3 MARCO TEÓRICO

3.1 Cristalización
Es un método, para purificar compuestos sólidos siempre y cuando tengan una cantidad
moderada de impureza. Asimismo, los átomos o las moléculas se disponen en una red cristalina
rígida y bien definida para minimizar su estado energético, basándose en el hecho de que la
solubilidad de los sólidos en un disolvente, aumenta la temperatura. Es un método selectivo ya
que, en el crecimiento del cristal, el empaquetamiento regular de moléculas del mismo tipo, forma
y tamaño, tiende a excluir la presencia de impurezas (Csaky & Grau, 2012).

Figura 1:

Etapas de la Cristalización

Fuente: Khan Academy español. (2015, mayo 24). Solubilidad de compuestos orgánicos.
Recuperado
de:https://www.mt.com/mx/es/home/applications/L1_AutoChem_Applications/L2_Crystalliz
ation.html

3.2 Solubilidad
Es la capacidad de un cuerpo o de una sustancia determinada (llamada soluto) de
disolverse en un medio determinado (llamado solvente); es decir, es la cantidad máxima de un
soluto que un solvente puede recibir en determinadas condiciones ambientales.

Figura 2:

Fuente: Mosquera, J., y Menéndez, M. (2006). Solubilidad de compuestos.

Recuperado de:
https://tomi.digital/en/43832/solubilidad?utm_source=google&utm_medium=seo

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3.3 Solubilidad de compuestos orgánicos

Según Geissman (1973), la disolución del compuesto orgánico en un disolvente, es un
proceso en el que las fuerzas intermoleculares existen en la sustancia pura, son reemplazadas por
fuerzas que actúan entre las moléculas del soluto y disolvente. La mayoría de ellos son solubles
en otros compuestos orgánicos, conocidos como disolventes orgánicos. Algunos ejemplos más
comunes serían los alcoholes sencillos (metanol, etanol),éteres (dietil éter), hidrocarburos
halogenados (cloroformo), cetonas (acetona),ésteres (acetato de etilo) e hidrocarburos (benceno,
fracciones ligeras de petróleo).

3.4 Solubilidad de compuestos orgánicos en agua

La Inter asociación de las moléculas de agua líquida implica la existencia de enlaces por
puente de hidrógeno entre los grupos hidroxilo de las moléculas asociadas, entonces es de
esperarse que un compuesto orgánico sea soluble en agua cuando posea unos caracteres
estructurales que le permitan adaptarse dentro de la estructura molecular del agua y desempeñar
un papel parecido a esta.

Figura 3:

Fuente: Adaptado de introducción [Captura] J.A. Delgado, s.f

http://ciencias.ubiobio.cl/quimica/web/wp-content/uploads/2018/11/Gui%CC%81a-de-laboratorio-
Quimica-Organica-2018.pdf

3.5 Requisitos del solvente de cristalización

Según Cueva et al. (2015), hay ciertas características que un buen solvente debe cumplir
para poder realizar una buena purificación mediante la cristalización y esos son:

- El compuesto a cristalizar debe ser muy soluble a alta temperatura.

- El soluto debe ser muy poco soluble a baja temperatura.
- El compuesto no debe reaccionar con el solvente.

3.6 Etapas de la cristalización

Según Cueva et al. (2015), la cristalización consta de 5 procesos:

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- Disolución de la sustancia en caliente: Este proceso debe ser realizado con mucho cuidado
debido a la presencia de reactivos inflamables y tóxicos.
Este proceso se trabaja con una temperatura limitada por el punto de
ebullición del solvente y el volumen de este debe ser suficiente para disolver el compuesto
en caliente; de no ser así, se debe aumentar la cantidad del disolvente.
- Filtración en caliente: Este proceso es realizado para la eliminación de
impurezas insolubles (y el carbón activado si este fue adicionado). Este
Proceso puede ser omitido si la disolución en caliente fue completa y no se requirió el uso
de ningún material decolorante. La filtración por gravedad es recomendable si el
compuesto no cristaliza fácilmente; de lo contrario, es
mejor hacer uso de algún dispositivo que ayude a mantener el líquido
caliente o hacerlo a presión reducida.
- Enfriamiento para cristalizar: Se debe dejar la solución en reposo para
que se enfríe por su cuenta porque la lenta cristalización garantiza una
producción de cristales mejor formados, de mayor tamaño y una mejor purificación.
Si al pasar el lapso de unas horas, se puede implementar el uso de algún tipo de muestra
frigorífica.
- Filtración en frío para la separación: Previo a la separación de los 2 cristales obtenidos, se
debe estar seguro que la cristalización fue completa. Esto suele hacerse por filtración a
presión reducida y permite separar los cristales de las impurezas solubles en el solvente.
Después de la cristalización, se implementa una pequeña cantidad de solvente frío para
eliminar algunos restos de la solución retenida en los cristales.
- Desecación de los cristales: Se realiza para la eliminación de restos de disolvente. Este
proceso puede ser realizado al medio ambiente, en una estufa o en un desecador por
varias horas.

Figura 4:

Fuente: Amato, D. (2013, Junio 8). T P Química Orgánica I Cristalizacion.:

https://cfgmixers.com/que-es-la-cristalizacion-y-para-que-sirve/

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3.7 Carbón Activado

El carbón activado es un material poroso del carbón que posee propiedades
absorbentes y catalíticas. El carbón activado suele usarse mucho como absorbente de gases,
vapores y solutos en disolución. (Valderrama,1996).

Figura 5:

Fuente: Cajahuanca, J., y Llacza, I. (2009). Uso de carbón activado en industrias. Recuperado de:
https://www.eurocarb.com/es/productos/que-es-el-carbon-activado/

3.8 Ácido Benzoico

Según Fresenius (1853), el ácido benzoico puede presentarse en diferentes formas,
como, por ejemplo: escamas, agujas blancas o polvo cristalino. Al volatilizarse
completamente, produce vapores que irritan la garganta y tos. Es muy poco soluble en agua fría,
pero se disuelve con facilidad en el agua hirviendo y el alcohol.

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4 METODOLOGÍA

4.1 Procedimiento para la práctica de Laboratorio N°01

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5 RESULTADOS

Tabla 1 Solubilidad en frío, caliente de los diferentes solventes

Solubilidad de la
muestra Estabilidad del solvente
Solventes Observación
en caliente
Frío Caliente
Etanol SI NO NO Solo soluble en frío
Agua
NO SI SI Solvente elegido
destilada
Insoluble en ambos tanto frío
Hexano NO NO NO
como caliente
Acetato de
SI NO NO Solo soluble en frío
etilo
Fuente: Elaboración propia

Al obtener los resultados de la Tabla N°1 podemos observar que el mejor solvente para
esta práctica es el agua, ya que cumple con ser poco soluble en temperaturas bajas y muy soluble
con temperaturas altas, además de no reaccionar con el soluto que en este caso es el Ácido
Benzoico y que es fácil de eliminar al terminar el proceso.

Tabla 2 Elección del solvente adecuado para la cristalización del ácido benzoico.

Solvente Justificación
seleccionado
Agua El agua es el solvente que disuelve la muestra en caliente, mucho más que en
frío, puede ser útil para recristalizar. Además de no ser tóxico, ni inflamable.
Fuente: Elaboración propia

Como se dijo anteriormente el agua es nuestro mejor solvente en este caso, y es debido a
que el ácido benzoico puede asociarse a través del puente de hidrógeno, se genera entre el grupo
funcional (-COOH) del ácido benzoico y las moléculas de agua, en temperaturas medianamente
altas.

Tabla 3 Proceso de recristalización

Peso de muestra: Peso de ácido benzoico Peso del ácido Rendimiento

(𝑊𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 + en la muestra benzoico cristalizado (%): 𝑊𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜 . 100%
𝑊𝑎𝑟𝑒𝑛𝑎 + 𝑊𝑎𝑧𝑢𝑐𝑎𝑟 )(g) (𝑊𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑝𝑢𝑟𝑜 ) (g) (g): 𝑊𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 𝑊𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑝𝑢𝑟𝑜

1,17
5g 2,5g 1,17g . 100% = 46,8%
2,5

Fuente: Elaboración propia.

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En el proceso de cristalización se brindó 30g de la muestra donde:10g son de arena, 5g de

azúcar y 15g de Ác. benzoico. De la mezcla dada sólo se utilizan 5g por lo tanto usando una regla
de tres pudimos obtener: 1,7g de arena, 0,83g de azúcar y 2,5g de Ác. benzoico.

Al concluir la práctica obtenemos 1,17g de Ác. benzoico cristalizado por lo que debemos
obtener el rendimiento de la reacción la cual resultó ser de 46,8%.

6 DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Esta práctica parte de una muestra de ácido benzoico que está contaminada, la cual
nosotros debemos cristalizar y purificar mediante diversos procesos y uno de estos es saber que
solvente será el mejor, la cual fue el agua según la Tabla N°1 y se explica mediante la Tabla N°2.
Dentro del video analizado se ve que adquiere un color ámbar la cual fue debido a la presencia del
azúcar, en consecuencia, se debe de realizar un proceso adicional que es la decoloración y
consiste en incorporar carbón activado. Finalmente, con la Tabla N°3 obtenemos el rendimiento y
notamos que fue del 46,8%.

7 CONCLUSIONES

- Durante la realización de la práctica se pudo observar la importancia que tiene conocer los
equipos y materiales de laboratorio, su uso y manejo, ya que de esto dependerá la buena
ejecución de la práctica y al mismo tiempo conocer las propiedades de las sustancias a
utilizar en el laboratorio, así como también las medidas de primeros auxilios que deberán
ser prestados en caso de accidentes.
- También se pudo evaluar la solubilidad de ciertos solventes como el hexano, cloroformo
metanol y agua donde a través de 4 tubos de ensayo para cada líquido, primero a
temperatura ambiente, ponemos una pequeña muestra de ácido benzoico en cada tubo ,
para esta ocasión nosotros necesitábamos un solvente que no se solubiliza fácilmente por
ello en la práctica descartamos 2 compuestos quedándonos cómo posible solvente el agua
y el hexano. Para la segunda prueba esta vez con temperaturas más altas ponemos los
dos compuestos restantes con una muestra de ácido benzoico y observamos su
solubilización para este caso necesitamos un solvente que se pueda disolver fácilmente
por lo tanto el agua quedó como el mejor solvente.
- A través de la cristalización nosotros podíamos observar la importancia de estar siempre
atentos en los cinco procesos que se lleva a cabo para la cristalización ya que podríamos
cristalizar el compuesto con sus impurezas y no estaríamos cumpliendo el objetivo de este
experimento.

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8 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

- Amato, D. (9 de octubre de 2013). Química Orgánica , Cristalización

- Ávila, A. (2014). Laboratorio de química orgánica. UNR Editora: Santa Fe.
- Cueva, P.; León, J.; Fukusaki, A.(2015) Manual de laboratorio de química Orgánica. Perú:
Depósito legal en la Biblioteca Nacional del Perú
https://www.usc.gal/export9/sites/webinstitucional/gl/centros/quimica/curso/grao/Manual_de
_laboratorio_QI-1_2014-15_v9.pdf

https://www.youtube.com/watch?v=LC_2a9stY_c

- Johnson, C. R. & Pasto, D. J. (1981). Determinación de estructuras orgánicas. Reverté.

- Méndez, A. (16 de septiembre 2010).Cristalización. General, Química Inorgánica, Química
Orgánica. Recuperado de: https://quimica.laguia2000.com/general/cristalizacion
- Mendez, A. (2011). Filtración. La Guía de Química. Recuperado de: Filtración | La Guía de
Química (laguia2000.com)
- Universidad de Santiago de Compostela. (2014) Manual de laboratorio
- Valerín, M. N., & Zeledón Salazar, M. (2015). Purificación de sólidos por cristalización y
Sancto domingo

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9 CUESTIONARIO

a) ¿Cuál fue el rendimiento que se obtuvo en la cristalización de la muestra purificada que se

presentó en el video de la clase, si se obtuvo 2,42 g de cristales al final de la operación?

Solución :

La muestra impura contiene: 30 g Ac.benzoico Muestra

- Acido Benzoico = 15 g 15 g 30 g
- Impurezas = 15 g
X 5g
La muestra para la práctica : 5 g

x = 2,5 g Ac. Benzoico puro en la muestra

Rendimiento:

2,42 𝑔
. 100% = 96.8%
2,5 𝑔

b) Se tiene 5,5g de una muestra sólida “X”, disuelta en 100 ml de agua a 100°C y se enfría
hasta 40°C ¿Qué cantidad de sustancia cristaliza? Observe la curva de solubilidad para la
sustancia “X”.

Solución:

Como se muestra en la gráfica 5,5 g de sustancia “X” está disuelta en 100 ml de agua a
100°C, y a 40°C la solubilidad de la sustancia “X” es de 4 g en 100 ml de agua. Por lo tanto, la
cantidad de sustancia que cristaliza es:

Cantidad que se cristaliza en g = Cantidad soluble a 100 °C - Cantidad soluble a 40 ° C

= 5,5 g - 4 g = 1,5 g

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c) Se tienen 10g de la sustancia sólida “X”, disueltos en 200mL de agua a 60°C y se enfría
hasta 30°C ¿Qué cantidad de la sustancia “X” se cristaliza? Observe la curva de
solubilidad para la sustancia “X”.

Solución:

Tomando en cuenta el cuadro de curva de solubilidad del ejercicio anterior, tenemos que:

En 30°C se disuelven 3g en 100mL por la tanto en 200mL se disolvieron 6g.

La cantidad cristalizada total es: 10 g - 6g = 4g

d) Si a usted le entregan una muestra desconocida que contiene impurezas, se realiza la

prueba de solubilidad en frío y en caliente con cuatro solventes obteniendo los siguientes
resultados:

No se tiene más solventes en el laboratorio por lo que para realizar la cristalización se

tiene que utilizar una mezcla de solventes. ¿Cuáles serían los componentes de dicha mezcla? ¿Y
por qué se utilizan estos componentes?

Solución:

Mezcla a usar: Acetato de Etilo/ Etanol porque es fácil de eliminar, se disuelve y cristaliza
en un rango grande de temperatura

- No se puede usar Hexano con Acetato de Etilo porque el soluto no se disolverá

- No se puede usar Etanol con Agua porque no se cristalizaría
e) ¿Cuál es la diferencia entre precipitación, cristalización y recristalización?

Precipitación Cristalización Recristalización

Rápida formación de un Formación de cristales de una Si después de haber realizado el

sólido en una solución forma lenta a partir de proceso de cristalización no se llegó
sobresaturada, creando moléculas orgánicas a eliminar todas las impurezas y
un sólido cristalino y semejantes, que dan quedaron en el cristal, se vuelve a
amorfo compuestos polimorfos realizar el mismo proceso de
cristalinos y puros, después de cristalización para poder obtener
eliminar impurezas en el cristales puros.
proceso.

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10 REPORTE

Día Fecha Hora N° de grupo Grupo de laboratorio

Grupo de práctica
Jueves 02/12/2021 11 - 1 1 E*
Profesor Espinoza Córdova, Gaby
Nombres y Apellidos Código
Capcha Huaman, Yosselyn Helsy 20210676
Huaman Condori, Maicol Jiubar Aldair 20210693
Nombres de los estudiantes
Pozo Guerrero Xiomara Elizabeth 20210710
Llanco Huaman Shande Rosa 20210698
Tuesta Lalangui, Valeria Regina 20210722

Tabla N°1. Solubilidad en frío, caliente y estabilidad de los diferentes solventes.

Solubilidad de la
muestra Estabilidad del solvente
Solventes Observación
en caliente
Frío Caliente
Etanol SI NO NO Solo soluble en frío
Agua
NO SI SI Solvente elegido
destilada
Insoluble en ambos tanto frío
Hexano NO NO NO
como caliente
Acetato de
SI NO NO Solo soluble en frío
etilo

Tabla N°2. Elección del solvente adecuado para la cristalización del ácido benzoico.
Solvente Justificación
seleccionado
Agua El agua es el solvente que disuelve la muestra en caliente, mucho más que en
frío, puede ser útil para recristalizar. Además de no ser tóxico, ni inflamable.

Tabla N°3. Proceso de recristalización.

Peso de muestra: Peso de ácido benzoico Peso del ácido Rendimiento
(𝑊𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 + en la muestra benzoico cristalizado (%): 𝑊𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜 . 100%
𝑊𝑎𝑟𝑒𝑛𝑎 + 𝑊𝑎𝑧𝑢𝑐𝑎𝑟 )(g) (𝑊𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑝𝑢𝑟𝑜 ) (g) (g): 𝑊𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑖𝑧𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 𝑊𝐴.𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜 𝑝𝑢𝑟𝑜

1,17
5g 2,5g 1,17g . 100% = 46,8%
2,5

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11 OBSERVACIONES:

Al comienzo de la práctica tenemos 30g de una muestra donde 15g son de ácido benzoico
puro, 10g de arena y 5g de azúcar. Pero solo necesitamos 5g de la muestra para poder realizar
la práctica, entonces, por regla de tres tendríamos: 2,5g de ac. benzoico, 1,7g de arena y 0,8g
de azúcar

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