Texto Base Unidad Nº14

QUÍMICA Ing. Patricia Alejandra Maya.
TECNICATURA UNIVERSITARIA
EN SEGURIDAD E HIGIENE EN EL TRABAJO
UNIDAD Nº14: TEXTO BASE
Los conceptos fundamentales se tratan de una manera concisa, aunque sin menoscabar la
claridad, la profundidad del concepto y el rigor.
El Apunte de Cátedra se puede complementar con la Bibliografía Obligatoria "Química"
Atkins
Este libro proporciona una base sólida de química general tanto en principios conceptuales
como en aplicaciones.
A través del glosario podrán familiarizarse con el vocablo expuesto en el Apunte de
Cátedra:
Glosario
HIDROCARBUROS: son compuestos bioquímicos formados únicamente por

carbono e hidrógeno.
El término Orgánico puede hacer referencia a:
• Material orgánico, sustancias químicas basadas en carbono e hidrógeno

generalmente de origen animal o vegetal;
• Alimento orgánico, alimentos cultivados en base a métodos tradicionales
sin sustancias sintéticas o tóxicas;
• Factores orgánicos, factores relacionados con los organismos vivos o sus
órganos.
ALCANOS
Son hidrocarburos saturados aquellos compuestos que presentan solo enlaces

simples entre carbono y carbono. Experimentalmente se ha demostrado que estos
compuestos no absorben hidrógeno ni adicionan otros elementos, por esto, se les
llama hidrocarburos saturados. Por su escasa reactividad química, también se les
llama parafinas ( del latín parum y affinis, poca reactividad ).
FORMULA GENERAL
Los alcanos cumplen con la siguiente fórmula general: Cn H2n +2 Los miembros
contiguos de la familia de los alcanos que difieren del que les antecede y del que
les sigue en un grupo atómico constante ( -CH2- ) llamado metileno, por similitud
con el concepto de serie en matemáticas; a una familia de compuestos también se
1
llama serie homóloga a cualquier compuesto que difiera de otro, en un

metileno, ( -CH2- ). -CH2- es el factor constante en que difieren los miembros
sucesivos de una serie homologa.
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS NORMALES ( N-ALCANOS )
Los cuatro primeros alcanos reciben nombres triviales, conservados por tradición:
metano, etano, propano, y butano. Del quinto en adelante se usa como prefijo la
raíz del numeral griego indica la cantidad de átomos de carbono seguido de la
terminación ano. En la siguiente tabla se dan algunos ejemplos:
NOMBRE No. DE ESTRUCTURA
CARBONOS
Metano 1 CH4
Etano 2 CH3CH3
Propano 3 CH3CH2CH3
Butano 4 CH3 ( CH2 )2 CH3
Pentano 5 CH3 ( CH2 )3 CH3
Hexano 6 CH3 ( CH2 )4 CH3
Heptano 7 CH3 ( CH2 )5 CH3
Octano 8 CH3 ( CH2 )6 CH3
Nonano 9 CH3 ( CH2 )7 CH3
Decano 10 CH3 ( CH2 )8 CH3
Undecano 11 CH3 ( CH2 )9 CH3
Dodecano 12 CH3 ( CH2 )10 CH3
Tridecano 13 CH3 ( CH2 )11 CH3
Tetradecano 14 CH3 ( CH2 )12 CH3
Pentadecano 15 CH3 ( CH2 )13 CH3
Hexadecano 16 CH3 ( CH2 )14 CH3
Heptadecano 17 CH3 ( CH2 )15 CH3
Octadecano 18 CH3 ( CH2 )16 CH3
Nonadecano 19 CH3 ( CH2 )17 CH3
Eicosano 20 CH3 ( CH2 )18 CH3
Heneicosano 21 CH3 ( CH2 )19 CH3
Docosano 22 CH3 ( CH2 )20 CH3
Triacontano 30 CH3 ( CH2 )28 CH3
Tetracontano 40 CH3 ( CH2 )38 CH3
Pentacontano 50 CH3 ( CH2 )48 CH3
Hexacontano 60 CH3 ( CH2 )58 CH3
2
NOMENCLATURA DE LOS GRUPOS ALQUILO
Los nombres de los grupos derivados de los alcanos por eliminación de un

átomo de hidrógeno terminan en -ilo y se denominan grupos alquilo. Por
ejemplo:
Alcano Alquilo
CH4 CH3
Metano Metilo
CH3CH3 CH3CH2
Etano Etilo
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2
propano propilo
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2
Butano Butilo
Para los alcanos de más de dos carbonos, es posible la existencia de más de un

grupo alquilo
Por ejemplo:
CH3-
Nombre: METILO
Numero de Radicales: 1 of 11
Nomenclatura de los alcanos ramificados
Los alcanos ramificados se denominan de acuerdo con las siguientes reglas:
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1.- Se localiza la cadena continua más larga de átomos de carbono; esto determina
el nombre básico del alcano.
2.- Se numeran los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo
más cercano a la ramificación.
3.- Se utilizan los números derivados de la aplicación de la regla 2 para indicar la
posición del grupo sustitúyente. El nombre básico en último lugar, mientras que el
del grupo sustitúyente , precedido por el número que indica su posición, se escribe
primero. Los números se separan de las palabras mediante guiones.
4.- Cuando se presentan dos o más sustituyentes, cada uno de ellos recibe un
número correspondiente a su posición sobre la cadena más larga.
Los grupos se deben mencionar en orden alfabético ( al realizar el orden alfabético
se deben pasar por alto los prefijos uioness como di y tri y los prefijos que indican
el tipo de estructura y que se separan de los nombres mediante uiones, como sec-
y ter-.
5.- Cuando se presentan dos o más sustituyentes en el mismo carbono, se utiliza el
mismo número dos o más veces.
6.- Cuando dos o más de los sustituyentes son idénticos, esto se indica mediante el
uso de prefijos como di, tri, tetra, etc. . Los números se separan mediante comas.
Cuando existen dos cadenas de igual longitud que se pueden seleccionar como
cadena básica, se elige aquella que presenta el mayor número de sustituíyentes.
7.- Cuando hay ramificaciones a distancias iguales respecto a los dos extremos de
la cadena básica, se elige la numeración que produce las cifras más bajas al
encontrar el primer punto de diferencia.
PROPIEDADES FÍSICAS
Los primeros cuatro miembros de los alcanos normales son gases; los n-alcanos de
5 a 17 átomos de carbono ( pentano a Heptadecano ) son líquidos; y los n-alcanos
con 18 o más carbonos son sólidos. Su punto de ebullición aumenta al
incrementarse su peso molecular.
El punto de fusión de los alcanos aumenta de forma irregular, al incrementarse su

peso molecular.
Presentan una densidad considerablemente menor a 1 g/ml. Son solubles en

disolventes de baja polaridad, como por ejemplo: el benceno, tetracloruro de
carbono, cloroformo.
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Propiedades Generales de Alcanos

Propiedades físicas.- Los cuatro primeros términos de la serie son
gases (metano, etano, propano y butano normales); del término
C5H32 (n-pentadecano) son líquidos; del C16H34 (n-hexadecano) en
adelante, son sólidos.
Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y
algunos términos superiores poseen un ligero olor aliáceo). Son
prácticamente insolubles en agua.
Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad,
generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.
Punto
Fórmula Punto de de Densidad
Molecular ebullición (°C) fusión (a 20°C)
(°C)
CH4 -161° -184° ----
C2H6 -88° ---- ----
C3H32 -45° ---- ----
C4H32 .6° ---- .601
C5H32 36° -148° .631
C6H32 69° -94° .658
C7H32 98° ---- .683
C8H32 126° -98° .702
C9H32 150° -51° .719
C10H32 174° -32° .747
C11H32 194.5° -26.5° .758
C12H32 214-216° -12° .768
C13H32 234° -6.2° .757
C14H32 252.5° 5.5° .774
C15H32 270° 10° .776
C16H32 287.5° 18° .775
C17H32 303° 22.5° .777
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La temperatura de ebullición de los alcanos arborescentes es

menor que la de los alcanos normales correspondientes.
Punto de Densidad (a
fusión (°C) 20°C)
Pentano 36.0 °C
Isopentano 28.0 °C
Neopentano 9.5 °C
Propiedades químicas.- Los alcanos arden en el aire con llama no
muy luminosa y produciendo aguay anhidrido carbónico. La energía
térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse
por ...
Q = n * 158.7 + 54.8 calorias
Donde n = número de átomos de carbono del alcano.
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su
molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula genérica es CnH2n. Se
puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido un hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen
todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -
eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama
etileno, o propeno por propileno. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de
cicloalquenos.
Estructura electrónica: el enlace π
El doble enlace presente en los alquenos tiene características especiales a nivel

estructural y electrónico. Para ello utilizaremos como ejemplo el eteno. El doble
enlace tiene dos componentes: el σ y el π. Los dos átomos de carbono que
comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla
de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales
sp2 de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones
compartidos forman un enlace π, situado entre ambos carbonos.
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En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que
enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la
formación del enlace &pi (línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento
de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de
enlace los electrones están deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y
por debajo del plano molecular.
Energía de enlace
Energéticamente, el doble enlace se forma mediante la combinación de dos tipos de

enlace, el σ y el π. La energía de dichos enlaces se obtiene a partir del cálculo del
solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en este caso el solapamiento de
los orbitales sp2 es mucho mayor que los orbitales p (el primero crea el enlace σ y
el segundo el π) y por tanto la componente σ es bastante más energética que la π.
La razón de ello es que la densidad de los electrones en el enlace π están más
alejados del núcleo del átomo. Sin embargo, a pesar de que el enlace π es más
débil que el σ, la combinación de ambos hace que un doble enlace sea más fuerte
que un enlace simple.
El que el doble enlace sea rígido (en contraposición al enlace simple, formado por
un solo enlace σ, que puede rotar libremente a lo largo de su eje) se debe a la
presencia de los orbitales π, así, si para que exista una rotación, es necesario
romper los enlaces π y volver a formarlos. La energía necesaria para romper estos
enlaces no es demasiado elevada, del orden de los 65 kcal·mol-1, lo cual
corresponde a temperaturas de entre 400 y 500ºC. Esto significa que por debajo de
estas temperaturas los dobles enlaces permanecen rígidos y, por lo tanto, la
molécula es configuracionalmente estable, pero por encima el enlace π puede
romperse y volverse a formar y aparece una rotación libre.
Síntesis
Los alquenos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones:

Deshidrohalogenación
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr
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Deshidratación
La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.
Deshalogenación
BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2
Pirólisis (con calor)
CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3
Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los
alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que
menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la
polaridad y la acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace

alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la
componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse
como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque
dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados
en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los
p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una
polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la
geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en
la molécula, como se aprecia en la figura inferior.
'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la

segunda (trans), pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el
momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.y
[editar] Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la
polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50)
frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al
desprenderse un protón de la molécula, queda una carga negativa remanente que
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en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace π y σ que en el

enlace σ simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es mucho
menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
Reacciones
Los alquenos son más reactivos que los alcanos y pueden participar en diversas
reacciones, entre las más comunes están:
1. Hidroalogenación: se refiere a la reacción con halógenos hidrogenados

formando alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3.
Por ejemplo, halogenación con el ácido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles.
1. Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni)

formando alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.
2. Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la
X) del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenación con
bromo:
1. Polimerización: una de las reacciones en el mundo de las industrias

formando polímeros del modo CH2=CH2 → polímero (polietileno en este
caso).
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Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos
átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía
del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2
Nomenclatura
Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alcano, alqueno y alquino se siguen
ciertas reglas.
1. Se toma como cadena principal, la más larga en forma lineal.

2. Si todos los carbonos están unidos entre si por ligado limpio o simple, son
saturados del tipo alcanos y se les nombra con el número ordinal griego, con
terminación ano, excepto los 4 primeros que tienen nombre especial.
3. Cuando los hidrocarburos saturados, tipo alcanos se les quita un hidrógeno,
en cualquiera de sus extremos, resulta un radical hidrocarburo, quedando
una valencia insatisfecha del carbono, y por ahí se une a otro compuesto, su
nombre lo toma del hidrocarburo saturado con terminación il o ilo.
Reacciones
Los alquinos pueden ser hidrogenados par dar los cis-alquenos correspondientes
con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o
sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza
paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano
correspondiente.
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace
es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la
relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromomagnesiano
de etilo etc. reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan
para dar de nuevo el alquino libre.
Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e
hidrohalogenación.
Síntesis
El acetileno se genera por reacción de termólisis a temperaturas elevadas y con

quenching (enfriamento muy rápido) con aceites de elevado punto de ebullición.
Además es el producto de la reacción de carburo de calcio con agua: CaC2 + H2O
→ HC≡CH+ CaO.
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Deshidrohalogenación, por medio del cual agua y halógenos son removidos de un

alcohol y el halo alquino respectivamente: CH3CHBr2 + 2KOH → HC≡CH + 2KBr
+ 2H2O
Deshalogenación: CHBr2CBr2H + 2Zn → HC≡CH + 2ZnBr2
Los alquinos más complejos pueden obtenerse por ejemplo a partir del alqueno
correspondiente tras adición de bromo y doble eliminación de bromhídrico (HBr).
El método más moderno para obtener los alquenos aromáticos es la introducción
del alquino mediante sustitución nucleofílica sobre el haluro correspondiente en
presencia de un catalizador (generalmente compuestos organometálicos de níquel o
paladio).
Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una

buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido
a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por
ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son
semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata
de materiales flexibles.
Analítica
Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua

de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los
carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata
o de cobre. (Estas sales son explosivas)
Estructura electrónica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales
p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp
restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es de típicamente de 120
pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
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Hidrocarburos aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos son polienos cíclicos conjugados que cumplen la

Regla de Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo.
Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que
los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al
menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos
compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados
cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el
benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno
(C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos
monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Estructura
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto
localizado en gira alrededor del anillo.
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Una característica de los hidrocarburos aromáticos, anteriormente mencionada, es

la coplanaridad del anillo o la también llamada Resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces
dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles
enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de
todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el
benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace
sigma simple y la de uno pi (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antranceno, fenantreno y otros más complejos,
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número
adecuado de electrones pi y que además son capaces de crear formas resonantes
válidas para la aromaticidad.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital pi perpendicular
al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un
orbital pi por encima y por debajo del anillo.
Reacciones
Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general bastante

inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben
llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la
presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos
alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica (la letra griega Φ se usa para designar el anillo fenil):
Φ-H + HNO3 → Φ-NO2 + H2O
Φ-H + H2SO4 → Φ-SO3H + H2O
Φ-H + Br2 + Fe → Φ-R + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:
Φ-H + RCl + AlCl3 → Φ-R + HCl + AlCl3
Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos
feniles.
En química orgánica los grupos funcionales son estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composición específica elemental, que
confiere reactividad a la molécula que los contiene.
Los grupos funcionales más comunes son:
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Grupo Tipo de Fórmula del

Prefijo Sufijo
funcional compuesto compuesto
Grupo alquilo Alcano R -il- -ano
Grupo alquenilo Alqueno R=R -enil- -eno
Grupo alquinilo Alquino R≡R -inil- -ino
Grupo arilo Areno _ _ _
Grupo amino Amina NR3 amino- -amina
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol
Según el alcohol
de
Grupo alcoxi alquiloxi o
Éter R-O-R' procedencia:
o ariloxi ariloxi
alquil alquil
éter
Aldehído R-C(=O)H oxo- -al
Grupo carbonilo
Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona
Grupo carboxilo Ácido
R-COOH carboxi- -ico
Grupo acilo carboxílico
Según el alcohol
Grupo y
alcoxicarbonilo -iloxicarbonil- (- ácido de
Éster R-COO-R'
o ariloxicarbonilo COOR) procedencia:
Grupo acilo alquilato de
alquilo
Según la amina
y
R-C(=O)N(- ácido de
Grupo acilo Amida amido-
H)-R' procedencia:
alquil
alcanamida
Grupo acilo Anhídrido (RCO)2O Anhídrido -ico _
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
En la anterior tabla sólo están listados los más comunes, pero hay otros grupos
funcionales que no resultan infrecuentes.
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Hay bastantes grupos funcionales, aparte de amidas y aminas, que contienen

átomos de nitrógeno:
Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Prefijo Sufijo

_ Hidracina R2N-NR2 _ _
_ Hidroxilamina -NOH _ _
Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 nitro- _
Grupo nitrilo Nitrilo o cianuro R-CN ciano- -nitrilo
_ Isonitrilo R-NC alquil isonitrilo _
_ Isocianato R-NCO alquil isocianato _
_ Isotiocianato R-NCS alquil isotiocianato _
Grupo azo Azoderivado R-N=N-R' _ _
_ Diazoderivado R=N=N _ _
_ Sal de diazonio -N≡N _ _
_ Azida -N=N=N azido- _
Otros grupos funcionales que contienen azufre:
Tipo de compuesto Grupo funcional Fórmula Prefijo Sufijo
Tioéter o sulfuro Grupo sulfuro R-S-R' alquil tio-
Tiol tiol R-SH mercapto- -tiol
Sulfóxido _ R-SO-R' _ _
Sulfona _ R-SO2-R' _ _
Ácido sulfónico _ RSO3H sulfo- ácido -sulfónico
Otros grupos funcionales:

Término Fórmula Prefijo Sufijo
Fosfodiéster R-OP(=O)2O-R' _ _
Fenilo R-C6H5 _ _
Piridilio R-C5H4N _ _
metil- (al igual que con
Metilo R-CH3 _
otros: etil, propil, butil, etc.)
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La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los
alcanos de los que proceden genera una nomenclatura sistemática poderosa para
denominar a los compuestos orgánicos.
Los átomos que no contienen hidrógeno en los grupos funcionales se asocian
siempre con enlaces covalentes, así como el resto de la molécula. Cuando el grupo
de átomos se asocia con el resto de la molécula primeramente mediante fuerzas
iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion
complejo. Todos los anteriores se denominan radicales, utilizando el término radical
con el significado que precede a radical libre.
Hidróxido es un grupo funcional compuesto de oxígeno e hidrógeno:

H-O–
Es característico de los alcoholes.
Tiene una carga (número de oxidación) de –1 unidad.
Se utiliza el término grupo hidroxilo cuando el grupo funcional -OH se cuenta
como un sustituto de un compuesto orgánico. Las moléculas orgánicas que
contienen el grupo hidroxilo son conocidas como alcoholes.
El hidróxido es uno de los iones poliatómicos más simples y más importantes.
Hidróxido es un término general para cualquier sal que contenga cantidades
estequiométricas de este ion poliatómico. Estas sales son generalmente álcalis o
bases, es decir, presentan pH superior a 7 en agua.
Alcoholes
La palabra alcohol proviene del arabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil».
No se tienen referencias claras, pero se cree que el descubridor de este compuesto
pudo haber sido el alquimista Marco Vinicio Gómez G..
Alcoholes
Derivado de
Primarios Secundarios Terciarios
metano metanol
H4C H3C-OH
etano etanol
H3C-CH3 H3C-CH2-OH
propano propan-1-ol propan-2-ol
H3C-CH2-CH3 H3C-CH2-CH2-OH H3C-CH(OH)-CH3
prop-1-en-1-ol prop-1-en-2-ol
propeno
H3C-CH=CH-OH H3C-C(OH)=CH2
16
prop-2-en-1-ol
H2C=CH-H2C-OH
metilpropano metilpropan-1-ol metilpropan-2-ol
(H3C)2=CH-H3C (H3C)2=CH-H2C-OH (H3C)3≡C-OH
Otros ejemplos
propanotriol, glicerol o glicerina:

CH2-OH
|
CH-OH
|
CH2-OH
Química
Nomenclatura
• Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el

sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos
alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
• IUPAC: sustiyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor,
e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra
enlazado el grupo hidroxilo.
• Cuando la molécula alcohólica es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
• Su punto de ebullición es 110 grados Celsius
Formulación
Los alcoholes responden a la fórmula general CnH2n+1OH
Propiedades generales
Los alcoholes primarios y secundarios son líquidos incoloros y de olor agradable,

solubles en el agua en cualquier proporción y menos densos que ella. Los terciarios
en cambio son todos liquidos.
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Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de
una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como
la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la
síntesis orgánica.
Efectos físicos del alcohol en el organismo
Artículo principal: Efectos del alcohol en el cuerpo
1. La asimilación del alcohol por el organismo se inicia desde el momento

mismo de la ingesta. Un pequeño porcentaje se absorbe a través de la boca
y el esófago.
2. En el estómago los ácidos gástricos disuelven los alimentos y bebidas
consumidos. Otro pequeño porcentaje de alcohol es absorbido mientras
permanece en el estómago (20% a 30% del alcohol bebido se absorbe en
las vías digestivas superiores y el estómago). El alcohol erosiona la mucosa
estomacal. Al quedar desprotegido el estómago, el jugo gástrico y todo lo
ingerido producen la sensación de acidez y dolor. Si el ataque a la mucosa se
hace constantemente se puede originar una gastritis.
3. En el intestino delgado se absorbe entre el 70% a 80% del alcohol
consumido. Ingresa al torrente sanguíneo y es llevado al hígado por la vena
porta.
4. En el hígado las células hepáticas metabolizan el alcohol, transformándolo en
sustancia útil para el organismo. alcohol(tóxico)----->acetaldehído-----
>Acetato (Rico en calorías usado como fuente de energía)
5. El exceso de alcohol ocasiona el desgaste de las reservas de glucógeno en el
hígado y los músculos. La falta de glicógeno disminuye los azúcares en la
sangre y provoca una sensación de debilidad y agotamiento físico.
6. Al ser insuficiente el trabajo realizado por el hígado el etanol invade el
torrente sanguíneo y se esparce por todos los tejidos del cuerpo. Entre 30 y
90 minutos de la ingesta se registra el máximo nivel de alcohol en la sangre.
18
7. En los riñones el alcohol inhibe la función de la hormona vasopresina, lo que

ocasiona que se elimine más agua de la que se ingiere. El agua que el
organismo necesita es obtenida de órganos como el cerebro.
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R',

en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo
de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios):
ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer
reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún
compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o
bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Al igual que los ésteres, forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados
como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el
enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte
como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol
y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter
forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona
fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares
de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con
otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando
complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden
interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor
medida, alcalinotérreos.
Dietil éter
El término "éter" se utiliza también para referirse solamente al éter llamado

"dietiléter" (según la IUPAC en sus recomendaciones de 1993 "etoxietano"), de
fórmula química CH3CH2OCH2CH3. El alquimista Raymundus Lullis lo aisló y
subsecuentemente descubrió en 1275. Fue sintetizado por primera vez por Valerius
Cordus en 1540. Fue utilizado por primera vez como anestésico por Crawford
Williamson Long el 30 de marzo de 1842.
Éteres corona
19
18-corona-6
Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de
éstos forman ciclos; estos poliéteres se denominan éteres corona.
Pueden sintetizarse de distintos tamaños y se suelen emplear como ligandos, para
acomplejar compuestos de este tipo. Suelen servir como transporte de cationes
alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y de esta forma
matener las concentraciones óptimas a ambos lados. Por esta razón se pueden
emplear como antibióticos, como por ejemplo, la valinomicina.
Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, además de átomos
de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los éteres corona se les suele
denominar "ionóforos".
Poliéteres
Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de

formación de estos polímeros:
R-OH + n(CH2)O → R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..
Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean
principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un
dialcohol.
Una resina epoxi
Nomenclatura
• La nomenclatura de los éteres según las recomendaciones de 1993 de la

IUPAC (actualmente en vigencia) especifican que estos compuestos
pertenecientes al grupo funcional oxigenado deben nombrarse como
alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes. Se debe especificar
al grupo funcional éter como de menor prioridad frente a la mayoría de
cadenas orgánicas. Cada radical éter será acompañado por el sufijo oxi.
• Un compuesto sencillo, como por ejemplo C6H6-O-CH3 según las normas de
la IUPAC se llamaría:
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o metoxibenceno
• La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y
válida para éteres simples) especifica que se debe nombrar por orden
alfabético los sustituyentes o restos aliquílicos de la cadena orgánica al lado
izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior se llamaría según las
normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:
o fenil metil éter
Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la

palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met, et, but, según lo indique el
número de carbonos. Un ejemplo ilustrativo sería el siguiente:
Aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo
La fórmula general de los aldehídos es
La fórmula general de las cetonas es
• Nomenclaura
• Propiedades físicas
• Síntesis
• Reacciones
• Anión Enolato
Nomenclatura
Aldehídos
El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano
correspondiente terminado en -al.
Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.
También se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o más funciones aldehídos
sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de
nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO
(los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la
cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos
CHO unidos directamente a ciclos.
21
Cetonas
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como

sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden
alfabético y a continuación la palabra cetona.
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que
los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Síntesis
• Ozonólisis de alquenos
• Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos.Este método sólo es
válido para la preparación de cetonas.
• Hidratación de alquinos
• Hidroboración-oxidación de alquinos
• Acilación de Friedel-Crafts del Benceno
• Oxidación de alcoholes
Reacciones
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La reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición

nucleofílica, oxidación y reducción.
• Adición nucleofílica
Debido a la resonancia del grupo carbonilo
la reacción más importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición

nucleofílica cuyo mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde

Nu- = H- y la reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- =
R-.
Adición nucleofílica de alcoholes
Adición de amina primaria
Adición de Hidroxilamina
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Adición de hidracinas
Adición de Ácido Cianhídrico
• Oxidación
• Reducción
Hidruro
Hidrogenación
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Reducción de Clemmensen
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan

porque poseen un grupo funcional
-COOH
llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo
( C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Nomenclatura
Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la

que inicialmente se aislaron.
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman

reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la
palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono
carboxílico y continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.
25

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QUÍMICA Ing. Patricia Alejandra Maya.

UNIDAD Nº14: TEXTO BASE

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