Tintes y teñidos

Valentina Ramírez (1735113)

valentina.ramirez.zapata@correounivalle.edu.co
Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad del Valle, A.A. 25360

Fecha de realización:28/02/2020
Fecha de entrega:8/03/2020
Resumen
En la práctica, se efectuaron dos tipos de teñido. La primera, un teñido de una fibra, se realizó primero
la preparación de sales de diazonio con soluciones de monoamina y diamina agregándole nitrito de
sodio respectivamente. En un trozo de algodón con β-naftol, se agregó las sales de diazonio de la
monoamina tornándose color naranja y diamina tornándose morado. en La segunda preparación se
realizó un teñido por dispersión, usando m-nitroanilina diazotizada y neutraliza con NAOH añadiendo
una solución de β-naftol, con desprendimiento de calor formando una suspensión de colorante. Se le
agrega bifenilo. Se sumerge la tira de dacrón observando la coloración de la tela a un tono rojizo.

Datos, cálculos y resultados la sensación de color, debido a la estructura

química.[1]
Reacción Observaciones
En los compuestos intensamente coloreados
p-nitroanilina con No presentó siempre están presentes dos tipos de grupos;
nitrito de sodio cambios, solución los cromóforos,que son los grupos insaturados
traslúcida que desplazan o causan la aparición de bandas
de absorción en la región visible del espectro,
3,3’-dimetoxibencidi Cambio en la
las agrupaciones que absorben radiación
na con nitrito de coloración rosa claro
sodio a un vinotinto ultravioleta o visible son normalmente dobles
enlaces conjugados, dobles enlaces conjugados
β-naftol con sal de Cambio inmediato con grupos carbonilo o anillos aromáticos,
diazonio en la coloración de la entre ellos se encuentran los grupos nitro,
(monoamina) tela, se torna nitroso, azo, etc. y para que una sustancia
rojo-anaranjado coloreada (cromógeno) sea un colorante debe
β-naftol con sal de Cambio inmediato llevar en su estructura auxocromos, que son
diazonio (diamina) de la tela a color azul grupos capaces de fijarse en el material que se
oscuro va a teñir, por interacción química con sus
fibras, los cuales forman sales con estas. Los
auxocromos más comunes son: -OH, -NH2,
Análisis de resultados
-NHR, NR2, -SO3H y –COOH. [1]
El color es causado por la absorción de la luz
tanto por moléculas orgánicas como por
Formación de la sal de diazonio
inorgánicas, es la sensación que se
En la reacción de aminas aromáticas primarias
experimenta cuando incide sobre el ojo a
con ácido nitroso, en determinadas
ciertas longitudes de onda. La luz blanca está
condiciones de reacción, en disoluciones de
integrada por todas estas longitudes de onda y
ácidos minerales en presencia de nitrito de
constituye la región visible. Cuando se absorbe
sodio a 0 °C, resulta la formación de las sales
(elimina) o reduce la intensidad de una de
de diazonio. Para la preparación de esta sal de
estas ondas como resultado de la interacción
diazonio, se agregó 2.5 mL de una solución de
de la luz blanca con la materia, se experimenta
p-nitroanilina y 3,3-dimetoxibencidina, a una
temperatura aproximada de 0 °C, 1 mol de
nitrito de sodio reacciona con 1 mol de
p-nitroanilina como se muestra en el
mecanismo 1. La monoamina ya tenía HCl,
donde un mol de este ácido se emplea en la
formación de la sal de la amina y otro mol
libera una molécula de agua originando la sal
de diazonio, este se presenta también para el
caso de la diamina pero con una proporción
1:2 entre la diamina y el nitrato de sodio, visto
en el mecanismo 2.. [2]
Mecanismo 1. Mecanismo de reacción para la
formación de sal de diazonio de monoamina.
Mecanismo 2. Mecanismo de reacción para la
formación de sal de diazonio de diamina.
Teñido de una fibra
Se humedecieron los extremos con 𝛃-naftol de
un trozo de algodón, quitando el excedente con
una toalla de papel. Se le agregó a un extremo
la sal de diazonio hecha con la monoamina y
en la otra con la de la diamina.
Figura 1. Estructura del 𝛃-naftol
En el lado de la monoamina al adicionar gotas
de esta en la tela con 𝛃-naftol,
instantáneamente el color que se observa es un
rojo-anaranjado fuerte y al de la diamina se
tornó de color azul oscuro casi morado, esto
sucede ya que las sales de diazonio, debido a
su ion diazonio,experimentan una reacción de
acoplamiento con anillos aromáticos activados
La reacción es una sustitución electrófilo
aromática típica, este ion, con carga positiva,
es el electrófilo que reacciona con el anillo
rico en electrones del 𝛃-naftol para producir el
azocompuesto A R-N =N -A R' como se
muestra en el mecanismo 3, de colores
brillantes.[3]
Mecanismo 3. Reacción de acoplamiento de la
sal de diazonio con 𝛃-naftol.

Mecanismo 4. Reacción de acoplamiento con
sal de diazonio de la diamina
Al enjuagar la tela de algodón se mantuvo la
tintura pero no se removió tanto de la tela, esto
gracias a que la estructura del algodón está
constituido por 94% de celulosa y la celulosa
tiene grupos hidroxilo que hace que estos
formen puentes de hidrógeno, teniendo mayor
afinidad con los tintes
Figura Estructura de la celulosa
Estas coloraciones intensas se deben a la
presencia del grupo amino (grupo batocrómico
que tiene la propiedad de intensificar el color),
este efecto desaparece con la formación de la
sal.
Teñido por dispersión
En el teñido por dispersión se usó un tinte azo
(de monoamina diazotizada) insoluble ya que
por la estructura del dacron esta fibra es un
compuesto neutro e hidrofóbico. Carece de
grupos hidroxilo para fijar por enlaces de
hidrógeno un colorante azoico directo, en
efecto las fibras hidrofóbicas son indiferentes a
los colorantes que se usan generalmente para
algodón, lana o seda [4]
Figura 3. Estructura del Dacron.
En la tira de dacron se le aplicó una mezcla de
hidróxido de sodio, -naftol y -nitroanilina, pero
éste último compuesto no reacciona
directamente con la fibra, por lo que se
requiere de ciertas sustancias que faciliten el
proceso, como lo son el bifenilo que al
adicionarse actúa como transportador del
tinte, puesto que es insoluble en agua, y
requiere de un solvente para dirigirse a la fibra
y dispersarse en ella; y la solución surfactante
que es un agente químico que reduce la tensión
superficial del agua, lo que permite que esta se
pueda extender distintos tipos de superficies,
algo muy útil en el proceso de teñido por
dispersión.
Mecanismo 4: Mecanismo para el tinte por
dispersión a partir del 𝛃-naftol y la sal de
diazonio con m-nitroanilina.
Preguntas
1. Represente las estructuras de las tinturas
preparadas en sus experimentos y
clasifíquelas como aniónicas o catiónicas?.
Las tinturas directas poseen una gran afinidad
por el algodón, el rayón y otras fibras de
celulosa [5] Los productos son medianamente
solubles en agua; a través del tiempo se han
desarrollado procedimientos como usar
primero el compuesto β-naftol que se fija bien
en la celulosa, este se copula con diazoicos
formándose los colorantes insolubles,
recibiendo el nombre de azoicos sobre fibra. [6]
Los usados en el experimento son el rojo para
y el azul directo, perteneciendo a los
colorantes directos puesto que después de
lavar el pedazo de algodón los colores
permanecieron en el.
Colorante rojo para (Directa)
Colorante azul directo (Catiónica y directa)
Las tinturas por dispersión se emplean para
teñir muchas de las fibras sintéticas más
modernas, fibras que a veces se clasifican de
hidrofóbicas y que suelen carecer de grupos
polares. El colorante se disuelve en algun
compuestos orgánico (frecuentemente de tipo
fenólico), llevando a cabo la absorción dentro
de la fibra en un baño tensioactivo
temperaturas elevadas, un ejemplo claro es la
utilizada en el experimento.[7]
Colorante rojo meta
2. Represente la estructura del dacrón y
explique por qué es necesario usar el teñido
por dispersión?
El dacrón es uno de los poliéster más
importantes por su variedad de usos en
diferentes campos, una característica de este
tipo de fibra es el ser hidrofóbica debido al
predominio de anillos bencénicos y de los
grupos etilénicos, por esta razón no puede ser
teñido en solución acuosa, siendo más
eficiente el método de teñido por dispersión.
Para su aplicación el colorante finamente
dividido se dispersa en una solución jabonosa
y esta dispersión se disuelve en un compuesto
orgánico, en este caso el bifenilo. Siendo así
soluble en la fibra más no en agua.[8]
3. Cuál de los tintes ensayados tuvo la
mayor afinidad por el algodón?. Explique
usando representaciones estructurales.
El tinte que tiene mayor afinidad por el
algodón es el preparado con la diamina (3,3 -
dimetoxibencidina) esto se debe a que este
compuesto presenta dos grupos azo -N=N- el
cual interactúa con los hidrógenos del grupo
hidroxilo de la celulosa, formando así puentes
de hidrógenos dentro de la fibra; para una
mayor fijación una sal de diazonio se copula,
en el proceso de teñido los pigmentos azoicos
insolubles quedan atrapados mecánicamente
en el interior de las fibras de algodón.[9] Para
esto los compuestos azo tienen estructuras con
longitudes apropiadas para que la tintura se
una a la fibra por medio de los puentes de
hidrógeno.
4. Represente la estructura de una seda y de
un posible tinte efectivo para ella.
La seda es una fibra animal,
fundamentalmente compuesta de proteínas y
por lo tanto contiene al mismo tiempo grupos
ácidos y básicos. Esto la hace a ella fácil de
teñir ya que es capaz de reaccionar con tinturas
iónicas ácidas o básicas. [10]

Fibroína de la seda
Las tinturas ácidas son compuestos cuyo
cromóforo es parte de un ion negativo
(generalmente un sulfonato orgánico RSO2O-)
se combinan en solución ácida con fibras
aniónicas que contienen grupos -NH3+- Por
otro lado los colorantes básicos poseen
cromóforos que forman parte de ión positivo
(generalmente una sal de amina o un grupo
imino ionizado) interactúan con el centro
aniónico de la fibra. [5]
Conclusiones
Para garantizar el teñido efectivo de los
colorantes debemos de tener en cuenta las
estructuras tanto de los tintes como de los
textiles.
El objetivo de conservar en baño de hielo es
para evitar que el N+ N del diazonio se
descomponga en nitrógeno gaseoso.
[3] Mcmurry, J. Química Orgánica 8va
Edición, Editorial Cengage, New York. 2012.
pp 971-972
[4] Fieser, Louis F. Química orgánica
fundamental. 1era Edición, Editorial Reverté
S.A., Barcelona, 1985; pp. 350.
[5] Oxford University Press, Diccionario de
química. 1era Edición, Editorial Complutense,
España. 2003. pp 160
[6] Primo Yúfera, E. Química orgánica básica
aplicada: de la molécula a la industria. 1era
Edición, Edición Reverté S.A.S, España. 1996.
pp 464
[7] Linstromberg, W. Curso breve de química
orgánica. 1era Edición, Ediciones Reverté
S.A.S, España. 1979. pp 486
[8] Restrepo Merino, F. Hola, Química. 1era
Edición, Ediciones Susaeta, Colombia. 2003.
pp 316
[9] Lafuente, L. Introducción a la química
orgánica. 1era Edición, Ediciones Universitat
Jaume I, España. 1997. pp 250
[10] Macy, R. Química orgánica simplificada.
1era Edición, Ediciones Reverté S.A.S.,
España. 2005. pp 446

El método por dispersión es el adecuado para

teñir telas sintéticas e hidrofóbicas, ya que no
se tiñe en medio acuoso.

Existen gran variedad de fibras con

características diferentes, así mismo existen
distintos tipos de compuestos que reaccionan
de una forma en específica para cada tipo de
fibra.
Referencias
[1] Montoya; Potes; Química orgánica
moderna: los principios básicos y las
aplicaciones de la química orgánica. 1ª
Edición, Editorial Bedout S.A., Colombia.
1974. pp 528 – 530
[2] Beyer, H., Walter, W., Manual de Química
Orgánica. 1era Edición, Editorial Reverté,
España. 1987. pp 618