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RESINAS ALQUIDICAS

Descripcin. Propiedades. Caractersticas. Modificaciones. Proceso de fabricacin. Ing. Quim. Guido Temesio gtemesio@adinet.com.uy
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Introduccin
Los alkyds surgen debido a la necesidad de mejorar el desempeo de los aceites utilizados en tintas y pinturas. Aceites: Secado muy lento Baja resistencia a la intemperie Amarilleo Termoplasticidad elevada
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ALKYD: abreviatura que proviene de alcohol y cido, se refiere a polisteres modificados con aceites o cidos grasos. Se clasifican en dos grandes grupos: Alqudicas puras Alqudicas modificadas: con modificacin qumica para proporcionar propiedades: vinilizadas, acriladas, uretanizadas, etc..
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Denominacin y clasificacin

Historia
1847 Berzelius 1853 Berthelot 1853 Van Bemmelen 1901 Smith 1910 General Electric 1927 Kienle - Gliceril Tartrato - Gliceril Canforato - Gliceril Succinato - Gliceril Ftalato - Patentes, steres polimricos, uso en barnices y adhesivos. - Modificacin de los steres polimricos con aceites secantes.

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Historia, acontecimientos indirectos


1916 Gibbs - Obtencin anhdrido ftlico en fase gaseosa. 1927 Otto - Alqudicas por medio del monoglicrido. 1931 - Alqudicas por el proceso solvente. 1937 - Obtencin del pentaeritritol. 1939 - Produccin del DCO. 1941 - Produccin del cido fumrico. 1942 - Alqudicas estirenadas. 1945 - Produccin trimetilol propano y trimetrilol etano. 1945 - Produccin de glicerina sinttica. 1956 - Produccin del cido isoftlico.
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Importancia
Introduccin de cidos nuevas propiedades. grasos:

De industria artesanal al desarrollo de productos sintticos. Nuevos procesos de sntesis de materias primas, nuevos alkyds adaptados a cada necesidad hasta la actualidad.
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Materias primas: polialcoholes


Los ms utilizados son la glicerina, pentaeritritol, trimetilol propano, trimetilol etano, etc. Glicerina: mayor flexibilidad Pentaeritritol: mayor viscosidad, secado ms rpido, mayor dureza, brillo inicial mayor, mayor retencin del brillo, mejor resistencia qumica, menor tendencia al amarilleo, mayor resistencia a la intemperie, comparando con la glicerina. Trimetilol propano y etano: poseen solamente hidroxilos primarios, se obtienen alkyds de gran calidad, con mayor resistencia a la alcalinidad y a la intemperie.
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Materias primas: policidos


El policido ms importante es el anhdrido ftlico, sus ismeros, el isoftlico y el tereftlico van adquiriendo importancia para alkyds especiales. disponible. Las ligaduras ster obtenidas con este cido son las ms dbiles de la serie y por ello son las ms fcilmente hidrolizables.

Anhdrido ftlico es el dicido ms barato y ms

Acido isoftlico: permite preparar alkyds con mejor

secado, mayor peso molecular y por lo tanto mayor viscosidad, debido a su disposicin espacial. Las ligaduras ster obtenidas son ms fuertes y por tanto ms resistentes a la hidrlisis y a la intemperie. La desventaja ms importante es su baja solubilidad en el medio de reaccin y por ello mayores tiempos de esterificacin. Debido a ello se introduce a la policondensacin por acidlisis.
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Materias primas: policidos


Acido tereftlico: no es usado en alkyds directamente por su insolubilidad y alto punto de fusin (436 C), se introduce por compuestos derivados o por transesterificacin. Las uniones ster son todava ms fuertes: excelentes caractersticas de flexibilidad y resistencia a la hidrlisis. Anhdrido maleico: extremadamente reactivo, polimeriza por condensacin por sus grupos carboxilos y adems por adicin por sus dobles enlaces. Anhdrido trimeltico: es un policido de funcionalidad 3 y es importante en la formulacin de alkyds dilubles con agua. Acido benzoico y para-terbutil benzoico: son monocidos, utilizados para disminuir funcionalidad cuando es necesario.
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Materias primas: glicridos


Son materias primas muy importantes porque afectan directamente las propiedades mas caractersticas en forma directa , afectan el secado, la flexibilidad, la retencin del brillo y el color, la solubilidad y el costo, entre otras

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Anexo 1 Aceite mas utilizados en alkyds: composiciones tpicas de cidos grasos


Aceites Saturados Girasol Soja Lino Coco Tung Castor 13 15 10 91 5 3 cidos grasos porcentaje aproximado Oleico 26 25 22 7 8 7 Linoleico 61 51 16 2 4 3 3 -eleosterico 80 ricinoleico 87 Linolnico Trazas 9 52 Otros

Saturados: Monoinsaturados: Di-insaturados : Tri-insaturados:

Palmtico (16C), Esterico (18C) Oleico (18C) 9-cis Ricinoleico: (18C) 9-cis, 12 hidroxi Linoleico (18C) 9-cis,12-cis Linolnico (18C) 9-cis,12-cis,15- cis

-eleosterico (18C) 9-trans,11-cis,13-cis (conjugados) SATER RESTRINGIDO

Materias primas: glicridos


Se pueden clasificar de acuerdo a la cantidad de aceite presente ( o cidos grasos expresados como triglicridos), como porcentaje sobre el total de no-voltiles del alkyd: Alkyds cortos Alkyds medianos Alkyds largos hasta 45% 45 % a 55 % mayor a 55 %

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Materias primas: glicridos


El tipo de aceite y su largo determinan la aplicacin final: Alkyd corto, aceite con II<125 : esmaltes de horneo curado con amnicas, plastificantes de pinturas a base de NC CC, esmaltes de 2K curado con poli-isocianatos a temperatura ambiente. Alkyd corto, aceite con II>125 : esmaltes de secado rpido al aire. Alkyds medianos, aceite con II >125 : esmaltes sintticos de secado al aire, de uso general en aplicaciones arquitectnicas. Alkyds largos, aceite con II > 125 : barnices para maderas, vehculos de molienda.

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PREPARACIN
La reaccin principal de la polimerizacin es una esterificacin:

Existen 3 procedimientos para introducir la porcin grasa: a) alcohlisis b) acidlisis c) va cidos grasos
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Alcohlisis
Este procedimiento se basa en una reaccin que posibilita la utilizacin directa de los aceites (triglicridos)

Como es un equilibrio, cuando se usa glicerina como poliol se obtiene una mezcla de mono, di y una pequea cantidad de triglicrido sin reaccionar y glicerina.

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Alcohlisis
En la prctica la formacin completa del monoglicrido es imposible e innecesaria, los di y triglicridos, as como la glicerina sin reaccionar se acomodan al azar. La alcohlisis puede ser catalizada por cidos o bases, siendo los ms comunes los catalizadores bsicos como el hidrxido de litio. Los niveles de catalizador varan de 0,01 0,15 % w/w sobre la carga de aceite. La reaccin se lleva a cabo a altas temperaturas 230-250 C durante 60-120, generalmente con una presin ligeramente positiva de un gas inerte (CO2), para prevenir el ingreso de aire al reactor (problemas de color). La progresin de la reaccin se monitorea midiendo la tolerancia de la mezcla reaccionante con el alcohol.

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Acidlisis
Este procedimiento tambin permite la utilizacin directa de los aceites en la sntesis de los alkyds, pero solo se aplica a procesos con cido isoftlico o tereftlico por las altas temperaturas utilizadas, no siendo conveniente con ftlico por su volatilizacin excesiva.

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Va cidos grasos
El grupo carboxilo del cido graso reacciona directamente con el poliol, por lo tanto se carga directamente al reactor la mezcla deseada de cidos grasos, el poliol y el policido, y la policondensacin tiene lugar sin necesidad de alcohlisis ni acidlisis. La reaccin ocurre a temperaturas ms bajas(200-240 C) Los alkyds preparados as poseen en general mejores propiedades.

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Aceites o cidos grasos?


Ventajas cidos grasos Menor tiempo de proceso Resinas con colores ms claros Libertad en la eleccin del poliol Libertad en la eleccin de los cidos grasos Eliminacin de reacciones indeseadas (acrolena) Mejor control de la esterificacin en pesos moleculares y su distribucin. Desventajas cidos grasos Costo mayor de las materias primas Problemas derivados del stock de cidos grasos

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Reacciones secundarias
Existen reacciones secundarias indeseables pues consumen grupos funcionales sin colaborar con la esterificacin y por tanto disminuyen el peso molecular del polmero, ellas son: Eterificacin (reaccin entre hidroxilos) Adicin por polimerizacin trmica en insaturaciones de cadenas grasas. Ciclacin Esterificacin intramolecular
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Alkyds modificados
Las propiedades de los alkyds pueden mejorarse por la introduccin en su estructura de otras resinas o monmeros, por lo tanto constituyen una modificacin qumica, quedando estas especies fijas en el polmero. Adems de mejorar sus propiedades pueden en algunos casos mejorar su costo. Modificacin con colofonia La colofonia puede participar en la poliesterificacin como monocido debido a su componente fundamental: el cido abitico. Ventajas: Secado ms rpido Mejor pintabilidad Mayor dureza Reduccin del costo Desventajas: Amarilleo Menor resistencia intemperie

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Alkyds modificados
Modificacin con resina maleica Representa otra manera de introducir colofonia, ya que la resina maleica es un aducto del cido abitico con el anhdrido maleico, esterificado posteriormente con polioles. Ventajas Secado ms rpido Mayor dureza Menor costo Desventajas Amarilleo Menor resistencia intemperie

Esta modificacin es similar a la colofonia, pero sus desventajas son de menor intensidad que las primeras.
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Alkyds modificados
Modificacin con isocianatos: alkyds uretanizados o uralqudicos Esta modificacin se realiza mediante la sustitucin parcial del dicido (anhdrido ftlico) con un di-isocianato, como por ejemplo el TDI. Los alkyds uretanizados se preparan en 2 etapas: A) El producto de la alcohlisis reacciona con el poliol restante y el saldo del dicido a 230 C hasta un producto con bajo ndice de acidez IA < 10. El pre-polmero se enfra a 60-65 C y el di-isocianato se agrega muy lentamente, ( 1 a 2 horas), cuidando de mantener baja la temperatura t < 80 C, debido a que la reaccin es exotrmica, manteniendo la polimerizacin hasta viscosidad constante.
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B)

Alkyds modificados
Modificacin con isocianatos
Se produce un cross-linked tridimensional, formando enlaces uretano:

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Alkyds modificados
Modificacin con isocianatos Ventajas Mejora el secado Mayor dureza Mayor resistencia qumica Mayor resistencia a la abrasin Con isocianato aliftico mejor retencin del color Desventajas Con isocianato aromtico (ej. TDI) tendencia al amarilleo Precauciones especiales de manejo por toxicidad

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Alkyds modificados
Vinilizacin o acrilacin Existen 2 procedimientos: A) Copolimerizacin a travs de los dobles enlaces provenientes de los cidos grasos. Reaccin qumica con pre-polmeros que disponen de grupos funcionales adecuados para reaccionar con los carboxilos o hidroxilos del alkyd.

B)

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Alkyds modificados
Vinilizacin o acrilacin A) Adicin en dobles enlaces de cidos grasos. La modificacin a travs de las insaturaciones ocurre en forma diferente segn el tipo de dobles enlaces: Si los dobles enlaces son conjugados puede ocurrir una adicin de Diels-Alder (adicin 1-4) con formacin de un aducto a bajas temperaturas (80 C), mientras que a temperaturas mayores (130 C) y en presencia de un iniciador de radicales libres (perxidos orgnicos) se favorece la copolimerizacin. Esto ocurre con estireno o vinil-tolueno. Cuando se dispone de cidos grasos con dobles enlaces noconjugados la reaccin de copolimerizacin con el monmero vinlico ocurre en pequeo grado y la reaccin dominante es la formacin de un homopolmero vinlico, formndose algunas cadenas ramificadas en los carbonos adyacentes a las SATER RESTRINGIDO insaturaciones. Se forma pues, una mezcla.

Alkyds modificados
Vinilizacin o acrilacin En resumen las propiedades del film obtenido en este ltimo caso son inferiores .La mayora de los alkyds comerciales vinilizados se basan en cidos grasos con insaturaciones conjugadas. Los alkyds vinilizados ms modernos se basan en estireno con mezclas de metil metacrilato, usndose tambin el vinil-tolueno. El mtodo ms corriente de preparacin es hacer reaccionar el alkyd elegido con el monmero. El proceso ocurre en 2 etapas: En la primera se obtiene la base alqudica diseada (viscosidad, IA y NV). En la segunda etapa se va agregando el agente vinilizante (por ejemplo estireno monmero) lentamente, premezclado con el agente de transferencia de cadena (ter-dodecil mercaptan) y simultneamente el iniciador (di-ter-butil perxido).El proceso ocurre a 140 C hasta conversin completa. La reaccin se monitorea por los NV (30 a 150 C), recordando que el estireno es voltil.
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B) Vinilizacin o acrilacin - Reaccin con prepolimero Este mtodo se basa en la reaccin de un prepolmero vinlico o acrlico con diferentes grupos funcionales capaces de reaccionar con los grupos funcionales del alkyd: Prepolmero epoxidado

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Alkyds modificados
Prepolmero hidroxilado

Existe una variante muy interesante para lograr esta modificacin, con la ventaja de obtener mayor compatibilidad. La misma consiste en hacer reaccionar el prepolmero carboxilado directamente con el monoglicrido obtenido en la alcohlisis:

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Alkyds modificados
Vinilizacin o acrilacin Ventajas Secado al aire muy rpido (altos pesos moleculares, por evaporacin de solvente tack-free) Superior retencin del brillo y el color En general buena a excelente resistencia qumica Combinan la facilidad de aplicacin y el buen mojado de los alkyds,con la resistencia qumica y a la intemperie de los homopolmeros vinlicos o acrlicos. Desventajas Deficiente resistencia a los solventes, problema ms marcado en las estirenadas y ms tolerable en las acrlicas.
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Alkyds modificados
Resinas fenlicas La modificacin se realiza generalmente con resinas tipo novolac, con fenoles alquilados en posicin para: p- ter-butil fenol. Las resinas novolac son no-reactivas, los ncleos aromticos estn ligados entre s a travs de grupos metilnicos, con inexistencia de grupos metilol:

La modificacin con fenlicas tipo resol, es posible, pero riesgosa por su reactividad , puede ocurrir la gelificacin.
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Alkyds modificados
Resinas fenlicas
Ventajas Mayor resistencia qumica Mayor dureza Mejor adherencia Desventajas Mayor tendencia al amarilleo Menor estabilidad Problemas de secado al aire
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Alkyds modificados
Formol La adicin de formol a una resina alqudica de composicin adecuada, proporciona acetales cclicos con los hidroxilos vecinos de una misma macromolcula:

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Alkyds modificados
Formol
En la prctica se utiliza un alkyd que contiene pentaeritritol como polialcohol predominante, y el acetal se forma con sus hidroxilos. El formol se agrega como paraformol slido, de esa manera se evita el agua de la formalina.

Ventajas Excelente secado Buena resistencia al agua


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Alkyds modificados
Poliamidas Esta modificacin se lleva a cabo para obtener resinas alqudicas tixotrpicas. Inicialmente el alkyd y la poliamida son incompatibles (insolubles entre s), pero se vuelven compatibles mediante transesterificacin y transamidacin. Se utilizan poliaminoamidas sintetizadas a partir de cidos grasos dimerizados (adicin Diels-Alder) y poliaminas alifticas, el esquema bsico de la formacin de una poliamida es:

El comportamiento tixotrpico de esta modificacin se atribuye a los numerosos enlaces puente de hidrgeno que se forman entre el carbonilo y los grupos amido a travs del complejo alkyd-poliamida.
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Alkyds modificados
Poliamidas El procedimiento de modificacin se lleva a cabo en 3 etapas:

1)

Alcohlisis: procedimiento tradicional

2)

Policondensacin: procedimiento tradicional hasta valores predeterminados de viscosidad e IA

3)

Reaccin modificante: la mezcla se enfra a 210 C y se le agrega la poliamida, manteniendo la temperatura. La reaccin se monitorea por la claridad de la solucin en solventes alifticos. Cuando la mezcla es completamente clara, o sea solubilidad completa, se enfra y se diluye.
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Siliconas La modificacin de los alkyds con polisiloxanos hidroxilados, metoxilados o etoxilados, se lleva a cabo mediante reaccin de eterificacin con los hidroxilos del alkyd:

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Alkyds modificados
Siliconas
Ventajas Resistencia a temperaturas elevadas Alta resistencia a la intemperie

Desventajas Elevado costo de los intermediarios de silicona y por tanto elevado costo final.

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Alkyds: proceso de fabricacin

Posteriormente a la etapa de alcohlisis, acidlisis o va cidos grasos, para lograr la introduccin de la porcin grasa, la fase final de poliesterificacin puede procesarse por 2 mtodos diferentes: A) B) mtodo por fusin mtodo solvente.

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Alkyds: mtodo por fusin


Por este procedimiento se mantiene un flujo de gas inerte (CO2 o N2) dentro del reactor, para prevenir el ingreso de aire y principalmente retirar por arrastre el agua de reaccin y as desplazar el equilibrio hacia la formacin del ster. Arrastre de agua poco eficiente Prdida de reactantes voltiles Mayores tiempos de esterificacin Dificultad de obtener reproductibilidad en trminos de peso molecular medio y su distribucin. Equipamiento de menor costo.
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Alkyds: mtodo solvente


Por este procedimiento el agua de reaccin es retirada por arrastre por la vaporizacin de un solvente adecuado (el ms comn es el xilol) que se coloca dentro del reactor en una proporcin del 3 a 7% w/w sobre el total de carga del reactor. El equipamiento dispone de un sistema de enfriamiento y condensacin de los vapores obtenidos y un dispositivo separativo (probeta). Menores tiempos de esterificacin sin recurso de temperatura Barrera de solvente: colores ms claros del alkyd Evita recalentamiento en paredes y microgeles Especificaciones ms precisas en el producto Equipamiento ms utilizado Equipamiento ms costoso
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Manufactura: control trmico


Existen 2 procedimientos:

A) Caldeo directo

B) Caldeo indirecto

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Manufactura: caldeo directo


Se utiliza en los reactores ms simples, el calentamiento se realiza mediante los gases de combustin de un quemador que estn en contacto con las paredes (fondo) del reactor, mientras que el enfriamiento se realiza mediante agua por camisa. Generalmente accionado en forma manual Reactor de difcil control y peligroso Equipamiento ms econmico

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Manufactura: caldeo indirecto


Utiliza un fludo trmico (dowtherm o aceite diatermo) que transporta calor de la caldera al reactor durante la fase de calentamiento y transporta calor del reactor al sistema de enfriamiento en la fase correspondiente. Puede ser automatizado. El equipo posee 3 partes interrelacionadas ligadas por medio de vlvulas: serpentn de calentamiento/enfriamiento del reactor, sistema de enfriamiento provisto de un intercambiador de camisa y tubos con agua de enfriamiento en circuito cerrado (condensador evaporativo y depsito) y sistema de calentamiento mediante caldera. Equipamiento ms costoso y ampliamente utilizado.
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Manufactura: controles del proceso


Control de alcohlisis Solubilidad del producto de reaccin en ROH, generalmente MetOH, se considera aceptable 1:3. Ante la duda: solubilidad ftlico. ndice de acidez Control cada 1 hora en esterificacin, cada media hora al final. IA = mg KOH por gramo de resina slida. Valoracin con KOH/EtOH utilizando fenolftalena como indicador. Viscosidad Se efecta conjuntamente con el control anterior, se utiliza el viscosmetro Gardner-Holt: tubo de vidrio normalizado con 3 enrases donde se coloca la solucin de resina. Escala alfabtica que va desde A-5 <> 0.005 poises hasta Z-10 <>1066 poises.

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Manufactura: controles del proceso


A medida que transcurre la reaccin de esterificacin la grfica de los dos controles anteriores es:

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Manufactura: controles del proceso


Existe una forma til de prever la viabilidad del alkyd a partir de graficar el ndice de acidez contra la inversa de la viscosidad:

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Manufactura: controles del proceso


En la gelacin la viscosidad tiende a infinito, su inversa a cero. El alkyd A no es viable, su gelacin es posible con IA >0. El alkyd B es viable, (gelacin imposible) porque IA =0 antes de que llegue esa situacin.

Existe un criterio experimental: cocinar el alkyd hasta: IA = (IA)gel +5 donde (IA)gel representa el ndice de acidez estimado en la gelacin, siendo el alkyd estable en la coccin y en el tiempo.

(IA)gel puede estimarse a partir del grfico, el cual es tambin til para su rediseo:
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Manufactura: controles del proceso

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Manufactura: controles del proceso


Color Se determina por comparacin de la resina diluda con el colormetro de Gardner (escala de tubos). ndice de cura Por este mtodo se controla el tiempo de gelificacin de los alkyds de secado al aire. Se coloca una gota de resina sobre una lmina metlica pulida y con temperatura controlada de 200 C, y se determina el tiempo en segundos necesario para ocurrir la gelificacin (frote con aguja hasta la formacin de hilos). El mtodo es til por ensayo y error, comparando con resina polimerizada inestable o prxima a gelarse.
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Equipamiento
1) Tolva de alimentacin 2) Reactor 3) Agitador 4) Termmetro 5) Tanque de dilucin o de corte 6) Condensador de reflujo 7) Condensador de destilacin 8) Vaco 9) Probeta 10) Agua decantada 11) Condensador 12) Filtro 13) Depurador de gases 14) Alimentacin de slidos

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Obtencin de un alkyd: mtodo por fusin-alcohlisis Esquema de procedimiento industrial

Anexo 2

A) Alcohlisis 1) Carga reactor: aceite + poliol (necesario) + catalizador 2) Conectar gas inerte 3) Calentar a 245 - 250 C 4) Control monoglicrido (muestreo peridico) 5) Fin B) Poliesterificacin 1) Manteniendo gas inerte, enfriar a 180 190 C 2) Cargar policido/s + saldo poliol 3) Calentar a 220 245 C 4) Control viscosidad- IA (muestreo peridico) 5) Fin C) Disposicin final 1) Enfriamiento 160 -180 C 2) Desconexin gas inerte 3) Descarga sobre solvente: operacin de corte 4) Filtracin o centrifugacin 5) Disposicin final
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Anexo 3 Obtencin de un alkyd: mtodo solvente-alcohlisis Esquema de procedimiento industrial


A) Alcohlisis 1) Carga reactor: aceite + poliol (necesario) + catalizador 2) Conectar gas inerte 3) Calentar a 245 250 C 4) Control monoglicrido (muestreo peridico) 5) Fin B) Poliesterificacin 1) Manteniendo gas inerte, enfriar a 180 190 C 2) Cargar policido/s + saldo de poliol 3) Calentar a 160 180 C 4) Hermetizar el reactor, habilitar refrigeracin condensador 5) Desconexin gas inerte 6) Cargar solvente de reflujo 7) Calentar a 220 245 C 8) Control viscosidad IA (muestreo peridico) 9) Controlar y retirar agua de reaccin de probeta 10) Fin C) Disposicin final 1) Enfriamiento 160 180 C 2) Desconexin de probeta 3) Descarga sobre solvente: operacin de corte 4) Filtracin o centrifugacin 5) Disposicin final

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Anexo 4 Obtencin de un alkyd: mtodo solvente- va cidos grasos Esquema de procedimiento industrial A) Poliesterificacin 1) Carga reactor: cidos grasos + poliol/es 2) Conectar gas inerte 3) Calentar a 180 -190 C 4) Cargar policido/s + saldo de poliol/es (eventual) 5) Hermetizar el reactor, habilitar refrigeracin condensador 6) Desconexin gas inerte 7) Cargar solvente de reflujo 8) Calentar a 200 220 C 9) Control viscosidad IA (muestreo peridico) 10) Controlar y retirar agua de reaccin de probeta 11) Fin B) Disposicin final 1) Enfriamiento 160 180 C 2) Desconexin de probeta 3) Descarga sobre solvente: operacin de corte 4) Filtracin o centrifugacin 5) Disposicin final
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Bibliografa
The Chemistry and Processing of Alkyd Resins Monsanto Chemical Co. 1952 Alkyd Resin Technology T.C. Patton - John Wiley & Sons 1962 Technology of Paints, Varnishes and Lacquers Charles Martens R. Krieger Pub. Co. Rep. Edition 1974 High Solids Alkyd Resins Krister Holmberg M. Dekker Inc. 1987 Resins for Surface Coatings Vol. I Oldring-Hayward SITA 2 Ed. 1987 Paint and Coatings Testing Manual J. V. Koleske Ed.- 40 Ed. Gardner-Sward Handbook ASTM - 1995
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Bibliografa
Surface Coatings Science & Technology Swaraj Paul John Wiley & Sons, Second Ed. 1996 Coatings Technology Book I (Coatings Raw Materials) W. Fibiger and A.C. Boyce (Ed.) ITE Consultants 1998 Organic Coatings Science and Technology Z. Wicks F. Jones S. Pappas John Wiley & Sons 1999 Tintas & Vernizes Cincia e Tecnologia Jorge M. Fazenda Coordenador ABRAFATI 3 Ed. 2005
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Muchas Gracias por vuestra atencin


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