LÍPIDOS

Los lípidos son un grupo muy heterogéneo de moléculas orgánicas; e incluyen

grasas, aceites, esteroides, ceras y otros compuestos relacionados más por sus
propiedades físicas que por sus propiedades químicas.
El término lípido se aplica a todo compuesto que tiene la propiedad común de ser
relativamente insoluble en el agua y soluble en solventes no polares, como el éter,
el cloroformo y la acetona. En su mayor parte, los lípidos consisten en grupos no
polares (en general con un alto contenido de carbono e hidrógeno), lo que permite
explicar sus características de solubilidad en el agua.
Por otro lado, hay algunos lípidos que son más complejos, los cuales contienen
grupos no lipídicos, como sulfatos, fosforillos o amino. Químicamente, los lípidos
son biomoléculas que al ser sometidas a hidrólisis producen ácidos grasos y
alcoholes complejos que se pueden combinar con los ácidos grasos, formando
ésteres.
 Funciones de los lípidos
a) Fuente de energía: La función más conocida de los lípidos es servir
como fuente de energía. En los organismos animales las grasas sirven
de manera eficaz como fuente de energía. Estos contienen más calorías
que otros nutrientes, aproximadamente 2.5 veces más que los
carbohidratos y proteínas. 
Los lípidos son la principal fuente de energía de los animales ya que un
gramo de grasa produce 9.4 kilocalorías en las reacciones metabólicas
de oxidación, mientras que las proteínas y los carbohidratos sólo
producen 4.1 kilocalorías por gramo.
b) Componentes estructurales de células y tejidos: Los lípidos
forman parte de la estructura de la membrana celular y tejidos
especializados como el nervioso. Los lípidos forman las bicapas
lipídicas de las membranas celulares.
Además, recubren y proporcionan consistencia a los órganos.
 c) Aislante térmico y de traumatismos: Los lípidos sirven como aislante
térmico del tejido subcutáneo y de algunos órganos; también protegen
mecánicamente con su tejido adiposo a estructuras y a ciertos órganos
que evitan traumatismos.
Los lípidos no polares actúan como
aislantes eléctricos que permiten la
rápida propagación de las ondas de
despolarización a lo largo de los
nervios mielinizados

d) Catalizadora:
- Hormonal o de mensajeros químicos: Los lípidos facilitan determinadas
reacciones químicas y los esteroides cumplen funciones hormonales.
e) Componentes de sustancias importantes: Son componentes de
sustancias importantes de los animales como: prostaglandina, hormonas
esteroideas, vitaminas liposolubles.

 Clasificación de los lípidos

Según su naturaleza química, los lípidos se pueden clasificar en dos grupos o
clases principales. Un grupo, que consta de compuestos de cadena abierta con
cabezas o grupos polares y largas colas hidrocarbonadas no polares, que incluye
a los ácidos grasos, los triacilglicéridos o triglicéridos, los esfingolípidos, los
fosfoacilgliceroles y los glucolípidos; y otro grupo que consta de compuestos con
anillos fusionados, conocidos como esteroides.
Otra clasificación divide a los lípidos en:
- Lípidos simples: ésteres de ácidos grasos con diversos alcoholes
(grasas y ceras).
1. Ácidos grasos
2. Acilgliceroles (glicéridos) mono, di y triglicéridos
3. Ceras
Lípidos compuestos: ésteres de ácidos grasos que contienen otros grupos
además de un alcohol y un ácido graso (fosfolípidos, glucolípidos y otros lípidos
complejos).

1. Fosfolípidos
2. Esfingolípidos
3. Lipoproteínas

Lípidos precursores y derivados: comprenden ácidos grasos, glicerol,

esteroides, cuerpos cetónicos, hidrocarburos, vitaminas y hormonas liposolubles.

- Terpenos:
1. Vitaminas liposolubles
2. Coenzima Q
- Esteroides:
1. Colesterol
2. Ergosterol, lanosterol y coprosterol
3. Ácidos biliares
4. Hormonas esteroidea

6.2.1. LÍPIDOS SIMPLES

6.2.1.1. ACIDOS GRASOS

Los ácidos grasos son cadenas lineales de hidrocarburos con un grupo carboxilo
en uno de sus extremos.

Son de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo hay

un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga).

Pueden ser saturados (sin dobles ligaduras) o no saturados “insaturados” (con una
o más dobles ligaduras).
Los ácidos grasos saturados predominan en los lípidos de tejidos animales,
generalmente contienen un numero par de carbonos.

Los tipos de ácidos grasos más abundantes en la naturaleza están formados por
cadenas de 16 a 22 átomos de carbono.

En las grasas animales los principales ácidos grasos contienen entre 14 y 24

átomos de carbono, prevaleciendo el palmítico y el esteárico.

Los ácidos grasos saturados de bajo peso molecular (de 4 a 10 átomos de

carbono) aparecen en la mantequilla de la leche.

NOMENCLATURA EN LOS ACIDOS GRASOS

La nomenclatura sistemática está basada en poner los ácidos grasos el nombre

del hidrocarburo con el mismo número de átomos de carbono, sustituyendo la “o”
final en el nombre del hidrocarburo por la terminación “oico”. (sistema ginebrino)

Así los ácidos grasos saturados terminan en “anoico” y los insaturados en

“enoico”, ejemplo octadenoico.

La mayoría de los libros de Bioquímica y Nutrición no usan los nombres

sistemáticos, sino el común o trivial, que toma el nombre de acuerdo a su fuente
que los contiene; ejemplo, palmítico, araquidonico, mirístico, etc.
El modo oficial de denominar a los ácidos grasos consiste en el número de átomos
de carbono seguido por dos puntos y el número de dobles enlaces; la localización
de los mismos se designa por el número del átomo de carbono donde empieza,
contando a partir del extremo carboxílico.

Así, el ácido oleico se designa 18:1(9); el número 18 nos indica el número de

carbonos, el 1 tras los dos puntos, el número de dobles enlaces y el 9 entre
paréntesis, que este doble enlace comienza en el 9º carbono (está entre el 9º y el
10º), contando a partir del extremo –COOH.

El carbono del grupo carboxílico es el carbono 1, al átomo de carbono adyacente

al carbono carboxílico es el número 2, y se le llama carbono alfa, al carbono 3 se
le llama carbono beta.

CLASIFICACIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS

a) Ácidos Grasos Saturados

Estos predominan en tejidos animales.

Aparecen fundamentalmente en la mantequilla de la leche.

Se diferencian de los insaturados en que todos los enlaces entre dos átomos de
carbono son sencillos, mientras que en los ácidos grasos insaturados aparecen
dobles enlaces.

Cuando tiene un bajo peso molecular aparecen en la mantequilla y en la leche.

Son sólidos a temperatura ambiente.

Son provenientes del ácido acético.

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS MÁS IMPORTANTES EN EL ORGANISMO

NOMBRE NOMBRE No.de ESTRUCTURA PRESENCIA

TRIVIAL SISTEMATICO C
Acético Etanoico 2 CH3-COOH Principal
productor final de
la fermentación
de los
carbohidratos por
los
microorganismos
del rumen, su
producción se
estimula con
dietas ricas en
forraje, útil para
cuando se quiere
aumentar el % de
grasa en la leche.
Propiónico Propaoico 3 CH3-CH2-COOH Un producto final
de la
fermentación de
los carbohidratos
del rumen, su
producción se
estimula con
dietas ricas en
granos, útil para
 cuando se quiere
mejorar el
marmoleo de la
carne de res, o
sea la grasa
intersticial para
lograr una carne
más blanda.
Butírico butanoico 4 CH3-(CH2)2-COOH Mantequillas y
producto final de
la fermentación
de los
carbohidratos en
rumen
Caproico hexanoico 6 CH3-(CH2)4-COOH Mantequillas
Caprílico octanoico 8 CH3(CH2)6-COOH Mantequillas y
grasas vegetales
Cáprico decanoico 10 CH3-(CH2)8-COOH Mantequilla
ygrasas
vegetales
Láurico dodecanoico 12 CH3-(CH2)10-COOH Aceites de laurel
y coco, almendra,
canela.
Mirístico tetradecanoico 14 CH3-(CH2)12-COOH Aceites de mirto y
de coco, nuez
moscada, y
almendra de
palma.
Palmítico hexadecanoico 16 CH3-(CH2)14-COOH Comunes en
todas las grasa
animales y
vegetales
Esteárico octadecanoico 18 CH3-(CH2)16-COOH Comunes en
todas las grasa
 animales y
vegetales
Araquidónic eicosanoico 20 CH3-(CH2)18-COOH Aceites de
o cacahuate
Behénico Doicasonoico 22 CH3-(CH2)20-COOH Semillas
Lignocérico tetraicosanoico 24 CH3-(CH2)22-COOH Aceite de
cacahuate y
cerebrósidos.

c) Ácidos Grasos Insaturados

Los nombres sistemáticos llevan el mismo prefijo que los ácidos grasos saturados,
el cual indica el número de átomos de carbono en la molécula, el sufijo es enoico.

 Los ácidos grasos naturales no son ramificados y poseen generalmente un

número par de átomos de carbono.

Poseen dobles enlaces C=C y pueden ser ácidos grasos insaturados con una o
más instauraciones.

Los dobles enlaces están generalmente separados por un grupo metileno.

La insaturación de los ácidos grasos de la serie CIS disminuye por lo general el

punto de fusión desciende notablemente y su solubilidad aumenta en disolventes
no polares.

Los ácidos grasos insaturados más comunes en la naturaleza son líquidos a

temperatura ambiente (vgr. aceites vegetales y de pescado). Mientras que las
grasas animales que constan principalmente de triacilgliceroles con ácidos grasos
completamente saturados son sólidos a temperatura ambiente.
Se encuentran en general en la configuración CIS o sea, los átomos de C
contiguos están orientados hacia el mismo lado y generan con ello un doble en la
cadena del hidrocarburo.

La presencia de un doble enlace abre la posibilidad de que existan dos formas

geométricas diferentes, los isómeros CIS y TRANS, sin embargo, la forma trans no
es común en la naturaleza.
 ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS (NO SATURADOS) MÁS IMPORTANTES
EN EL ORGANISMO

NOMBRE NOMBRE NO. ESTRUCTURA PRESENCIA

TRIVIAL SISTEMATIC DE
O C.
Palmitoleico Cis-9- 16 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7COOH En casi todas las
hexadecenoic grasas
o
Oleico Cis-9- 18 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH Ácido graso más
octadecenoic común en las
o grasas naturales.
Más ampliamente
distribuido y más
abundante en la
naturaleza
Linoleico Cis-9,12- 18 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH- Maiz, cacahuates,
octadecadien (CH2)7-COOH semillas de algodón,
oico frijol de soya y
muchos aceites
vegetales
Muy importante, ya
que el organismo
no lo sintetiza, hay
que darlo en la
dieta.
Linolénico Cis-9,12,15- 18 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2- Aceite de linaza
octadecatrien CH=CH-(CH2)7-COOH Muy importante, ya
oico que el organismo
no lo sintetiza, hay
que darlo en la
dieta.
Araquidónico Cis-5,8,11,14 20 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH- Aceite de cacahuate
 eicosanoico CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3- y fosfolípidos
COOH

d) Dentro de los ácidos grasos poliinsaturados , sobre todo el linoleico y

linolénico son muy importantes, ya que el organismo animal no los
sintetiza, por lo que deben suministrarse en la dieta.

6.2.1.2. TRIGLICERIDOS (TRIACILGLICEROLES)

De acuerdo a la terminología estandarizada actual de la International Unión of

Pure and AppliedChemistry y de la International Unión of Biochemistry, los
monoglicéridos, diglicéridos y triglicéridos se designarán en adelante como
monoacilgliceroles, diacilgliceroles y triacilgliceroles, sin embargo la mayoría de
los libros siguen usando la terminología antigua.

Los glicéridos o acilglicéridos son ésteres del glicerol (glicerina) con los ácidos
grasos, lo que se conoce como grasas neutras.

Los glíceridos de origen animal son llamadas grasas, mientras que los de origen
vegetal con mayor concentración de ácidos grasos insaturados se les llama
aceites.

De acuerdo al número de ácidos grasos presentes en el glicérido pueden formarse

los mono, di o triglicéridos. Estos últimos son los principales glicéridos de las
grasas y aceites.
De acuerdo con al número de ácidos grasos presentes en el glicérido pueden
formarse el mono, di o triglicéridos.

Los ácidos grasos presentes en los triglicéridos pueden ser uniformes o mixtos, es
decir, pueden ser el mismo ácido graso esterificado a los tres OH del propanotriol
o pueden ser diferentes ácidos grasos los presentes.

La estructura general de un triglicérido se representa de la siguiente manera:

Glicerol + 3 ácidos grasos = Triglicérido

Acido graso Triglicerido

El glicérido recibe el nombre del ácido graso terminando en “ina”, ejemplo,

nonopalmitina, tripalmitina, etc. Como en una molécula de glicerol existe tres
grupos OH reciben diferente nomenclatura. Los OH de los extremos son alfa y el
OH del centro es beta. Por ejemplo, si se dice beta palmíticodiestearina significa
que el ácido palmítico está en la posición beta (centro) y que el esteárico está en
los dos extremos.

Las propiedades de los glicéridos son las más características de los lípidos, pues
constituyen la fracción principal de los mismos. Estas propiedades dependen de
los ácidos grasos que están en el glicérido. Los que tienen mayor cantidad de
ácidos grasos insaturados son líquidos y se le lama aceites.

Los aceites son muy apreciados en la alimentación por su mayor proporción de

ácidos grasos insaturados (esenciales) y por la ausencia del colesterol
acompañado a los mismos, situación que no sucede con las grasas animales
(mantecas) donde regularmente el colesterol está presente en cantidades
considerables.

Los glicéridos son lípidos en reserva, bajo esta forma se almacenan las grasas en
el tejido adiposo de los animales, las cuales constituyen reservas a largo plazo.

Los glicéridos pueden ser hidrolizados por enzimas (lipasas), ácidos y álcalis. La
hidrólisis alcalina recibe el nombre de saponificación. Esta hidrólisis produce
jabones que son las sales alcalinas de los ácidos grasos.

Las grasas y aceites pueden sufrir enranciamiento, que significa la oxidación de

los ácidos grasos insaturados de los glicéridos, cambiando profundamente sus
propiedades físicas y químicas de los glicéridos, sobre todo su sabor y olor. El
enranciamiento de las grasas se produce por agentes tales como la humedad, el
oxígeno, calor, etc.

Los ácidos insaturados son susceptibles a sufrir una descomposición por la

formación de radicales libres. Es decir, átomos o moléculas que posee un electrón
no apareado.

En los ácidos grasos insaturados sucede lo siguiente: el carbono adyacente al que

soporta la doble ligadura pierde un átomo de hidrogeno por acción de la luz o por
la presencia de metales pesados, formándose un radical libre, el cual reacciona
con el oxígeno del aire para formar un nuevo radical libre oxigenado, este para
estabilizarse, se combina con un hidrogeno proveniente de otro ácido graso
formándose un peróxido y un nuevo radical libre.

El valor biológico de las grasas y aceites oxidadas disminuye, ya que se destruyen

los ácidos grasos esenciales, las vitaminas A y D, los pigmentos carotenoides y
producen compuestos tóxicos.

Existen una serie de compuestos químicos que inhiben las reacciones de

autooxidación (enranciamiento) y reciben el nombre de antioxidantes, como la
etoxiquina, el beta hidroxitolueno (BHT), ácido gálico, la vitamina E o alfa tocoferol.

En el siguiente cuadro se presentan ejemplos de la composición de los ácidos

grasos de grasas neutras de diversa procedencia. La mayoría de las grasas
animales contienen predominantemente ésteres de los ácidos palmítico, esteárico,
palmitoleico y lanoleico en proporciones diferentes.

La grasa de diversas partes de un mismo organismo puede diferir ampliamente en

su composición; así la grasa del tejido adiposo subcutáneo humano contiene más
ácidos grasos saturados que la grasa del hígado, la cual es rica en ácidos grasos
insaturados (ver siguiente cuadro):
6.2.1.2.1. SÍNTESIS DE GRASAS NEUTRAS
.
Las grasas se componen normalmente de una molécula de glicerol y tres ácidos
grasos.

El glicerol proviene de la degradación del glucógeno y de la glucosa.

La glucosa en su degradación se divide en dos triosas (gliceraldehido y

dihidroxiacetona) las cuales son interconvertibles de acuerdo a las necesidades
del organismo.
El glicerol proviene de la dihidroxiacetona que se transforma por medio de una
oxidoreductasa a glicerol (ver siguiente esquema).
Glicerol 3 fosfato + ácido graso = monoglicérido 3 fosfato (ver siguiente esquema)
Normalmente el primer carbono del glicerol “alfa” reacciona con un ácido graso
insaturado.
El segundo carbono del glicerol “beta” el del centro, reacciona con un ácido graso
insaturado.
El tercer carbono (alfa prima) reacciona con un ácido graso saturado.

Sin embargo, lo anterior no es regla, dependiendo de los ácidos grasos

participantes será el nombre del triglicérido formado.

6.2.1.3. CERAS

Las Ceras son ésteres de ácidos graso con alcoholes monohídricos de peso
molecular elevado. Si el ácido graso está esterificado
con un alcohol monohídrico de peso molecular
elevado, en lugar de glicerol, el compuesto resultante
tiene un punto de fusión elevado y recibe el nombre
de cera.
La cera de la abeja es un éster del
alcohol miniciclico y ácido palmitico
Las ceras resultan de la unión de un ácido con un
alcohol alifático o cíclico, ambo son de cadena muy largas. La cera de abeja es un
éster de alcohol monociclíco y ácido palmítico.

Estos compuestos por lo general actúan como cubierta para repeler el agua de
cierta estructura; ayuda a la protección de células contra infecciones, daños
mecánicos, o ganancia excesiva de agua, ejemplos:
o Capa externa de la manzana
o Cutícula de las hojas
o En bacterias membranas protectoras, etc.
o Se encuentra en la cera de las abejas
o Esperma
 o Lanolina, etc
o No saponifican fácilmente, ni existen enzimas capaces de hidrolizar
las ceras.

6.2.2. LIPIDOS COMPLEJOS O COMPUESTOS

Los lípidos compuestos además de contener un compuesto alcohólico (glicerol o

esfingosina) y ácidos grasos, también contienen radicales fosfóricos,
nitrogenados, hidratos de carbono, etc.

Se dividen en:

6.2. 2.1.

Fosfolípidos (fosfátidos)
Son compuestos derivados del ácido fosfatídico, el cual a su vez es un compuesto
formado por un diacilglicerido (diglicérido) fosforilado sobre el carbono 3.(ver
figura).

En los fosfolípidos, el ácido graso unido al carbono 1, es saturado, mientras que el

unido al carbono 2 es generalmente insaturado.

Los fosfolípidos están constituidos por glicerol, en el cual las posiciones de los
carbonos 1 y 2 están esterificadas con ácidos grasos
de cadena larga. La posición 3 está esterificada con
ácido fosfórico y este a su vez con una base
nitrogenada.

En los fosfolípidos: lecitina, cefalina y fosfotidilserina,

las bases nitrogenadas respectivas son colina,
etanolamina y serina.

La lecitina y la cefalina son componentes importantes

de las membranas celulares animales y de varias lipoproteínas relacionadas con el
metabolismo de los lípidos.

Las membranas celulares pueden contener hasta un 40% de estos lípidos y otros
de características similares.

También la lecitina y cefalina forman parte de moléculas transportadoras de lípidos

del plasma; por ejemplo, quilomicrones y lipoproteínas. Estos son esenciales para
una digestión apropiada y para la absorción de grasa en especial para rumiantes.

La lecitina también se encuentra en los lípidos de la semilla de frijol soya, de

donde se produce en forma comercial. Es un excelente agente emulsivo y se usa
ampliamente como agente suavizante en los alimentos y para mejorar la utilización
de grasa en sustitutos de leche para becerros.
En el veneno de algunas serpientes (cobra) existe la lecitinasa alfa 2 fosfolipasa
que hidroliza la unión del ácido graso unido al carbono 2, dejando un compuesto
denominado lisofosfatidilcolina (lisolecitina) con gran poder detergente y con
capacidad de destruir las membranas de los glóbulos rojos (hemolisis).

A continuación se presenta la formación de algunos fosfolípidos:

Ácido fosfatídico + Colina = Lecitina

Ácido fosfatídico + Etanolamina = Cefalina
Ácido Fosfatídico + Serina = FosfatidilSerina
6.2.2.1. Esfingolípidos

Los esfingolípidos son lípidos que no contienen glicerol, compuestos heterogéneos

con un grupo característico esfingosina, que es derivado a partir del ácido
palmítico y del aminoácido serina.

Dentro de estos se encuentran las esfingomielinas, los cerebrósidos y los

gangliósidos, los cuales se encuentran normalmente en el sistema nervioso e
incluso en músculos y otros órganos.

Biosíntesis del grupo esfingosina

 a) Esfingomielinas

Las esfingomielinas se encuentran en grandes cantidades en el encéfalo y tejido

nervioso (fibras mielínicas). Están formadas por un grupo esfingosina, un ácido
graso, un ácido fosfórico y por colina.

Los ácidos grasos presentes en las esfingomielinas del tejido nervioso son el
esteárico (18 C), lignocérico (24 C) y nervonico. En las esfingomielinas del bazo y
pulmón existen los ácidos grasos palmítico o lignocérico.
Las esfingomielinas también están presentes en los lípidos sanguíneos.

b) Cerebrosidos.

Los cerebrosidos son glucolípidos que contienen esfingosina, ácido graso y

galactosa. Los distintos cerebrósidos se distinguen entre sí por la clase de ácido
graso que contengan.

En la enfermedad de Gaucher, la molécula de galactosa es reemplazada por

glucosa.

Los cerebrósidos se encuentras en el cerebro, son los esfingolípidos más

abundantes en la mielina, también se encuentran en el pulmón y en el riñón y en
menor cantidad en casi todos los tejidos.

Dentro de los cerebrósidos importantes están el cerebron, nervon y la querasina,

donde el ácido que participa es el cerebrónico, nervónico y lignocérico,
respectivamente.
 Cerebrósido Nervon

c) Gangliósidos.

Los Gangliósidos son los glucolípidos más complejos que existen en el cerebro.
Contienen un ácido siálico, por ejemplo, Ácido N-acetil neuramínico (Nana), una
ceramida (que contiene ácidos grasos de los cuales 80-90% son de C-18 de
longitud) y tres moléculas de hexosas (glucosa y galactosa).
La hexosamina es un constituyente común de los gangliósidos naturales; el
contenido de ácido Ácido N-acetil neuramínico varíaentre 1 y 5 moléculas por
molécula de gangliósido.

6.2.2.3. Lipoproteínas

En los materiales biológicos los lípidos se encuentran frecuentemente asociados

con proteínas formando complejos liporoteinicos. Las lipoproteínassolubles se
encargan principalmente del transporte de lípidos en la sangre, mientras que las
lipoproteínas insolubles constituyen la parte principal de muchas membranas
biológicas tales como el retículo endoplásmico, las lamelas de los cloroplastos, las
crestas de las mitocondrias y las envolturas de la mielina de los nervios.

6.2.3. TERPENOS

Los terpenos entre los cuales se encuentran los carotenoides, están formados por
cadenas que contienen restos de isopreno, hidrocarburo no saturado de cinco
átamos.
Los terpenos son muy abundantes en las plantas, estando presentes en los
aceites esenciales que éstas poseen. Dentro de los más significativos se
encuentran los carotenoides, donde se encuentran los precursores de la vitamina
A, los llamados carotenos.

Los compuestosmás importantes relacionados

con estas estructuras son las vitaminas
liposolubles A, E y K y la coenzima Q.

Muchos de estos compuestos contienen múltiplos

de cinco átomos de carbono relacionados entre
sí, de manera que es posible dividir sus
estructuras en fragmentos iguales al isopreno. Las especificidades de las
vitaminas liposolubles se verán en un capítulo especial.

6.2.4. ESTEROIDES

Los esteroides son un grupo de compuestos de plantas y animales que derivan de

la estructura cíclica básica o sea todos los esteroides tienen un núcleo cíclico
semejante al del fenantreno (anillo A, B y C), al cual se une un anillo de
ciclopentano (anillo D). Es decir, la substancia que los origina es el
ciclopentanoperhidrofenantreno. Las posiciones en el núcleo de los esteroides se
enumeran como se muestra en la figura siguiente.

Es importante aclarar que al considerar las fórmulas estructurales de los

esteroides, un simple anillo hexagonal denota un anillo de 6 carbonos
completamente saturado, con todas las valencias satisfechas con ligaduras de
hidrogeno, a menos que se señale de otra manera, es decir, no es un anillo
bencénico.

Todas las dobles ligaduras se muestran como tales. Las cadenas laterales de
metilo se señalan como ligaduras sencillas libres en el extremo final (metílico).
Esto ocurre típicamente en las posiciones 10 y 13 (constituyendo los átomos de
carbono 19 y 18).

Por lo general también existe una cadena lateral en la posición 17, como es el
caso del colesterol. Si el compuesto posee uno o más grupos hidroxilo y carecen
de grupos carbonilo y carboxilo, se designa al compuesto como esterol y el
nombre termina en ol.
Dentro de los esteroides se incluyen los esteroles, colesterol y ergosterol, ácidos
biliares y hormonas adrenales y sexuales.

La modificación de la cadena lateral en el átomo de carbono 17 y rearreglos de los

dobles enlaces en el núcleo, producen compuestos muy variados y de diversas
actividades biológicas.

6.2.4.1. Colesterol

El colesterol es uno de los esteroles más importantes en los animales, es insoluble

en agua y químicamente inerte, lo que es muy útil, pues es un componente
estructural de las células.

Se le encuentra libre o en combinación con ácidos en las células, en las sangre y

en la grasa de la lana llamada lanolina.

Se sintetiza a partir del acetato (C 2) en el hígado, por lo que no es esencial en la

dieta. El nivel de colesterol se regula por un mecanismo de retroalimentación
negativa, o sea que cuando aumenta su ingestión, la síntesis tisular disminuye.

Sirve como precursor de ciertos compuestos como son ácidos y sales biliares y
hormonas esteroideas.

El 7-dehidrocolesterol es el precursor de la vitamina D3 en los animales.

El colesterol se encuentra presente en las grasas animales, pero no en las
vegetales.

La mayor parte de colesterol del cuerpo se origina por síntesis (1 gramo por día),
mientras que solo aproximadamente 0.3 gramos se suministra en la dieta del
humano.

El colesterol es eliminado por dos vías principales: la conversión en ácidos biliares

y la excreción como esteroles neutros en las heces.

El colesterol es típicamente un producto del metabolismo animal y ocurre por lo

tanto, en los alimentos de origen animal como la carne, hígado, sesos y yema de
huevo (una fuente muy abundante).

En el humano, el colesterol plasmático total es de aproximadamente 200 mg por

100 ml , elevándose con la edad, aunque hay amplias variaciones entre individuos.

El colesterol de la alimentación toma varios días para estar en equilibrio con el

colesterol plasmático y varias semanas para estarlo con el colesterol de los
tejidos.

La tasa de recambio del colesterol en el hígado es relativamente rápida,

comparada con la vida media del colesterol corporal total, que es de varias
semanas. El colesterol libre en el plasma y en el hígado se equilibra en pocas
horas.

Aproximadamente la mitad del colesterol eliminado del cuerpo es excretado en las

heces después de ser convertido en sales biliares, el resto es eliminado como
colesteroles neutros.
Muchos investigadores han demostrado una correlación entre los niveles elevados
de los lípidos del suero y la frecuencia de enfermedades de las coronarias del
corazón, y de la arteriosclerosis del hombre.

De los lípidos séricos, el colesterol es uno de los que más se señala como agente
causal de estos problemas, Sin embargo, otros parámetros, como la relación
colesterol-fosfolípidos, concentración de lipoproteínas, concentración de
triglicéridos del suero, etc., muestran correlaciones semejantes.

Los pacientes con enfermedad arterial pueden tener cualquiera de las siguientes
anormalidades:

1. Concentraciones elevadas de LMBD* (principalmente triglicéridos),

concentraciones normales de LBD** (beta lipoproteína) “D”= 1.019- 1.063,
conteniendo principalmente colesterol.

2. LBD (colesterol) elevado con LMBD (triglicéridos) normales.

3. Elevacion de ambas fracciones lipoproteínas (colesterol + triglicéridos).

*LMBD = Lipoproteínas de muy baja densidad.

**LBD = Lipoproteínas de baja densidad.

Los experimentos sobre la inducción de arteriosclerosis en los animales indican

una amplia variación de susceptibilidad.

El conejo, el cerdo, el mono y el hombre son especies en las cuales las

arteriosclerosis puede ser inducida por alimentación con colesterol. La rata, el
perro y el gato son resistentes.

La tiroidectomía o el tratamiento con tiouracilo inducen la arteriosesclerosis en el

perro y la rata.
El colesterol sanguíneo bajo es una característica del hipertiroidismo. Sin
embargo, el hipertiroidismo está asociado con un aumento de la tasa de síntesis
de colesterol. La caída del nivel del colesterol plasmático puede deberse a una
elevación de la tasa de recambio y de la excreción.

De los factores que bajan el colesterol sanguíneo, la substitución en la

alimentación de algunos ácidos grasos saturados por ácidos poliinsaturados ha
sido más intensamente estudiado.

Los aceites más útiles para bajar el colesterol plasmático incluyen a los de
cacahuate, algodón, maíz y de soya, mientras que la grasa de la mantequilla y el
aceite de coco lo elevan.
La sacarosa y la fructosa tienen un efecto más grande en la elevación de los
lípidos sanguíneos que otros carbohidratos. Se ha demostrado la correlación entre
el consumo elevado de sacarosa y arterosclerosis.

Se considera que los ácidos grasos poliinsaturados estimulan la excreción de

colesterol en el intestino y la oxidación del colesterol en ácidos biliares.

Los factores asociados para

la arteriosclerosis son la
hipertensión sanguínea, el
uso de tabaco y café,
obesidad y falta de ejercicio.

Cuando alguna persona

tiene problemas con el
colesterol puede contraer los siguientes problemas de salud principalmente
cardiacas:

Ateriosclerosis: En esta enfermedad, las placas que contienen colesterol se

depositan en las paredes de las arterias, en especial las de pequeño y mediano
tamaño, reduciendo su diámetro interior y el flujo de sangre.

Infartos: Los niveles altos de colesterol en la sangre parecen promover el

sedimento de materiales duros y grasientos en las arterias, produciendo su
eventual obstrucción. Cuando la arteria coronaria alrededor del corazón se
obstruye de esta forma, el suministro de sangre al corazón se interrumpe, y se
produce un ataque al corazón.

Trombosis: Debido a la acumulación de colesterol en las

arterias, si se llega a producir un coagulo de sangre en
ellas este obstruirá el paso de sangre al corazón lo que produce un infarto.

En la siguiente figura se muestra la fórmula del colesterol:

 6.2.4.2. Ergosterol, Lanosterol y Coprosterol.

El egrosterol es el esterol vegetal de mayor importancia en la nutrición animal. Se

encuentra presente en altas concentraciones en levaduras y mediante
irradiaciones se convierte en vitamina D2.

Todas las hojas de las plantas contienen egrosterol y así contribuyen con algo de
vitamina D2 cuando son soleadas después de cosecha. Aparte de estos muy
pocos esteroles vegetales son absorbidos por los animales.
Cuando los alimentos vegetales son irradiados por la luz ultravioleta adquiere las
propiedades antirraquíticas (formación de vitamina D2) que son debidas a la
apertura del anillo B.

Otro tipo de esterol importante es el lanosterol, identificado por primera vez en los
lípidos de la lana. El lanosterol es un intermediario en la biosíntesis del colesterol.

El coprosterol existe en las heces como producto de la reducción por las bacterias
intestinales de la doble ligadura entre los carbonos 5 y 6 del colesterol.

6.2.4.3. Ácidos biliares

Los ácidos biliares son esteroides que derivan del colesterol, de estructura
esferoidal, son sintetizados en el hígado y son almacenados momentáneamente
en vesícula biliar para ser secretado después de comer, en los animales que
carecen de vesícula biliar (ratas y caballos) se secreta en forma continua).
Son los principales componentes de la bilis y ayudan a emulsificar las grasas en el
intestino delgado.

Los ácidos biliares aparecen en la bilis, bien como ácidos libres o conjugados con
la taurina y laglicola, formando los ácidos taurocólicos y glicocólicos. Estos ácidos
existen ambienten en forma de sales (sales biliares) taurocolatos y glicocolatos de
sodio y potasio (las sales biliares tienen la misma estructura que los ácidos biliares
solo que el ion sodio o potasio se incrusta en el grupo carboxilo del ácido
COONa).

Los principales ácidos biliares son poderosas agentes emulsificantes, que

disminuyen la interfaselípido-agua y con ello la tensión superficial de las grasas, lo
que permite su digestión por las enzimas lipasas.
 6.2.4.4. Hormonas esteroideas.

Las hormonas esteroideas son sintetizadas a partir del colesterol principalmente

en los lugares de secreción: en los testículos los andrógenos, en los ovarios los
estrógenos, en la corteza adrenal los corticoides y mineral corticoides.
Dentro de estas hormonas esteroides están las sexuales: testosterona (hormona
sexual masculina), progesterona (hormona sexual femenina), el estradiol, estrona,
y estriol (estrógenos).

También se encuentran las hormonas de la corteza adrenal: Corticosterona,

Cortisol (17-hidrocorticosterona). Así como la aldosterona.

aldosterona