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El documento describe los octanoles, que son alcoholes con 8 átomos de carbono. El más importante es el 1-octanol, que se usa como disolvente de referencia para estudiar el comportamiento de sustancias frente a los lípidos. Existen muchos isómeros de posición y cadena de los octanoles, tanto de cadena lineal como ramificada, que varían en su estructura, tipo de alcohol (primario, secundario o terciario), nombre IUPAC y puntos de ebullición.
El documento describe los octanoles, que son alcoholes con 8 átomos de carbono. El más importante es el 1-octanol, que se usa como disolvente de referencia para estudiar el comportamiento de sustancias frente a los lípidos. Existen muchos isómeros de posición y cadena de los octanoles, tanto de cadena lineal como ramificada, que varían en su estructura, tipo de alcohol (primario, secundario o terciario), nombre IUPAC y puntos de ebullición.
El documento describe los octanoles, que son alcoholes con 8 átomos de carbono. El más importante es el 1-octanol, que se usa como disolvente de referencia para estudiar el comportamiento de sustancias frente a los lípidos. Existen muchos isómeros de posición y cadena de los octanoles, tanto de cadena lineal como ramificada, que varían en su estructura, tipo de alcohol (primario, secundario o terciario), nombre IUPAC y puntos de ebullición.
Un octanol es un alcohol monosustituido con 8 átomos de carbono unidos por enlaces
covalentes sencillos y un solo grupo -OH. Su formula molecular es C8H18O1 y masa
molecular 130,23 g/mol . El más importante de la familia es el octan-1-ol (también llamado 1-octanol, octanol-1, n-octanol o simplemente octanol) que sirve como disolvente de referencia para estudiar el comportamiento de las sustancias frente a los lípidos, que puede deducirse si conocemos el valor de su coeficiente de reparto octanol-agua. Otros isómeros son alcoholes secundarios o terciarios, con cadena lineal o ramificada.
Se obtienen a partir del octano y de otros hidrocarburos saturados mediante
distintas reacciones químicas.
Se conocen muchos isómeros de posición y de cadena con la fórmula molecular C8H18O.
Algunos de ellos también presentan isomería óptica por tener uno o varios carbonos asimétricos.
Isómeros de cadena lineal
Isómeros del octanol de cadena lineal Nombre tradicional Estructura Tipo de alcohol Nombre IUPAC Puntos de ebullición (°C) 23 Nº CAS n-octanol alcohol octílico 1-Octanol.svg primario octan-1-ol 1-octanol 195 °C4 111-87-5 alcohol caprílico Octan-2-ol.png secundario octan-2-ol 2-octanol 174-180 °C5 123-96-6 Etilpentilcarbinol etilhexanol Octan-3-ol.png secundario octan-3-ol 3-octanol 174-176 °C6 589-98-0 Butilpropilcarbinol Octan-4-ol.png secundario octan-4-ol 4-octanol 174-180 °C5 589-62-8 Isómeros de cadena ramificada El número y variedad de isómeros de cadena ramificada es mucho mayor. En la siguiente tabla se muestran algunos de ellos.
Isómeros del octanol de cadena ramificada
Nombre tradicional Estructura Tipo Nombre IUPAC Puntos de ebullición (°C)< 23 Nº CAS 3-metilheptan-2-ol.png secundario 3-metilheptan-2-ol 3-metil-2-heptanol 166 °C 31367-46-1 2-metilheptan-2-ol.png terciario 2-metilheptan-2-ol 2-metil-2-heptanol 156 °C 625-25-2 4-metilheptan-3-ol.png secundario 4-metilheptan-3-ol 4-metil-3-heptanol 98—99 °C (a 75 mmHg)7 14979-39-6 2-etilhexan-1-ol.png secundario 2-etilhexan-1-ol 2-etil-1-hexanol 184,6 °C8 107-76-7 2-3-dimetilhexan-2-ol.png terciario 2,3-dimetilhexan-2-ol 2,3-dimetil-2-hexanol 160,6 °C 19550-03-9 2-5-dimetilhexan-2-ol.png terciario 2,5-dimetilhexan-2-ol 2,5-dimetil-2-hexanol 154,5 °C9 3730-60-7 2-4-dimetilhexan-3-ol.png secundario 2,4-dimetilhexan-3-ol 2,4-dimetil-3-hexanol 161 °C 13432-25-2 2-propilpentan-1-ol.png secundario 2-propilpentan-1-ol 2-propil-1-pentanol 80—82 °C (a 12 mmHg)10 58175-57-8 Referencias Merriam-Webster's Collegiate Dictionary 11th Ed. 2004 Handbook of data on common organic compounds, Volumen 3. David R. Lide,George W. A. Milne. CRC Press. Boca Raton, Florida, 1995 Libro de la Web de Química del NIST. https://web.archive.org/web/20090404034449/http://www.panreac.com/new/esp/fds/ESP/X 163386.htm Ficha de seguridad de Panreac. Ficha de seguridad de J.T. Baker Datos físicos químicos de LookChem Hoja de seguridad en Alfa. Ficha de seguridad en J.T. Baker Ficha de seguridad en Alfa Datos físicos en Sigma Aldrich