ESTEREOISOMERÍA.

ESTEREOQUÍMICA.

Docente. Fernis Marin

M.Sc. Química
ESTEREOISOMERÍA.

Docente. Fernis Marin

M.Sc. Química
 DE CADENA

ESTRUCTURAL DE POSICIÓN

DE FUNCIÓN
ISOMERÍA

GEOMETRICA
ESTEREOISOMERIA Dextro (+)
ÓPTICA
Levo (-)

Mezcla racémica
ESTEREOISOMERÍA.
 ESTEREOISOMERÍA.

CH3 CH3 CH3 H

H H
H H H CH3
H H
Cis-1,2-dimetilciclopropano Trans-1,2-dimetilciclopropano
ESTEREOISOMERÍA.
Isomería Geométrica (Cis-Trans).

Curiosidad: Las grasas y los aceites son ésteres de la glicerina

con ácidos carboxílicos de cadena larga que se denominan ácidos
grasos.
Todos los ácidos grasos insaturados (dobles enlaces) naturales
tienen sus dobles enlaces en Cis, no existen en la naturaleza los
isómeros Trans.
 Ejemplo.

Trans
Cis

El compuesto ácido 2-buteno-1,4-dioico presenta los

isómeros Cis y Trans, pero difieren en su distribución
en el espacio.

El ácido Cis se conoce como ácido maleico y el isómero

Trans es denominado ácido fumárico, un intermediario
necesario para el metabolismo esencial en plantas y
animales.
 ISOMERÍA ÓPTICA
“

Docente. Fernis Marin Quiralidad (del griego kéir: mano),

M.Sc. Química
 ISOMERÍA ÓPTICA
CARBONO QUIRAL.

Un carbono es quiral cuando sus cuatro

sustituyentes son distintos o la molécula
no presenta plano de simetría.

OH

CH3 C H

Cl
10
 ISOMERÍA ÓPTICA

PLANOS DE SIMETRÍA.

MOLECULAS NO QUIRALES
11
 ISOMERÍA ÓPTICA
QUIRALIDAD.

Se da cuando un objeto no es superponible

con su imagen en el espejo

Espejo
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 ISOMERÍA ÓPTICA
Derecha
Izquierda

Izquierdo Derecho
Espejo

13
ISOMERÍA ÓPTICA

14
ISOMERÍA ÓPTICA

Para que haya isómeros ópticos es

necesario que los cuatro sustituyentes
unidos a un átomo de carbono sean
“distintos” (carbono asimétrico o quiral).
ISOMERÍA ÓPTICA
Molécula aquiral o no quiral.

Molécula quiral.
ISOMERÍA ÓPTICA
ISOMERÍA ÓPTICA

MOLÉCULA QUIRAL
 ISOMERÍA ÓPTICA
MOLÉCULA AQUIRAL
Por que es superponible con su imagen en el espejo

Tienen elementos de
simetría
ENANTIÓMEROS

Dos estereoisomeros son Enantiomeros

cuando uno es la imagen en el espejo
del otro

Son imágenes especulares

DIASTEREOISÓMEROS

Dos estereoisomeros son Enantiomeros

cuando uno es la imagen en el espejo
del otro

No son imágenes especulares

COMPUESTOS MESO
 Clasificación de las relaciones entre moléculas
¿Tienen la misma fórmula molecular?
¿Son superponibles? ó
SI NO No son isómeros
¿Son iguales sus pesos moleculares
y sus composiciones elementales?

SI NO

Son la misma ¿Difieren únicamente en el arreglo NO Son isómeros

Son isómeros
molécula de sus átomos en el espacio? estructurales

SI

¿Es uno de ellos superponible con ¿Son aislables a temperatura

la imagen en el espejo del otro? Son estereoisómeros
ambiente o próxima a ella?

SI NO NO SI

Son estereoisómeros Son estereoisómeros

Son enantiómeros Son diasteroisómeros
conformacionales configuracionales

NO ¿Son superponibles con sus SI

Son quirales Son aquirales
respectivas imágenes en el espejo?
Gracias