Continuando con los ácidos carboxílicos:

preparación
 4. Preparación (Síntesis )

Oxidación de alcoholes o aldehídos: Los alcoholes

primarios son los únicos que pueden oxidarse a ácidos
carboxílicos. Tanto el alcohol primario como el aldehído
pueden oxidarse a ácido carboxílico usando un agente
oxidante: K2Cr2O7, KMnO4, CrO3

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 4. Preparación (Síntesis )

Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos

pueden obtenerse a partir de bencenos sustituídos con
grupos alquilo por oxidación con permanganato de potasio o
dicromato de sodio.

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 METODOS DE PREPARACION.-

A. OXIDACION DE ALQUILBENCENOS

CH3 KMnO4
CH3 HO2C CO2H

KMnO4
H CH3 Cl CH3 Cl CO2H
B. OXIDACION DE ALCOHOLES PRIMARIOS
C. HIDRÓLISIS DE NITRILOS (CIANOHIDRINAS)
D. CARBONATACIÓN DE REACTIVOS DE GRIGNARD

Mg CO2
CH2Br CH2MgBr CH2CO2H
Eter H2O/H+
 REACCIONES DE LOS AC. CARBOXÍLICOS
O
SOCl 2
RC Cl + SO2 + HCl
cloruro de acido

O
O O
O RC O H
RC OCR + H2O
Anh. de acido
RC OH
O
H NH2
RC NR2 + H2O
amida

O
H OR
RC OR + H2O
ester
Síntesis de los anhídridos
Síntesis de los ésteres
Síntesis de amidas.
 Hidrólisis de ésteres: saponificación.

El jabón se obtiene a partir de la hidrólisis básica de las grasas, que son

ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos) con glicerol.

El hidróxido de sodio se utiliza para la reacción

Saponificación es la hidrólisis básica de un ácido graso.

Índice de saponificación se llama así a la cantidad de KOH (expresada en

miligramos) necesaria para transformar 1 gramo de grasa en jabón.

Los jabones se dividen en duros y blandos. Los primeros son los de sodio y los
segundos los que tienen potasio unido al carboxilo (jabón líquido).
5. Reacciones

Hidrólisis de sus derivados.

15
 5. Reacciones

Hidrólisis de sus derivados. Medio Ácido

16
 5. Reacciones

Hidrólisis de sus derivados. Medio Básico

17
Ácidos carboxílicos

5. Reacciones
Formación de halogenuros de ácido:
Mismo principio de reacción que para un alcohol,
obteniéndose el halogenuro de acilo correspondiente.

Reactivos: SOCl2 (cloruro de tionilo) , PCl3, PBr3

18
19
 5. Reacciones

Reducción de ácidos.
Para reducir un grupo carboxilato a alcohol se necesitan reductores más
enérgicos. Para ello se emplea LiAlH4 / éter. ¡Precaución!. La reacción del
LiAlH4 con un ácido es fuertemente exotérmica y puede dar lugar a
explosiones o incendios.

20
 5. Reacciones

Formación de sales.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con las bases y descomponen los
carbonatos y bicarbonatos. Formando las sales correspondientes . El
nombre del ácido termina en -ato de y el nombre del catión
correspondiente.

21
 5. Reacciones

Formación de Anhidridos.
Son productos de la deshidratación de dos grupos carboxílicos. Para ello se
emplea un agente deshidratante como P2O5.

22
 5. Aplicaciones

• Principal ingrediente del vinagre común (Ácido acético).

• Acidulante en bebidas carbonatadas y

alimentos (Ácido cítrico y ácido láctico).

• Elaboración de queso, chucrut,

col fermentada y bebidas suaves
(Ácido láctico)

23
5. Aplicaciones

• Aditivos, conservantes (ácido sórbico y benzoico),

regulador de alcalinidad, agente antimicrobiano,
acidulante en bebidas carbonatadas.

• Ayudante a la maduración del queso suizo (ácido

propiónico), elaboración de col fermentada y bebidas
suaves (ácido láctico).

• Regulador de la alcalinidad de muchos productos.

• Producción de refrescos.

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• Cuando se enrancia la mantequilla se forma ác. Butírico.
• El vino abierto y otra bebida que contiene etanol se oxida
con ayuda de las bacterias hasta ácido acético.

La aspirina
Todo esta en la naturaleza en las plantas.
La aspirina ha siso preparada a partir del sauce Salix sp
Desde antes de Hipócrates ya se usaba la corteza del
sauce para combatir la fiebre o sea es antipirético y alivia
el dolor: analgésico.
Durante la Edad Media la corteza de sauce fue desplazada
como analgésico por el opio.
En 1828 de la corteza del sauce el Dr. Buchner obtuvo
unos cristales amarillentos de sabor muy amargo que fue
llamado salicilina.

25
También se encuentra en otra plantas como la Spiraea ulmaria de allí se le
nombró aspirina.
En 1899 se patentó como aspirina y se comercializó como tableta.
Actualmente se usa en todo el mundo como analgésico antipirético,
antiinflamatoria y se uso para la migraña previene los riesgos cardiovasculares,
ataques de gota.
Efectos adversos pequeñas molestias del estómago puede producir hemorragias
por eso se debe consumir con el estómago lleno.
La aspirina es anticoagulante por eso los dentistas recomiendan no tomar
aspirina cuando se va a extraer los dientes.
Esta aspirina es uno de los 1ros fármacos sintetizados es muy popular y ha
viajado hasta la luna en el botiquín de los astronautas.
Es uno de los fármacos más vendidos.
• El ácido láctico (1780) fue aislado de la leche agria.
• Leche pasa a yogurt : contiene ác. Láctico, en la sangre hay este ácido
láctico, se forma durante los ejercicios (músculos) ayuda a la movilización.
Fabricación de ác. Poliláctico un plástico biodegradable, de gran aplicación
en la industria y la medicina.

• La vitamina C o ácido ascórbico 1928. Es un ácido polihidroxilado e

insaturado que se presenta en la forma abierta y cíclica gama lactónica. Es
muy susceptible de ser oxidado o reducido por lo que participa en
reacciones biológicas redox.
• Las plantas y la mayoría de vertebrados la sintetizan a partir de la glucosa,
una función muy importante es que incrementa la absorción del hierro en
el intestino al reducir el Fe+3 de los alimentos a Fe+2 más fácil de absorber.