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Guia de Problemas 2013
Guia de Problemas 2013
GUÍA DE EJERCICIOS
De acuerdo con el problema que se plantee, los químicos manejan distintas clases de
“fórmulas”.
La fórmula empírica indica el número relativo de las distintas clases de átomos en una
molécula. Así, la fórmula empírica tanto del metanal como de la glucosa es CH2O. En
cambio la fórmula molecular indica el número real de cada clase de átomos en una
molécula. En el caso anterior, la fórmula molecular de los dos compuestos es distinta: la
del metanal es CH2O, en cambio la de la glucosa es un múltiplo de la fórmula empírica:
C6H12O6. La fórmula molecular representa la composición de un compuesto.
Tomemos ahora como ejemplo dos compuestos como el etanol (un alcohol de dos
carbonos) y el éter metílico (un éter de dos carbonos). Ambos tienen la misma fórmula
molecular: C2H6O. Sin embargo son dos compuestos distintos ya que difieren en el
orden en que se unen los átomos en la molécula, se dice que difieren en su constitución.
La constitución de las moléculas se ve reflejada en las fórmulas estructurales, que no
sólo muestran el número de átomos presentes en la molécula sino también la forma en
que están unidos entre sí: su conectividad. Las fórmulas estructurales pueden ser
desarrolladas o condensadas. A continuación se indican ejemplos de dos fórmulas
estructurales condensadas:
Veremos luego que compuestos que tienen igual fórmula molecular y distinta fórmula
estructural (varían en su conectividad) son isómeros estructurales.
Alquinos
Poseen triple enlace.
Fórm. general: CnH2n-2.
Ejemplo:HC=C-CH3(propino)
a) Aromáticos
Poseen un tipo especial de no saturación que se refleja
en sus propiedades particulares.
2) CÍCLICOS Ejemplo: benceno.
ALCANOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Los nombres de los hidrocarburos alifáticos normales (no ramificados) tienen dos
partes: un prefijo que depende del número de átomos de C y una terminación ó sufijo
que depende del tipo de hidrocarburo.
En el caso de los alcanos la terminación es ano.
El prefijo es met para un C CH4 metano.
“ “ et “ 2C CH3-CH3 etano.
“ “ prop “ 3C CH3-CH2-CH3 propano.
“ “ but “ 4C CH3-CH2-CH2-CH3 butano.
De la misma manera los siguientes alcanos serán: pentano, hexano, heptano, octano,
nonano, decano, undecano, dodecano, etc.
A partir de butano aparece isomería de esqueleto (ver página 16)
Alcano
Fórmula
Fórmula Condensada
Molecular Resto alquilo
CH4
CH4 –CH3 metilo
metano
CH3–CH3
C2H6 –CH2–CH3 etilo
etano
–CH2–CH2–CH3 n-propilo
C3H8 CH3–CH2–CH3
propano isopropilo
–CH2–CH2–CH2–CH3 n-butilo
CH3−CH2−CH2−CH3
sec-butilo
n-butano
C4H10
isobutilo
isobutano ter-butilo
Para estos restos y sobre todo para restos más complejos se usa la nomenclatura oficial
de la Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada (IUPAC).
Otros restos:
-CH2- metileno
-CH- metino
|
-CH2-CH2- etileno
fenilo
CH 2 bencilo
1
CH2 3 CH
3 1
2 CH2 2 CH2 CH2
3 CH CH3 C CH3 H3 C 2 C CH3
1
4 CH3 CH3 3 CH
3
SERIES HOMÓLOGAS
Son series de compuestos, en los que la diferencia de dos términos consecutivos es de
CH2 (difieren en un metileno). Cualquier término de la serie es un homólogo de los
otros. Los alcanos, por ejemplo, constituyen una serie homóloga.
GRUPOS FUNCIONALES
O O
C R C
H Formilo H Aldehído
R
C O C O
Carbonilo R´
Cetona
O O
C R C
OH Carboxilo OH Ácido carboxílico
O O
C R C
OR Alcoxicarbonilo OR Éster
O O
C R C
Carboxamida NH2 Amida
NH2
C N Ciano Nitrilo
R C N
-
+ O
N
O Nitro R-NO2 Nitroderivado
ALCOHOLES Y FENOLES
Se los puede considerar como derivados del agua (H-O-H) por reemplazo de un
hidrógeno por un resto alquilo (alcoholes) o arilo (fenoles), ó como derivados de un
hidrocarburo por reemplazo de un H por un hidroxilo (-OH): R-OH o Ar-OH.
Nomenclatura oficial de alcoholes: usa la terminación ol.
CH3 CH2 OH
CH2 OH
CHOH CH2
CH CH3
CH2 CH3
CH3
OH
H (C6H5 OH) fenol
ÉTERES
Se los puede considerar derivados del agua H2O, por reemplazo de dos H por restos
hidrocarbonados (R o Ar), o como derivados de un hidrocarburo por reemplazo de un H
por un grupo alcoxilo. (R-O-) o ariloxi (Ar-O-)
Estructura general de los éteres: R-O-R.
CH3
CH3 O CH
Ej.:
CH2
CH3
DERIVADOS HALOGENADOS
Resultan de reemplazar un H de un hidrocarburo por un halógeno.
Ej.:
CH3
CH Br
CH3
Ej.:
C=O COOH COOH
OH
CH3 CH
CH2
CH3
ÉSTERES
Resultan de reemplazar el H del carboxilo por un resto alquílico.
Ej.:
ALDEHÍDOS
Si un grupo carbonilo C=O se encuentra unido a un H y a un resto hidrocarbonado
estamos en presencia de un aldehído cuyo grupo funcional se llama formilo. :-C=O
H
Nomenclatura: los aldehídos terminan en al y al carbono del formilo se lo considera
carbono 1.
Ej.:
CETONAS
Cuando un grupo carbonilo está unido a dos restos hidrocarbonados estamos en
presencia de una cetona. Terminación ona. Los restos pueden ser iguales ó distintos.
Ej.:
CH3
CH3
C=O C=O
CH3
AMINAS
Provienen de reemplazar uno o más hidrógenos del NH3 (amoníaco) por restos
hidrocarbonados. De acuerdo al número de H sustituidos las aminas pueden ser:
primarias, secundarias ó terciarias.
Ej.:
NH2
CH3 CH3
.. .. CH3 .. CH2
CH NH2 HN N CH2 CH3
CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
CH3 C6H5
etanonitrilo benzonitrilo
acetonitrilo cianuro de fenilo
cianuro de metilo
NITRODERIVADOS
Están caracterizados por la presencia del grupo nitro:
Ejemplos:
-
O O
O N+
+
H3C N
-
O
nitrometano nitrobenceno
ác. bencenosulfónico.
AMIDAS
Son derivados de ácido que resultan de reemplazar el OH de un ácido por NH2, NHR ó
NR2. Las amidas más comunes son las que derivan de ácidos carboxílicos
(carboxamidas), las que derivan de ácidos sulfónicos se llaman sulfonamidas. En todos
HALUROS DE ÁCIDO
Resultan de reemplazar el hidroxilo de un ácido por un halógeno. Se los nombra como
haluros de acilo. Resto acilo es el que se forma cuando un ácido carboxílico pierde
teóricamente el hidroxilo. El resto acilo se nombra cambiando la terminación ico del
ácido por ilo.
Ej.:
C=O
Cl
CH3 -OH CH3 CH3
C O C O C
O
OH Cl
ANHIDRIDOS DE ÁCIDO
Provienen de la deshidratación de dos moléculas de un ácido carboxílico.
Ej.:
Los ejemplos que se verán a continuación, así como los dados previamente, ayudarán al
alumno a nombrar correctamente los compuestos que se les presenten en el transcurso
de los siguientes seminarios.
En el caso de compuestos que presenten más de una función, para nombrarlos se toma
como base la estructura que contenga el grupo funcional principal. El orden de
prioridad de los principales grupos es el siguiente:
1-ácidos carboxílicos
2- ácidos sulfónicos
3- anhídridos
4- ésteres
5- amidas
6- nitrilos
7- aldehídos
8- cetonas
9- alcoholes
10- tioles
11- aminas
12- éteres
13- alquenos
14- alquinos
15- restos alquilos, halógenos y restos nitro (con igual prioridad)
O O
CO 2CH 3 C CH 3
C
O CH 3 H
CH 2 CH 2 HC OH
CH 2
=
CH 2 CH 2 HC OCH 3
CH OH
CH 2Cl CH 2Cl CH 3
CH 3
4-clorobutanoato de metilo 3-hidroxibutanal 3-metoxi-2-butanol
hidroxibutanal
ORDEN DE PRIORIDADES
Es una herramienta útil de conocer cuando se tienen compuestos polifuncionales.
-CO2H
-CHO
ISOMERÍA
Isómeros: son compuestos que poseen igual fórmula molecular pero distinta fórmula
estructural, por lo tanto se trata de especies químicas distintas, con propiedades
químicas distintas. La isomería, rara en la química inorgánica, es muy común en los
compuestos orgánicos.
de esqueleto o cadena
de posición
CONSTITUCIONAL
funcional
ISOMERÍA metameria
ESTEREOISOMERÍA
ISOMERÍA CONSTITUCIONAL
Los isómeros constitucionales difieren en el orden en que se unen los átomos. Dicho
de otra manera difieren en su constitución o conectividad.
Isomería de esqueleto:
También llamada isomería de cadena ó catenaria cuando se trata de compuestos
acíclicos. Depende de la propiedad de los átomos de carbono de unirse entre sí
formando cadenas que pueden ser lineales (normales) o ramificadas.
Ejemplo: pentanos isómeros F.M. C5H12
CH3 CH3
CH3
CH2 CH CH3
CH3 C CH3
CH2 CH2
CH3
CH2 CH3
CH3
Isomería de posición:
Aparece en aquellos compuestos donde existe un grupo funcional (X-, OH-, NH2- etc.)
en distintas posiciones.
1-clorobutano 2-clorobutano
cloruro de n-butilo cloruro de sec-butilo
Isomería funcional: Los isómeros presentan distintas funciones. Los casos más
importantes son:
a) alcoholes y éteres
Ej.: FM: C2H6O
CH2 OH
CH3 O CH3
CH3
etanol éter metílico.
b) aldehídos y cetonas.
Ej.: FM: C3H6O
CH C=O
3
H
C=O CH2
CH3 CH3
propanona propanal
ciclopentano 1-penteno
a) CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-O-CH3
b) CH3-CH2-NH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-NH-CH3
ESTEREOISOMERÍA
I II III
CH3 CH3
CH3 CH CH2 C CH2 CH3
C
C
CH3
a) (CH3)2CHCH2CH2CH3 b) CH3CBr2CH3
OH
g) O h)
i) j)
OH
k) (CH3)2CHCH2CH(CH3)2 l)
2) Formule y nombre:
a) un isómero funcional de la 2-pentanona.
b) un isómero funcional del ter-butil isopropil éter
c) un isómero de posición del cloruro de ter-pentilo
d) un isómero funcional de ciclohexeno
3) Escriba los isómeros del n-pentanol. Señale cuáles son entre sí:
a- isómeros de esqueleto
b- isómeros de posición
c- isómeros funcionales
11) Organice los siguientes grupos en orden de prioridad creciente según las reglas
del método secuencial de Cahn-Ingold-Prelog:
O
C
NH2
C N -CH2I
O O
C C
H OH
-CH2NH2 C CH3
O
-CH=CH2 -CH2CH2Br
-CH2OH -CH3
CH3 CH2OH
b) HOH2C H HO CH3
OH H
c)
d)
CH3
a) CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3-C-CH2CH2OH
CH3
b) CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH2 CH3
CH2OH
d)
HO OCH3 H3CO OH
14) Formule los siguientes compuestos, marque los centros quirales, indique si
presentan quiralidad, cuando corresponda formule los estereoisómeros y
especifique la configuración de los estereoisómeros mediante las reglas de
secuencia de Cahn, Ingold y Prelog (CIP).
a) 2-propanol
b) secbutanol
c) 1-cloro-2-butanol
d) 2,3-butanodiol
e) 1-fenil-2-metil-1-propanol
f) ácido 2,3-difenilbutanoico
g) 2-bromo-3-cloro-2,3-dimetilbutano
16) Dibuje los isómeros que se describen, tomando de a pares indicar de qué tipo
de isomería se trata.
a) aldehídos de fórmula C4H8O
b) cetonas de fórmula C6H12O
c) aldehídos o cetonas de fórmula C5H10O (8 en total)
a) 2-bromo-2-buteno
b) 1,2-ciclopropanodiol
c) 1-buteno
d) 2-buteno
e) 1,3-dibromociclohexano
a)
H3C C2H5 H5C2 CH3
b)
H3C C2H5 H COCH3
c)
Cl C2H5
C2H5 Cl
HOOC COOH
CH3 H3C
8) Escriba la fórmula estructural del alcano que corresponde a cada una de las
fórmulas moleculares siguientes y que da un solo isómero de
monobromación. Realice el diagrama de energía correspondiente a la
reacción.
a) C5H12
b) C8H18
11) Realice el mecanismo completo del 1-hexeno con HCl (g). ¿qué tipo de
intermediario se forma? ¿en cuantas etapas ocurre la reacción? Dibuje el
diagrama de energía con todas sus partes.
14) Escriba un mecanismo de reacción paso por paso para la deshidratación del
3-pentanol
a) CH3(CH2)3CH=CH2 + Br2/Cl4C
b) CH3CH2CH=CHCH3 + Cl/Cl4C
c) + H2/Ni
d) + HBr (g)
+ H2O/H+
20) Escriba las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquinos con el
reactivo de Deniges: a) 1-butino b)2-butino
20) Escriba las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquenos con una
solución de permanganato de potasio y calor:
a) propeno
b) ciclopenteno
21) Escriba las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquinos
siguientes con amiduro de sodio:
a) propino
b) 1-pentino
c) 2-pentino
a) 1-cloro-4-terbutilciclohexano
b) 2-metilpentano
c) 3,4-dietilhexano
d) 2-hexino
e) 5-propil-3-octino
f) 2-bromo-3-hepteno
g) 6-etil-4,8-dimetil-2,4,6-nonatrieno
a) A + H2/Ni CH3CH2CH2CH2CH3
b) B + 2 NaNH2 propino
c) C + H2SO4 calor (CH3)2CHCH=CHCH3
d) D + HCl (CH3)2CHCHClCH3
e) E + H2SO4 calor F + H2/Ni
a) b) c) d)
e) f) g) h)
i) j) k) l)
m) n) ñ) o)
p) q) r) s)
c)CH3C=CHCH2CH(CH2CH3)CH2CH3
d) BrCH2CH2CHCH3
4) Analizar los efectos inductivo y mesomérico que ejercen los siguientes grupos
cuando están unidos a un anillo aromático:
-NO2 -NH2 -Br -COCH3
-SO3H -OCH3 - CH2CH3 -OH
Ordenar de acuerdo a reactividad decreciente.
a) + CH3(CH2)8C=O + AlCl3
Cl
b) + (CH3)2CClCH2CH3 + AlCl3
c) + SO3/H2SO4
d) + Br2 + Br3Fe
e) + HNO3 + H2SO4
f) + Cl2 + AlCl3
g) + HNO3 + H2SO4
i) + Br2 + Br3Fe
j) + Cl2 + AlCl3
k) + HNO3 + H2SO4
l) + CO + HCl + AlCl3
b) + CH3CH2Cl/AlCl3 C + HNO3/H2SO4 D
c)
e) + KMnO4 calor K
f) + KMnO4 calor L
g) + KMnO4 calor M
NHCH 3
CH3 Cl OCH3
CH3
13) Ordenar de forma creciente según su reactividad para la SEA los siguientes
compuestos. Indicar sus efectos electrónicos (inductivo y mesomérico) en cada
caso.
Bromobenceno/fenilmetiléter/nitrobenceno/propilbenceno/benceno
14) Formule los pasos necesarios de síntesis de los siguientes compuestos. Indicar
tipo de reacción en cada caso.
b) + NaCN
c) CH3CH2I + NaSH
d) (CH3)2CHONa + CH3CH2I
e) CH3CH2CH2Br + NaN(CH3)2
f) (CH3)2CHCH2Br + CH3SNa
g) +
h) CH3Cl + NaNH2
i) (CH3)2CHClCH2CH3 + CH3OH
j) + CH3-NH-CH3
Justifique su respuesta
a) CH3(CH2)7CH2OH
b) CH3(CH2)3CHOHCH3
c) (CH3)2COHCH2CH3
d)
e) (CH3)3CCH2CH2OH
f) CH3CH2C(CH3)OHC(CH3)3
g) (CH3)2COHCH2CH2CH(CH3)2
h) CH3CHBrCHBrCHOHCH2CH3
i) CH3CH2CH(CH3)CH2CHOHCH2CH3
j) OH(CH2)5OH
k) CH3CHOHCH=CH2
l) CH3OCH2CH3
m) CH3CH2OCH2CH3
n)
a) Na°
b) H2SO4 calor
c) HCl
d) CrO3/H+
Indicar tipo de reacción en todos los casos.
a) CH3CHOHCH3 + HBr
b) (CH3)3COH + HI
c) CH3CHOHCH3 + HCl
m) + H2SO4 calor
a) CH3CH2CH2CH2OH
b) CH3CH2CHOHCH3
c) (CH3)3COH
a) CH3CH2COOH
b) CH3CH2CHO
c) CH3CH2COCH3
a) 2-pentanona
b) pentanal
c) ácido pentanoico
a) CH3OCH2CH2CH3
b) CH3CH2OCH(CH3)2
c) 2-metoxipropano
d) 2-metil-2-propoxipropano
e) 2-etoxipropano
a) (CH3)3CCl + CH3CH2OH
b) CH3CH2O-Na+ + CH3Cl
c) CH3CH=CH2 + 1)Hg(O-COCF3)2 2)NaBH4
16) Escriba una ecuación que muestre la reacción entre los miembros de
cada uno de los siguientes pares de reactivos. Indicar tipo de
reacción en todos los casos.
e) + 1HI calor
f) (CH3)3COCH2CH3 + 1HI calor
g) 1-metoxibutano + 2HCl
h) 2-metoxibutano + 1HCl
a) CH3(CH2)8CHO
b) CH3CH2CH2CHO
c) (CH3)2CHCH2CH2CHO
d) (CH2CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CHO
e)
f) CHO(CH2)4CHO
g) CH3COCH2CH2CH3
h) CH3(CH2)3COCH2CH3
i) (CH3)2CHCH2COCH2CH2CH3
j)
k) CH3CH2CHO
l) CH3CH2COCH2CH3
ll) CH3CHOHCH2CHOHCH2CHO
m)CH3CHNH2CH2COCH3
n) CH3COCH2CHOHCH2COCH2CH3
ñ) (CH3)2CHCH2CHNH2CH2CHO
3) Complete las reacciones siguientes indicando tipo de reacción en todos los casos:
a) 2-butino + H2O/H+/Hg++
b) 2-metil-2-buteno + O3/Zn/H2O
c) benceno + CH3CH2CH2COCl/AlCl3
d) 3-pentanol + K2Cr2O7
5) Escriba ecuaciones que ilustren la reacción de los dos compuestos siguientes con
cada uno de los siguientes reactivos. Indicar tipo de reacción en cada caso.
I) benzaldehído II) acetofenona (fenilmetilcetona)
a) Tollens
b) Benedict
c) CNNa/HCN
d) H4LiAl
e) CH3MgCl luego H2O/H+
f) luego H2O/H+
g) pH = 4,5
h) NH2OH
i) 1 mol de CH3OH/H+
j) 2 moles de CH3OH/H+
k) CH3NHCH3 pH=4,5
a) CH3CH2CH2CH2OH
b) CH3CHOHCH3
c)
b) + CH3MgBr C + H2O/H+ D
a) pentanal
b) 3-metilbutanal
c) fenilmetilcetona (acetofenona)
10) Muestre cómo se podrían preparar los compuestos siguientes por condensación
aldólica.
a) CH3(CH2)4CH=CCHO
CH3(CH2)3
b)
c)
11) Escriba el carbanión que se forma durante las condensaciones aldólicas del
problema 8. Dibuje las estructuras de resonancia (carbanión-enolato)
14) Muestre en tantas formas como sea posible cómo se podría preparar 2-
pentanol a partir de compuestos carbonílicos por la síntesis de Grignard y por
reducción con NaBH4.
16) Escriba los productos de reacción del propanal con: (indicar tipo de reacción
en todos los casos)
a) NH2OH pH 4,5
b) H4LiAl
c) 2CH3OH/H+
17) Dibuje las formas de resonancia de los carbaniones que se forman cuando los
compuestos siguientes se tratan con base:
a) propanal
b) metilfenilcetona
21) Indique a partir de qué alcoholes se obtendrán los siguientes productos, qué
reactivos utilizaría y de qué tipo de reacción se trataría.
O
O
CO2H
CHO
22) Para las siguientes reacciones indique los productos obtenidos, y tipos de
reacción de:
1) LiAlH4 / Et2O
A
2) H3O+
1) NH2NH2
B
O
1) CrO3 / H+
C
H
/ H+
OH OH
D
1) NH2OH / H+
E
1) PhNH2 / H+
F
1) PhMgBr / Et2O B
2-butanona
+
2) H3O
OH
Ph
? 1) PhMgBr / Et2O
2) H3O+
1) (CH3)2CHCH2MgBr OH
? Et2O
2) H3O+
24) El test del yodoformo utiliza como reactivo el yodo en medio básico para
caracterizar metilcetonas, metilcarbinoles, etanol, etanal. Indique cuáles de los
siguientes compuestos dan positivo dicho test. Justifique.
O
O
O O OH
25) Dados los siguientes pares de compuestos, formule ensayos químicos sencillos
que permitan diferenciarlos. Indique claramente las transformaciones que
observaría y a qué corresponden según el ejemplo general:
a) CH3(CH2)7COOH
b) CH3CH2CH2CH2COOH
c) (CH3)2CHCH2CH2COOH
d) (CH3)2CHCH2CH(CH2CH3)CH2COOH
e) HOOCCH2CH2COOH
f) Cl3COOH
g)
h)
i)
a) oxidación de alquilbencenos
b) oxidación de alcoholes primarios
c) hidrólisis de un nitrilo
d) por medio de una reacción con Rvo. De Grignard
4) Escriba ecuaciones que ilustren la reacción del ácido benzoico con los siguientes
reactivos. Indique tipo de reacción.
a) SOCl2
b) etanol/H+
a) CH3CH2CH2COOH
b) (CH3)2CH(CH2)5COOH
c) CH3CH2CH=CHCOOH
d) CH3COCH2CH2COOH
e) NH2CH2COOH
f)
g)
h) HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
a) CH3CH2CH2COCl
b) CH3CH2COCH2COCl
c)
d) CH3CH2CH2CO-O-COCH2CH2CH3
e) CH3CH2CO-O-COCH2CH3
f) CH3CH2CH2CO-O-COCH2CH3
g) CH3CH2CH2CH2COOCH3
h) CH3CH2CH2COOCH2CH3
i) CH3CH2COOCH2CH2CH3
j) CH3COOCH2CH2CH2CH3
k) HCOOCH2CH2CH2CH2CH3
l) CH3CH2COOCH(CH3)2
ll)
m) CH3CH2CH2CH2CONH2
n) CH3CH2CH2CONHCH3
ñ) CH3CH2CONHCH2CH3
a) ácido butanoico
b) ácido p-aminobenzoico
c) p-aminobenzoato de etilo
d) butanoato de ventilo
e) o-hidroxibenzamida
f) N,N-dietil-m-metilbenzamida
g) anhídrido butanoico hexanoico
h) anhídrido butanoico
i) cloruro de m-clorobenzoílo
j) ácido propiónico
k) ácido 2-bromo ciclohexanocarboxílico
l) ácido m-metoxibenzoico
ll) ácido salicílico
m) ácido α-aminobutírico
n) ácido cetopropanoico
ñ) ácido 3-fenilpropenoico
o) ácido α-fenil-β-metilbutírico
p) cloruro de benzoílo
q) butirato de metilo
r) pentanonitrilo
s) 2,4-dinitrobenzonitrilo
t) N-butil acetamida
u) Acetanilida
v) N-metilbenzamida
w) N, N-dimetilacetanilida
5) Escriba los productos de la reacción de cloruro de benzoílo con cada uno de los
compuestos siguientes, indicando tipo de reacción en todos los casos:
a) CH3CH2COO-Na+
b) H2O/H+
c) CH3OH/base
d) NH3
e) CH3NH2
f) CH3NHCH2CH3
g)) NaOH/H2O
h) IMgCH2CH3 luego H2O
i) Tolueno/AlCl3
j) HLiAl(t-ButO)3
k) H4LiAl
a) H2O/H+
b) CH3CHOHCH3
c) NH3
d) Anisol/AlCl3
e) Fenol/NaOH
f) Anilina
g) KOH/H2O
h) H4LiAl
i) IMgCH2CH3 luego H2O
j) CH3NHCH2CH3
7) Escriba los productos principales de reacción del ácido benzoico con los
siguientes compuestos. Indicar tipo de reacción.
a) CH3CH2CH2OH/H+
b) SOCl2
8) Escriba los productos principales de reacción del propanoato de metilo con los
siguientes compuestos, indicando tipo de reacción en todos los casos:
a) KOH/H2O
b) NH3
c) CH3NHCH2CH3
d) 1-propanol
e) H2O/H+
f) IMgCH2CH2CH2CH3 luego H2O
g) H4LiAl
9) Escriba las reacciones que muestren la reacción de las amidas siguientes con
H2O/H+ y con H2O/OH-.
a) benzamida
b) N,N-dimetilpropanamida
10) Escriba ecuaciones que muestren cómo se pueden obtener las amidas del punto
anterior a partir de los derivados de ácido siguientes: a) cloruro de ácido b)
anhídrido de ácido c) éster. Indicar T.R.
11) Escriba ecuaciones que muestren cómo se pueden obtener el éster del punto 8)
a partir de los derivados de ácido siguientes: a) cloruro de ácido b) anhídrido de
ácido c) ácido carboxílico. Indicar T.R.
12) Para cada uno de los ésteres del problema 2) escriba la estructura del ácido y
del alcohol a partir de los cuales se podrían obtener. Indicar T.R.
13) Escriba mecanismos paso por paso para las reacciones de sustitución
nucleofílica del acilo siguientes:
d) + H2O/OH-
e) CH3CH2COOH + CH3CH2OH/H+
f) + H2O/OH-
14) Escriba los productos de la reacción de los compuestos que se muestran con
H4LiAl. Indicar T.R.
a)
b)
c) CH3(CH2)12COOCH3
d) CH3CH2CH2CH2CONH2
e)
15) Escriba los productos de la reacción entre cada uno de los derivados de ácido
que se muestran y el reactivo de Grignard indicado, seguida de H2O/H+. Indicar
T.R.
a) CH3CH2CH2COCl + 2 CH3CH2MgBr
b) +2
a) 1,2-difenil-1-butanol
b) 3-butil-1-fenil-3-heptanol
a) H2O/H+
b) NaOH/H2O
c) P2O5/calor
d) IMgCH3
e) NH2Na
f) H4LiAl
g) Br2/OH-
a) H2O/OH-
b) H2O/H+
20) Ordenar de acuerdo a reactividad decreciente hacia una SN del acilo los
siguientes derivados de ácidos. Justifique el orden propuesto.
HO CO2H
CHO
a)
Br CO2H
c)
OCH3 OCH3