Unidad 2: Funciones Orgánicas

Ing. Melissa Vallejos Hernández

mvallejos@usat.edu.pe

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 Objetivos

 Explicar las propiedades físicas y

químicas de los ácidos carboxílicos.
 Utilizar la nomenclatura IUPAC
para nombrar ácidos carboxílicos.

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 Contenidos

• Ácidos Carboxílicos
–Propiedades físicas y químicas.
–Nomenclatura.
–Fuentes y usos.

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 Compuestos Oxigenados

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 Ácidos Carboxílicos
• Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la presencia del
grupo funcional carboxilo (-COOH).

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 Clasificación
• Por el tipo de radical:

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 Clasificación
• Por el número de grupos carboxílicos:

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 Clasificación
• Según el número de dobles enlaces

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 Propiedades Físicas
• Estado de agregación:
– Los primeros 9 son líquidos, incoloros y de olor desagradable.
– Los de 6,8,y 10 poseen olor a “cabra”.
– Los ácidos con 10 a más C son sólidos, cerosos , de baja volatilidad.

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 Propiedades Físicas
• Solubilidad:
– Todos los ácidos son solubles en solventes como Alcohol, benceno,
éter y tetracloruro de Carbono
– Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son solubles en agua, a
mayor peso molecular menor solubilidad.
• Punto de ebullición:
– Aumenta proporcionalmente al peso molecular.
• Punto de fusión:
– Aumenta con el incremento del número de carbonos, al igual que el
punto de ebullición.

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 Propiedades Físicas

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 Propiedades Químicas
• Esterificación

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 Propiedades Químicas
• Neutralización

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 Propiedades Químicas
• Reacción con Carbonatos: Na2CO3

Ácido acético Carbonato Acetato de sodio

Ácido etanoico de sodio Etanoato de sodio

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 Propiedades Químicas

• Reducción de Ácidos Carboxílicos:

El hidruro de Litio y aluminio reduce los ácidos carboxílicos a
alcoholes primarios.

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 Nomenclatura
1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos colocando la palabra
ácido y reemplazando la terminación -o del alcano con igual
número de carbonos por -oico

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 Nomenclatura
2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de
mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del
grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a
otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

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 Nomenclatura
3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a
alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se
nombran con la terminación -dioico.

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 Nomenclatura
4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo
como cadena principal y se termina en -carboxílico.

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 Nomenclatura
5. El aromático es el ácido benzoico y a los sustituidos se les da
el nombre como derivados de éste.

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 Practiquemos lo aprendido
Fórmula Nombre

COOHCH2CH=CHCH2COOH

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 Practiquemos lo aprendido
Fórmula Nombre

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 Practiquemos lo aprendido
Fórmula Nombre

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 Practiquemos lo aprendido
Nombre Fórmula
Ácido. 4-metilpentanoico

Ácido. 6-metilhept-3-enoico

Ácido. 3-metilciclohexanocarboxílico

Ácido. 2 –ciclohexilpropanoico

Ácido 3-bromohexanodioico
Ácido 5-bromo-2-metilpentanoico
Ácido 4-etil-2-metilocta-2,4,6-trienoico.

Ácido 5-cloro-3,4,6,7-tetrametildecanodioico

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 Fuentes
• Oxidación de Alcoholes primarios:
– Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes
primarios.
– Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato
de potasio, dicromato de sodio

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 Fuentes
• Oxidación de Aldehídos:
– Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de
aldehídos.
– Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones.

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 Fuentes
• Oxidación de alquilbencenos:
– Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de
bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con
permanganato de potasio o dicromato de sodio.

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 Fuentes

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 Usos

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 Usos

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 Usos
• Ácido Fórmico:
– Es la causa del ardor de las picadas de las hormigas.
• El ácido fórmico se suele emplear en la industria del curtido
al objeto de suavizar las pieles y también en los procesos de
tintorería en la industria del curtido.

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 Usos
• Acido acético:
– Principal ingrediente del vinagre. Deriva del latín acetín,
significa agrio.
– Se utiliza para la obtención de acetato de vinilo que se
utiliza como monómero para la fabricación de polímeros.
– También se utiliza en la producción de acetato de celulosa
para la obtención de lacas y películas fotográficas, así como
en la fabricación de disolventes de resinas y lacas.

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 Usos
• Ácido acetilsalicílico: Conocido como aspirina usado
contra la fiebre y analgésico.
• Ácido Cítrico: Es el responsable de la acidez de las
frutas cítricas. Para uso industrial.
• Ácido butanoico o butírico: Propio de mantequillas y
le confiere ese sabor.

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 Usos
• Ácido Benzoico:
– El ácido benzoico tiene una amplia utilidad como
intermediario de síntesis en muchos procesos orgánicos y
algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en
la industria de la perfumería (benzoato de bencilo).
– El benzoato de sodio se emplea en la industria de la
alimentación como conservante (zumos, refrescos,
mermeladas, etc.).

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 CONCLUSIONES
• Los ácidos carboxílicos son compuestos oxigenados que
poseen un grupo funcional llamado carboxilo.
• Los puntos de ebullición y fusión aumentan conforme
aumenta el número de carbonos.
• Las principales reacciones químicas son esterificación y
neutralización.
• Para nombrar ácidos carboxílicos utilizamos las reglas
establecidas por la IUPAC.

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 Referencias Bibliográficas
• L. Wade, Química Orgánicas, México D.F, México: Prentice Hall,
1993. CÒDIGO: 547 W13 1993.
• Morrison y Boyd, Química Orgánica. Addison-Wesley
Longman, 1990. CODIGO: 547 M79.
• A. Zegarra, Apuntes de Química Orgánica. USAT, 2019.

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