PENICILAMINA

Toxicologia

-Valeria Camila Navarrete Hernández

EW
-Edith Jazmín Elizalde Castro
 Penicilamina
Generalidades
Es un producto de degradación de la penicilina; la forma química de
la penicilamina que se utiliza es la D-penicilamina, la L-penicilamina
es mas toxica. A diferencia de la penicilina la penicilamina no tiene
acción bactericida.
Fórmula semidesarrollada C5H11NO2S

Masa molecular (UMA) 149.212 g/mol

Nomenclatura (IUPAC) Ácido (2S)-2-amino-3-

meil-3-sulfanil-butanoico.
D- PENICILAMINA
La D-penicilamina es la forma dextro de un
compuesto resultante de la hidrólisis de la
penicilina. Su fórmula difiere del aminoácido
cisteína por la presencia de 2 grupos CH3 en el
carbono beta (beta , beta-dimetilcisteína)
 La D-penicilamina tiene unas características de solubilidad,
estructura química y tamaño que la convierten en un
fármaco idóneo para el tratamiento de la intoxicación por
metales y de la enfermedad de Wilson..

Propiedades
La formación de puentes disulfuro le permite establecer
complejos con la cistina que son 50 veces más solubles que
ésta, de forma que puede prevenir la formación de cálculos
en la cistinuria.

A la D-penicilamina se le atribuyen algunas propiedades

inmunológicas que se basan en la alteración de receptores
de la membrana de los linfocitos T, por interacción con su
grupo tiol y generación de peróxidos
 taciones
Presen

CUPRIPEN 250 Cáps. 250 mg

SUFORTANON, 250 mg

CUPRIPEN 50 Comp. 500 mg

 Farmacocinetica
Se absorbe bien por vía oral (biodisponibilidad: 40-70 %; aunque los alimentos,
antiácidos y el hierro reducen su absorción. Se fija a proteínas plasmáticas (80 %),
principalmente a la albúmina. Sufre metabolismo hepático intenso (responsable de
la mayor parte de su degradación). Se elimina rápidamente por la orina (40-45 % en
24 horas) y en las heces (50 %), aunque sólo se excreta como fármaco libre el 1-25 %.
Su semivida de eliminación es, como promedio, de unas 2 horas.
Quelante
La penicilamina forma quelatos con cobre, hierro, mercurio, plomo y posiblemente
con otros metales pesados, obteniéndose compuestos solubles estables, que son
fácilmente excretados por la orina.
 Enfermedad de wilson

La enfermedad de Wilson causa acumulación de cobre en el hígado y

otros órganos. Se desarrollan síntomas hepáticos o neurológicos.

La penicilamina forma un quelato soluble con el cobre que se elimina por

orina.
Artitris reumatoidea
Depende de la inhibición de ciertos mecanismos inmunitarios por el grupo tiol contenido
en su molécula y la generación de peróxidos. El grupo tiol puede reducir los disulfuros
por el intercambio tiol-sulfuro y de esta forma altera la función de receptores de
membrana que se encuentran en muchas células inmunocompetentes como linfocitos T,
monocitos y natural killers.
Artritis reumatoidea
Además, se ha propuesto que los peróxidos generados por la oxidación de la D-
penicilamina pueden afectar la función de linfocitos T, células endoteliales y fibroblastos.
Por último, parece que interfiere con la maduración del colágeno recientemente
sintetizado en un estadio tardío del ensamblaje
 Cistinuria
La D-penicilamina eliminada en la orina se combina con la cisteína, poco
soluble, a través de una reacción de intercambio tiol-disulfuro dando lugar a un
disulfuro mixto penicilamina-cisteína que es unas 50 veces más soluble que la
cisteína.
Dosis y vía de
administración
La dosis debe ajustarse de acuerdo a la enfermedad a tratar y la respuesta del
paciente. debe ingerirse con el estómago vacío (al menos una hora antes o dos
horas después de los alimentos y al menos con una hora de diferencia de cualquier
otro fármaco, alimento o leche).
Enfermedad de Wilson: la dosis inicial normal para niños y adultos es de 250 mg
cuatro veces al día.
Cistinuria: la dosis diaria puede variar entre 1 y 4 g.
Artritis reumatoide: la dosis inicial para adultos es de 125 a 250 mg diariamente.
Contradicciones
-La penicilamina puede potenciar el efecto de la isoniazida. No deben administrarse
conjuntamente metales pesados, hierro o compuestos que podrían liberar estos
metales.
-No debe administrarse a pacientes bajo tratamiento con fenilbutazona, o sales de oro,
por potenciarse la toxicidad de estos fármacos.
-No se recomienda el uso de penicilamina en embarazadas
-Lactancia: Se ignora si este medicamento es excretado con la leche materna, y
si ello pudiese afectar al niño. Se recomienda suspender la lactancia materna o
evitar la administración de este medicamento.
Recomendaciones
Cobre
Evite en Casos de Enfermedad de Wilson

Vitamina b6
Posible Necesidad de Suplemento

Zinc
Suplemento Posiblemente Útil, pero Tómelo a Diferente Hora del Día

Hierro
Tómelo a Diferente Hora del Día
Reacciones adversas
El tratamiento con penicilamina está asociado a una elevada incidencia de efectos
secundarios, algunos de los cuales son potencialmente fatales. Los pacientes tratados
con este fármaco deberán ser vigilados cuidadosamente durante toda la duración del
tramiento.
Las reacciones adversas más frecuentes y sus porcentajes de incidencia son;

Alérgicas ( 5%) Renales

Gastrointestinales (17%) Sistema nervioso central
Hematológicos Otras reacciones