Un compuesto A, C10H18O, se somete a reacción con H2SO4 diluido (25°C) produciendo una mezcla

de isómeros B y C (C10H16). El producto mayoritario de la reacción anterior, al ser sometido a

ozonólisis da como único producto, un compuesto con las siguientes características: no reacciona a
la prueba de Tollens; punto de ebullición de 131°C ± 1 y su derivado semicarbazona tiene un punto
de fusión de 210°C ± 1. (10 %)

Escriba las estructuras de A, B y C

Una estudiante de química necesita ácido 2,2-dimetilpentanoico, por lo decidió sintetizarlo a partir
de la reacción de 2-cloro-2-metilpentano con NaCN, seguida de la hidrolisis ácida del producto.
Después de terminada la secuencia de reacciones, se obtuvo un producto con las siguientes
características: (10%)

Llama amarilla sin residuo

Decolora el Br2/CCl4, positivo

NaHCO3 5% , no burbujeo

Soluble en H2SO4 96%

¿El producto obtenido es el esperado?, ______________________

Escriba la reacción y el producto obtenido

El compuesto A (C7H11Br) se trata con magnesio en éter para obtener B ( C7H11MgBr), que reacciona
violentamente con D20 para dar 1-metilciclohexeno con un átomo de deuterio en el grupo metilo
(C). La reacción de B con acetona seguida de hidrólisis da D (C10H18O). Calentando D con H2SO4
concentrado se obtiene E (C10H16), que decolora el bromo con el que se obtiene F (C10H16Br4). E
experimenta una hidrogenación con exceso de hidrógeno y platino como catalizador dando lugar a
isobutilciclohexano. Determine las estructuras de los compuestos (desde A hastaF) y escriba todo el
planteamiento de las reacciones. (20%)