QUÍMICA ORGÁNICA

Semana 03

PROFESOR: Mg. Marco A. Tello M.

marco.tello@unmsm.edu.pe

AGO.23
 LO VISTO ANTERIORMENTE

ALCANOS: Hidrocarburos que contienen enlaces

simples.

CICLOALCANOS: Los hidrocarburos saturados que

tienen al menos un anillo formado por átomo de
carbonos, se le conocen como ciclo alcanos.

ALQUENOS: Hidrocarburos que contienen uno o más

dobles enlaces en su estructura.
 CICLO ALQUENOS

Hidrocarburos cíclicos que contienen un doble enlace en

el ciclo.

Formula general: CnH2n-2

Cuando el ciclo tiene 2 o más dobles enlaces se les llama

ciclopolialquenos.
 NOMENCLATURA

1. Se nombran igual que un alqueno, con igual número de átomos de

carbono, anteponiéndole el término CICLO, así:

2. Si el ciclo contiene 2 o más dobles enlaces se nombra indicando

en que carbono se encuentra el doble enlace.
 NOMENCLATURA

3. Para nombrar a los cicloalquenos ramificados, al doble enlace se

numera con 1-2 y a los radicales debe corresponder la menor
numeración. C2H5 C2H5

CH3 CH3
4. Si contiene dos o mas dobles enlaces , los números mas bajos deben
corresponder a estos, si están equidistantes, se opta por el sentido
que de la menor numeración a los grupos alquilo:
3
CH3 CH2-CH3
2 2

1 1

2-metilciclopenta-1,3-dieno 2-etilciclohexa -1,4-dieno

 Propiedades químicas de los alquenos

Reacciones de adición

 El enlace doble carbono-carbono adiciona H2, Cl2, HX,

H2SO4 y H2O y es atacado por agentes oxidantes fuertes.

 El hidrógeno se une a un enlace doble y lo satura.

 El efecto neto de la hidrogenación se presenta al nivel

molecular de la vida.
 ALQUINOS ó ACETILÉNICOS

Compuestos insaturados que en su estructura

presentan al menos un triple enlace.

Forma global Estructura Nomenclatura

CnH2n-2 Enlace triple Prefijo(#C)… ino

 EJERCICIO

Forma
Alquino
global
Semidesarrollada Desarrollada
(etino)
Etino C2H2

Propino

But-2-ino

But-1-ino
 PRINCIPALES ALQUINOS

1. Etino o Acetileno: Es un gas, altamente 2. Butino o etilacetilénico: Es un gas usado en la

inflamable, un poco más ligero que el aire e medicina, en la obtención de algunos plásticos, en
incoloro. El acetileno se la elaboración del caucho, y otros compuestos
utiliza como fuente de orgánicos sintéticos.
iluminación y de calor,
es conocido como gas
utilizado en equipos
de soldadura debido a las
elevadas temperaturas
(hasta 3000 °C) que
alcanzan las mezclas de
acetileno y oxígeno en su combustión. También se
utiliza en la fabricación de plásticos. 4. Cicutoxina: Es un compuesto tóxico (alquino)
que producen algunas plantas (capilina y cicuta)
como agentes de protección contra predadores
como hongos, plagas.
3. Etinil estradiol: Es una
hormona femenina sintética,
habitual en las píldoras
anticonceptivas “YASMIN”.
 NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple

enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la

cadena que contiene el mayor número de triples enlaces y se numera desde el
extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre
en –diino, -triino, etc.
 ENLACES MIXTOS

Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede de la

siguiente manera:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible

de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los
extremos, tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble y triple enlace se termina el nombre en –
en-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un
doble la terminación es, -en-diino

Hetp-5-en-1-ino Hetp-1-en-6-ino
Hetp-2-en-5-ino
 EJERCICIOS

1. Nombrar los siguientes alquinos

a) b)

c) d)
 EJERCICIOS

2. Formular las estructuras de los siguientes alquinos

a) 2,5-dimetilhex-3-ino

b) 3-etil-3-metilpent-1-ino

c) 3-tertbutil-5-isobutilnon-1-ino
 EJERCICIOS

3. Nombrar los siguientes alquinos mixtos

a) b)
 EJERCICIOS

c)

H3C
H2C H3C
H2C

CH

H3C
CH3
d)
 ¡GRACIAS!

PROFESOR: Mg. Marco A. Tello M.

marco.tello@unmsm.edu.pe

AGO.23