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HIDROCARBUROS III
A
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Son aquellos que se encuentran formando cadenas cerradas disminuyendo de esta forma el ángulo normal de
equilibrio según la geometría lo que ocasiona una tensión angular, haciéndose reactivos e inestables.
La química de los hidrocarburos cíclicos son muy similares a los compuestos de cadena recta así por ejemplo un
ciclo alcano (se comporta como alcano) y un ciclo alqueno (se comporta como alqueno).
Reacción de Freud.
CH2 Cl CH2
H 2C + 2 Zn H 2C + ZnCl2
CH2 Cl CH2
Nombre Representación
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son el benceno y todos los compuestos químicos de comportamiento similar. Se obtienen por destilación seca
del alquitrán de hulla o por refinación catalítica de los hidrocarburos obtenidos del petróleo.
Dest. seca
Alquitrán Hidrocarburo Aromático
Benceno (C2H6).- El benceno es un líquido apolar, inflamable y es componente básico de los H. C. Aromáticos,
sus vapores son tóxicos, es insolubles en agua. Se utiliza en la elaboración de polímeros y otros compuestos
aromáticos (como el tolueno), también es utilizado como disolvente orgánico.
El benceno fue descubierto por Faraday en 1826, poco después se estableció su fórmula de C6H6 y en 1865
Augusto Kekule propuso la representación del benceno la cual sería una estructura anular : cíclico resonante de
6 átomos de carbono según :
H H
H H
H
Estructuras resonantes Forma real del benceno
1,3,5, ciclo hexa trieno (híbrido de resonancia)
como radical :
CH2
Fenil(0) Bencil(o)
-
Hay 3 enlace
Aromaticidad : # e = 4n + 2
6 electrones
n = 1, 2, 3, ...
Derivados del Benceno.- La estabilidad del benceno ese verifica en su comportamiento químico debido a que
las relaciones de sustitución; comportándose de igual forma que un hidrocarburo saturado. En estas
sustituciones no se rompe el anillo bencénico.
A. Productos Monosustituidos :
Ejm. :
CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CHCH3
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B. Productos Disustituidos :
a a a
b
b
b
Orto(o) Meta(m) Para(p)
Isomeros de posición
Ejm. : Nombrar
CH3
CH3
CH3
Naftaleno (C10H8).- Fue descubierto en el alquitrán de la hulla en 1819, es una sustancia incolora cristalina
(Tº fus = 80ºC y Tº eb = 218ºC) posee olor característico y de inflamación fácil. Se evapora a la
temperatura ambiental, no es soluble en agua, pero se disuelve fácilmente en compuestos orgánicos. Es
utilizado como medio contra las polillas.
8 1
7 2
6 3
5 4
Antraceno Fenantreno
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C2H5 7. ................................................
1. ................................................
CH3 CH3
C2H5
3. ................................................
C3H7
C2H5 CH3
................................................
CH3
C3H7
4. ................................................
10. CH3 CH CH2 C CH = C CH3
C2H5
CH3 CH3
................................................
CH3
5. ................................................
11. OH CH = CH2
C2H5
6. ................................................
CH3
OH
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CH3
...................................... .......................................
CH
15.
CH3
Nombrar :
13. .................................................................
CH2
.................................................................
CH3
CH3
1. ................................................ 5. ................................................
CH3
CH3
2. ................................................ 6. ................................................
3. ................................................ 7. ................................................
CH3
4. ................................................ 8. ................................................
CH3
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CH3 C2 H 5
C2H5
Cl
10. CH3 CH CH C = CH2 Cl
CH3
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14. Br
SO3
11. OH OH
OH
OH
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...................................... .......................................
OH
NO2 NO2