Practica 8

Sustitución
Nucleofílica
Aromática.

Ramírez Vigil Bibiana Carolina

Objetivo
Ø Analizar las características de los compuestos aromáticos susceptibles de reaccionar a través
de reacciones de sustitución nucleofílica aromática.
Ø Obtener 2,4-dinitrofenilhidracina y la 2,4-dinitrofenilanilina mediante reacciones de
sustitución nucleofílica aromática
Ø Buscar la aplicación de estos compuestos

Antecedentes
 Sustitución nucleofílica aromática, condiciones necesarias para que se efectúe. Los
nucleófilos pueden desplazar iones haluro de los haluros de arilo, en particular si
hay grupos atractores de densidad electrónica fuertes en posiciones orto o para con
respecto al haluro. Como un nucleófilo sustituye a un grupo saliente en un anillo
aromático, debe por lo menos haber un grupo atractor de densidad electrónica
fuerte.

 Comparación de estas condiciones, con las que se requieren para efectuar una sustitución
electrofílica aromática. En la sustitución electrofílica se utilizan para introducir grupos
funcionales en los anillos de benceno
 Utilidad de la sustitución nucleofílica aromática. es una herramienta sumamente útil
para la funcionalización de los compuestos arílicos, es muy frecuente en la práctica
de la síntesis orgánica, aunque métodos más modernos para acoplar nitrógeno y
carbón aromático, como el acoplamiento cruzado de Buchwald-Hartwig 

Toxicidad de reactivos y productos

2-4-Dinitroclorobenceno
 Sólido color amarillo oscuro
 Punto de fusión: 90°C
 Punto de ebullición: 297°C
 Densidad 1.57 g/cm3
 Solubilidad 1.9 g/L
 Masa molar: 202.55 g/mol
 Posibles reacciones violentas con
metales alcalinos, alcoholes, óxidos de
nitrógeno, nitrocompuestos orgánicos,
cloratos, ácido nitrico.
Hexano
 Masa molar: 86.06 g/mol
 Liquido combustible
 Incoloro
 Punto de fusión: -95°C
 Punto de ebullición: 68.5°C
 Densidad: 2.9g en 100ml
 Incompatible con agentes oxidantes,
ácidos orgánicos, trisulfuro de
hidrógeno, ácidos inorgánicos fuertes.
Metanol
 Masa molar: 32.04 g/mol
 Toxico
 Liquido incoloro
 Olor a alcohol
 Punto de fusión: -97.8°C
 Punto de ebullición: 64.5°C
 Densidad: 0.79 g/ml
 Miscible
 Soluble en acetona, etanol, benceno, cloroformo y éter.
Incompatibilidad: con agentes oxidantes (nitratos, percloratos, peróxidos de hidrogeno, acido
nítrico, ácido perclórico, trióxido de cromo), ácido sulfúrico. Reacciona violentamente con
anhidrido crómico, perclórico de plomo, cloroformo e hidróxidos.
Bibliografía:
Etanol
 Masa molar: 62.04 g/mol
 Liquido inflamable
 Incoloro
 Punto de fusión: -114°C
 Punto de ebullición: 78-79°C
 Desidad 0.8
 Miscible con agua
 Soluble en alcohol metílico, éter,
cloroformo, acetona y benceno.
 Incompatible con agentes oxidantes
fuertes, acido nitrico, ácido sulfúrico,
nitrato de plata, nitrato mercúrico,
perclorato de magnesio, cromatos,
peróxidos.
Hidrato de hidracina
 Masa molar: 50.0604
g/mol
 Punto de fusión: -51°C
 Punto de ebullición:
119°C
 Densidad 1.015
 Soluble en agua
 Corrosivo
 Toxico
 Liquido higroscópico de incoloro a
morado/naranja
 Tiene un olor parecido al amoniaco
 Inestable si se calienta
 Incompatible con ácidos, humedad,
oxidantes fuertes, óxidos metálicos y
materiales orgánicos (madera, papel,
etc.)
 L.G. Wade. Química Orgánica. volumen 1. México. D,F. séptima edición. 2011. Editorial
Pearson. Capitulo 17. Pp 782

 Morrison, R. T. y Boyd, R, N. (1987). Química Orgánica. 5ta Edición. Editorial Addison-

Wesley Interamericana.

 http://www.química.una.ac.cr.mx/universidad nacional/costarica/hojas de seguridad

 McMurry, J. Química Orgánica. 7ª ed.; Cengage Learning: México, 2008; pp 365-381.