Cetonas

La propanona comúnmente llamada acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la

clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las más
simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente. Las cetonas
aromáticas reciben el nombre de felonas.

Fuentes naturales

Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante

carbohidrato fructosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina)
y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el
conocido alcanfor usado como medicamento tópico.

Propiedades físicas

Las cetonas en general presentan un olor agradable, de hecho, algunas cetonas

forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como
perfumes.

El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los

hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el
mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C
respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la
cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede
en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.

A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma

parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. La
presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares. Los
compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con
el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en
solventes orgánicos.

Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores

que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los
alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y
a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos
compuestos.

Propiedades Químicas
Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo,
esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Reacciones de adición nucleofílica

Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un

oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol.
El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes
secundarios. Otras reacciones de adición nucleofílica pueden producirse con el ácido
cianhídrico, el sulfito ácido de sodio, la hidroxilamina, hidracina,
semicarbacida, fenilhidracina y con el 2,4 dinitrofenilhidracina, para dar origen a
diferentes compuestos químicos.

Las cetonas pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de

sustitución halogenada, al reaccionar con los halógenos sustituyen uno o varios
hidrógenos del carbono unido al carbonilo.Este método permite obtener la
monobromoactona que es un poderoso gas lacrimógeno.

Reacciones de condensación aldólica

En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas en presencia de

una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.
 Reacciones de oxidación

Las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus
cadenas carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los
aldehídos de las cetonas en el laboratorio.

Síntesis cetonas alifáticas

Las cetonas pueden ser obtenidas mediante la oxidación de alcoholes. La hidratación

de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico
permite obtener aldehídos y cetonas

Síntesis de cetonas aromáticas

Las cetonas aromáticas (fenonas) presentan uno o dos anillos aromáticos unidos al
grupo carbonilo. La mayoría de las cetonas aromáticas se preparan por acilación
de Friedel-Crafts, donde el benceno reacciona con los cloruros de ácido en presencia
de cloruro de aluminio. Así el grupo acilo entra al anillo para producir las fenonas.
Aplicaciones de las cetonas

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se

utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y
poliuretanos.

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y
la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida
para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon
6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas,
por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el
caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de
anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia
de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como
fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo
cual se utilizan en la industria de la perfumería.

Efectos en la salud

Las cetonas son un tipo de ácido. Se acumulan cuando el cuerpo descompone la

grasa para convertirla en combustible. El cuerpo quema la grasa si no puede obtener
suficiente azúcar (glucosa) para usar como fuente de energía. Cuando el cuerpo
quema demasiada grasa muy rápido, se producen cetonas. Las cetonas pasan de su
flujo sanguíneo a la orina.

Pruebas en sangre

El medidor de glucosa en la sangre, Precision Xtra®, puede ser utilizado también para
probar cetonas en la sangre. Desde enero de 2009, este es el único medidor que
puede hacer la prueba para cetonas en la sangre. A causa de la importancia de
identificar cetonas lo antes posible, todo el mundo con diabetes tipo 1 debe considerar
un Precision Xtra® para las pruebas de cetona en la sangre, no importa que medidor
de glucosa en la sangre utilicen. Para niños y adolescentes, particularmente en la
escuela, las pruebas de cetona en la sangre en vez de la de orina puede ser más
conveniente, mas fácil de usar, y por lo tanto pueden tener mejor oportunidad de ser
utilizado.

Cetonas en orina

Para obtener una muestra limpia, los hombres o los niños deben limpiarse la cabeza
del pene, mientras que las mujeres o las niñas necesitan lavarse el área que hay entre
los labios de la vagina con agua enjabonada y enjuagar muy bien. A medida que
comience a orinar, deje que una pequeña cantidad de orina caiga a la taza del baño
para limpiar la uretra de contaminantes. Luego, ponga un recipiente limpio bajo el
chorro urinario y recoja de 30 a 60 ml (una o dos onzas) de orina. Retire el recipiente
del chorro de orina. Tape y marque el recipiente y entrégueselo al médico o a su
asistente. Para los bebés, lave completamente el área alrededor de la uretra. Abra
una bolsa de recolección de orina (una bolsa plástica con una cinta adhesiva en un
extremo) y colóquela sobre el bebé. Para los niños, se puede colocar todo el pene
dentro de la bolsa y pegar el adhesivo a la piel; para las niñas, la bolsa se coloca
sobre los labios mayores. Coloque el pañal como de costumbre sobre la bolsa
asegurada. Es posible que se tenga que repetir el procedimiento, ya que los bebés
activos pueden desplazar la bolsa. Se debe revisar al bebé frecuentemente y cambiar
la bolsa después de que éste haya orinado en ella. La orina se vierte en un recipiente
para llevarlo al laboratorio. Las cetonas urinarias se miden usualmente con una
"prueba rápida", utilizando una tira reactiva impregnada de químicos específicos que
reaccionan con los cuerpos cetónicos. La tira reactiva se sumerge en la muestra de
orina y un cambio de color es un indicador de la presencia de cetonas.

Razones por las que se realiza el examen

Las cetonas son los productos finales del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos

grasos. Los ejemplos de cetonas son:
 Ácido acetoacético
 Acetona
 Ácido betahidroxibutírico

Las cetonas estarán presentes en la orina cuando los niveles sanguíneos de éstas

sobrepasen cierto nivel. Muchas hormonas, como el glucagón, la epinefrina y
la hormona del crecimiento, pueden provocar que los ácidos grasos sean liberados
desde la grasa corporal (tejido adiposo) hacia la sangre. Los niveles de estas
hormonas se incrementan con la inanición, la diabetes no controlada y muchas otras
afecciones. Una deficiencia de insulina relativa al nivel de glucagón también se
presenta en personas con diabetes.

Valores normales

Un resultado negativo del examen es normal. Cuando se presentan cetonas en la

orina, los resultados generalmente aparecen como pequeña, moderada o grande con
estos valores correspondientes:
 Pequeña: < 20 mg/dL
 Moderada: 30 - 40 mg/dL
 Grande: > 80 mg/dL
Los rangos de los valores normales pueden variar ligeramente entre diferentes
laboratorios. Hable con el médico acerca del significado de los resultados específicos
de su examen

Significado de los resultados anormales

Un examen positivo puede indicar:

1-. Condiciones nutricionales anormales:

 anorexia
 ayunos
 dietas altas en proteínas o bajas en carbohidratos
 inanición

2-. Trastornos de aumento del metabolismo:

 enfermedad grave o aguda
 quemaduras
 fiebre
 hipertiroidismo
 lactancia (alimentar a un bebé)
 afección posquirúrgica
 embarazo

3-. Anomalías metabólicas, incluyendo una diabetes no controlada o enfermedad de

almacenamiento del glucógeno.

4-. Vómito frecuentemente durante un período prolongado