Departamento de ciencias básicas.

Tecnología Médica
Universidad Santo Tomás

ALCOHOLES
Y
FENOLES

Nombres : Veronica Ñanco

Sigrid Mansilla.
Profesor : Jose B. Jara R.
Asignatura: Lab.De Química orgánica
Fecha : 06 de Noviembre del 2017
Introducción.

 Los alcoholes y los fenoles son compuestos orgánicos oxigenados que pueden
considerarse como productos de sustitución del agua, es decir, que uno de los átomos de
hidrogeno del agua es reemplazado por radicales orgánicos. Los alcoholes son los
compuestos orgánicos que poseen el radical hidroxilo – OH. La sustitución que se hace de
un hidrogeno por un OH en la estructura aromática del benceno se conoce como fenol.
Los alcoholes se clasifican en primario, secundario, o terciario dependiendo el carbono al
que esta enlazado el OH y estos se obtienen según el tipo de radicales.
 El grupo funcional –OH es el que determina las propiedades características de la familia.
Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas reacciones análogas se diferencian de
muchas otras.
 Los alcoholes tienen diversos usos en la vida cotidiana, principalmente en las industrias, y
los más reconocidos son el alcohol etílico y el etanol.
 Los usos de los fenoles principalmente están en la industria de las pinturas.
Objetivos:

 Reconocer el grupo funcional de alcoholes y fenoles.

 Identificar las propiedades físicas y químicas de alcoholes y fenoles.
 Conocer los métodos de obtención de un alcohol, fenol.
 Usos en los que se aplica cada uno.
 Identificas los riesgos que implican su uso.

Alcoholes

Los alcoholes son un grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios
átomos de hidrogeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no
saturados.

El metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción de monóxido de carbono con
hidrogeno.

Estos se clasifican según el tipo de átomo de carbonos enlazados en el grupo OH. En el cual
pueden ser:

Alcoholes primarios: Son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se encuentran unidos a un
carbono primario.

Ejemplo

Alcoholes secundarios: Son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se encuentran unidos a un
carbono secundario.

Ejemplo:
Alcoholes Terciarios: Son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se encuentran unidos a un
carbón terciario.

Ejemplo:

Propiedades físicas:

- El grupo OH es muy polar, teniendo la capacidad de establecer puentes de hidrogeno.

- Son solubles en el H2O, pero a partir de hexanol se vuelven aceitosos
- El punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono.
- El punto de ebullición disminuye a medida que aumentan las ramificaciones.
- La densidad aumenta cuando crece el número de átomos.

Propiedades químicas:

Oxidación: la oxidación de alcoholes es la reacción para producir ácidos carboxílicos, aldehídos y

cetonas dependiendo del tipo de alcohol y catalizador.

Oxidación alcoholes primarios: La reacción de un alcohol primario con ácido crómico (CrO3) en
presencia de piridina produce un aldehído.

Oxidacion alcoholes secundarios: Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en

cetonas.Siendo no posible la sobreoxidacion a acido carboxilico.
Deshidrogenacion: Loa alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con
ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógenos para formar aldehídos o cetonas.

Deshidratación: El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos

por perdida de agua, el cual podemos tener la obtención de éteres o alquenos.

Calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por la pérdida de una
molécula de agua.

Halogenacion: El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilos mas
agua

Métodos de obtención:

Hidratación de alquenos: Esta reacción esta catalizada por ácidos y cumple con la regla de
Markovnikok. Tiene importancia a nivel industrial para obtener etanol, isopropanol entre otros
alcoholes.

Hidrolisis de haluros de alquilo: Este proceso se realiza por medio de una reacción de sustitución
nucleofilica ( SN/1 y SN/2) donde se forma el alcohol y la sal inorgánica

Reacciones de reducción

Oxidación de alquenos: la oxidación de alcoholes es una reacción orgánica muy común porque,
porque según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, lo alcoholes se pueden convertir en
aldehídos, cetonas o ácidos carboxílicos mediante la regla de Markovnikov.
Hidrolisis de halogenuros de alquilo: se lleva a cabo normalmente en disolución etanol acuoso en
presencia de catalizadores básicos.

Reducción de compuestos carbonilos: esta reacción puede realizarse en presencia de

catalizadores, o bien en el laboratorio mediante el hidruro de litio y aluminio. Con aldehídos se
obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios.

Reactivos de Grignard: La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto

carbonilico da a lugar a un halogenuro de alcoximagnesio que por hidrolisis conduce a un alcohol
cuando se emplea un formaldehido. H2C O como producto de partida se obtiene un alcohol
primario con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes
terciarios.

Principales usos del alcohol.

Se utilizan como productos químicos, intermedios y disolventes en las industrias de textiles,

colorantes, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.

También siendo utilizados algunos compuestos en la desnaturalización del alcohol como en

productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes y en la flotación de
minerales.

Tipos de alcoholes empleados en el uso diario.

N-propanol: Es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales , tintas de

impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos también tiene uso antiséptico, aromatizante
sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y desinfectante.

Isopropanol: Disolvente industrial de gran importancia ya que es utilizado como anticongelante en

aceites y tintas de secado rápido, en la desnaturalización de alcoholes y en perfumes. También
empleado como antiséptico y sustitutivo de alcohol etílico en cosméticos.

Ingrediente principal de jabones líquidos, limpia vidrios, alimentos y productos químicos

intermedios.

N-butanol: Su uso principal es disolventes barnices, pinturas también participa en la fabricación de

gafas de seguridad, perfumes, pastas de caucho y de gran relevancia para ser utilizado en las
industrias de cuero artificial.

Sec-Butanol: Se utiliza como disolvente, producto químico intermedio y se encuentra en líquidos

hidráulicos de frenos, limpiadores industriales, abrillantadores, esencias de frutas y colorantes.

Isobutanol: Es un disolvente para revestimiento de superficies y adhesivos, se emplea en lacas,

decapantes de pinturas, productos de limpieza.
Terc-butanol: Se emplea en la eliminación del agua de los productos como disolventes en la
fabricación de fármacos, perfumes y aromas, y como producto químico intermedio. También es
un ingrediente de productos industriales de alcohol y desnaturalizante de alcoholes y un cebador
de octano en gasolinas.

Alcoholes amílicos: Actúan como espumigenos en la flotación de minerales.

Metilciclohexanol: Componente de productos quitamanchas a base de jabón y un agente de

mezcla en jabones y detergentes para tejidos especiales.

Alcohol bencílico: Preparación de perfumes, productos farmacéutico, cosméticos colorantes, tintas

esteres bencílicos , también actúan como como disolvente de pinturas.

2-cloro etanol: se emplea como agente de limpieza y disolventes de éteres de celulosa.

Etanol: Se utiliza como anticongelante , producción de butadieno ( producción de plásticos, caucho

sintético) , disolvente y materia prima de numerosos productos ( cloroetano, acetaldehído).

Metanol: Se utiliza en la fabricación de plásticos, jabones de textiles, tintes de madera, etc.

Además sirve como materia prima para la fabricación de barnices , desengrasantes, líquidos
embalsamadores y mezclas anticongelantes.

Pentanol: Uso principal en fabricación lacas plásticos explosivos y extracción de grasas. Cuando se
utilizan como disolvente sirven perfectamente para síntesis químicas o extracciones más selectivas
se requieren a menudo productos más puros.

TOXICIDAD RIESGOS PARA LA SALUD

Metanol: el alcohol metilico tiene propiedades toxicas que puden hacerse evidentes tanto por
exposicion aguda como cronica, en estudios con animales se ha demostrado que el alcohol
metilico puede penetrar la piel en cantidad suficiente como para causar una intoxicacion mortal.

En casos de intoxicacion grave generalmete por ingestion, el metanol actua de forma especifica en
el ojo causando ceguera como resultado de la degeneracion del nervio optico, acompañada de
cambios degenerativos las celulas ganglionaras de la retina y trastornos circulatorios en la
coroides. Siendo la ambliopia es normamente bilateral y puede aparecer pocas horas despues de
la ingestion, mientras que la ceguera total no se instaura hasta despues de una semana.

Etanol: Un riesgo industrial, frecuentemente es la exposicion a vapores en la proximidad de un

proceso en el que se utiliza alcohol etilico. La exposision prolongada a concentraciones superiores
de 5000 ppm causa irritacion de los ojos y nariz, cefalea, fatiga.

El alcohol no oxidado se excreta en la orina de manera que apenas se producen efectos

acumlativos. Su efecto en la piel es similar al de todos los disolventes de grasas, de tomar las
debidas preacausiones, puede producir una dermatitis en contacto.

n-Propanol: No existen casos de intoxicacion industrial con este alcohol pero en animales de
experiementacion es moderadamente toxico siendo administrado por vias respiratorias, oral o
percutanea, su efectos son irritacion en las mucosas, deprime el sistema nervioso central, en
proceso de inahalacion provoca una leve irritacion del aparato respiratorio y ataxia.
Isopropanol: No existe registro de intoxicacion. Aunque según estudios una alta tasa de canceres
de seno nasales y lanriges en trabajdores que participan en la produccion de alcohol isopropilico.

n-butanol: concentraciones elevadas entre 50 y 200 ppm producen irritacion cutanea.

Concentraciones elevadas a 200 ppm pueden presentar un edema leve transitorio ocular de la
conjuntiva y un recuento de eritrocitos ligeramente reducido
El contacto liquido con la piel provoca irritacion, dermatitis y absorcion siendo ligeramente toxico
cuando se ingiere.

Isobutanol: a concentraciones elevadas la accion de los vapores de este es principalmete

narcotica. A una produccion de 100 ppm produce irritacion ocular, el contacto liquido con la piel
puede causar eritema, es ligeramente toxico por ingestacion

Ciclohexanol: en una exposision prolongada a vapor puede producir cefalea e irritacion en los
ojos, nariz y garganta. El contacto prolongado del liquido con la piel causa irritacion siendo
absorbido lentamente por a traves de la piel. Ligeramente toxico cuando se ingiere y es liberado
por la orina conjugado con acido glucoronico.

Fenoles

Recibe el nombre de fenol, el alcohol mono-hidroxílico derivado del benceno; dándosele, además,
a todos los compuestos que tengan un radical oxidrílico unido al anillo bencénico. El fenol fue
obtenido por Ruge en 1834; separó del asfalto a lo que él llamó ácido carbólico. Nombre con el
que se conoció hasta principios de este siglo. En 1914 Meyers y Bergius, proponen hidrolizar el
mono-clorobenceno con hidróxido de sodio. Proceso que se generalizó pocos años después. Hasta
la Primera Guerra Mundial, solo se había logrado obtener el fenol o ácido carbólico por la
separación del asfalto; hasta que se estableció el proceso basado en la sulfonación del benceno
hidrolizado con hidróxido de sodio, y volviendo a hidrolizar el producto, que era el
bencensulfonato de sodio; a este se le llamó fenol sintético. En 1930, se transforma el proceso de
hidrólisis del monoclorobenceno, obteniéndose el fenol, en fase vapor, hidrolizando al
monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce momo proceso de Rashig-Hooker. En 1950, la
B.P. Internacional. Ltd. y la Hercules Chemical, Inc., instituyen un nuevo proceso para la obtención
del fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperóxido de cumeno y catalizando la reacción de éste
para obtener fenol y un segundo producto comercial, la acetona. Este proceso surgió debido a la
sobreproducción del cumeno que era subproducto en la reacción de obtención del hule sintético G
R - S, además de la necesidad de la obtención de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas
de aviación. En 1961, se busca reformar los procesos de obtención del fenol, y debido a esto, la
Dow Chemical of Canada, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidación del tolueno hasta ácido
benzoico, y la reoxidación de éste para obtener fenol.

Propiedades

Su Fórmula química es C6H5OH, y tiene un Punto de fusión de 43 °C y un Punto de ebullición de

182 °C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el
caso del fenol es Ph-OH. El fenol es conocido también como ácido fénico o ácido carbólico, cuya Ka
es de 1,3 • 10-10. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los
asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña
cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus
gases son explosivos en contacto con la llama. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor
repugnantemente dulce y alquitranado.

Propiedades químicas

Químicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el

grupo Hidroxilo u Oxidrilo (HO:) y el Anillo aromático. El grupo fenilo ó fenil negativo, es la causa
de una leve acidez del grupo oxidrílico (pK en solución acuosa a 25 ºC es 1.3 x 10 -10). En fenol
reacciona con las bases fuertes para formar sales llamadas Fenóxidos (alguna veces fenonatos ó
fenolatos): C6H5-OH + NaOH H2O + C6H5-ONa Los fenatos de sodio y potasio, son rápidamente
descompuestos por el bióxido de azufre; éste compuesto, también descompone al fenol. El Grupo
hidroxilo puede ser fácilmente esterificado y eterificado. El acetato de fenilo CH3 = COO = C6H5, el
fosfato de trifenilo (C6H5)3PO4 y el salicilato de fenilo (C6H5)2O son los éteres comerciales más
conocidos del fenol. El fenol es rápidamente oxidado a una variedad de productos que incluye a
los Bancenodioles (hidroquinona, resorcinol y pirocatecol), bencenotrioles y derivados del difenilo
(difenoles ó bifenoles) HO-C6H4-OH, y óxido de difenilo (dibenzofurano) y productos de
descomposición, dependiendo este del agente occidente y de las condiciones de operación. La
reducción del fenol con zinc por destilación, da Benceno, y la hidrogenación del fenol, finalmente,
es método para la obtención del Ciclohexanol. El grupo hidroxilo de una alta reactividad al grupo
fenilo. Los átomos del hidrógeno en las posiciones o- (orto) y p- (para), con respecto del grupo
hidroxilo, son altamente reactivos (orienta las sustituciones hacia esas posiciones); o sea, los
hidrógenos en 2- y 4- son los primeros en ser sustituidas para formar el monoderivados para
formar el monoderivado inicial, después el 2- 4- ó el 2- 6- derivado, y finalmente el 2- 4- 6-
triderivado, esto si las condiciones lo permite.

Reacciones de diferenciación y reconocimiento:

Reacción con cloruro de hierro III (cloruro férrico):

En esta reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aun más reactivos que los
fenoles hacia la sustitución aromática electrófila, ya que tienen una carga negativa reaccionan con
electrófilos (en este caso Fe) para formar complejos.

Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo
provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro (formación de
complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan  coloración, también se estima
una reacción de oxidación del fenol llamada Quinona las cuales son  coloreadas.

La coloración  obtenida es azul, color característico del complejo formado de hierro y fenol
Reacción de Lieberman:

Corresponde a una reacción de sustitución aromática electrófila, en donde el fenol reacciona con
el ión nitrosonio (NO+), el cual se forma al mezclar el nitrito de sodio (NaNO 2) con ácido sulfúrico
(H2SO4).

El ión nitrosonio que reacciona con el fenol se forma

según la siguiente reacción:

Reacción con Agua de Bromo: La bromación electrófila en los fenoles es una halogenación que
ocurre rápidamente ya que el grupo hidroxilo activa al anillo hasta el punto que esta reacción
ocurre sin necesidad de un catalizador. La reacción es positiva si se forma un precipitado de color
blanco correspondiente al   2,4,6Tribromofenol. Mecanismo de reacción

Método
Obtención

- El fenol se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de

los herbívoros (fenolsulfato).
- Puede sintetizarse mediante la Oxidación parcial del Benceno.
 - El fenol se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de hulla.

- Actualmente, predomina la producción sintética por disociación del Hidroperóxido de

cumeno, obteniéndose fenol y cetona como producto secundario.

Aplicaciones en la vida diaria

El principal consumo es para la fabricación de resinas fenólicas por condensación del fenol con
formaldehído.

El segundo lugar lo ocupa la producción de bisfenol A, 2,2-bis-(4-hidroxifenil)propano. Su

producción es de 2,6x106 Tm y se obtiene por reacción de fenol con acetona, utilizando ácido
sulfúrico como catalizador.

La presencia de dos grupos hidroxilo hace que el bisfenol A tenga importantes aplicaciones para la
fabricación de resinas epoxi (con epiclorhidrina), diversos poliesteres (por reacción con anhídridos)
y policarbonatos (por reacción con fosgeno).

La (ε-caprolactama (amida cíclica de 6 átomos de carbono) y el ácido adípico son intermedios en la

preparación de fibras de Nylon.

De los alquilfenoles el más importante es el nonilfenol que se utiliza como antioxidante para
caucho y plastificante. Una gran diversidad de medicamentos, herbicidas, plaguicidas y fungicidas
derivan del fenol o tienen en su estructura un anillo de fenol.

El fenol se usa en la producción de Explosivos, Fertilizantes, Coke, Gas de alumbrado, Negro de

humo, Pinturas, Removedores de pintura ,Caucho, Materiales de asbesto, Preservadores de
madera, Resinas sintéticas, Textiles, Medicamentos, Preparados farmacéuticos, Perfumes,
Baquelitas y otros plásticos (Resinas de fenol-formaldehído). El fenol se usa también
como Desinfectante, en la industria del Papel, Cuero, Jabón, Juguetes y Productos agrícolas. Se
utiliza también en el proceso de fabricación de Ácido acetilsalicílico Aspirina y en preparaciones
médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.

Efectos en la salud humana

 Locales. El fenol tiene un efecto marcadamente Corrosivo en cualquier tejido. Cuando

entra en contacto con los ojos puede producir lesión grave y Ceguera. En contacto con la
piel no causa dolor, pero sí una mancha blanca en la zona expuesta. Si el producto químico
no se limpia rápidamente puede provocar quemaduras graves o Intoxicación sistémica.

 Sistémicos. Los efectos sistémicos pueden producirse como consecuencia de cualquier vía
de exposición. Estos incluyen palidez, debilidad, sudoración, Cefalea, silbido en los oídos,
choque, Cianosis, excitación, enfriamiento de la boca y la nariz, orina de color oscuro y
muerte. Si no sobreviene la muerte puede presentarse lesión renal.

La exposición repetida o prolongada al fenol puede causar Intoxicación crónica. Esto se ha

informado con muy poca frecuencia. Los síntomas de la intoxicación crónica incluyen vómitos,
disfagia dificultad al tragar, diarrea, pérdida del apetito, cefalea, debilidad, mareos, orina oscura,
trastornos mentales y, posiblemente, Urticaria cutánea También se puede producir lesión renal y
decoloración de la piel.

Discusión

 Los alcoholes presentan una gran solubilidad en agua, esta reside en el grupo –OH que
dota a la molécula de una parte polar, mientras que la cadena carbonada es la parte no
polar presente en ellos.
 Los fenoles presentan solubilidad en soluciones alcalinas, debido a su acidez, formando
una sal la cual se solubiliza.
 Los alcoholes dependiendo sin son primarios, secundarios o terciarios van disminuyendo
su reactividad.
 Las diversas propiedades físicas y químicas que aportan los grupos funcionales a los
compuestos orgánicos confieren la capacidad de reaccionar químicamente de una
determinada forma y por diversos mecanismos teniendo así una propia diferenciación
entre compuestos.
 Para determinación de un alcohol es necesario la aplicación de reactivos que nos indicaran
mediante la variación de la reacción que se pueda observar.
 Los alcoholes secundarios al estar unidos a dos átomos de carbonos la oxidación produce
cetonas.
 Al aumentar la masa molecular aumentan sus puntos de fusión, y ebullición y al aumentar
el tamaño de las moléculas disminuye su solubilidad en agua.
Conclusión

 Los alcoholes y fenoles son sustancia químicas que presentan una gran solubilidad en
agua, debido a que pueden formar puentes de hidrogeno, tanto intermolecularmente
como intramolecularmente en el caso de los fenoles.
 La reactividad de los alcoholes se ve disminuida al ir aumentando la cantidad de átomos
de carbono en la estructura de los alcoholes, es por ello que los terciario son muchos
menos reactivos que los alcoholes primarios.
 Los fenoles presentan un grado importante de toxicidad.
 Loa alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes
y combustibles. Por su baja toxicidad y disponibilidad de disolver sustancias no polares, el
etanol es utilizado frecuentemente como solventes en fármacos, perfumes y esencias.
 La producción de fenoles hoy en día es sintética por disociación del hidroperóxido de
cumeno.
Bibliografía

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