Síntesis de colorantes, esencias y olores artificiales

Viernes, 11 de septiembre de 2020

INTEGRANTES CÓDIGO
MANUEL ALEJANDRO ALVARADO HOLGUÍN 6191568
MARTÍN SANTIAGO MOORE 6191532
VALENTINA REYES RODRÍGUEZ 6191637

1. Procedimiento
1.1. Preparación de fenolftaleína.
1.2. Síntesis de esencias y olores artificiales.
 2. Resultados

Tabla 1. Resultados
Materia Producto
g mL Normatividad Comentarios
prima Propiedades
Los Límite de las
impurezas de los La fenolftaleína
colorantes son: cambia de color
Color: translucido
Sulfato de Bario: 100 en contacto con
Olor: inodoro
mg/Kg una solución
pH: 4 – 5 20 °C
Fenol 0.2571 0.24 As: 3 mg/Kg básica, todo lo
Fp: 40 – 42 °C
Pb: 10 mg/Kg contrario, ocurre
Bp: 180 – 182 °C
Zn: 100 mg/Kg cuando entra en
Densidad: 1.07g/cm3
Cu: 100 mg/Kg contacto con una
Cr: 20 mg/Kg solución ácida.

Color: blanco
Olor: inodoro En reacción con
Norma técnica
Ácido pH: 2,5 - 3,5 a 20°C el metanol
0.3 0.22 colombiana
benzoico Fp: 121 – 124°C producen aroma
(NTC-4833)
Bp: 249°C a menta.
Densidad: 1.32g/cm3
Color: Translucido
Contribuye con
Olor: Picante
la elaboración de
Formaldehíd pH: 3-4 Regulación española
5.5 5 diferentes
o Fp: -118°C (NTP-590)
artículos para el
Bp: 96 – 98°C
hogar.
Densidad: 1.1g/cm3
Color: Blanco
Ocasiona el color
Olor: aromático
rojo vino del
pH: 4.4 Regulación
Resorcinol 2.0009 1.57 polímero
Fp: 109 – 111°C (ICSC – 1033)
trabajado en la
Bp: 281°C
práctica
Densidad: 1.27g/cm3
Color: Translucido
En la reacción
Olor: alcohol
Norma técnica con ácido
pH: 7
Metanol x 10 gotas colombiana benzoico
Fp: -98°C
(NTC-4833) producen un
Bp: 65°C
aroma a menta.
Densidad: 0.79g/cm3
Anhídrido 0.1001 0.065 Color: translucido Norma técnica
Ftálico Olor: aromático colombiana
(débil) (NTC-409)
pH: 2
Fp: 131°c
Bp:285°C
Densidad:
 1.527g/cm3

3. Reacciones

[1]

Fig. 1. Reacción para la obtención de benzoato de metilo (esencia de metilo).[2]

Fig. 2. Reacción para la obtención de la fenolftaleína.[2]

 Fig. 3. Reacción para la obtención del polímero.[2]

4. Análisis de resultados.
La fenolftaleína es un colorante que pertenece al grupo de las ftaleínas ya que es un derivado del
trifenilmetano, es obtenida por una reacción de acilación de Crafts (Rx de sustitución electrofílica).
Esto se puede evidenciar en la figura 1 donde reaccionan 2 moles de fenol con una del anhídrido
ftálico, usando como catalizador el ácido sulfúrico para así lograr obtener fenolftaleína y agua.
La fenolftaleína es uno de los indicadores de pH más usados en el laboratorio, aunque sus
aplicaciones también suelen ser medicinales. El uso común de la fenolftaleína es como indicador en
las valoraciones ácido-base. Esta adopta cuatro estados diferentes al estar en solución acuosa: en
presencia de fuertemente ácidas se genera su forma protonada, caracterizada por proporcionar un
viraje naranja. En presencia de condiciones fuertemente ácidas y ligeramente básicas, se evidencia
su forma lactona que se caracteriza por ser incolora. Al presentarse la forma aniónica del fenolato
doblemente desprotonado es decir la forma anicónica del fenol se va a caracterizar por un viraje
rosa.

Fig. 4. Formula estructural de la fenolftaleína después de adicionada a una base o a un ácido.[3], [4]

Para la preparación de fenolftaleína en el laboratorio, inicialmente se realiza una solución en un

tubo de ensayo con 0,2571 g Fenol C 6 H 5 OH ¿, 0,1001 g Anhídrido Ftálico (C ¿ ¿ 8 H 4 O 3) ¿) los cuales
se pesaron en vidrio reloj y se agregaron con ayuda de la espátula, después se colocaron gotas de
Ácido Sulfúrico ( H 2 S O 4), se procede a mezclar reactivos dentro del tubo. Seguido se llevan a un
baño María con aceite a 165° C, teniendo en cuenta introducir la totalidad de la solución dentro del
mismo durante 4 minutos. Pasado el tiempo se retira del baño, y se deja enfriar, verter lentamente
la solución sobre 10 mL de agua destilada contenidos en un beaker (correspondiente a dos lavados
de 5 mL cada uno) y agregar 5 mL más de agua sobre la solución para evitar que quede parte de la
solución en el tubo. Finalmente, para comprobar si el producto obtenido fue satisfactorio, en dos
tubos de ensayo se colocan 1mL de Hidróxido de Sodio (NaOH) y 1mL de Ácido Clorhídrico (HCl)
concentrado, en cabina de ventilación por efecto del desprendimiento de gases nocivos
respectivamente.

Fig. 5. Fenolftaleína en medio básico.[4]

Como se puede observar en la anterior figura, cuando la fenolftaleína se agrega a una base como
NaOH los enlaces π (pi) que se rompen pertenecen al hexágono del lado derecho, conformando así
nuevos enlaces pi que se pueden determinar como paralelos para fines explicativos. Esto en cierta
forma es lo que logra producir cierta tonalidad rosada (fucsia).

En cuanto a la reacción de C 20 H 14 O2 con HCl, se entabla una relación en medio ácido, representada por la
obtención de una sustancia con un viraje incoloro. Cuando un ácido fuerte como el HCl se neutraliza con
la Fenolftaleína ésta actúa como base débil, puesto que aumenta el pH y se hace ligeramente básica
obteniendo así el ion hidronio como ácido conjugado, entonces  la solución se ve translúcida, en efecto el
pH se mantiene muy bajo mientras aún existe ácido libre y después de alcanzar la neutralidad, el ligero
exceso de fenolftaleína eleva paulatinamente el pH, sin provocar cambios bruscos (igual número de moles
de ácido y de base) el pH deberá ser < 7.

Dentro de la reacción de la Fig. 1. de la síntesis de la esencia, se puede observar cómo los diferentes
electrófilos son atacados por los nucleófilos, quienes, son los elementos más electronegativos de las
diferentes bases que se formaron. Por otro lado, está reacción es apoyada por el uso del H2SO4, como
catalizador, quien es el encargado de disociar el grupo OH del ácido benzoico, para su posterior ataque
hacia el metanol, permitiendo entonces que la reacción se realice.

Este procedimiento lo podemos observar más de una vez en las diferentes formaciones de esencias a partir
de reactivos orgánicos, los cuales en su mayoría necesitan de la aplicación de diferentes catalizadores, con
el fin de que las reacciones se den a lugar. De igual forma, en la mayoría de los casos se hace uso
compuestos de grupos funcionales carboxílicos, esto gracias a la formación de nucleófilo y electrófilo en
su grupo OH, así mismo se ha de tener presente que a partir de ácidos como el benzoico, salicílico, entre
otros, se pueden realizar o llevar a cabo diferentes tipos de esencias con la reacción de varios alcoholes
como el metanol, etanol, propanol, etc.
Fig. 6. Tipos de esencias formadas por diferentes mezclas de reactivos orgánicos.[5]

Para la obtención del polímero, fue necesario realizar una síntesis de moléculas de resorcinol y
formaldehído en proporción 2:1, cumpliendo así la relación que se puede observar en el anexo 1.
Estos monómeros al reaccionar con una base que cumplió con el papel de catalizador como es el
NaOH, producen por medio de policondensación la resina de resorcinol-formaldehído.
 En el momento que se solidificó, se confirmó que era el polímero buscado, ya que cumplía con el
color y la textura deseada.

Fig. 7. Reacción del resorcinol.[6]

El resorcinol es más reactivo que el fenol al momento de reaccionar con el formaldehído, ya que hay
dos carbonos en su anillo aromático que son altamente activados por la sustitución electrofílica
debido a su alta densidad de electrones, también los dos grupos hidroxilos se refuerzan entre sí de
tal manera que activan las posiciones o- y p-, lo que permite el aumento de la cinética química,
incluso a temperaturas ambiente. Por lo que es mucho más eficaz emplear este reactivo en una
práctica de laboratorio.

5. Conclusiones

Se evidenció la elaboración de colorantes y fragancias a partir de diferentes compuestos orgánicos

de grupos funcionales como alcoholes y carboxílicos, donde se pudo identificar el papel de cada
compuesto junto con su elemento nucleófilo y electrófilo para poder clasificar así su compuesto
como ácido o base de Lewis. Teniendo en cuenta lo anterior se pudo evidenciar como se
desarrollaron los procesos de síntesis en los cuales se tuvo en cuenta la presencia de factores como
la presión, temperatura o el uso de catalizadores para la estabilización de la reacción.

Se identificaron las diferentes clases de colorantes de tipo orgánico. Se ha de tener presente que los
colorantes de tipo orgánico son en gran parte mejor que los artificiales como lo son el amarillo-5
(tartrazina) los cuales resultan ser perjudiciales para la salud y por eso mismo deben ser regulados
por alguna entidad publicada dedicada a la salud alimentaria (resolución 10593 de 1985).

Se reconocieron los grupos cromóforos y los grupos auxocromos que conforman a los colorantes.
Así mismo se explicó como la fenolftaleína cambia de calor a partir de las diferentes reacciones que
puede llevar a cabo, ya sea con soluciones de carácter ácido o básico, como el HCl o el NaOH, donde a
diferencia del HCl, la presencia de un grupo OH, logra predecir dicho comportamiento.

Se dio a conocer y se analizaron las propiedades físicas y químicas de los colorantes y las fragancias.
Las cuales en su gran mayoría se forman a partir de la presencia de componentes orgánicos en los
que interactúan un alcohol y un compuesto con grupo funcional carboxílico. Así mismo se evidencio
 que en la mayoría de compuestos que posean elementos de gran electronegatividad como el
oxígeno, darán paso a la formación de nucleófilos, esto debido a la fuerza de atracción de electrones.

Se identificaron las funciones que cumplen cada uno de los reactivos para la formación de los
colorantes y de las fragancias. Por otro lado, se pudo evidenciar que en diferentes productos los
anillos de carbono con hibridación sp 2, son los que dan paso a la coloración de diferentes
compuestos.

Referencias

[1] MPA-02-F-17-8 – Versión 2 – 25/02/2015, "HOJA DE SEGURIDAD," .

[2] ChemDraw JS Sample Page(). . Available:

https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html.

[3] H. Beyer and W. Walter, "5.16.3.1 phenolphthalein," in Organic Chemistry - A Comprehensive

Degree Text and Source BookAnonymous Woodhead Publishing, .

[4] Nur Faezah Syahirah,L. et al, 2018. "A Comparative Analysis of Clitoria ternatea Linn. (Butterfly
Pea) Flower Extract as Natural Liquid pH Indicator and
Natural pH Paper," pp. 97-103, .

[5] G. T. Austin, Manual De Procesos Químicos En La Industria. (5a ed.) México: McGraw-Hill, 1997.

[6] J. S. Dick and C. P. Rader, "5.2.2.2 resorcinol formaldehyde resin (solid)," in Raw Materials Supply
Chain for Rubber Products - Overview of the Global use of Raw Materials, Polymers, Compounding
Ingredients, and Chemical IntermediatesAnonymous Available:
https://app.knovel.com/hotlink/pdf/id:kt00U8UQP2/raw-materials-supply/rubber-com-resorcinol.