TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO EN

CELAYA.

PRACTICA 4:
“PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS
AROMATICOS”

• AVILA GONÁLEZ MARICRUZ 18032282

• CANO VILLEGAS PRISCILA ALEJANDRA
18032343
• GARDUÑO CORREA MARIA DE LOS
ANGELES 1803253
• OCHOA SERVIN JARIB TY BRIAN
1801931
• PEREZ LONA MARIA DEL SOL 18030114

QUÍMICA ORGÁNICA II
GRUPO B
11/03/2020
INDICE

I. INTRODUCCIÓN……………………………………………………………………….1

II. OBJETIVO……………………………………………………………………………… 1

III.MARCO TEÓRICO……………………………………………………………………1

IV. MATERIALES Y COMPONENTES …………………………………………….……1

V. METODOLOGIA……………………………………………………………………….2

VI. DESARROLLO……………………………………………………………………… 3

VII. RESULTADOS OBTENIDOS………………………………………………………6

Preguntas……………………………………………………………………………... 8

VIII. CONCLUSIONES ……………………………………………………………………9

IX. BIBLIOGRAFIA……………………………………………………………………….9

TABLAS
Tabla 4.1 Reactivos necesarios ………………………………………………………….2
Tabla 4.2 Materiales utilizados………………………………………………………….. 2
Tabla 4.3 Disolventes …………………………………………………………………….2
IMAGENES
Figura 6 ¨Tolueno con etanol¨……………………………………………………………4
Figura 6.1 ¨ Naftaleno con agua¨ …………………………………………………..……5
Figura 6.2 ¨Fenol con agua¨………………………………………………………………5
Figura 6.3 ¨Fenol con permanganato de potasio¨………………………………………6
Figura 6.4 ¨tolueno con H2SO4¨ ………………………………………………………...6
Figura 7 ¨Resultados de la solución de tolueno con los diferentes solventes¨………6
Figura 7.1 ¨Resultados de la solución de naftaleno con los diferentes solventes¨….7.
Figura 7.3 ¨Resultados de la reactividad de los hidrocarburos aromáticos¨…………7
RESUMEN
Se prepararon soluciones de tolueno agregándole diferentes solventes para
identificar su solubilidad además de preparar soluciones con naftaleno agregándolo
los mismos solventes en los tubos y así pudimos observar de manera practica en
cuál de los solventes era más soluble, también experimentamos con su reactividad
con tolueno y permanganatos de potasio.
I.- INTRODUCCION
PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS
II.- OBJETIVO
Comprobar experimentalmente algunas de las propiedades y químicas de los
compuestos aromáticos.
III.- MARCO TEORICO
Los hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de hidrocarburos no
saturados. Comúnmente se clasifican en esta familia los hidrocarburos que
tienen las propiedades químicas características del benceno. El benceno es una
molécula insaturada pero a diferencia de los alquenos o alquinos difícilmente
sufre reacciones de adición. En lugar de esto reacciona principalmente por
sustitución electrofílica aromática, y se ha demostrado que sus seis hidrógenos
son equivalentes.

Benceno
IV.- MATERIAL Y COMPONENTES
Tabla 4.1 Reactivos necesarios
Tolueno Acetona
Etanol Fenol
Eter etílico Naftaleno
Eter de petróleo Ácido sulfúrico
Solución de KMnO4 al 1%
Agua

Tabla 4.2 Materiales utilizados

Gradilla 8 pipetas
15 tubos de ensaye Espátula

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 V.- METODOLOGIA
Solubilidad de los hidrocarburos aromáticos
1-. Etiquetar 5 tubos de ensaye medianos y agregar 3 ml de tolueno a cada uno.
2-. Añadir 3 ml del solvente indicadoo para cada tubo: agua, etanol, éter de
petróleo, acetona, éter etílico. Agitar suavemente sin tapar y observar.
3-. En 6 tubos de ensaye medianos pesar 0.5 gr de naftaleno y agregar 5 ml de
las siguientes sustancias (una solución por tubo): agua, etanol, éter de petróleo,
tolueno, acetona, éter etílico.
4-. Disolver 0.5 gr de fenol en 0 ml de agua y medir pH con tiras reactivas.

En 6 tubos de ensaye medianos pesar

Añadir 3 ml del solvente indicada
Etiquetar 5 tubos de ensaye
para cada tubo: agua, etanol, éter de
medianos y agregar 3 ml de tolueno
petróleo, acetona, éter etílico. Agitar
a cada uno.
suavemente sin tapar y observar.
0.5 gr de naftaleno y agregar 5 ml de
las siguientes sustancias (una
solución por tubo): agua, etanol, éter
de petróleo, tolueno, acetona, éter
etílico.

-. Disolver 0.5 gr de fenol en 0 ml de

agua y medir pH con tiras reactivas.

Reactividad de los hidrocarburos aromáticos

1- En un tubo colocar 5 ml de tolueno y agregar 1 ml de solución de

permanganato de potasio al 1%. Agitar sin tapar y observar.
2-. En un tubo colocar 3 ml de tolueno y agregar 1 ml de H2SO4 concentrado.
Agitar sin tapar, calentar en baño maria 5 minutos; transcurrido este tiempo dejar
reposar y observe.

pág. 3

1- En un tubo colocar 5 ml de
tolueno y agregar 1 ml de solución de
permanganato de potasio al 1%. Agitar
sin tapar y observar.
En un tubo colocar 3 ml de tolueno y
agregar 1 ml de H2SO4 concentrado.
Agitar sin tapar, calentar en baño maria
5 minutos; transcurrido este tiempo
dejar reposar y observe.

VI.- DESARROLLO
Para solubilidad de hidrocarburos aromáticos
1.- Se etiquetaron los tubos de ensaye para evitar confusión
2.- Se agregó 3 ml de tolueno en cada tubo
3.- Agregamos 3 ml del solvente respectivo en cada tubo (Figura 6)

Figura 6 ¨Tolueno con etanol¨

4.- Etiquetar 6 tubos de ensayo
5.- Se pesó 0.5 gr de naftaleno para cada tubo de ensaye
6.- Se agregó 3 ml del solvente indicado respectivamente (figura 6.1)

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 Figura 6.1 ¨ Naftaleno con agua¨
7.- Se pesó 0.5 gr de fenol
8.- Se agregó 10 ml de agua
9.- Se midió el ph con tiras (Figura 6.2)

Figura 6.2 ¨Fenol con agua¨

Reactividad de los hidrocarburos aromáticos
1.- Se agregó 5 ml de tolueno y 1 ml de permanganato de potasio en un tubo de
ensayo. (Figura 6.3)
2.- Agitamos y observamos.

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 Figura 6.3 ¨Fenol con permanganato de potasio¨
3.- Se agregó en tubo de ensayo 3 ml de tolueno y 1 ml H2SO4
4.- Se calentó en baño maría por 5 min (Figura 6.4)
5.- Se dejó reposar y observar

Figura 6.4 ¨tolueno con H2SO4¨

VII.- RESULTADOS OBTENIDOS

Figura 7 ¨Resultados de la solución de tolueno con los diferentes solventes¨

pág. 6
 Observamos que la solución de tolueno es insoluble en agua por su baja
densidad en cambio en otros solventes como acetona su solubilidad es ilimitada.

Figura 7.1 ¨Resultados de la solución de naftaleno con los diferentes solventes¨

Observamos que la solución de naftaleno es insoluble en agua por su baja
densidad en cambio en otros solventes como acetona su solubilidad es ilimitada.

Figura 7.3 ¨Resultados de la reactividad de los hidrocarburos aromáticos¨

Se lleva a cabo una reacción neuclofilica, por lo cual no reacciona en su totalidad
el tolueno y esto genera tres fases

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 Preguntas
1- Explicar con fórmulas químicas las solubilidades entre los diferentes
compuestos.
Tolueno
Solubilidad: muy poco soluble en agua (0.05 g/100 ml), miscible con éter,
acetona, etanol, cloroformo, ácido acético glacial, disulfuro de carbono y aceites.
Naftaleno
Es insoluble en agua, pero bastante soluble en disolvente orgánicos como el
tolueno y el benceno.
2- Da tres ejemplos de moléculas presentes en los seres vivos (biomoléculas)
que contengan anillos aromáticos.
 Lípidos
 Proteínas
 Carbohidratos
3- Que usos y aplicaciones tienen los compuestos aromáticos en la industria
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes
de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones.
También se utiliza como intermediario químico.
El Benceno también se usa en la manufactura de detergentes, explosivos, productos
farmacéuticos y tinturas.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye
· Bruñidores.
· Fabricantes de ácido carbólico.
· Fabricantes de ácido maleico.
· Fabricantes de adhesivos.
· Fabricantes de baterías secas.
· Fabricantes de caucho.
· Fabricantes de colorantes.
· Fabricantes de detergentes.
· Fabricantes de estireno.
· Fabricantes de hexacloruro de benceno.
· Fabricantes de linóleo.

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· Fabricantes de masilla.
· Fabricantes de nitrobenceno.
· Fabricantes de pegamentos.
· Impregnadores de productos de asbestos.
· Químicos.
· Soldadores.
· Terminadores de muebles.
· Trabajadores con clorobenceno.
· trabajadores de la industria petroquímica

VIII.- CONCLUSIONES
Los compuestos aromáticos son muy pocos solubles en agua por su baja densidad
y miscibles en solventes tales como etanol, éter, cetona, etc.

IX.- BIBLIOGRAFIA
http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia
25.pdf
http://www.regenciaquimica.ucr.ac.cr/sites/default/files/0017%20-
%20Tolueno.pdf
http://www.prtr-es.es/Naftaleno,15655,11,2007.html
aro-maticos.blogspot.com/2011/06/aplicaciones-industriales.html

pág. 9
 DESCRIPCIÓN CRITERIO PUNTOS BAJ MEDI ALT PUNTOS
ASIGANDO O O O ALCANZADO
S S

Portada Información 3
completa y sin
errores de
ortografía.

Índice y listas Índice completo, 3

sin errores de
correspondencia
con las páginas,
números al
margen derecho
de la página. Los
números no deben
quedar a
diferentes
distancias.

Resumen Descripción 8
completa del
trabajo, sin errores
de ortografía.

Introducción Descripción 10
introductoria
correcta del
reporte. No copia
del resumen, ni de
otras secciones.

Objetivo Objetivo claro de 6

la práctica que se
reporta.

Marco Inclusión de 10
teórico* bibliografía.
Referencias
arbitradas. No
colocan
información que
no tiene conexión
con la práctica
reportada
Material y Listan y describen 5
Reactivos. correctamente y
en su totalidad,
material y
reactivos.

Metodología Descripción clara 10

de los pasos que
se seguirán para
el buen término de
la práctica.

Desarrollo* Describen paso a 20

paso como
siguieron la
metodología y van
evidenciando cada
paso.

Resultados Se colocan solo 10

los resultados
obtenidos, sin
adelantarse a las
conclusiones

Conclusiones Se describe de 10
* forma clara las
conclusiones
comparando lo
que el marco
teórico les enseña,
la metodología
que se siguió y los
resultados
obtenidos
experimentalment
e

Bibliografía* Incluyen solo 5

referencias
arbitradas y las
reportan siguiendo
el formato APA.
CALIFICACIÓN
FINAL