Nomenclatura de Propenamina y Aminas
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Franciles Erico Puitiza MerinoNomenclatura de Propenamina y Aminas
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Franciles Erico Puitiza MerinoCOMPUESTOS
NITROGENADOS
DRA. RUT ALVARADO FLORES
GENERALIDADES:
• Son compuestos constituidos por carbono, hidrogeno y nitrógeno:
alguno de ellos pueden contener oxigeno.
• Aquí estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.
• AMINAS:
• Son derivados del NH3 (Amoniaco) al sustituir uno, dos o tres átomos
de hidrogeno por radicales orgánicos. Según se produzcan la
sustitución de uno, dos o los tres átomos de hidrogeno del amoniaco,
tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias.
Nomenclatura de las aminas
• En los compuestos en los que la función amina es la función principal,
la nomenclatura es la siguiente:
• Las aminas primarias se nombran añadiendo el sufijo amina al
nombre del hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical
unido al átomo de nitrógeno.
• Ejemplos:
• CH3—NH2 Metanamina o metilamina
• CH3—CH2—NH2 Etanamina o etilamina
• CH3-CH2-CH2-NH2 Propanamina o propilamina
• CH3-CH=CH-NH2 1-propenamina o 1 propenilamina
Ejemplos:
• CH3-CH-CH2-CH3 2-Butanamina o 1-metilpropilamina
• NH2
•
• NH2 bencenamina o fenilamina
• Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las
aminas primarias al sustituir por radicales átomos de hidrógeno,
unidos al nitrógeno.
• Se toma como cadena principal la que tiene el radical más complejo,
• Si la sustitución queda indeterminada se localiza anteponiendo la
letra N mayúscula cursiva, que indica que la sustitución se ha
realizado en el nitrógeno,
• Ejemplos:
• CH3-NH—CH3 Metilmetanamina o dimetilamina
• CH3—N—CH2—CH2—CH3 N,N – dimetilpropanamina o N,N-dimetilpropilamina
• CH3
• CH3-CH2-CH- NH – CH3 N-metil-2-butanamina o N –metil-1-metilpropilamina
• CH3
• En los compuestos en los que hay varios grupos amina el nombre depende de si los átomos de
nitrógeno forman parte o no de la cadena principal.
• a) Si los átomos de nitrógeno forman parte de la cadena principal, en forma de aminas primarias (—
NH2) , se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc., al sufijo amina.
• Los grupos —-NH2 que están unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden nombrarse mediante
el vocablo amino.
• Se indica la posición de los grupos amino por medio de localizadores.
• Ejemplos:
• NH2-CH2-CH2-CH2-NH2 1 ,3-propanodiamina
• CH3
• NH2- CH2 —C—CH2—CH2—NH2 2-metil-1,2,4-butanotriamina o
• NH2 2-amino-2-metil-1 ,4-butanodiamina
• b) Si los átomos de nitrógeno son integrantes de la cadena principal,
en forma de aminas secundarias (—NH—) o terciarias , se designan
mediante el vocablo aza, indicando su posición con localizadores y
empleando los numerales di, tri, tetra, etc.
• Ejemplos:
• CH3—NH—CH2 —CH2—NH —CH2—NH—CH3
• 2,4,7-triazaoctano
• Observemos lo siguiente:
• En la cadena principal se numeran tanto los átomos carbono como de
nitrógeno.
• Se empieza a numerar de forma que correspondan los localizadores
más bajos a los grupos amino.
• c) Si los átomos de nitrógeno no forman parte de la cadena principal, se
citan mediante prefijos tales como amino (—NH2) , metilamino
(—NH—CH), aminometil (-CH2-NH2),etc.Se indica su posición con
localizadores.
• Ejemplos:
• Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena (principal o no)
de un compuesto en el que existe otro grupo que tiene preferencia
sobre el grupo amina, se siguen los criterios expuestos en los
apartados b) y c).
• Ejemplos:
41. Formular los compuestos siguientes:
Propanoamina
Dimetilamina
Propilbutilamina
2-propenamina
2,3dimetilfenilamina
2-metilfenilamina
1,3-pentanodiamina
1,4,5-hexanotriamina
1,1-dimetiletilamina
2-amino-4-metil-2,5-diazahexano
AMIDAS
• Las amidas son compuestos que se pueden considerar derivados
de los acidos, al sustituir el grupo –NH2.
• Lo que caracteriza a las amidas es la unión del nitrógeno al
carbono del grupo carbonilo (-C=O).
• Existen distintos tipos de amidas. Por ejemplo:
AMIDAS
• Nomenclatura de las amidas
• Si la función amida es la función principal, las amidas se nombran
sustituyendo terminación oico del ácido del que derivan por el sufijo
amida.
• Ejemplos:
• Las amidas secundarias (o terciarias) simétricas, es decir, que tengan
los radicales R y R' (o R, R' y R") iguales, se nombran anteponiendo el
prefijo di (o tri) al nombre de la amida primaria correspondiente.
• El prefijo di (o tri) puede intercalarse también entre el nombre del
hidrocarburo del que derivan los radicales iguales R—CO— y el sufijo
amida.
• Las amidas secundarias (o terciarias) no simétricas, es decir, que no
tengan iguales los radicales R y R' (o R, R' y R"). se nombran
anteponiendo el prefijo di (o tri) al vocablo que resulta de suprimir. en
los nombres de los ácidos de los que derivan. las terminaciones oico y
añadir a ese vocablo el sufijo amida.
• El prefijo di (o tri) puede intercalarse también entre los nombres de
los hidrocarburos de los que derivan los radicales R—CO— y R'—CO—
(o R—CO—. R'—CO— y R”—CO— y el sufijo amida.
Ejemplos
• Si la función amida no es la principal de un compuesto, o hay en él
tres o más grupos amida, el radical —CO—NH2 se designa mediante
el prefijo carbamoil.
• Ejemplos:
Ejercicio
Nombrar los siguientes compuestos:
NITRILOS O CIANUROS
• Se puede considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir tres
atomos de hidrogeno en un atomo de carbono terminal por un atomo
nitrógeno. El grupo característico es –C = N, donde necesariamente el
atomo de carbono ha de ser primario.
• Nomenclatura de los nitrilos
• Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre del hidrocarburo de
igual numero de átomos de carbono.
• Si existen dos grupos –C=N se añade el sufijo dinitrilo.
• Tambien se pueden nombrar como cianuros de alquilo,
considerándolos derivados del acido cianhídrico H—C= N.
NITRODERIVADOS
COMPUESTOS CON MAS DE UNA
FUNCION
TABLA DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES
