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 Comprobar la influencia que tiene la temperatura sobre la regioselectividad de la

segunda sustitución aromática.
 Realizar experimentalmente la síntesis del orto y para nitroacetanilida.
 Comprobar el efecto orientador orto-para de los activantes.

2. FUNDAMENTO TEORICO

Aromaticidad

Es una propiedad de hidrocarburos cíclicos conjugados, en donde los electrones de los enlaces
dobles circulan alrededor de un enlace a otro, de esta manera la deslocalización de la densidad
electrónica confiere una estabilidad mayor que la conferida si dichos electrones permanecieran
fijos en el enlace doble.

Síntesis de compuestos aromáticos

Los compuestos aromáticos no presentan reacciones similares a la de los alquenos debido a

que están estabilizados por la deslocalización de la densidad electrónica, siendo la reacción
más importante de los compuestos aromáticos: la sustitución electrofílica aromática, es decir la
introducción de un electrófilo (E +), en el anillo bencénico. Es posible introducir al anillo muchos
sustituyentes distintos por este proceso. Si se elige el reactivo apropiado pueden efectuarse
reacciones de bromación, cloración, nitración, sulfonación, alquilación y acilación, estas seis
son reacciones directas, y a partir de ellas se pueden introducir otros grupos.

 Halogenación aromática.- Los compuestos aromáticos son inertes en presencia de

halógenos, debido a que los halógenos no son lo suficientemente electrófilos para
destruir su aromaticidad. Sin embargo, los halógenos pueden activarse mediante
ácidos de Lewis como los haluros de hierro, FeX 3 o de aluminio, AlX3, para dar
electrófilos más potentes.

 La nitración aromática.- Los anillos aromáticos se pueden nitrar por reacción con una
mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado. El acido sulfúrico y el acido
nítrico reaccionan y dan como uno de los productos al ión nitronio NO 2+, el cual
actuara como electrófilo.

 La sulfonación aromática.- A temperatura ambiente el ácido sulfúrico concentrado no

reacciona con el benceno. Para catalizar dicha reacción se debe usar “ácido sulfúrico
fumante” (acido sulfúrico concentrado con trióxido de azufre al 8%) el electrófilo
reactivo es HSO3+ o SO3 neutro, dependiendo de las condiciones de reacción.

 Alquilación de los anillos aromáticos: reacción de friedel-crafts .- Los halogenuros de

alquilo reaccionan con el compuesto aromático en presencia de cloruro de aluminio,
para dar el producto de alquilación llamados arenos. Esta reacción es conocida como
 reacción de Friedel-Crafts. En este tipo de reacciones el carbocatión se genera cuando
el catalizador AlCl3 ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse.

 Acilación de friedel-crafts.- La reacción consiste en la introducción del grupo  acilo

-COR, al anillo aromático para la obtención de cetonas. El mecanismo de la acilación
de Friedel-Crafts es similar al de la alquilación. El electrófilo reactivo es un catión de
acilo estabilizado por resonancia, el cual se genera por reacción entre el cloruro de
acilo y el AlCl3. A diferencia de las alquilaciones, las acilaciones no se dan con
productos de de transposición y nunca proceden más de una vez en un anillo

Activación-desactivación en la SEAr

La presencia de sustituyentes influye sobre todo en dos aspectos de la sustitución

electrófila aromática: la velocidad de reacción y la regioselectividad de la misma. Estos
sustituyentes o grupos se clasifican en: activantes o desactivantes.

 Grupos Activantes.- Un grupo activante es aquel cuya presencia aumenta la

reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución
electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está ausente. La introducción de un
grupo activante en un compuesto aromático no sustituido conducirá frecuentemente a
una polisustitución. En general los activadores son orientadores orto-para.

 Grupos Desactivantes.- Un grupo desactivante es aquel cuya presencia disminuye la

reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución
electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está ausente. Por tanto la
introducción de un grupo desactivante en un compuesto aromático no sustituido hará
más difícil, condiciones más agresivas, una segunda sustitución.los desactivadores en
general son orientadores meta a excepción de los halógenos.

*El átomo de nitrógeno que contiene la acetalinida tiene dos electrones libres, por lo que
actuará como un donador de densidad electrónica para el anillo, es decir como un grupo
activante que orientará la reacción hacia productos orto y para.