UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FIQT 2013-1

INDICE

I. Objetivos …………………………………………………………….2

II. Fundamento Teórico……………………………………………..2

III. Extracción de la nicotina de tabaco…………....…………...3

1. Datos y Resultados……………………………………………….3
2. Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción……….3
3. Diagrama de flujo………………………………………………...4
4. Observaciones……………………………………………………..5
5. Conclusiones………………………………………………………6
6. Anexo…..…………………………………………………………….6
6.1. Glosario
6.2. Aplicaciones

IV. Bibliografía…………………………………………………………7

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I. Objetivos

 Aprender a hacer la extracció n de una sustancia partiendo de productos

naturales.
 Analizar lo que ocurre en cada proceso físico químico que se dan en el proceso
de extracció n só lido – líquido y en el de líquido – líquido.
 Reforzar los conocimientos de recristalizació n aplicando esta técnica para la
purificació n del producto que se desea obtener.

II. Fundamento teórico

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III. Extracción de la nicotina de tabaco

1. Datos y resultados

2. Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción

La extracción en medio ligeramente ácido

N +
N
H3C H
H3C
+ H2SO4
+ SO 4
2 -
N
N
*Mecanismo:

+
H
N +
N
H
H3C H3C

N N

+
N
H 2 -
H3C + SO 4
+
N

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La reacción con el NaOH

+
N N
H
H3C + SO 4
2 -
+ 2NaOH
H3C
+ Na 2SO 4

+
N
N
H

*Mecanismo:

+
N
H +
H3C N
+ SO 4
2 -
+ -
O H
H3C
H +SO 4
2 -
+ H2 O + -O H
+
N
N
H

N
H3C
+ Na 2SO4

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La reacción con el ácido pícrico en metanol

-
OH O

NO 2 + O 2N NO 2
N O 2N N
H
H3C H3C
+ 2
+
N N

NO 2 H
NO 2
2
*Mecanismo

OH
O 2N NO 2
+
N N
H
H3C
H3C
+ 2
+
N N

NO 2 H

-
O

O 2N NO 2

-
O

O 2N NO 2
+ +
N O 2N N
H H
H3C H3C
+ + +
N H N
O 2N
H H
2

3. Diagrama de flujo

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4. Observaciones
 Al agregar el tabaco molido a la solució n acuosa caliente de H2SO4
(aproximadamente 60°C), se desprende una sustancia que le da a la mezcla una

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coloració n marró n como de un té cargado. Dicha sustancia contiene a la

nicotina, por ello se separa de las partículas finas por filtració n con la tela de
tocuyo, la cual se exprimió para sacar el má ximo provecho. Esta solució n
obtenida se enfrió en un bañ o de agua con hielo para mantenerla a una
temperatura menor a la del ambiente.
 Al agregar NaOH a la solució n obtenida en la filtració n, no se observa ningú n
cambio de color; sin embargo, al hacer la centrifugació n de la misma, se forma
precipitado marró n.
 Al agregar el CH2Cl2 a la solució n en la pera de decantació n, luego de hacer la
agitació n lenta y haber eliminado cada cierto tiempo el gas que se forma, se
observa la fase acuosa (color marró n oscuro) encima de la fase del CH 2Cl2
(ligeramente amarillo transparente).
 Luego de agregar una pizca de Na2SO4 anhidro a la fase diclorometá nica
obtenida, se observa que dicha sal higroscó pica queda en el fondo del
erlenmeyer, lo que sirvió para indicar que ya no quedaba agua remanente.
 La solució n diclorometá nica fue concentrada a sequedad en el rotavapor, el
cual no rotaba, por ello se hizo rotar manualmente para evitar que el calor se
concentre en solo una zona del baló n y que por diferencia de temperaturas este
se pudiera quebrar.
 Se forma precipitado amarillo (dipicrato de nicotina) al agregar á cido pícrico a
la solució n anterior, a la que al salir del Rotavapor se le agregó metanol para
aprovechar la solubilidad de la nicotina en el mismo.
 Se separó el dipicrato de nicotina por filtració n al vacío y luego se disolvió con
etanol caliente para proceder a la recristalizació n en un bañ o de hielo.

5. Conclusiones

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 La nicotina no es una sustancia muy soluble en agua, por eso fue necesario usar
el á cido sulfú rico como solvente para protonarlo y poder separar la fase liquida
que contiene a la nicotina en el agua.
 En la extracció n liquido-liquido se utilizó diclorometano, porque en estado
base los alcaloides son solubles en solventes orgá nicos no polares.
 La temperatura es muy importante en las extracciones de alcaloides, y
extracciones en general, de las plantas.
 La recristalizació n es el método má s prá ctico para purificar sustancias.

 La eficiencia de las reacciones también depende de la pureza del alcohol etílico

empleado y de su concentració n, así como de los demá s reactivos.

6. Anexo
a. Glosario
Solubilidad: Es la cantidad má xima de un soluto que se puede disolver en un
solvente a una determinada temperatura.
Higroscopia: Es la capacidad de algunas sustancias de absorber o ceder
humedad al medio ambiente en forma de vapor o de líquido. Estos pueden
reaccionar químicamente con el agua y otros lo atrapan como agua de
hidratació n en su estructura cristalina.

b. Peligrosidad y precaución
Nicotina

TIPOS DE PELIGROS/ PREVENCION PRIMEROS

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AUXILIOS/
PELIGRO/
SINTOMAS AGUDOS LUCHA CONTRA
EXPOSICION
INCENDIOS

Ná usea, vó mitos,
Ventilació n,
dolor abdominal, Aire limpio, reposo y
INHALACIO extracció n localizada
dolor de cabeza, someter a atenció n
N o protecció n
temblores, médica.
respiratoria.
convulsiones.

Quitar las ropas

¡PUEDE contaminadas, aclarar
ABSORBERSE! (para Guantes protectores, y lavar la piel con
PIEL
mayor informació n traje de protecció n. agua y jabó n y
véase Inhalació n). solicitar atenció n
médica.

Enjuagar con agua

Gafas ajustadas de abundante durante
seguridad, pantalla varios minutos
facial o protecció n (quitar las lentes de
Dolor,
OJOS ocular en contacto si puede
enrojecimiento.
combinació n con hacerse con
protecció n facilidad), después
respiratoria. consultar a un
médico.

Ácido pícrico

PRIMEROS
TIPOS DE
PELIGROS/ AUXILIOS/ 
PELIGRO/ PREVENCION
SINTOMAS AGUDOS LUCHA CONTRA
EXPOSICION
INCENDIOS
Extracció n Aire limpio, reposo,
Tos, dolor de localizada o respiració n artificial
INHALACIO
garganta.  protecció n si estuviera indicada
N
respiratoria.  y someter a atenció n
médica. 
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Aclarar y lavar la piel

¡PUEDE
Guantes con agua y jabó n y
ABSORBERSE!
PIEL protectores.  solicitar atenció n
Enrojecimiento. 
médica. 

Enjuagar con agua

abundante durante
varios minutos
(quitar las lentes de
Enrojecimiento, Gafas ajustadas de
contacto si puede
OJOS dolor.  seguridad.
hacerse con
facilidad), después
consultar a un
médico. 

Metanol

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c. Aplicaciones

Extracción de sustancias asistida por ultrasonido

Resumen

Compuestos presentes en los vegetales con propiedades funcionales o tecnoló gicas,

han cobrado gran importancia en los mercados de alimentos, farmacéuticos y
cosméticos. Se buscan métodos eficientes, econó micos y favorables al ambiente para
la extracció n de estas sustancias. Se ha realizado un estudio bibliográ fico de las
publicaciones recientes sobre diferentes métodos de extracció n y su comparació n a
las extracciones asistidas por ultrasonido (EAU) con el fin de evaluar su eficacia y
viabilidad industrial. Se ha encontrado que la (EAU) es má s eficiente que los métodos
de extracció n tradicionales, y má s econó mica y sencilla que los métodos de extracció n
no tradicionales como la extracció n asistida por microondas, por lo cual se comprueba
su viabilidad industrial.

Metodología

Con el fin de conocer si la extracció n asistida por ultrasonido es má s eficiente que

otros métodos, lo cual garantizaría su expansió n en la industria alimentaria, se realizó
una investigació n bibliográ fica de diversas publicaciones científicas recientes, acerca
de los fundamentos de la técnica y el estudio de su eficiencia con respecto a otros
métodos de extracció n utilizados actualmente.

La eficiencia se calculó como la razó n de la masa obtenida (mg) del compuesto de

interés y el tiempo necesario para alcanzar esa extracció n.

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Equipos experimentales utilizados para la extracción por ultrasonido

IV. Bibliografía

 http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/
alcaloides.html
Facultad de Ciencias Exactas – Departamento de Ciencias Bioló gicas

Universidad Nacional de la Plata

 www.agro.unlpam.edu.ar/catedras/quimica3/ALCALOIDES.do
c
Elaborada por: Ing. Agr. Rosa M. de Troiani

Universidad Nacional de La Pampa Facultad de Agronomía

 http://quimica.unp.edu.ar/grado/qo2.doc

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