Q.F. JORGE ESTRADA RODRÍGUEZ.

pKa

pKa es la fuerza que tienen las moléculas al disociarse (es el logaritmo negativo de la constante de
disociación ácida de un ácido débil).
Una forma conveniente de expresar la relativa fortaleza de un ácido es mediante el valor de su pK a,
que permite ver de una manera sencilla en cambios pequeños de pKa los cambios asociados a
variaciones grandes de Ka. Valores pequeños de pKa equivalen a valores grandes de Ka (constante
de disociación) y, a medida que el pKa decrece, la fortaleza del ácido aumenta.
Un ácido será más fuerte cuanto menor es su pKa y en una base ocurre al revés, que es más fuerte
cuanto mayor es su pKa.
Esas constantes de disociación no son fijas, dependen de otras variables. Por ejemplo, la constante
de disociación cambia a temperaturas diferentes. Sin embargo, mantiene su valor a la misma
temperatura, ante cambios de la concentración de alguna de las especies o incluso ante la acción de
un catalizador.

Valores de pKa
Principales constantes de disociación a 25 °C

Ácido Fórmula pKa1 pKa2 pKa3

 4,75
Ácido acético CH3-COOH
7

1,99
Ácido aspártico HO2CCH(NH2)CH2CO2H 3,900 10,002
0

4,20
Ácido benzoico C6H5-COOH
2

Ácido 4,81
CH3-CH2-CH2-COOH
butanoico 9

1,91
Ácido maleico C2H2(CO)2O 6,332
0

Catión amonio NH4+ 9,3

El pKa también fue definido por los científicos ----- por su aparente igualdad a los puentes de
hidrógeno como fuerzas intermoleculares.
¿Qué es la constante de acidez?
Una constante de disociación ácida, Ka, (también conocida como constante de acidez, o constante
de ionización ácida) es una medida cuantitativa de la fuerza de un ácido en disolución. Es
la constante de equilibrio de una reacción conocida como disociación en el contexto de las reacciones
ácido-base.
Que nos expresa el Pka

Es decir, el ácido se disocia en protón H+ y base conjugada A-. ... Entonces lo que nos dice pKa es qué
tan fuerte o débil es un ácido, cuanto más grande sea pKamenor será la fuerza del ácido, por lo tanto
menor será el Ka, y por ende mayor será el pH porque la solución será menos ácida.
¿Cuándo los valores de PH y PK son iguales?
Una solución habitual de esta ecuación se obtiene al asignar arbitrariamente que pH= pKa. En este
caso, log([A-] / [HA]) = 0, y [A-] / [HA] = 1. En otras palabras, esto significa que cuando el pH es igual al
pKa del ácido, hay igual cantidad de las formas protonada y desprotonada de la molécula

¿Qué es el PK de los medicamentos?

El pKa de una sustancia es el pH al que una sustancia tiene la mitad de sus moléculas ionizadas y la
otra mitad sin ionizar. Es una situación estable que nos da información sobre la capacidad del fármaco
para atravesar de forma pasiva las membranas.

Tabla de constantes de disociación

Valores de pKa
Constantes de disociación a 25ºC

Ácido pKa1 pKa2 pKa3 pKa4 pKa5 pKa6

2-mercaptoetilamina (2-aminoetanotiol) 8,21 10,71

2-aminofenol (4,78) (9,97)

2,2'-Bipiridina 4,35
2,3-dimercaptopropanol 8,58 10,68

2,4-dinitrofenol 4,11

(10,43)
1,2-etanoditiol (8,85)*
*

1,10-fenantrolina 4,86

2,4-hexanodiona 19,38

Ácido acético 4,757

Ácido adípico (Ácido 1,6-hexanodioico) 4,42 5,42

Ácido antranílico (Ácido 2-aminobenzoico) 2,08 4,96

Ácido arsénico (Arsenato de hidrógeno) 2,24 6,96 11,50

Ácido arsenioso (Arseníto de hidrógeno) 10,29

Ácido aspártico 1,990 3,900 10,002

Ácido hemimelítico (Ácido bencen-1,2,3-tricarboxílico) 2,88 4,75 7,13

Ácido benzoico 4,202

Ácido bórico (Borato de hidrógeno) 9,236 (12,74) (13,80)

Ácido bromoacético 2,902

Ácido butanoico 4,819

Ácido carbónico (Carbonato de hidrógeno) 6,352 10,329

Ácido cianoacético 2,472

Ácido cítrico (Ácido 2-hidroxipropan-1,2,3-

3,128 4,761 6,396
tricarboxílico)

Ácido cloroacético 2,865

Ácido 3-cloropropanoico 4,11

Ácido cloroso (Clorito de hidrógeno) 1,95

Ácido crómico (Cromato de hidrógeno) (-0,2) 6,51

Ácido dicloroacético 1,30

Ácido D-tartárico (Ácido D-2,3-dihidroxibutanodioico) 3,036 4,366

Ácido etilendiaminotetraacético (EDTA) 0,0 1,5 2,0 2,66 6,16 10,24

Ácido fenilacético 4,310

Ácido fórmico (Ácido metanoico) 3,745

Ácido fosfórico (Fosfato de hidrógeno) 2.12 7.21 12.67

Ácido fosforoso (Fosfito de hidrógeno) 1,5 6,79

Ácido ftálico (Ácido bencen-1,2-dicarboxílico) 2,950 5,408

Ácido fumárico (Ácido trans-butanodioico) 3,053 4,494

Ácido glicólico (Ácido hidroxiacético) 3,831

Ácido glutámico 2,23 4,42 9,95

Ácido glutárico (Ácido 1,5-pentanodioico) 4,34 5,43

Ácido hidrazoico (Azida de hidrógeno) 4,65

Ácido hipobromoso (Hipobromito de hidrógeno) 8,63

Ácido hipocloroso (Hipoclorito de hidrógeno) 7,53

Ácido hiposforoso (Hipofosfito de hidrógeno) 10,64

Ácido hipoyodoso (Hipoyodito de hidrógeno) 10,64

Ácido iminodiacético 1,82 2,84 9,79

Ácido málico (Ácido L-hidroxibutanoico) 3,459 5,097

Ácido maleico (Ácido cis-butenodioico) 1,910 6,332

Ácido malónico (Ácido propanodioico) 2,847 5,696

Ácido 1-naftoico 3,70

Ácido 2-naftoico 4,16

Ácido nicotínico (Ácido piridín-3-nicotínico) 2,179

10,33
Ácido nitrilotriacético 1,1 1,650 2,940
4

Ácido 2-nitrobenzoico 2,179

Ácido 3-nitrobenzoico 3,449

Ácido 4-nitrobenzoico 3,442

Ácido nitroso 3,15

Ácido oxalacético (Ácido oxobutanodioico) 2,56 4,37

Ácido oxálico (Ácido etanodioico) 1,252 4,266

Ácido oxoacético (Ácido glioxílico) 3,46

Ácido picolínico (Ácido piridín-2-carboxílico) 1,01 5,39

Ácido pirofosfórico (Difosfato de hidrógeno) 0,8 2,2 6,70 9,40

Ácido pirúvico (Ácido 2-oxopropanoico) 2,55

Ácido propanoico 4,874

Ácido propenoico 4,258

Ácido salicílico (Ácido 2-hidroxibenzoico) 2,97 13,47

Ácido succínico (Ácido butanodioico) 4,207 5,636

Ácido sulfanílico (Ácido 4-aminobencensulfónico) 3,232

Ácido sulfúrico (Sulfato de Hidrógeno) E 1,99

Ácido tioglicólico (Ácido mercaptoacético) 3,60 10,55

Ácido tiosulfúrico (Tiosulfato de hidrógeno) 1,91 7,18

Ácido tricloroacético 0,66

Ácido valérico (Ácido pentanoico) 4,843

Ácido yódico (Yodato de hidrógeno) 0,77

Ácido yodoacético 3,175

Agua * 14

Alanina 2,348 9,867

Anilina (Aminobenceno) 4,601

Amoniaco 9,244

Arginina 1,823 8,991 12,48

Asparagina (Arsenato de hidrógeno) 2,14 8,72

Aziridina (Dimetilenimina) 8,04

Bencilamina 9,35

Butilamina 10,640

Catecol (1-2,Dihidroxibenceno) 9,40 12,8

Cianuro de hidrógeno 9,21

Ciclohexilamina 10,638

Cisteína 1,71 8,36 10,77

Dietilamina 10,933

Dimetilamina 10,774

Dimetilglioxima (Butano-2,3-dionadioxima) 10,66 12

Etanolamina (2-aminoetanol) 9,498

Etilamina 10,636

Etilendiamina (1,2-diaminoetano) 6,848 9,928

Fenilalanina 2,20 9,31

Fluoruro de hidrógeno 3,17

Glicina (Ácido aminoacético) 2,350 9,778

Glutamina 2,17 9,01

(13,54)*
Guanidina
*

Resorcinol (1,3-dihidroxibenceno) 9,30 11,06