INFORMÁTICA Y DETERMINACIÓN

ESTRUCTURAL

Seminario de Informática y Determinación Estructural 1

INFORMÁTICA Y DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL

1. FREEWARE

Todo el Software está

2. MNOVA virtualizado,

3. TORGANAL

4. APLICACIONES EN LA WEB
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¿Qué vamos a hacer?

1) Conocer algunos programas para procesar y analizar espectros (UV, IR, RMN,

EM). Programas virtualizados tanto freeware o comerciales que la UJA dispone

para su uso académico (UJA  MNOVA)

2) Conocer programas que nos pueden ayudar a simular espectros (Freeware y

UJA  MNOVA) y bases de datos con espectros reales de compuestos

orgánicos (http://webbook.nist.gov/chemistry y http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-

bin/cre_index.cgi)

3) Presentar herramientas que os puede servir para el entrenamiento en la

determinación Estructural de compuestos orgánicos: Torganal y aplicaciones

web de interés

Predic.
Represent.
Forma Esp. Procesa Procesa Procesa Procesa Calculde
Nombre Fórmulas/
Freeware de HRMN Espectr espectr Espectr Espectr MM / % Otros
Programa Reacciones
acceso y RMN Ir UV EM isotópicos
/Visor 3D
CRMN
(versión
Acd labs X (prueba) X de ?
V pago)

Marvin
X I X X, ---
pka;
(academic) prop.…
R
T
Mnova ---- x x X X
U
A
Spekwin32
Spectragryph
X L X X

WSearch32 X I X X
Molecular Z
weigth X X
calculator A
D SW
para
Torganal O hacer
ejercici
S os
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1. FREEWARE

1.1. SPEKWIN32; SPECTRAGRYPH

1.2. WSEARCH32

1.3. MOLECULAR WEIGHT CALCULATOR

1.4 MARVIN

1.5 ACDLABS ACADEMIC EDITION (no accesible)

Ir a http://aries.ujaen.es/sofvir/sofvir.php

Todo está en Software virtualizado, utilizar internet explorer

ir a aulas de informática, está en la parte inferior de la página

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Si tras pulsar el botón Ejecutar sólo aparece el mensaje "Esperando a

aries.ujaen.es" y no se muestra nada en la pantalla entonces vaya a
"Opciones de Internet", pestaña "Seguridad", "Sitios de confianza", botón
"Sitios", y agregue https://aries.ujaen.es a la lista de sitios de confianza
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1.1. SPEKWIN32

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1.1. SPEKWIN32
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1.1. SPEKWIN32

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1.1. SPEKWIN32

Cambiamos las
unidades en
función del tipo
de espectro
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1.1. SPEKWIN32

Extraer listado
de picos

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1.1. SPEKWIN32
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1.1. SPEKWIN32; SPECTRAGRYPH NUEVA VERSIÓN

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1.1. SPEKWIN32; SPECTRAGRYPH NUEVA VERSIÓN

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1. FREEWARE

1.1. SPEKWIN32

1.2. WSEARCH32

1.3. MOLECULAR WEIGHT CALCULATOR

1.4 MARVIN

1.5 ACDLABS ACADEMIC EDITION

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1.2. WSEARCH32: análisis de espectros de masas

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1.2. WSEARCH32

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1.2. WSEARCH32
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1.2. WSEARCH32

CLICK EN UN PICO
PARA VER MS

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1.2. WSEARCH32
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1.2. WSEARCH32

Extraer listado
de picos

Seminario de Informática y Determinación Estructural 21

1.2. WSEARCH32

Determinar las posibles fórmulas

que se ajustan a una masa
determinada
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1.2. WSEARCH32

Determinar relación
isotópica para una
fórmula molecular

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1. FREEWARE

1.1. SPEKWIN32

1.2. WSEARCH32

1.3. MOLECULAR WEIGHT CALCULATOR

1.4 MARVIN

1.5 ACDLABS ACADEMIC EDITION

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1.3. MOLECULAR WEIGHT CALCULATOR

Cálculo de masa
precisa, relación
isotópica,…

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1.3. MOLECULAR WEIGHT CALCULATOR

Determinar las posibles fórmulas

que se ajustan a una masa
determinada
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1.3. MOLECULAR WEIGHT CALCULATOR

Distribución isotópica en péptidos,

para especies policargadas

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1.3. MOLECULAR WEIGHT CALCULATOR

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1. FREEWARE

1.1. SPEKWIN32

1.2. WSEARCH32

1.3. MOLECULAR WEIGHT CALCULATOR

1.4 MARVIN

1.5 ACDLABS ACADEMIC EDITION

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1.4. MARVIN

https://www.chemaxon.com/products/marvin/marvinsketch/
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1.4. MARVIN

Predicción de espectros RMN

a partir de la estructura

Visor de espectros
de RMN

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1.4. MARVIN Espectro RMN calculado

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1. FREEWARE

1.1. SPEKWIN32

1.2. WSEARCH32

1.3. MOLECULAR WEIGHT CALCULATOR

1.4 MARVIN

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INFORMÁTICA Y DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL

1. FREEWARE

2. MNOVA

3. TORGANAL

4. APLICACIONES EN LA WEB
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2. MNOVA

- Procesado de espectros
- Predicción de espectros
- …Análisis de espectros de
Masas…

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2. MNOVA
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2. MNOVA DESCAGAR ARCHIVOS DE

DOCENCIA VIRTUAL

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2. MNOVA

Permite abrir casi todo

tipo de formatos de
RMN y MS:
Arrastrar/abrir archivos
procesados (1r, 2rr)
o FID
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2. MNOVA

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2. MNOVA
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2. MNOVA: PROCESADO DE UN ESPECTRO DE 1H-RMN

Calibrar o referenciar espectro

análisis de picos

Análisis acoplamientos
Integración Determinación de J

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2. MNOVA
1º. Calibrar o referenciar espectro
clickear en señal conocida, y teclear
su desplazamiento químico, ej. TMS, 0 ppm
CDCl3, 7,26 ppm,… (ver tablas)
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2. MNOVA
2º. Integración Manual:
Arrastra con el ratón
Desde el inicio-final
zona a integrar

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2. MNOVA
2º. Integración Manual:
Normalizar integral respecto
a señal de nº Hs conocidos
Ej, a 3,92 serán 3H
(de un grupo metoxi) seleccionar
la integral (botón derecho ratón,
sobre línea inferior integral),
editar integral,y normalizar a 3
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2. MNOVA
3º. Realizar análisis de picos

Modifica el
umbral para
detección de
picos

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2. MNOVA: 4º. Análisis de multipletes

Analiza sistema
acoplamiento,
determinando Js
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2. MNOVA y 5º. REPORT

Una vez analizados los multipletes se pueden exportar

los datos en formato artículo: Scripts/Report/Multiplets…
1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.79 (d, J = 7.9 Hz, 1H),
7.63 – 7.56 (m, 2H), 7.33 – 7.12 (m, 7H), 7.07 – 6.98 (m, 3H),
6.74 (dt, J = 7.3, 3.6 Hz, 2H), 4.69 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.52 –
3.45 (m, 1H), 3.38 – 3.32 (m, 1H), 3.14 (s, 1H).

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2. MNOVA: 13C-RMN: ARRASTRAR/ABRIR 1r

Tipo de experimento y nº Carpeta

1. 1H-RMN, abrir 1r
2. 13C-RMN, 1r
3. DEPT-135, 1r
4. HSQC, 2rr
5. HMBC, 2rr
6. COSY, 2rr
PODEMOS CARGAR DIFERENTES ESPECTROS
EN EL MISMO DOCUMENTO Y GUARDARLO
CON EL NOMBRE DE NUESTRO COMPUESTO
Y PUEDES SELECCIONAR, COPIAR Y PEGAR
EN EL PROCESADOR DE TEXTOS….
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2. MNOVA: 13C-RMN: PROCESADO

Los dos experimentos 1D de carbono 13 suelen dibujar,

sobreponiendo el DEPT (copy/paste) sobre el RMN de carbono

Análisis de picos

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2. MNOVA: 13C-RMN: PROCESADO

Obtención del listado de picos (REPORT)
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2. MNOVA: 2D-RMN: ARRASTRAR/ABRIR 2rr

Hojas del
documento
ESPECTROS

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2. MNOVA: 2D-RMN: PROCESADO

1º. AÑADIR espectros 1D al bidimensional en su
eje correspondiente; HMBC y HSQC, x: 1H, y: 13C
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2. MNOVA: 2D-RMN: PROCESADO

1º. Trazas en COSY, x,y: 1H

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2. MNOVA: Predicción de espectros

1º dibujar la estructura
(ej. ACDLAB), y copiarla
en MNOVA

2º o dibujarla en MNOVA

3º ir a predecir
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2. MNOVA: Predicción de espectros

4º SELECCIONA EL TIPO DE PREDICCIÓN

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2. MNOVA: Predicción de espectros

5º COMPÁRALA CON TUS ESPECTROS
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2. MNOVA: Análisis de espectros de masas

1º arrastra o abre el fichero raw o formato MS

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2. MNOVA: Análisis de espectros de masas

2º selecciona y clickea botón derecho del ratón
 Seminario de Informática y Determinación Estructural 58

INFORMÁTICA Y DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL

1. FREEWARE

2. MNOVA

3. TORGANAL

4. APLICACIONES EN LA WEB

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3. TORGANAL
Programa para entrenar en la determinación estructural con
50 compuestos diferentes a partir de sus correspondientes
espectros
 Seminario de Informática y Determinación Estructural 60

3. TORGANAL
Primero, crear un perfil para cada usuario; cada vez que inicies
de nuevo el programa abre este fichero para no repetir
compuestos ya analizados

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3. TORGANAL

Analizar los
espectros
expandiendo las
pestañas
correspondientes
 Seminario de Informática y Determinación Estructural 62

3. TORGANAL: una vez resuelta, indicar nº y tipo de átomos

Relación de átomos
no correcta

Relación de átomos
correcta

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INFORMÁTICA Y DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL

1. FREEWARE

2. MNOVA

3. TORGANAL

4. APLICACIONES EN LA WEB
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4. APLICACIONES EN LA WEB

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4. APLICACIONES EN LA WEB (Docencia virtual)

Cursos online y recursos generales
• Organic Chemistry On Line
• Complete Structure Determination
• http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm Organic
Chemistry on Line
• spectroscopyNOW.com - spectroscopy and spectrometry portal
• Chemistry Tutorials
• Organic Chemistry Portal
• CHP - SPECTROSCOPY Index
• curso de Spectroscopy y software
• ORGANIC CHEMISTRY RESOURCES WORLDWIDE
• CHEMCONNECTIONS-SPECTROSCOPY
• Base de datos espectroscópicos para compuestos orgánicos

Problemas en la web
• Organic Structure Elucidation Workbook
• NMR TUTORek_II using JAVA Applets and Chime
• WebSpectra - Problems in NMR and IR Spectroscopy
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4. APLICACIONES EN LA WEB
MS
• Mass Spectrometry - Base Peak - The web's leading Mass Spectrometry Resource
• Scripps Center for Mass Spectrometry - What is Mass Spectrometry?
• Wsearch Software
• Isotopic peak calculation
IR
• Infrared Nanospectroscopy
• Infrared Spectroscopy Web Resources
• Infrared Spectroscopy
• Infrared Absorption Frequencies
• ChemVis - Projects and Services
• IR animations

NMR
• NMR Knowledge Base - The well-known nuclear magnetic resonance spectroscopy site
• Curso de Determinación Estructural mediante RMN
• Bruker NMR Guide & Encyclopedia
• Pulse Program Library for Bruker Avance Spectrometers
• Open Directory - Science: Chemistry: Nuclear Magnetic Resonance
• Welcome to Acorn NMR
• The LSD program
• Basics of NMR
• WebSpectra - Problems in NMR and IR Spectroscopy

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