Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
PARA QFB
No. EXPERIMENTO
- MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
1 Hidrólisis de Carbohidratos
2 Aislamiento de Aceite de Almendras Dulces
3 Obtención de Emulsina
4 Reacciones de Adición a Dobles Ligaduras
Determinación del grado de insaturación de un aceite
5 Síntesis de Pirroles:
Obtención del 1-fenil-2,5-dimetilpirrol
6 Formación de Indoles . Síntesis de Fischer
a) Obtención de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol
7 Formación de Indoles . Síntesis de Fischer
b) Obtención de el índigo 2-(1,3-Dihidro-3-oxo-2H-indol-2-ilid-
eno)-1,2-dihidro-3H-indol-3-ona
8 Formación de Piridinas. Síntesis de Hantzsch
Obtención de 3,5-dicarbetoxi-2,6,-dimetil-1,4-dihidropiridina.
9 Formación de Cumarinas. Reacción de Pechmann- Duisberg.
Obtención de la β-metilumbeliferona ó 7-hidroxi-4-metilcumarina
10 Formación Imidazoles
Obtención de la alantoína (2,5-dioxo-4-imidazolidinil urea)
11 Aislamiento de la cafeína a partir de:
- té negro,
- bebidas de cola y energéticas
- café tostado.
12 Síntesis de Quinolinas: Reacción de Doebner-Miller
Formación de Ac.2-fenilquinolincarboxílico. (Cincofeno o Atofan)
13 Síntesis de Ácido Barbitúrico
TABLA DE PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS Y CARACTERÍSTICAS CRETIB
PRACTICA # 1
SUSTANCIA ESTADO FISICO Y PESO P. EB. P. FUS. (°C) PESO ESPECÍFICO MÉTODOS DE CARACTERÍSTICAS
COLOR MOLECULAR (°C) O DENSIDAD. DISPOSICIÓN. CRETIB
Sacarosa
Acido clorhídrico
Hidróxido de
sodio
Yodo – Yoduro
Fenoftaleína
Fehling
Benedict
Almidón
PRACTICA # 2
SUSTANCIA ESTADO FISICO Y PESO P. EB. P. FUS. (°C) PESO ESPECÍFICO MÉTODOS DE CARACTERÍSTICAS
COLOR MOLECULAR (°C) O DENSIDAD. DISPOSICIÓN. CRETIB
Hexano
PRACTICA # 3
SUSTANCIA. ESTADO FISICO Y PESO P. EB. P. FUS. (°C) PESO ESPECÍFICO MÉTODOS DE CARACTERÍSTICAS
COLOR MOLECULAR (°C) O DENSIDAD. DISPOSICIÓN. CRETIB
Acido acético
Acetona
P-Nitro-Fenil-D-
Glucósidos
PRACTICA # 4
SUSTANCIA. ESTADO FISICO Y PESO P. EB. P. FUS. (°C) PESO ESPECÍFICO MÉTODOS DE CARACTERÍSTICAS
COLOR MOLECULAR (°C) O DENSIDAD. DISPOSICIÓN. CRETIB
Tetracloruro de
carbono
Yoduro de potasio
Solución de
tiosulfato de sodio
PRACTICA # 5
SUSTANCIA. ESTADO FISICO Y PESO P. EB. P. FUS. (°C) PESO ESPECÍFICO MÉTODOS DE CARACTERÍSTICAS
COLOR MOLECULAR (°C) O DENSIDAD. DISPOSICIÓN. CRETIB
2,5-hexanodiona
Etanol
Anilina
PRACTICA # 6
SUSTANCIA. ESTADO FISICO Y PESO P. EB. P. FUS. (°C) PESO ESPECÍFICO MÉTODOS DE CARACTERÍSTICAS
COLOR MOLECULAR (°C) O DENSIDAD. DISPOSICIÓN. CRETIB
Fenilhidrazina
Ciclohexanona
PRACTICA # 7
SUSTANCIA. ESTADO FISICO Y PESO P. EB. P. FUS. (°C) PESO ESPECÍFICO MÉTODOS DE CARACTERÍSTICAS
COLOR MOLECULAR (°C) O DENSIDAD. DISPOSICIÓN. CRETIB
2-Nitrobenzaldehído
Bisulfito sódico
Peróxido de
hidrógeno
PRACTICA # 8
SUSTANCIA. ESTADO FISICO Y PESO P. EB. P. FUS. (°C) PESO ESPECÍFICO MÉTODOS DE CARACTERÍSTICAS
COLOR MOLECULAR (°C) O DENSIDAD. DISPOSICIÓN. CRETIB
Formaldehido
Acetoacetato de etilo
Disolución de
NH4OH
PRACTICA # 9
SUSTANCIA. ESTADO FISICO Y PESO P. EB. P. FUS. (°C) PESO ESPECÍFICO MÉTODOS DE CARACTERÍSTICAS
COLOR MOLECULAR (°C) O DENSIDAD. DISPOSICIÓN. CRETIB
Resorcinol
PRACTICA # 10
SUSTANCIA. ESTADO FISICO Y PESO P. EB. P. FUS. (°C) PESO ESPECÍFICO MÉTODOS DE CARACTERÍSTICAS
COLOR MOLECULAR (°C) O DENSIDAD. DISPOSICIÓN. CRETIB
Agua Destilada
Diclorometano
Cloruro de Metileno
PRACTICA # 12
SUSTANCIA. ESTADO FISICO Y PESO P. EB. P. FUS. (°C) PESO ESPECÍFICO MÉTODOS DE CARACTERÍSTICAS
COLOR MOLECULAR (°C) O DENSIDAD. DISPOSICIÓN. CRETIB
Ácido Tartárico
Bisulfato de Potasio
Benzaldehído
Ácido Pirúvico
PRACTICA # 13
SUSTANCIA. ESTADO FISICO Y PESO P. EB. P. FUS. (°C) PESO ESPECÍFICO MÉTODOS DE CARACTERÍSTICAS
COLOR MOLECULAR (°C) O DENSIDAD. DISPOSICIÓN. CRETIB
Ácido úrico
Permanganato de
Potasio
REACTIVO DE FEHLING
SUSTANCIA. ESTADO FISICO Y PESO P. EB. P. FUS. (°C) PESO ESPECÍFICO MÉTODOS DE CARACTERÍSTICAS
COLOR MOLECULAR (°C) O DENSIDAD. DISPOSICIÓN. CRETIB
Sulfato Cúprico
Tartrato de Sodio y
Potasio
REACTIVO DE BENEDICT
SUSTANCIA. ESTADO FISICO Y PESO P. EB. P. FUS. (°C) PESO ESPECÍFICO MÉTODOS DE CARACTERÍSTICAS
COLOR MOLECULAR (°C) O DENSIDAD. DISPOSICIÓN. CRETIB
Citrato de Sodio
Carbonato de Sodio
SUSTANCIA. ESTADO FISICO Y PESO P. EB. P. FUS. (°C) PESO ESPECÍFICO MÉTODOS DE CARACTERÍSTICAS
COLOR MOLECULAR (°C) O DENSIDAD. DISPOSICIÓN. CRETIB
Yoduro de potasio
EXPERIMENTO No. 1
HIDRÓLISIS DE CARBOHIDRATOS
OBJETIVOS
ANTECEDENTES
MATERIAL
REACTIVOS
PROCEDIMIENTO
Cálculo:
100 ⋅ α
[α ]tλ =
l ⋅c
Donde α representa los grados de rotación medidos en el polarímetro; t es la
temperatura; λ es la longitud de onda, generalmente se usa la línea D del sódio; l es
el largo del tubo en dm y c la concentración de la sustancia expresada en g/100 mL
de disolución.
Con los datos de rotación específica [α] calculados llene la tabla 1, compare
sus resultados con los reportados en la literatura y saque sus conclusiones:
Cada 5 minutos saque 2 tubos de ensayo, con uno realice la prueba de Benedict y
con el otro haga la prueba de Yodo.
NOTAS
Nota 1: El alumno preparara la solución de HCl al 20% a partir de HCl
concentrado
Nota 2: La formación de un precipitado rojo y la decoloración de la solución,
indica prueba positiva para azúcar reductora.
Nota 3: Una decoloración de la solución y formación de un precipitado que va de
amarillo hasta rojo, indica prueba positiva.
Nota 4: Debido a la lentitud de la inversión del azúcar se recomienda preparar
estas soluciones al iniciar la sesión de laboratorio.
Nota 5: Salmuera: solución saturada de NaCl.
Nota 6: Para efectuar la prueba del yodo deberá enfriar la muestra ya que el
complejo yodo- almidón se disocia en caliente.
CUESTIONARIO
1. ¿Por qué el azúcar invertido es más dulce que la sacarosa? Explique por qué se
le llama inversión a la hidrólisis de la sacarosa.
2. ¿Por qué no se pueden desechar libremente los afluentes líquidos al drenaje?
3. Diga qué tratamiento debería dársele en cada uno para poder desecharlos.
4. En la hidrólisis del almidón qué resultados espera
a) de la prueba e Benedict,
b) de la prueba yodo-yoduro efectuadas al inicio de la reacción de la
hidrólisis y
c) al final de la reacción.
5. ¿Qué concepto tiene de actividad óptica, rotación específica y luz polarizada?
BIBLIOGRAFÍA
OBJETIVOS
ANTECEDENTES
MATERIAL
PROCEDIMIENTO
Extracción a reflujo
NOTAS
CUESTIONARIO
1. Además del hexano, ¿qué otros disolventes podría utilizar para extraer el aceite
de almendras y por que?
2. ¿Qué efectos puede tener la temperatura de extracción sobre el rendimiento y la
calidad del aceite?
3. Busque qué son las enzimas y qué factores las desnaturalizan, para que pueda
explicar sí la temperatura de extracción del aceite, puede afectar la calidad de la
emulsina que se obtendrá a partir de la almendra desengrasada.
4. ¿Qué otras aplicaciones podría dar a la técnica de extracción que empleó en este
experimento?
5. ¿Qué diferencia existe entre un aceite volátil (esencial) y un glicérido(fijo)?
BIBLIOGRAFÍA
OBJETIVOS
ANTECEDENTES
MATERIAL
REACTIVOS
Extracción de la emulsina
Compare los resultados obtenidos con las dos muestras de emulsina y haga sus
propias conclusiones.
NOTAS
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFÍA
Methods in enzimology
Vol.VIII, pág. 42
OBJETIVOS
ANTECEDENTES
REACCIÓN
R R2 I
R3
R
CCl4
C C + I-Cl C C
R2
R1
R1 R3
Cl
MATERIAL
REACTIVOS
PROCEDIMIENTO
Titular el yodo liberado, que estará principalmente en la capa de CCl4, con una
solución valorada de tiosulfato de sodio, añadir 5 gotas de solución de almidón
como indicador y titular hasta que el color de yodo se torne amarillo pálido
(Nota2).
NOTAS
Nota 1: Debe usar una perilla de seguridad para manejar el reactivo de Wijs.
Nota 2: Emplee agitación magnética durante la titulación.
Nota 3: Es nuestra referencia o patrón (T2) se simboliza.
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFÍA
• MEHLENBACHER, V.C., The Analysis of Fats and Oils, Ed. The Garrard
Press, Champaing Illinois. 1960.
OBJETIVOS
ANTECEDENTES
REACCIÓN
NH 2
+ N
H+
OO Δ
2,5-hexanodiona
PM: 114.14g/mol Anilina
PM: 93.13g/mol
1-fenil-2,5-dimentilpirrol
PM: 171.13g/mol
MATERIAL
REACTIVOS
PROCEDIMIENTO
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFÍA
• Al-awar, R., & Wahl, G, J. Chem. Educ., EU, 1990, 67, 265-266.
• Shaw, D., and Word, W., J. Chem. Educ., EU, 1992, 69, A313.
• PAQUETTE, L. A, Fundamentos de Química Heterocíclica
• ACHESON, R.M., Química Heterocíclica, Ed. Publicaciones Cultural,
México, 1981, pc: 120-121.
de Química Heterocíclica
EXPERIMENTO No. 6
SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER: OBTENCIÓN DE
1,2,3,4-TETRAHIDROCARBAZOL
OBJETIVOS
ANTECEDENTES
REACCIÓN
NH2
HN O
H+
+
N
H
Fenilhidracina Ciclohexanona 1,2,3,4-Tetrahidrocarbazol
PM: 108.14g/mol PM: 98.14 g/mol PM: 171.24 g/mol
MATERIAL
REACTIVOS
PROCEDIMIENTO
NOTAS
BIBLIOGRAFÍA
OBJETIVOS
ANTECEDENTES
INTRODUCCIÓN
Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (n. Berlín, 31 de octubre de 1835
— † Starnberg (Alemania), 20 de agosto de 1917). Químico alemán, premio Nobel
de Química en 1905.
REACCIÓN
O O
CHO
NH
2
HO- NH
NO2
O
MATERIAL
PROCEDIMIENTO A
Filtre al vacío y lave sucesivamente con etanol (3x15ml) y con éter (2x10ml).
Los cristales de indigotina son agujas de color azul oscuro, funden alrededor de
350°C y se puede recristalizar de anilina o cloroformo.
El rendimiento de la reacción es: 46-57%.
PROCEDIMIENTO B
Se lava el precipitado con agua hasta que salga incolora y después con 40 mL de
etanol. Se seca el precipitado en la estufa durante 15 minutos a 100 ºC. Se pesa el
sólido y se calcula el rendimiento.
Tinción
Tras ello se saca la pieza de algodón y se tiende, dejándola al aire libre durante 30
min. El ‘revelado’ puede hacerse más rápidamente introduciendo directamente la
fibra tratada en una solución de agua oxigenada.
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFÍA
OBJETIVOS
ANTECEDENTES
REACCIÓN
O O
O
O O
2 O
+ + NH4OH
O CH2 Δ N
Acetato de Etilo H
Formaldehído
3,5-dicarbetoxi-2,6-dimetil-1,4-dihidropiridina
MECANISMO GENERAL DE LA REACCIÓN
MATERIAL
REACTIVOS
PROCEDIMIENTO
CUESTIONARIO
1. ¿Cuáles serían los convenientes y/o inconvenientes que tiene el uso del
formaldehído y del NH4OH en lugar de acetaldehidato de amonio?
2. ¿Qué producto obtendría al tratar la dihidropiridina sintetizada con KOH y
después con HNO3 c/calentamiento?
3. ¿Por qué es importante adicionar los reactivos en el orden indicado?
Justifique.
4. Proponga el mecanismo de reacción para la síntesis de la dihidropiridina.
5. Escriba las fórmulas de 3 compuestos con actividad farmacológica que en su
estructura contengan una piridina o dihidropiridina, y su mecanismo de
acción.
BIBLIOGRAFÍA
OBJETIVOS
ANTECEDENTES
REACCIÓN
HCl
+
Δ
EtO O HO OH HO O O
Acetoacetato de Etilo Resorcinol β- metilumbeliferona
PM: 130.14 g/mol PM: 110.11g/mol PM: 176.17g/mol
MECANISMO DE REACCIÓN
O O
O
H
O
EtO OH HO O
EtO O HO O O
H+ H
H+
Et
H
-H+ +H+
O
O H+
EtOH
H
H O
O HO O
HO O
O
Et
H
O H H OH
HO O
O
HO O O +H+ -H+
H
OH H+
OH2
O
H H
HO O O
HO O O
HO O O
β- metilumbeliferona
PM: 176.17g/mol
MATERIAL
REACTIVOS
PROCEDIMIENTO
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFÍA
OBJETIVOS
ANTECEDENTES
INTRODUCCIÓN
PROPIEDADES QUÍMICAS
REACTIVOS
MATERIAL
Ácido Úrico
PROCEDIMIENTO
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFÍA
OBJETIVOS
la técnica empleada.
ANTECEDENTES
INTRODUCCIÓN
La cafeína es un compuesto alcaloide (del grupo de las xantinas) que actúa como
estimulante en los humanos. La cafeína es el mismo compuesto químico que la
guaranina (llamada así por la guaraná), la mateína (por el mate) y la teofilina
(por el té).
La cafeína se encuentra principalmente en los frutos de la planta de café, en la
planta de té, en la hierba mate, y en las bayas de guaraná. En pequeñas cantidades
se puede encontrar en el cacao. En general, la cafeína se encuentra en las semillas,
hojas y frutos de más de 60 plantas, en las que actúa como un pesticida natural que
paraliza y mata ciertas clases de insectos cuando se alimentan de éstas.
Las bebidas que contienen cafeína, como el café, té, refrescos de cola y bebidas
energéticas tienen una gran popularidad: la cafeína es la sustancia psicoactiva más
ampliamente consumida en el mundo. En América, el 90% de los adultos
consumen cafeína todos los días. Una taza de café contiene de 100 a 200 mg de
cafeína. Un café expreso contiene cerca de 100 mg, el café descafeinado, en
España, deben contener una cantidad de cafeína no superior al 0,3%. La cafeína se
puede conseguir también en píldoras estimulantes de hasta 300 mg.
R2
En estado puro es un polvo blanco muy amargo. Fue descubierta en 1819 por Ruge
y descrita en 1821 por Pelletier y Robiquet.
El uso y consumo de cafeína data tal vez desde la era paleolítica, ya que está
ampliamente distribuida en diferentes plantas, entre las que se encuentran varias de
Sudamérica como el guaraná, yuca y mate. Aparentemente la planta de café fue
cultivada en Etiopía (Abisinia). Siendo el fruto ingerido como tal, después se le
fermentó y finalmente se obtuvo como una bebida caliente, llamándola “gahwah”
o kahveh en turco, para transformarse finalmente en café en español y francés, y
kaffee en alemán.
El mayor uso de la cafeína es como parte de la formulación de bebidas
carbonatadas de cola, así como en panificación, derivados lácteos, budines...etc.
MATERIAL
REACTIVOS
Medir con la ayuda de una probeta 50mL de Coca Cola y con la ayuda de un
matraz erlenmeyer agitar el líquido hasta que se hayan eliminado las burbujas
(CO2).
Caliente por unos 20 minutos más y con agitación constante, pasado este tiempo
verifique el pH y coloque unas gotas de hidróxido de sodio para que el pH sea de 8
(ligeramente alcalino), esto ayuda a liberar el alcaloide.
Realiza otras 2 infusiones con otros 30mL de agua y verifique que el pH sea
alcalino, junte todo el líquido obtenido y como hay residuos de café se tiene que
filtrar con un embudo de vidrio.
CUESTIONARIO
OBJETIVOS
Miller
c) Revisar el interés biológico de las quinolinas
ANTECEDENTES
REACCIÓN
O
NH2 CHO OH
+ +
COOH Δ
N
FUNDAMENTO
MATERIAL
REACTIVOS
PROCEDIMIENTO
Triturar en un mortero 20g de ácido tartárico y 30g de bisulfato de sodio,
recientemente fundido, hasta formar una mezcla homogénea. Colocar la mezcla en
un matraz redondo de 125ml coloque un refrigerante y destílelo. Caliente el matraz
en un baño de aire a 210-220°C. Fraccione el destilado a presión reducida y recoja
el ácido pirúvico a 75-80°C / 25torr. Se obtienen de 5.5-6.5g de ácido pirúvico.
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFIA
OBJETIVOS
barbitúricos
c) Efectuar la formación de un anillo de 6 miembros con dos heteroátomos de
nitrógeno.
ANTECEDENTES
REACCIÓN
(Ácido barbitúrico)
H
O N
O O
O O CH3CH2OH
+
NH2 NH2 N
CH3CH2ONa H
O
O
O
INTRODUCCIÓN
O N X
R1 X = O, S,
N
R2 R3
O
Los barbitúricos hipnóticos tienen carácter ácido debido a que la forma lactama
está en equilibrio con la forma lactama - enol, cuyo H es fácilmente sustituible para
formar sales alcalinas. Se ha visto que las alteraciones estructurales que aumentan
la solubilidad del barbitúrico en los lípidos se acompañan de menor duración de
acción y con frecuencia aumento de su potencia hipnótica.
Los barbitúricos poseen cierto grado de acción anestésica local, producen todos
los grados de depresión del sistema nervioso central desde la sedación hasta el
coma. Son potentes depresores respiratorios que afectan el impulso de la
respiración y el mecanismo que da carácter rítmico a los movimientos
respiratorios.
Pueden producir un ligero descenso de la presión sanguínea y de la frecuencia
cardiaca como ocurre en el sueño normal. Producen dependencia física y psíquica.
Algunos barbitúricos son de acción corta y se ha visto que estos son más potentes y
tóxicos que los de acción larga.
MATERIAL
REACTIVOS
NOTAS
1. Hay que explicar a los alumnos el cuidado que se debe tener al manejar el sodio
metálico, también advertirles que el material debe estar perfectamente seco, ya que
el sodio reacciona violentamente con el agua.
2. La acidificación de la disolución debe hacerse hasta obtener una coloración
amarillenta, pues si se llega hasta un rosa no cristaliza el ácido. Cuando este se
pone rosa hay que regresar al color amarillo aumentando el pH con NaOH diluido.
Si a pesar de tener un pH adecuado no cristaliza el ácido, se calienta la solución
nuevamente y se enfría nuevamente. De ser posible, debe efectuarse un proceso de
cromatografía en placa fina seleccionando soporte, eluyente y revelado.
BIBLIOGRAFÍA
• RAKOFF, H. & ROSE, N., Química Orgánica Fundamental, Ed. Limusa-
Wiley, México, 1972, p. 426-427.
• DICKEY, G., Org. Syn. Coll. Vol. II, 60, 1943.
• CARTER, J. Chem. Educ., 28, 524, 1951.
• GIRAL & ROJAHN, Productos Químicos y Farmacéuticos, Ed. Atlante,
Vol. III, 1906-12, 1946.