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Unidad 4
N CH3
“picolina” Latín picatus “alquitranado”
CH2OH
O “furfurol” “aceite de salvado”
N
H “pirrol” palabra griega “rojo encendido”
1
Tabla 1. Ejemplos de heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
N
N
N O S N N
H H H
Pirrola Furano Tiofeno Pirazola Imidazola
N
N S N
H H
Pirrol-3-il 2-Tienil Imidazol-2-il
N
N
N
N N N N O
Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina Piranob
N
N N O
Piridil Pirimidil Piranil
(3-) (2-) (2H-Piran-3-il)
6
1N N7
2
NH
N2
N N N9 N
H 1 3 H 1
a b c
Indol Isoindol Purina Quinolina Isoquinolina
N
N
N9 1 S N 10 5
1
H H
Carbazolc Fenotiazinil Fenotiazinae Quinolizinad
H H
N N4
N N N
H O O
H H 1
f f f f
Pirrolidina Piperidina Piperazina Morfolina Cromanof
a
Se muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H. cTautómero 9H. dTautómero 4H.
e
Tautómero 10H. fLos nombres de estos heterociclos saturados no se utilizan en
nombres de fusiones.
2
Ejemplo: El compuesto X es 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina, no benzomorfolina.
N
H
Compuesto X
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina
H2N
H
N 1. Porfobilinógeno.
Ácido 3-[5-(aminometil)-4-
HO (carboximetil)-1H-pirrol-3-
il]propanóico.
CH2CH2COOH Intermediario en la síntesis del
O
“Heme”.
O 2. 2-Furanacrilonitrilo.
CN 2(E)-3-(2-furil)acrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furanil)-2-propenonitrilo.
3. Furaltadona.
O 2N O O 5-(morfolin-4-ilmetil)-3-{[(1E)-(5-
O nitrofuran-2-il)metilen]amino}-1,3-
N oxazolidin-2-ona
N
5-(4-morfolinometil)-3-{[(5-nitro-2-
furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-
ona.
N
5-morfolinometil-3-(5-nitro-2-
furilidenamino)-2-oxazolidinona.
Terapéutica: Antibacteriano.
O
4. Dimetiltiambuteno.
N,N-dimetil-N-(1-metil-3,3-ditien-2-
ilprop-2-enil)amina.
S S N,N-dimetil-4,4-di-2-tienil-3-butan-
2-amina.
CH3
N,N,1-trimetil-3,3-di-2-tienil-alilamina.
3-dimetilamino-1,1-bis(2-tienil)-1-
N buteno.
H3C CH3
Terapéutica: Narcótico, analgésico.
3
H3C 5. Dimetilan.
O H3C 1-(dimetilcarbamoil)-5-metil-1H-
N CH3
N pirazol-3-il carbamato de dimetilo.
H3C
N 1-[(dimetilamino)carbonil]-5-metil-
O
N
O 1H-pirazol-3-il dimetilcarbamato.
Insecticida.
CH3
6. Hidantoina.
H Imidazolidin-2,4-diona.
N Uso: Reactivo químico.
O O
N
H
7. Azomicina.
H 2-nitro-1H-imidazol.
N NO2 Terapéutica: antibacteriano.
N
8. Cloropiramina.
CH3 N1-(4-clorobencil)-N2,N2-dimetil-N1-
N piridin-2-iletan-1,2-diamina.
N CH3 N-[(4-clorofenil)metil)-N’,N’-dimetil-N-2-
piridil-1,2-etanodiamina.
Cl N N-dimetilaminoetil-N-p-clorobencil--
aminopiridina.
N,N-dimetil-N’-(p-clorobencil)-N’-(2-
piridil)etilendiamina.
Terapéutica: antihistamínico.
9. Bacimetrina.
CH3 (4-amino-2-metoxipirimidin-5-
N O il)metanol.
4-amino-5-hidroximetil-2-
metoxipirimidina.
HO N
Terapéutica: antibiótico.
NH2
10. Crimidina.
H3C N Cl 2-cloro-N,N,6-trimetil-4-
pirimidinamina.
N 2-cloro-4-(dimetilamino)-6-
metilpirimidina.
N Sustancia Rodenticida. Causa daño
H3C CH3 severo al SNC, convulsiones fatales.
4
11. N,N-dimetiltriptamina.
H 2-(1H-indol-3-il)-N,N-
N dimetiletanamina.
N-[2-(1H-indol-3-il)etil]-N,N-
dimetilamina.
3-[2-(dimetilamino)etil]-indol.
Sustancia con propiedades
N CH3
alucinógenas.
H3C
CH3 12. Binedalina.
N CH3 N1,N1,N2-trimetil-N2-(3-fenil-1H-indol-
H3C N 1-il)etan-1,2-diamina.
N,N,N’-trimetil-N’-(3-fenil-1H-indol-1-il)-
N
1,2-etandiamina.
1-{[2-(dimetilamino)etil]metilamino}3-
fenilindol.
Terapéutica: antidepresivo.
13. Acefilina.
O Ácido (1,3-dimetil-2,6-dioxo-1,2,3,6-
O tetrahidro-7H-purin-7-il)acético.
OH Ácido 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-2,6-
H3C
N
N dioxopurin-7-acético.
Carboximetilteofilina.
N Ácido 7-teofilinacético.
O N
Terapéutica: diurético, cardiotónico,
CH3 broncodilatador.
14. 6-cloropurina.
Cl 6-cloro-7H-purina.
H
N Actividad antineoplasica.
N
N N
15. Cloroquina.
Cl N N4-(7-cloroquinolin-4-il)-N1,N1-
dietilpentan-1,4-diamina.
7-cloro-4-(4-dietilamino-1-
metilbutilamino)quinolina.
HN Terapéutica: Antipalúdico,
N CH3 antiamebiano, supresor de Lupus
CH3
Eritematoso.
H3C
5
16. Etopropazina.
CH3 N,N-dietil-1-(10H-fenotiazin-10-
il)propan-2-amina.
N CH3 N,N-dietIl-N-[1-metIl-2-(10H-
fenotiazin-10-il)etil]amina.
H3C N,N-dietil--metil-10H-fenotiazin-10-
etanamina.
N
10-(2-dietilaminopropil)fenotiazina.
10-(2-dietilamino-2-metiletil)fenotiazina.
Terapéutica: antiparkinsoniano,
S anticolinérgico.
19. Dropropizina.
3-(4-fenilpiperazin-1-il)propano-
1,2-diol
3-(4-fenil-1-piperazinil)-1,2-
N OH propanodiol.
N OH 1-fenil-4-(2,3-dihidroxipropil)-4-
fenilpiperazina.
Terapéutica: antitusivo.
20. Dietilcarbamazina.
N,N-dietil-4-metilpiperazin-1-
O carboxamida.
H3C N N CH3 1-dietilcarbamoil-4-metilpiperazina.
N
1-dietilcarbamil-4-metilpiperazina.
Terapéutica: antihelmíntico
(nematodos).
H3C
6
Nomenclatura sistemática (Hantzsch-Widman) de compuestos
monocíclicos.
Oxígeno II Oxa
Azufre II Tia
Selenio II Selena
Telurio II Telura
Nitrógeno III Aza
Fósforo III Fosfa
Arsénico III Arsa
Silicio IV Sila
Germanio IV Germa
Boro III Bora
a
La “a” final se elimina cuando el prefijo va seguido por una vocal.
7
Tabla 3. Raíz y sufijos para heterociclos monocíclicos de tres a diez miembros.
Tamaño
anilloa Raíz Anillo insaturadob Anillo saturado
CH3
S S O
O O O
1,1-dióxido de tiireno 3-metiloxepina Tiireno Oxirano
N
CH3 O
N
O N
O N
S
Oxocano 3-metil-1,3-tiazepano 1,3-dioxolano 1,2,4-triazina
O
N O NH
S
S N
**
2H-Tiete 1,2-oxatiolano 1,3-diazete 1,2-oxazetidina
**
ver Regla g)
8
S
N
Tiepano Azocina
1H-Azirina 2H-Azirina
(No 3H-)
N N
O O N
2H-1,3-Oxazina 6H-1,3-oxazina 3H-Azepina
(no 6H-)
O N O NH O S
h) Cuando el mismo nombre sirve para dos o más sistemas de anillos isómeros
con el número máximo de dobles enlaces no acumulativos, y dicho nombre
puede hacerse específico indicando la posición de uno o más átomos de
hidrógeno en la estructura, se modifica el nombre mediante un número
seguido por la letra H- capital cursiva para cada uno de dichos átomos de
hidrógeno. Dichos símbolos suelen preceder al nombre.
9
i) No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturados. Se utiliza el sufijo
del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s) saturación(es)
mediante un localizador numérico; la multiplicidad mediante un prefijo
adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.
O O O
O O O
1,4-Dioxocina 2,3-dihidro-1,4-dioxocina 2,3,5,6-tetrahidro1,4-dioxocina
O O
O O
2H, 6H-1,5-dioxocina 3,4-dihidro-2H,6H-1,5-dioxocina
N N
N HN
S S
6H-1,2,5-tiadiazina 3,6-dihidro-2H-1,2,5-tiadiazina
y no 2,3-dihidro-6H-1,2,5-tiadiazina
RADICALES
Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocíclicos se
nombran por adición de la terminación “ilo” al nombre del compuesto (eliminando
la última vocal) e indicando la posición del radical.
1 1
O O
2 5 2 5
N N
3 4 3 4
1,3-oxazol-2-il 1,3-oxazol
Heterociclo Radical
Furano Furil
Piridina Piridil
Piperidina Piperidino
Quinolina Quinolil
Isoquinolina Isoquinolil
Tiofeno Tienil
Morfolina morfolino
10
NOMENCLATURA DE SISTEMAS ANULARES FUSIONADOS
Los sistemas policíclicos se nombran según las siguientes reglas:
7 1
S O O
6
2 +
5 N N N
4 3
N Carbendazim.
NH 1H-bencimidazol-2-ilcarbamato de
metilo.
N O
H 2-(metoxicarbonilamino)bencimidazol.
O CH3
7 1 8 9 1 7
1
S S
6 7 6
2 2 O 2
5 6 5
4 3 3 3
5 4 4
1-benzotiofeno nafto[2,3-b]tiofeno 2-benzofurano
Benzo[b]tiofeno isobenzofurano
7 1 8 1 8 1
6 7 7 N
N2 2
2 NH
5 6 3 6 3
4 3
5 4 5 4
2H-Isoindol Isoquinolina Quinolina
11
c) Al elegir el anillo base o fundamental cuando hay dos o más heteroanillos
presentes, se da preferencia al anillo que contenga nitrógeno con respecto al
anillo que contenga oxígeno (y al O con respecto al S). No obstante, al
nombrar compuestos policíclicos cuando se encuentra presente un
heteroátomo de oxígeno, se le concede el número menor según la regla g).
8
7 1
N O
6 2
O N 3
5 4
difuropirazina
Furano Furo
Imidazol Imidazo
Isoquinilina Isoquino
Piridina Pirido
Quinolina Quino
Tiofeno Tieno
7 3
6 5 4
Benzoquinolina
12
f) Los enlaces que forman el sistema anular del componente base se
designan como caras a, b, c, etc., comenzando con el lado que normalmente
se numera como 1, 2, 3, etc. La cara “a” representa la comprendida entre los
átomos 1 y 2; “b” entre los átomos 2 y 3, etc.
N h i j N a
g b
f e d c
benzogquinolina
2.- Para sistemas heterocíclicos, la fusión se indica entre corchetes, con la letra
minúscula cursiva y números apropiados, mencionando primero, los números del
anillo fusionado en la secuencia en que se presenta en el componente base.
FUSION
Número del primer átomo del anillo fusionado, Número del segundo átomo del
anillo fusionado-Cara del Componente Base
N c N b
3
N
a +
N 2
N
1H
Pirrolo[1,2-a]pirimidina Pirimidina Pirrol
13
3
N O N a O e
4 2
N b d
N1 N
5 H c
4 d c
N N3
N
N + e b
5 2
N
N1
H f N a
Prefijofusióncomponente base
k) Hay que observar que una estructura isómera debería nombrarse como
sigue; la numeración individual del anillo fundamental y de los anillos
subsidiarios seguirá el mismo orden a través de los puntos de unión, como si
se mezclasen.
1
d N c
4' 3' O
5 2
e b
5' 2' + + 3
O 4
f N a
1'
2' N 2 3' N 2
O O O
e b e b
3' N 3 O 2' N 3
Difuro[2,3-b:3’,2’-e]pirazina Difuro[2,3-b:2’,3’-e]pirazina
14
NUMERACIÓN DEL COMPUESTO POLICÍCLICO
2
1 3
10
4
9
8 5
7 6
15
4) Cuando los demás factores son iguales, la orientación de los anillos debe ser
tal que el heteroátomo tenga el menor número posible.
8 1 8 1
N
7 2 7 2
6 3 6 3
N
5 4 5 4
Orientación correcta Orientación incorrecta
8 1 8 1 2
N N
7 N2 7 2 1 3
10
6 3 N3 4
6 9
5 4 N
5 4
8 N5
7 6
16
ESQUEMA PARA REDUCIR EL COMPONENTE BASE DE UN
SISTEMA ANULAR FUSIONADO.
O
Componente base Pirrol Componente Base: Quinolina
pirano[2,3-c]pirrol Benzohquinolina
y no Pirido3,4-anaftaleno
S
Componente base Furano
tieno[3,2-b]furano y no Furo2,3-btiofeno
N
N
N
N N N
H
Componente base Quinolina Componente Base Carbazol
pirazino[2,3-b]quinolina 7H-pirazino2,3-ccarbazol
y no quino3,2-bpirazina y no 7H-indolo3,2-fquinoxalina
17
4. ¿Son de distinto tamaño los dos anillos?
SÍ: elija el anillo más grande.
NO: Pase al punto 5.
O
O
N
O
Componente base Azepina Componente base Pirano
[1,3]oxazolo[3,2-a]azepina 2H-furo[3,2-b]pirano
y no azepino2,1-b1,3oxazol y no 2H-pirano3,2-bfurano
H
N N
N
N O
O
Componente base Isoxazol Componente base Oxazina
4H-pirrolo[2,3-d]isoxazol 5H-pirido[2,3-d][1,2]oxazina
y no isoxazolo4,5-bpirrol y no o-oxazino4,5-bpiridina
H
O N N S
N
N N N
H
Componente base Oxazol Componente base Tiazol
1H-pirazolo[4,3-d][1,3]oxazol 4H-imidazo[4,5-d][1,3]tiazol
y no 1H-oxazolo[5,4-c][1,3]pirazol y no 4H-tiazolo[4,5-d][1,3]imidazol
18
7. Si los dos componentes son del mismo tamaño y contienen el mismo número
y tipo de heteroátomos, elija como componente base el anillo en el que los
heteroátomos tengan los números más bajos antes de la fusión.
N N
N N N
N
N N
Nomenclatura de Reemplazamiento.
Una forma alternativa de nomenclatura sistemática se basa en el reemplazo
de uno o más átomos de carbono en un carbociclo, por heteroátomos. El
sistema anular de carbono apropiado se nombra de acuerdo a las reglas de
la IUPAC y los heteroátomos presentes se indican como prefijos.
N N Si
H
Azabenceno 1,3-diazabenceno Silabenceno
S P
O S N
7-oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno
19
PROBLEMAS DE NOMENCLATURA HETEROCÍCLICA
1. Asigne un nombre a cada uno de los compuestos que siguen (a) empleando
nombres triviales, (b) mediante la nomenclatura sistemática de Hantzch-
Widman, y (c) utilizando la nomenclatura de reemplazamiento.
N O
(i) (ii) N (iii) N N (iv)
N O
N H N
H
2. Dibuje estructuras para: (a) 1,8-diazanaftaleno; (b) 1-oxa-2-azaciclobut-2-
eno; (c) selenaciclopentano; (d) 1-tia-3-azacicloheptatrieno.
O4
(c) (d)
O N5
N
a) H2N S
NH
N O
H3C
b) 3,5,6-trihidroxi-N-metilindol
20
c) H3C CH3
H3C CH3
N
H
d) 2-amino-1H-1,2,4-triazol.
e) EtOOC
H 3C CH3
N
H
f) 4-amino-1,5-dimetil-2-fenil-3H-pirazol-3-ona.
g) OC2H5
N
SO3H
h) 2-(3-piridil)-1,2,3,6-tetrahidropiridina.
i)
H3C CH3
N
H
j) Ácido 1,2,3,4-tetrahidro-1-metil-3-piridincarboxílico.
k)
H5C6 (CH2)COOCH3
S
l) 2-(fenilmetil)-1H-bencimidazol.
m) H
N N
N
N
OH
21
n) 1H-benzotriazol.
o)
CHO
O
p) 1-(p-clorobencil)-2-metilbencimidazol.
q)
COOH
O
r) 5-cloro-8-hidroxiquinolina.
s) O
H5C6 NH2
t) Benzo[c]piridazina
u) N NH2
v) 1,2-dimetil-5-nitro-1H-imidazol.
x) O
OH
Cl N
y) CH2OH
N
H
z) Cl
H
N
N
N N
22