QUÍMICA ORGÁNICA III (1521)

Unidad 4

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

Nombres triviales de sistemas anulare comunes.

N CH3
“picolina” Latín picatus “alquitranado”

CH2OH
O “furfurol” “aceite de salvado”

N
H “pirrol” palabra griega “rojo encendido”

1. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry; reglas definitivas, secciones de

la A a la H, Pergamon Press, Oxford, 1979.
2. A. D. McNaught, Adv. Heterocycl. Chem. 1976, 20, 175.
3. IUPAC Section B. Fundamental Heterocyclic Systems. Journal of the
American Chemical Society. 82, 5566 (1960).

1
 Tabla 1. Ejemplos de heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
N
N
N O S N N
H H H
Pirrola Furano Tiofeno Pirazola Imidazola
N

N S N
H H
Pirrol-3-il 2-Tienil Imidazol-2-il
N
N

N
N N N N O
Piridina Piridazina Pirimidina Pirazina Piranob
N

N N O
Piridil Pirimidil Piranil
(3-) (2-) (2H-Piran-3-il)
6
1N N7
2
NH
N2
N N N9 N
H 1 3 H 1
a b c
Indol Isoindol Purina Quinolina Isoquinolina
N

Indolil (1-) Quinolil (2-)

H 5 1
N S

N
N9 1 S N 10 5
1
H H
Carbazolc Fenotiazinil Fenotiazinae Quinolizinad
H H
N N4

N N N
H O O
H H 1
f f f f
Pirrolidina Piperidina Piperazina Morfolina Cromanof
a
Se muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H. cTautómero 9H. dTautómero 4H.
e
Tautómero 10H. fLos nombres de estos heterociclos saturados no se utilizan en
nombres de fusiones.
2
Ejemplo: El compuesto X es 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina, no benzomorfolina.

N
H
Compuesto X
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina

Ejemplos de compuestos de interés biológico.

H2N
H
N 1. Porfobilinógeno.
Ácido 3-[5-(aminometil)-4-
HO (carboximetil)-1H-pirrol-3-
il]propanóico.
CH2CH2COOH Intermediario en la síntesis del
O
“Heme”.

O 2. 2-Furanacrilonitrilo.
CN 2(E)-3-(2-furil)acrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furanil)-2-propenonitrilo.

3. Furaltadona.
O 2N O O 5-(morfolin-4-ilmetil)-3-{[(1E)-(5-
O nitrofuran-2-il)metilen]amino}-1,3-
N oxazolidin-2-ona
N
5-(4-morfolinometil)-3-{[(5-nitro-2-
furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-
ona.
N
5-morfolinometil-3-(5-nitro-2-
furilidenamino)-2-oxazolidinona.
Terapéutica: Antibacteriano.
O
4. Dimetiltiambuteno.
N,N-dimetil-N-(1-metil-3,3-ditien-2-
ilprop-2-enil)amina.
S S N,N-dimetil-4,4-di-2-tienil-3-butan-
2-amina.
CH3
N,N,1-trimetil-3,3-di-2-tienil-alilamina.
3-dimetilamino-1,1-bis(2-tienil)-1-
N buteno.
H3C CH3
Terapéutica: Narcótico, analgésico.

3
 H3C 5. Dimetilan.
O H3C 1-(dimetilcarbamoil)-5-metil-1H-
N CH3
N pirazol-3-il carbamato de dimetilo.
H3C
N 1-[(dimetilamino)carbonil]-5-metil-
O
N
O 1H-pirazol-3-il dimetilcarbamato.
Insecticida.
CH3
6. Hidantoina.
H Imidazolidin-2,4-diona.
N Uso: Reactivo químico.
O O

N
H

7. Azomicina.
H 2-nitro-1H-imidazol.
N NO2 Terapéutica: antibacteriano.

N
8. Cloropiramina.
CH3 N1-(4-clorobencil)-N2,N2-dimetil-N1-
N piridin-2-iletan-1,2-diamina.
N CH3 N-[(4-clorofenil)metil)-N’,N’-dimetil-N-2-
piridil-1,2-etanodiamina.
Cl N N-dimetilaminoetil-N-p-clorobencil--
aminopiridina.
N,N-dimetil-N’-(p-clorobencil)-N’-(2-
piridil)etilendiamina.
Terapéutica: antihistamínico.

9. Bacimetrina.
CH3 (4-amino-2-metoxipirimidin-5-
N O il)metanol.
4-amino-5-hidroximetil-2-
metoxipirimidina.
HO N
Terapéutica: antibiótico.
NH2
10. Crimidina.
H3C N Cl 2-cloro-N,N,6-trimetil-4-
pirimidinamina.
N 2-cloro-4-(dimetilamino)-6-
metilpirimidina.
N Sustancia Rodenticida. Causa daño
H3C CH3 severo al SNC, convulsiones fatales.
4
 11. N,N-dimetiltriptamina.
H 2-(1H-indol-3-il)-N,N-
N dimetiletanamina.
N-[2-(1H-indol-3-il)etil]-N,N-
dimetilamina.
3-[2-(dimetilamino)etil]-indol.
Sustancia con propiedades
N CH3
alucinógenas.
H3C
CH3 12. Binedalina.
N CH3 N1,N1,N2-trimetil-N2-(3-fenil-1H-indol-
H3C N 1-il)etan-1,2-diamina.
N,N,N’-trimetil-N’-(3-fenil-1H-indol-1-il)-
N
1,2-etandiamina.
1-{[2-(dimetilamino)etil]metilamino}3-
fenilindol.
Terapéutica: antidepresivo.

13. Acefilina.
O Ácido (1,3-dimetil-2,6-dioxo-1,2,3,6-
O tetrahidro-7H-purin-7-il)acético.
OH Ácido 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-2,6-
H3C
N
N dioxopurin-7-acético.
Carboximetilteofilina.
N Ácido 7-teofilinacético.
O N
Terapéutica: diurético, cardiotónico,
CH3 broncodilatador.

14. 6-cloropurina.
Cl 6-cloro-7H-purina.
H
N Actividad antineoplasica.
N

N N

15. Cloroquina.
Cl N N4-(7-cloroquinolin-4-il)-N1,N1-
dietilpentan-1,4-diamina.
7-cloro-4-(4-dietilamino-1-
metilbutilamino)quinolina.
HN Terapéutica: Antipalúdico,
N CH3 antiamebiano, supresor de Lupus
CH3
Eritematoso.
H3C

5
 16. Etopropazina.
CH3 N,N-dietil-1-(10H-fenotiazin-10-
il)propan-2-amina.
N CH3 N,N-dietIl-N-[1-metIl-2-(10H-
fenotiazin-10-il)etil]amina.
H3C N,N-dietil--metil-10H-fenotiazin-10-
etanamina.
N
10-(2-dietilaminopropil)fenotiazina.
10-(2-dietilamino-2-metiletil)fenotiazina.
Terapéutica: antiparkinsoniano,
S anticolinérgico.

OH 17. ácido 9-carbazolacético.

N Ácido 9H-carbazol-9-ilacético.
Se utiliza en la detección de nitratos.

18. Clorhidrato de Diperodon.

Monoclorhidrato de 3-(piperidin-1-
O NH il)-1,2-propanodiol
O
bis(fenilcarbamato).
O Di-(feniluretano) del clorhidrato de 1-
NH O piperidinenpropano-2,3-diol.
N HCl Terapéutica: Anestésico (local).

N OH
N OH
19. Dropropizina.
3-(4-fenilpiperazin-1-il)propano-
1,2-diol
3-(4-fenil-1-piperazinil)-1,2-
propanodiol.
1-fenil-4-(2,3-dihidroxipropil)-4-
fenilpiperazina.
Terapéutica: antitusivo.

20. Dietilcarbamazina.
N,N-dietil-4-metilpiperazin-1-
O carboxamida.
H3C N N CH3 1-dietilcarbamoil-4-metilpiperazina.
N
1-dietilcarbamil-4-metilpiperazina.
Terapéutica: antihelmíntico
(nematodos).
H3C

6
 Nomenclatura sistemática (Hantzsch-Widman) de compuestos
monocíclicos.

Para anillos monocíclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando un

prefijo y sufijo apropiado a determinada raíz según las siguientes reglas:

a) La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo, tio o

aza para oxígeno, azufre o nitrógeno respectivamente.
b) La multiplicidad del mismo heteroátomo se designa mediante un prefijo
adicional como di, tri, tetra, etc.
c) Cuando existen dos o más heteroátomos distintos los prefijos se colocan en
el orden en que aparecen en la Tabla 2.
Por ejemplo (O > S > N): Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) y Oxatio (O y S).

Tabla 2. Prefijos comunes Sistema Hantzsch-Widman

Elemento Valencia Prefijoa

Oxígeno II Oxa
Azufre II Tia
Selenio II Selena
Telurio II Telura
Nitrógeno III Aza
Fósforo III Fosfa
Arsénico III Arsa
Silicio IV Sila
Germanio IV Germa
Boro III Bora
a
La “a” final se elimina cuando el prefijo va seguido por una vocal.

d) El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada seleccionada de la

Tabla 3.

e) El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa

en la Tabla 3. Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente
cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico.

ACD/ChemScketch version 4.55 http://www.acdlabs.com

Basado en la IUPAC Commission on nomenclature of Organic chemistry, Pure
Appl. Chem. 1983, 55, 409.
M. en C. Olivia Soria Arteche. Nomenclatura integral de compuestos orgánicos
polifuncionales. Universidad Autónoma Metropolitana. Xochimilco.

7
 Tabla 3. Raíz y sufijos para heterociclos monocíclicos de tres a diez miembros.

Raíz y terminación (sufijo)

Tamaño
anilloa Raíz Anillo insaturadob Anillo saturado

3 -ir- -ireno N: -irina -irano N: -iridina

4 -et- -ete -etano N: -etidina
5 -ol- -ol -olano N: -olidina
6 -in -ina P, As, B: inina -inano O, S, Se, Te: -ano
7 -ep -epina -epano
8 -oc- -ocina -ocano
9 -on- -onina -onano
10 -ec- -ecina -ecano
a
Para sistemas heterocíclicos de más de 10 átomos se recomienda el uso de la
nomenclatura de reemplazo.
b
Corresponde al número máximo de dobles enlaces conjugados. (Excluyendo
dobles enlaces acumulativos)

f) La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor prioridad y

prosigue alrededor del anillo para dar los números menores posibles a los
otros heteroátomos o sustituyentes.

Estas reglas se ilustran en los siguientes ejemplos.

CH3
S S O
O O O
1,1-dióxido de tiireno 3-metiloxepina Tiireno Oxirano

N
CH3 O
N
O N
O N
S
Oxocano 3-metil-1,3-tiazepano 1,3-dioxolano 1,2,4-triazina

O
N O NH
S
S N
**
2H-Tiete 1,2-oxatiolano 1,3-diazete 1,2-oxazetidina
**
ver Regla g)

8
 S
N
Tiepano Azocina

g) Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavía

contiene un átomo “saturado” en el anillo, este se indica con un número que
indica su posición y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se puede
elegir la numeración, se asigna el número lo más bajo posible a la posición
indicada.
H
N N

1H-Azirina 2H-Azirina
(No 3H-)

N N

O O N
2H-1,3-Oxazina 6H-1,3-oxazina 3H-Azepina
(no 6H-)

O N O NH O S

4H-1,2-oxazete 2H-1,2-oxazete 1,2-oxatiete

h) Cuando el mismo nombre sirve para dos o más sistemas de anillos isómeros
con el número máximo de dobles enlaces no acumulativos, y dicho nombre
puede hacerse específico indicando la posición de uno o más átomos de
hidrógeno en la estructura, se modifica el nombre mediante un número
seguido por la letra H- capital cursiva para cada uno de dichos átomos de
hidrógeno. Dichos símbolos suelen preceder al nombre.

N OCH3 N OCH3 N OCH3

H

2-metoxi-3H-azepina 2-metoxi-1H-azepina 2-metoxi-4H-azepina

9
i) No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturados. Se utiliza el sufijo
del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s) saturación(es)
mediante un localizador numérico; la multiplicidad mediante un prefijo
adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.

O O O

O O O
1,4-Dioxocina 2,3-dihidro-1,4-dioxocina 2,3,5,6-tetrahidro1,4-dioxocina

O O

O O
2H, 6H-1,5-dioxocina 3,4-dihidro-2H,6H-1,5-dioxocina

N N
N HN
S S
6H-1,2,5-tiadiazina 3,6-dihidro-2H-1,2,5-tiadiazina
y no 2,3-dihidro-6H-1,2,5-tiadiazina

RADICALES
Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocíclicos se
nombran por adición de la terminación “ilo” al nombre del compuesto (eliminando
la última vocal) e indicando la posición del radical.
1 1
O O
2 5 2 5

N N
3 4 3 4
1,3-oxazol-2-il 1,3-oxazol

Tabla 4. Excepciones a la Regla

Heterociclo Radical
Furano Furil
Piridina Piridil
Piperidina Piperidino
Quinolina Quinolil
Isoquinolina Isoquinolil
Tiofeno Tienil
Morfolina morfolino

10
 NOMENCLATURA DE SISTEMAS ANULARES FUSIONADOS
Los sistemas policíclicos se nombran según las siguientes reglas:

a) Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto base y se le añade

como prefijo el nombre del anillo unido a él. Por ejemplo:

7 1
S O O
6
2 +
5 N N N
4 3

Benzotiazol Benzoxazol Benceno Oxazol

N Carbendazim.
NH 1H-bencimidazol-2-ilcarbamato de
metilo.
N O
H 2-(metoxicarbonilamino)bencimidazol.
O CH3

7 1 8 9 1 7
1
S S
6 7 6
2 2 O 2
5 6 5
4 3 3 3
5 4 4
1-benzotiofeno nafto[2,3-b]tiofeno 2-benzofurano
Benzo[b]tiofeno isobenzofurano

b) Los nombres de los componentes de los sistemas fusionados se eligen,

siempre que sea posible, de la lista de nombres triviales “reconocidos”. Se
selecciona el componente mayor que posee un nombre reconocido (p. ej.,
“indol” mejor que “pirrol” si está presente un fragmento de indol en el
sistema policíclico). Cuando un componente monocíclico no tiene un
nombre trivial reconocido, se utiliza su nombre sistemático, que se
deduce de las tablas anteriores.

7 1 8 1 8 1
6 7 7 N
N2 2
2 NH
5 6 3 6 3
4 3
5 4 5 4
2H-Isoindol Isoquinolina Quinolina

11
c) Al elegir el anillo base o fundamental cuando hay dos o más heteroanillos
presentes, se da preferencia al anillo que contenga nitrógeno con respecto al
anillo que contenga oxígeno (y al O con respecto al S). No obstante, al
nombrar compuestos policíclicos cuando se encuentra presente un
heteroátomo de oxígeno, se le concede el número menor según la regla g).

8
7 1
N O
6 2
O N 3
5 4
difuropirazina

d) El segundo componente se añade como prefijo al nombre del componente

base. Dicho prefijo se deduce remplazando la “a” final del nombre sistemático
anular por “o”. Así, “pirazina” se convierte en “pirazino”, etc. Hay algunas
excepciones, que se indican en la Tabla 5.

Tabla 5. Prefijos no estándar en nombres de fusión.

Heterociclo Nombre como prefijo

Furano Furo
Imidazol Imidazo
Isoquinilina Isoquino
Piridina Pirido
Quinolina Quino
Tiofeno Tieno

e) Se da preferencia al sistema de anillo heterocíclico de mayor tamaño que

tenga nombre sencillo. En el siguiente ejemplo, el nombre correcto es
benzoquinolina, y no naftopiridina.
1
9 10
N
8 2

7 3
6 5 4
Benzoquinolina

12
f) Los enlaces que forman el sistema anular del componente base se
designan como caras a, b, c, etc., comenzando con el lado que normalmente
se numera como 1, 2, 3, etc. La cara “a” representa la comprendida entre los
átomos 1 y 2; “b” entre los átomos 2 y 3, etc.

g) Los átomos que forman el sistema anular del segundo componente se

numeran de forma normal.

h) Indicar la fusión de los anillos:

1.- Para sistemas heterocíclicos fusionados con anillos hidrocarbonados la

fusión se representa con una letra minúscula cursiva encerrada entre corchetes,
la cual representará la cara de la parte heterocíclica a la que se ha fusionado la
parte hidrocarbonada.

N h i j N a

g b

f e d c

benzogquinolina

2.- Para sistemas heterocíclicos, la fusión se indica entre corchetes, con la letra
minúscula cursiva y números apropiados, mencionando primero, los números del
anillo fusionado en la secuencia en que se presenta en el componente base.
FUSION
Número del primer átomo del anillo fusionado, Número del segundo átomo del
anillo fusionado-Cara del Componente Base

N c N b
3

N
a +
N 2
N
1H
Pirrolo[1,2-a]pirimidina Pirimidina Pirrol

i) Si una posición de la fusión esta ocupada por un heteroátomo, el nombre de

los anillos se escoge de tal forma que cada uno contenga al heteroátomo.

13
 3
N O N a O e
4 2
N b d
N1 N
5 H c

Imidazo[2,1-b]oxazol Imidazol Oxazol

4 d c
N N3
N
N + e b
5 2
N
N1
H f N a

Imidazo[1,5-b]piridazina imidazol piridazina

j) Nombrar el Sistema fusionado como:

Prefijofusióncomponente base
k) Hay que observar que una estructura isómera debería nombrarse como
sigue; la numeración individual del anillo fundamental y de los anillos
subsidiarios seguirá el mismo orden a través de los puntos de unión, como si
se mezclasen.

1
d N c
4' 3' O
5 2
e b
5' 2' + + 3
O 4
f N a
1'

2' N 2 3' N 2
O O O
e b e b

3' N 3 O 2' N 3

Difuro[2,3-b:3’,2’-e]pirazina Difuro[2,3-b:2’,3’-e]pirazina

14
 NUMERACIÓN DEL COMPUESTO POLICÍCLICO

l) Al enumerar la periferia de un compuesto policíclico, la estructura se debe

orientar primeramente siguiendo ciertas reglas.

1) El mayor número de anillos debe encontrarse a lo largo del eje horizontal.

Orientación correcta Orientación incorrecta

2) De los demás anillos, la mayoría debe encontrarse hacia arriba y a la

derecha del eje horizontal.

Orientación correcta Orientación incorrecta

3) La numeración comienza por el anillo superior situado a la derecha y

continúa en el sentido de las manecillas del reloj sin tener en cuenta las
uniones de los anillos.

2
1 3
10
4
9

8 5
7 6

15
4) Cuando los demás factores son iguales, la orientación de los anillos debe ser
tal que el heteroátomo tenga el menor número posible.

8 1 8 1
N
7 2 7 2

6 3 6 3
N
5 4 5 4
Orientación correcta Orientación incorrecta

8 1 8 1 2
N N
7 N2 7 2 1 3
10
6 3 N3 4
6 9
5 4 N
5 4
8 N5
7 6

Isoquinolina pteridina Fenantridina

16
 ESQUEMA PARA REDUCIR EL COMPONENTE BASE DE UN
SISTEMA ANULAR FUSIONADO.

1. ¿Hay un solo componente que contiene nitrógeno?

SÍ: elija éste componente como base.
En un Sistema policíclico, elija el componente nitrogenado más grande que
posea un nombre trivial reconocido. (p. Ej. Quinolina, mejor que piridina).
NO: Pase al punto 2.
N

O
Componente base Pirrol Componente Base: Quinolina
pirano[2,3-c]pirrol Benzohquinolina
y no Pirido3,4-anaftaleno

2. ¿Está ausente el nitrógeno de todos los anillos?

SÍ: elija el anillo que contenga el heteroátomo que aparezca más arriba en la
tabla del Sistema Hantzsch-Widman.
NO: Pase al punto 3. (Si el anillo contiene el mismo heteroátomo, pase a 3).

S
Componente base Furano
tieno[3,2-b]furano y no Furo2,3-btiofeno

3. ¿Hay más de dos anillos presentes?

SÍ: elija el componente que contenga el mayor número de anillos.
NO: Pase al punto 4.

N
N
N

N N N
H
Componente base Quinolina Componente Base Carbazol
pirazino[2,3-b]quinolina 7H-pirazino2,3-ccarbazol
y no quino3,2-bpirazina y no 7H-indolo3,2-fquinoxalina
17
4. ¿Son de distinto tamaño los dos anillos?
SÍ: elija el anillo más grande.
NO: Pase al punto 5.

O
O

N
Componente base Azepina
[1,3]oxazolo[3,2-a]azepina
y no azepino2,1-b1,3oxazol
O
Componente base Pirano
2H-furo[3,2-b]pirano
y no 2H-pirano3,2-bfurano

5. ¿Contienen los anillos distinto número de heteroátomos?

SÍ: elija el que contenga más heteroátomos.
NO: Pase al punto 6.

H
N N
N

N O
O
Componente base Isoxazol Componente base Oxazina
4H-pirrolo[2,3-d]isoxazol 5H-pirido[2,3-d][1,2]oxazina
y no isoxazolo4,5-bpirrol y no o-oxazino4,5-bpiridina

6. ¿Existen diferencias entre los números de cada clase de heteroátomo en los

dos anillos?
SÍ: elija el anillo con el mayor número de átomos que aparezcan más arriba en la
tabla del Sistema Hantzsch-Widman.
NO: Pase al punto 7.

H
O N N S
N
N N N
H
Componente base Oxazol Componente base Tiazol
1H-pirazolo[4,3-d][1,3]oxazol 4H-imidazo[4,5-d][1,3]tiazol
y no 1H-oxazolo[5,4-c][1,3]pirazol y no 4H-tiazolo[4,5-d][1,3]imidazol

18
7. Si los dos componentes son del mismo tamaño y contienen el mismo número
y tipo de heteroátomos, elija como componente base el anillo en el que los
heteroátomos tengan los números más bajos antes de la fusión.

N N
N N N

N
N N

Componente base Pirazol Componente base Piridazina

imidazo[4,5-c]pirazol pirazino[2,3-d]piridazina

Nomenclatura de Reemplazamiento.
Una forma alternativa de nomenclatura sistemática se basa en el reemplazo
de uno o más átomos de carbono en un carbociclo, por heteroátomos. El
sistema anular de carbono apropiado se nombra de acuerdo a las reglas de
la IUPAC y los heteroátomos presentes se indican como prefijos.

N N Si
H
Azabenceno 1,3-diazabenceno Silabenceno

S P

O S N

Oxaciclopentano 1,4-ditiaciclohexa-2,5-dieno 1-aza-4-fosfabenceno

7-oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno

19
 PROBLEMAS DE NOMENCLATURA HETEROCÍCLICA
1. Asigne un nombre a cada uno de los compuestos que siguen (a) empleando
nombres triviales, (b) mediante la nomenclatura sistemática de Hantzch-
Widman, y (c) utilizando la nomenclatura de reemplazamiento.

N O
(i) (ii) N (iii) N N (iv)
N O
N H N
H
2. Dibuje estructuras para: (a) 1,8-diazanaftaleno; (b) 1-oxa-2-azaciclobut-2-
eno; (c) selenaciclopentano; (d) 1-tia-3-azacicloheptatrieno.

3. Dibuje estructuras para: (a) 2H-1,2-benzoxazina; (b) tieno[3,4-b]furano; (c)

furo[3,2-d]pirimidina; (d) 4H-[1,3]tiazino[3,4-a]azepina.

4. Asigne nombres a los compuestos que siguen, aplicando el sistema de

Hantzsch-Widman.
N
N
(a) N (b) S O

O4

(c) (d)
O N5
N

5. Escriba un nombre o una estructura para cada uno de los siguientes

compuestos.

a) H2N S
NH
N O
H3C
b) 3,5,6-trihidroxi-N-metilindol

20
c) H3C CH3

H3C CH3
N
H

d) 2-amino-1H-1,2,4-triazol.

e) EtOOC

H 3C CH3
N
H

f) 4-amino-1,5-dimetil-2-fenil-3H-pirazol-3-ona.

g) OC2H5
N

SO3H

h) 2-(3-piridil)-1,2,3,6-tetrahidropiridina.

i)

H3C CH3
N
H

j) Ácido 1,2,3,4-tetrahidro-1-metil-3-piridincarboxílico.

k)

H5C6 (CH2)COOCH3
S

l) 2-(fenilmetil)-1H-bencimidazol.

m) H
N N
N
N

OH

21
n) 1H-benzotriazol.

o)

CHO
O

p) 1-(p-clorobencil)-2-metilbencimidazol.

q)

COOH
O

r) 5-cloro-8-hidroxiquinolina.

s) O
H5C6 NH2

t) Benzo[c]piridazina

u) N NH2

v) 1,2-dimetil-5-nitro-1H-imidazol.

x) O
OH

Cl N
y) CH2OH

N
H
z) Cl
H
N
N

N N

22