Expo de Petroquimica de Medicamentos

ÍNDICE
1.1. INTRODUCCIÓN
1.2. OBJETIVO
1.3. MARCO TEÓRICO
1.3.1. Clasificaciones de los medicamentos
1.3.2. Clasificación de los medicamentos por su estructura molecular
1.3.2.1. Opiáceos.
1.3.2.2. Alcohólicos.
1.3.2.3. Barbitúricos.
1.3.2.4. AINES.
1.3.2.4.1. Clasificación del AINES
1.3.3. Otros de medicamentos de uso diario
1.3.3.1. Antibióticos
1.4. CONCLUSIONES
1.5. BIBLIOGRAFÍA
MEDICAMENTOS
1.1. INTRODUCCIÓN
ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 1

Un medicamento es una sustancia con propiedades para el tratamiento o la
prevención de enfermedades en los seres humanos. También se consideran
medicamentos aquellas sustancias que se utilizan o se administran con el
objetivo de restaurar, corregir o modificar funciones fisiológicas del organismo o
aquellas para establecer un diagnóstico médico.
Los medicamentos, sin embargo, no sólo están formados por sustancias

medicinales, a menudo van acompañados de otras sustancias que no tienen
actividad terapéutica, pero que tienen un papel relevante. Estas sustancias son
las que permiten que el medicamento tenga estabilidad y se conserve
adecuadamente. Estas sustancias sin actividad terapéutica tienen un papel
muy importante en la elaboración, almacenamiento y liberación de sustancias
medicinales se denominan excipientes, algunos de ellos son de declaración
obligatoria, mientras que las sustancias medicinales, que son las que tienen
actividad terapéutica, se denominan principios activos.
En la actualidad, la mayoría de medicamentos son preparados por laboratorios

farmacéuticos y, para su preparación y distribución, estos deben ser
autorizados por el Ministerio de Sanidad y Consumo con un nombre propio
registrado. Todos los procesos relacionados con la investigación, fabricación y
distribución están estrictamente regulados por las leyes que protegen la salud
de los ciudadanos.
Las regulaciones fundamentales en relación con los medicamentos se derivan

de la Ley 29/2006 de Garantías y Uso Racional de los Medicamentos y
Productos Sanitarios.

FIGURA 1: MEDICAMENTOS EN DISTINTAS FORMAS DE PRESENTACIÓN
(JARABE, PASTILLAS, INYECTABLES .ETC.)
El presente trabajo tiene como finalidad mencionar su composición química y

para qué son usados normalmente, además de ver las diferentes maneras en
que se los puede clasificar, dado que son muy abundantes y difieren entre sí,
ya sea por los componentes que lo componen o por su presentación, con el fin
de saber más acerca de los medicamentos que nos rodean y usamos
comúnmente.
1.2. OBJETIVO
 Elaborar y describir la clasificación de medicamentos de acuerdo a su
composición molecular con el fin de comprender y dar a conocer la
composición química, así como su uso de los deferentes medicamentos.
1.3. MARCO TEÓRICO
Los fármacos son toda sustancia química que interactúan con los organismos
vivientes. Los medicamentos son aquellas sustancias químicas que se utilizan
para prevenir o modificar estados patológicos o explorar
estados fisiológicos para beneficio de quien los recibe. Son sustancias útiles en
el diagnóstico, prevención y tratamiento de las enfermedades del hombre.
FIGURA 2: CONJUNTO DE MEDICAMENTOS
1.3.1. Clasificaciones de los medicamentos
Existen varias clasificaciones para los medicamentos, de las cuales la más

comúnmente aceptada es aquella que se basa en las principales
acciones farmacológicas o usos terapéuticos de los mismos. Los
medicamentos se pueden clasificar:

A) Según la vía de administración
 Orales: càpsulas,jarabes, tabletas, grageas, elixir, etc
 Intramuscular: ampollas y viales
 Intravenosas: ampollas y viales
 Rectales y vaginales: supositorios, enemas y ovulos.
 Tòpicos: pomadas, cremas, geles, lociones, unguentos.
 Intradèrmicas: insulinas, anticonceptivos.
 Soluciones òticas: gotas y spray
 Soluciones oftàlmicas y nasales: gotas y colirios.
B) Según la indicación
 Antiinfecciosos: antibióticos, antimicòticos, antibacterianos,
antivirales, antiparasitarios.
 AntiHTA: IECA, bloquedores de los canales lentos de calcio,
betabloquedores.
 Antiulcerosos: inhibidores de la bomba de protones, inhibidores
de histamina, neutralizantes, citoprotectores.
 Analgèsicos: AINES, opiàceos,
 Tranquilizantes: Barbitùricos, tricìclicos
 Antialèrgicos: Antihistamìnicos, corticoides.
 Inmunosupresores
 Citostàticos.
 Antigripales.
 Antìdotos.
 VIH.
 Diurèticos: del ASA, ahorradores de potasio.
 Hormolas: Andrògenos, estrògenos.
C) Según su presentación
Los medicamentos vienen en diferentes formas, texturas y envases;
pueden ser sólidos, semisólidos o líquidos. Algunas presentaciones son:
 Pastillas (Píldoras, tabletas, grageas): son sustancias
medicamentosas sólidas, que han sido comprimidas en pequeños
discos u ovaladas, algunas con cubierta entérica para darle mejor

presentación y/o evitar alteraciones de orden físico, químico o
fisiológico al entrar en contacto con la mucosa gástrica.
 Cápsulas. Medicamentos en polvo o granulados envueltos con
cubierta de gelatina, que tienen la propiedad de reblandecerse,
desintegrarse y disolverse en el tubo digestivo. Tiene por objeto
evitar el olor y sabor de la sustancia medicamentosa y liberar el
medicamento en el intestino delgado (duodeno) soluble a 37° C.
D) Por su estructura molecular
 Opiáceos.
 Alcohólicos.
 Barbitúricos.
 AINES.
La clasificación de los medicamentos se puede realizar de diferentes maneras

como lo vimos anteriormente por lo cual nosotros nos centraremos en la
clasificación por su estructura molecular, para ver con las énfasis la síntesis de
cada medicamento, para ver cómo es la reacción que tiene cada uno y como
va a cambiar según los compuestos reactivos que posea.
1.3.2. Clasificación de los medicamentos por su estructura molecular
Por su estructura molecular como anteriormente se vio se lo puede clasificar de

m e d ic a m e n to s
la siguiente forma:
Opiáceos.
Alcohólicos.
Barbitúricos.
AINES.
ESQUEMA 1: CLASIFICACION DE LOS MEDICAMENTOS POR SU

ESTRUCTURA MOLECULAR
1.3.2.1. Opiáceos

Se conocen como analgésicos opiáceos los fármacos cuya acción analgésica
se produce gracias a su interacción con los receptores opioides de las
neuronas del sistema nervioso central. Son los fármacos analgésicos más
potentes con los que contamos en la actualidad.
Fentanilo, morfina, metadona, buprenorfina, pentazocina, nalorfina, naloxona y

naltrexona son los analgésicos opiáceos más utilizados en la actualidad. Se
trata de un segmento de mercado farmacéutico cuya situación en términos de
facturación reviste interés, ya que nos permite tener una visión de cuáles son
las tendencias en prescripción.
El riesgo de adicción es la principal limitación de uso de estos analgésicos, por

ello, suelen reservarse para tratamientos de corta duración en dolor muy agudo
o esencialmente para aliviar el dolor en pacientes terminales.
Los analgésicos opiáceos (u opioides) son un grupo de fármacos: unos

naturales como la morfina y otros sintéticos como el fentanilo, que actúan sobre
los receptores opioides del sistema nervioso central. Existen cuatro tipos de
receptores, aunque son tres los que presentan actividad farmacológica en
relación con el dolor. La interacción de los opiáceos con los receptores
depende de dos factores: la afinidad respecto al receptor y el tipo de acción
sobre ellos.
 Clasificación de los medicamentos opiáceos

— Agonistas puros tipo morfina, entre ellos el fentanilo, la propia morfina y
la metadona.
— Agonistas parciales: buprenorfina.
— Agonistas-antagonistas: pentazocina, nalorfina, etc.
— Antagonistas puros: naloxona y naltrexona.
Todos los analgésicos del primer grupo, los agonistas puros, son altamente
adictivos.
Presentan, además de su acción analgésica, una importante acción

euforizante. En cambio, los antagonistas puros no tienen actividad
farmacológica propia pero son capaces de antagonizar los efectos de los
demás.

Además de utilizarse para aliviar el dolor, los opiáceos tienen otros usos. Por
ejemplo, en anestesia, junto con el anestésico y un bloqueante neuromuscular,
o para conseguir analgesia, sedación y supresión de la respiración autónoma
en el tratamiento de los pacientes sometidos a ventilación mecánica en las
unidades de cuidados intensivos.
1.3.2.2. Alcohólicos
Los medicamentos actuales para abordar el alcoholismo aspiran a la

abstinencia total, lo que puede ser demasiado ambicioso e incluso, tener el
efecto disuasorio entre bebedores que se plantean afrontar su problema de
abuso pero no se atreven a cortar por lo sano.
1.3.2.3. Barbitúricos
Los barbitúricos son una clase de sustancias psicoactivas derivados del ácido
barbitúrico que actúan como depresores del sistema nervioso central (SNC).
Producen efectos sedantes y son eficaces como ansiolíticos, hipnóticos y
anticonvulsivos (para tratar la epilepsia).
Son muy peligrosos ya que no existe un tratamiento eficaz para revertir una
sobredosis de barbitúricos, es por este motivo que se utilizaron durante mucho
tiempo como ansiolíticos e hipnóticos entre los años 60 y 70, pero hoy en día
han sido sustituidos por las benzodiazepinas, que son menos tóxicas en caso
de sobredosis. Sin embargo, los barbitúricos todavía se usan como
anticonvulsivos (p. Ej., Fenobarbital y primidona) y anestesia general.
Otros usos de los barbitúricos en el siglo XXI es el suicidio asistido por médicos
(en los países y estados donde este procedimiento es legal), y como inyección
letal en condenados en EEUU. También se emplean con frecuencia como
agentes de eutanasia en veterinaria.
 Funcionamiento de los barbitúricos
Los barbitúricos, como hemos dicho, son depresores del sistema nervioso
central. Actúan mejorando la acción de GABA, un neurotransmisor que inhibe
la actividad de las células nerviosas en el cerebro.

El Thiopental o Tiopentato de sodio es un barbitúrico de acción ultracorta que
se comercializa bajo el nombre de pentotal sódico, amital sódico o trapanal.
Está clasificado como barbitúrico de acción ultracorta porque el efecto hipnótico
en pequeñas dosis del fármaco desaparece en pocos minutos. Actualmente se
usa poco debido a la recuperación lenta y pesada del paciente. Fue el primer
barbitúrico introducido como agente inductor en cirugía en 1934 dado su rápido
efecto como inductor de anestesia. También, ha sido empleado para inducir
estados de coma médicos, para disminuir los requerimientos metabólicos
cerebrales. Junto con el metohexital, es el barbitúrico más empleado en la
anestesia clínica.
 El suero de la verdad
Como curiosidad el pentotal ha sido utilizado históricamente en psiquiatría ya

que parecía mejorar la fluidez de respuesta del paciente. Este es el uso que ha
dado fama a este fármaco, y por lo que se le conoce como suero de la verdad.
En dosis controladas, su actuación hipnótico en el cerebro humano produce
depresión de las funciones corticales superiores, lo cual hizo pensar que podría
resultar de utilidad en interrogatorios. La mentira se considera que es una
elaboración compleja, consciente, mucho más complicada que la verdad, así
que, si se deteriora la actividad superior cortical, al sujeto le puede resultar
mucho más complicado mantener su voluntad y supuestamente tenderá a decir
la “verdad”. Eso es, al menos, la teoría, y por eso ha sido puesta en práctica
durante decenios por los servicios de espionaje de muchos países.
 Uso médico
Los barbitúricos tuvieron amplios usos como hipnóticos para inducir el sueño y
como sedantes. Actualmente su uso se limita al tratamiento antiepiléptico y
como coadyuvante de la anestesia en cirugías.
1.3.2.4. AINES
Los fármacos antiinflamatorios no esteroideos (AINEs) se denominan de esta

forma en oposición a los corticoides. Los AINEs disminuyen la inflamación, el
dolor y la fiebre inhibiendo la acción de las ciclooxigenasas, enzimas que

participan en la biosíntesis de las prostaglandinas. Las funciones de las
prostaglandinas se pueden resumir en cinco puntos:
— Intervienen en la respuesta inflamatoria provocando la vasodilatación, el

aumento de la permeabilidad de los tejidos permitiendo el paso de los
leucocitos y actuando como antiagregante plaquetario estimulando las
terminaciones nerviosas del dolor.
— Aumentan la secreción de mucus gástrico y disminuyen la secreción de
ácido gástrico.
— Provocan la contracción de la musculatura lisa, lo que es especialmente
importante en la zona uterina. De hecho, en el semen humano hay
cantidades pequeñas de prostaglandinas que favorecen la contracción del
útero y, como consecuencia, la ascensión de los espermatozoides a las
trompas uterinas (trompas de falopio). Del mismo modo, durante la
menstruación se produce la liberación de protaglandinas para favorecer el
desprendimiento del endometrio. Los dolores menstruales son tratados
muchas veces con inhibidores de la liberación de prostaglandinas.
— Intervienen en la regulación de la temperatura corporal.
— Controlan el descenso de la presión arterial al favorecer la eliminación de
sustancias en el riñón.
1.3.2.4.1. Clasificación del AINES
Los AINEs se pueden clasificar en:

Salicilatos
Derivados
Otros indolacéticos
Derivados
coxibex AINES arilacéticos
Fenematos Ácidos
enólicos
Derivados
Arilpropiónicos
ESQUEMA 2: CLASIFICACION DE LOS AINEs
A) Salicilatos y derivados: los salicilatos y derivados están conformados

por los siguientes medicamento: la aspirina (ácido acetilsalicílico), el
benorilato, la salicilamida, el diflunisal, el clonixinato de lisina o el
etersalato.
 Aspirina (Ácido Acetil Salicílico)

 Composición Química
Aspirina contiene un único principio activo: el ácido acetilsalicílico. Es un

éster acetilado del ácido salicílico. Su peso molecular: 180.2. Su proceso
de síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, en

presencia de un poco de ácido sulfúrico que actúa como catalizador. Fue
en 1897 cuando el químico alemán Félix Hoffman logró sintetizar, por
primera vez, en forma pura y estable el ácido acetilsalicílico.
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido

acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez
sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar
las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más
veces hasta lograr el producto puro.
 Descripción de la Acción Biológica Natural
Por su composición, Aspirina es un producto especialmente indicado para

calmar el dolor, bajar la fiebre y disminuir los dolores de origen inflamatorio.
 Aspirina actúa bloqueando la transmisión del estímuo doloroso, en una

acción analgésica periférica. Gracias a ello, Aspirina calma el dolor de
intensidad leve y moderada: dolores de cabeza, cefaleas provocadas por
la tensión, dolores musculares, dentales e incluso menstruales.
 Aspirina actúa bloqueando el proceso que incrementa la temperatura y

descendiendo la fiebre a través de la vasodilatación y la sudoración. Y,
además, sólo actúa cuando existe fiebre. Por ello, cuando la temperatura
corporal es normal, su administración no

FIGURA 3: ASPIRINA (PRODUCTO)
 Utilidad de la biomolécula en el producto
El Ácido Acetilsalicílico, indicada para la fiebre reumática, es el

antiinflamatorio elegido para tratar este grave proceso que implica una
inflamación de todas las estructuras que constituyen el corazón, las
articulaciones y la piel.
La artritis reumatoide es una enfermedad de las articulaciones de origen

auto-inmune, producida por anticuerpos del propio organismo. Esta es
una de las indicaciones clásicas para el ácido acetilsalicílico.
B) Derivados indol-acéticos: como el sulindac, la indometacina, la

acemetacina, la oxametacina, o la glucametacina.

El sulindac
inhibe la producción de prostaglandinas, por lo que se indica para el
alivio del dolor, fiebre y la inflamación. Aparte de la inhibición de la
ciclooxigenasa, el sulindac inhibe el crecimiento de pólipos y lesiones
precancerosas del colon, especialmente en pacientes con poliposis
adenomatosa familiar.
 Indometacina
La indometacina es un derivado del indol que se emplea como
antiinflamatorio no esteroideo (AINE). Este fármaco se prescribe para el
alivio del dolor, la fiebre y la inflamación en pacientes con osteoartritis,
artritis reumatoide, dolor muscular, espondiloartropatías, osteítis
deformante, dismenorrea, bursitis, tendinitis, dolor de cabeza, neuralgia
y, por sus efectos antipiréticos, para el alivio de la fiebre en pacientes
con cáncer maligno.
La capacidad inhibitoria de la indometacina es más acusada en COX-1
que en COX-2. La mayor inhibición de COX-1 explica los efectos
secundarios de este fármaco, como las gastritis y la nefritis.
 Síntesis de indometacina
La síntesis de la indometacina se inicia con la preparación de la
arilhidrazona 4.56, lo que se consigue por condensación de la p-
metoxifenilhidracina 4.58 con el levulinato de metilo 4.57 (esquema
4.21). El tratamiento de la arilhidrazona 4.56 con ácido clorhídrico en
etanol proporciona el indol 4.54. Este compuesto se convierte en el t-
butiléster 4.60 mediante saponificación y esterificación con
diciclohexilcarbodimida (DCC) y t-butanol. La indometacina se obtiene
mediante N-acilación del nitrógeno indólico con cloruro de pclorobenzoilo
seguida de termólisis del grupo t-butiléster.

C) Derivados aril-acéticos: como el etodolaco, que se utiliza para reducir
la inflamación y para tratar dolores leves a moderados relacionados con
la osteoartritis o la artritis reumatoide. En la siguiente imagen se indican
las estructuras de otros derivados aril-acéticos con actividad
antiinflamatoria.
 El Diclofenaco
El diclofenaco y sus sales como el diclofenaco sódico (nombre comercial
Voltaren®) son fármacos antiinflamatorios que posee actividades
analgésicas y antipiréticas y están indicados por vía oral e intramuscular

para el tratamiento de enfermedades reumáticas agudas, artritis
reumatoidea, espondilitis anquilosante, artrosis, lumbalgia, gota en fase
aguda, inflamación postraumática y postoperatoria, cólico renal y biliar,
migraña aguda, y como profilaxis para dolor postoperatorio y
dismenorrea.
 Síntesis del diclofenaco
La síntesis del diclofenaco se inicia con el acoplamiento de Ullman entre
la N-(2,6diclorofenil)acetamida 4.72 y el bromobenceno 4.71. Esta
reacción proporciona el compuesto 4.73 cuya saponificación conduce a
la 2,6-dicloro-N-fenilanilina 4.69. La acilación de este compuesto con
cloruro de 2-cloroacetilo permite la obtención de la cloroacetamida 4.68
que se convierte en la lactama 4.67 mediante reacción con AlCl3 a
160ºC. La saponificación de este compuesto porporciona el diclofenaco.
 Mecanismo de acción
El mecanismo exacto de acción del diclofenaco no está totalmente

aclarado, pero se cree que su acción antiinflamatoria y analgésica se
basa en el bloqueo de la síntesis de prostaglandinas mediante la
inhibición de las ciclooxigenasas. De hecho, el principal efecto
secundario del diclofenaco es la formación de úlceras gástricas debido a
la inhibición de COX-1, lo que provoca una menor producción de
prostaglandinas en el epitelio del estómago, haciéndolo mucho más
vulnerable a la corrosión por los ácidos gástricos. No obstante, la
preferencia del diclofenaco por COX-2 es unas 10 veces mayor que por
COX-1, lo que explica su relativamente baja incidencia de efectos

negativos gastrointestinales, en comparación con los mostrados por la
indometacina y el ácido acetilsalicílico.
Existen evidencias de que el diclofenaco inhibe las funciones de la

lipooxigenasa, por lo que reduce la formación de leucotrienos
(sustancias inflamatorias). También se especula que el diclofenaco
inhibe la producción de la fosfolipasa A2 en su mecanismo de acción.
Estas acciones adicionales explican su alta efectividad.
A pesar de que el consumo de inhibidores selectivos de COX-2, como

los coxibes, ha provocado paros cardiacos en algunos pacientes, el
consumo de diclofenaco, que inhibe mayoritariamente COX-2, no
provoca ningún sintoma de afectación cardíaca.
D) Ácidos enólicos.
D.1) Oxicames: como el piroxicam, que se emplea en tratamiento de los
síntomas de la artritis reumatoide, osteoartritis, dolor menstrual primario
y dolor posoperatorio.
 El Piroxicam
El piroxicam es un fármaco AINE indicado para el alivio de los síntomas
de la artritis reumatoide, la osteoartritis, el dolor menstrual primario y el
dolor postoperatorio. En ocasiones se indica como analgésico, en
especial si el dolor se asocia a un componente inflamatorio.
El piroxicam es un inhibidor no selectivo de la ciclooxigenasa por lo que
posee propiedades tanto analgésicas como antiinflamatorias por
inhibición de la síntesis de prostaglandinas.

 Síntesis del piroxicam
El compuesto de partida para la síntesis del piroxicam es el ácido 2-
sulfobenzoico 4.80 que se convierte en el cloruro de 2-
(clorosulfonil)benzoilo 4.81 por reacción con pentacloruro de fósforo. El
tratamiento de 4.81 con hidróxido amónico proporciona la o-
sulfobenzimida 4.78 que se convierte en el compuesto 4.77 por reacción
con bromoacetato de metilo. Cuando este compuesto se trata con
metóxido sódico en DMSO se provoca un proceso de expansión de
anillo que conduce a la obtención de la benzotiazinadióxido 4.76. La N-
metilación de 4.76 proporciona el compuesto 4.74 que se convierte en
piroxicam por reacción con 2-aminopiridina a reflujo de xileno.
D.2) Pirazolonas: como la fenilbutazona, que se prescribe para el

tratamiento del dolor crónico, incluyendo los síntomas de la artritis. Sin
embargo, su uso es limitado en humanos por sus efectos adversos
severos tales como la supresión de los glóbulos blancos y la anemia
aplásica. En la siguiente imagen se indican las estructuras de otras
pirazolonas con actividad antiinflamatoria.

 Fenilbutazona
La fenilbutazona es un fármaco AINE que actúa mediante inhibición
reversible de las ciclooxigenasas. Se emplea en el tratamiento de las
exacerbaciones agudas de la artritis reumatoide y otras poliartritis y
espondilitis anquilosantes. Su uso es limitado en humanos debido a sus
efectos adversos severos tales como la supresión de los glóbulos
blancos y la anemia aplásica. Al igual que otros AINEs, la fenilbutazona
no debe ser administrada en pacientes con úlcera gástrica,
trombocitopenia, trastornos de la coagulación, insuficiencia cardíaca,
insuficiencia hepática o insuficiencia renal, hipertensión arterial grave ni
síndrome de Sjögren.
 Síntesis de la fenilbutazona
La síntesis de la fenilbutazona se inicia con la reacción entre la 1,2-
difenilhidrazina 4.83 y el malonato de dietilo 4.84. Esta condensación se
lleva a cabo mediante adición lenta de malonato de dietilo, a una mezcla
que contiene la 1,2-difenilhidrazina 4.83 e hidruro sódico en
clorobenceno. Luego se calienta a reflujo durante 4 horas y luego 5
horas más con destilación del etanol formado en la reacción. La reacción
SN2 del anión derivado de 1,2-difenilpirazolidin-3,5-diona 4.82 con
bromuro de butilo conduce a la fenilbutazona.

E) Derivados arilpropiónicos: como el ibuprofeno, el flurbiprofeno, el
naproxeno, el fenoprofeno, el benoxaprofeno o el suprofeno. Todos
estos compuestos compiten con el ácido araquidónico por el sitio activo
de la ciclooxigenasa.
 Ibuprofeno
El ibuprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE), utilizado

frecuentemente para el alivio sintomático del dolor de cabeza (cefalea),
dolor dental (odontalgia), dolor muscular o mialgia, molestias de la
menstruación (dismenorrea), dolor neurológico de carácter leve,
síndrome febril y dolor tras cirugía (postquirúrgicos). También se usa
para tratar cuadros inflamatorios, como los que se presentan en
artritis, artritis reumatoide (AR) y artritis gotosa. El ibuprofeno es un
inhibidor no selectivo de COX-1 y COX-2. El efecto antiinflamatorio y
analgésico está relacionado con la inhibición de COX-2 mientras que la
inhibición de COX-1 bloquea la formación de tromboxanos. La inhibición
prolongada de COX-1 puede causar toxicidad gástrica ya que la

actividad de COX-1 está relacionada con el mantenimiento de la mucosa
gástrica.
El ibuprofeno fue desarrollado por la división de investigación de los

laboratorios Boots y fue patentado en 1961. Este medicamento forma
parte del listado de la Organización Mundial de la Salud de fármacos
indispensables.
Es usado en ocasiones para tratar acné debido a sus propiedades

antiinflamatorias y ha sido expendido en Japón en forma tópica para
acné de adultos.
 Síntesis del ibuprofeno

La secuencia sintética se inicia con obtención de la aril metil cetona 4.9
por reacción de acilación SEAr del isobutilbenceno 4.10 con anhídrido
acético en presencia de AlCl3. La cetona 4.9 se convierte en el αβ
-epoxiéster 4.11 mediante reacción de Darzens con cloroacetato de etilo
en presencia de etóxido sódico. Cuando el epoxiéster 4.11 se calienta
en medio ácido se provoca una reacción de hidrólisis, con
descarboxilación concomitante, que conduce a la obtención del aldehído
4.6. Este compuesto se convierte en la oxima 4.5, la cual se deshidrata
al nitrilo 4.6. La hidrólisis del nitrilo proporciona el ibuprofeno.

F) Fenematos: como el ácido meclofenámico, analgésico indicado para el
tratamiento del dolor leve o moderado, y también indicado como
antiinflamatorio y antipirético. En la siguiente figura se indican las
estructuras de otros fenematos con actividad antiinflamatoria.
 Ácido flufenámico
El ácido flufenámico es un fármaco antiinflamatorio no esteroide (AINE)
con propiedades antiinflamatorias, analgésicas, antipiréticas y
antiplaquetario. Se utiliza principalmente en el tratamiento de trastornos
musculo esqueléticos. Se administrado por vía oral o por vía tópica.
 Síntesis del ácido flufenámico
El ácido flufenámico se obtiene mediante acoplamiento de Ullman de la
3(trifluorometil) anilina 4.85 con el ácido 2-clorobenzoico 4.86. La
reacción se lleva a cabo calentando a reflujo de DMF, durante 2 horas,
una mezcla de los dos compuestos anteriores en presencia de cobre y
carbonato potásico.

El ácido flufenámico también se ha preparado mediante acoplamiento
Hartwig-Buchwald de la 3-(trifluorometil)anilina 4.85 con el 2-
bromobenzoato de metilo 4.87 seguida de saponificación (véase el
esquema 4.38).
G) Coxibes: como el valdecoxib, que es un inhibidor selectivo de COX-2 y

se prescribe para el tratamiento de los dolores mentruales, artritis y
osteroartritis.
 El Etoricoxib
El etoricoxib es un inhibidor selectivo de COX-2, siendo su afinidad hacia
COX-2 unas 106 veces mayor que hacia COX-1. El etoricoxib se receta
para el tratamiento de la artritis reumatoide, artritis psoriásica,
osteoartritis, espondilosis anquilosante, dolor lumbar crónico, dolor
agudo y gota.
El etoricoxib no inhibe la síntesis de las prostaglandinas gástricas ni
afecta la función plaquetaria. En los estudios realizados en más 3.000
pacientes no se observaron diferencias significativas entre el etoricoxib,
el placebo y otros AINES en lo que se refiere a la incidencia de
episodios cardiovasculares trombóticos. Sin embargo, en comparación
con el naproxeno (500 mg dos veces al día), el etoricoxib provocó una

mayor incidencia de episodios cardiovasculares trombóticos, debido
probablemente que, a diferencia de los inhibidores de la COX-1, el
etoricoxib inhibe la formación de la prostaciclina sin inhibir la formación
del tromboxano plaquetario.
 Síntesis del etoricoxib
Para la síntesis del etoricoxib se elige como compuesto de partida la
sulfonilfenil metil cetona 4.141. La cetona 4.141 se convierte en el ácido
4.141 mediante reacción de Willgerodt-Kindler seguida de hidrólisis. La
adición del dianión derivado del ácido 4.142 al 6metilnicotinato de metilo
4.143, en THF a 50ºC, proporciona directamente la cetona 4.144.
Cuando este compuesto se trata con la sal de vinilamidinio 4.145
(equivalente sintético del sintón catiónico 4.137), se genera el
compuesto 4.146, el cual, por tratamiento ácido, se convierte en 4.147.
La reacción de este intermedio con hidróxido amónico acuoso a reflujo
proporciona el etoricoxib.
H) Otros: como la nimesulida, el paracetamol, la namubetona, la

diacereina, la tolmetina o la oxaprocina. La nimesulida es un

antiinflamatorio relativamente COX-2 selectivo, con efectos analgésicos
y antipiréticos. Está aprobado como indicación para el tratamiento del
dolor agudo, la sintomatología de la osteoartritis y dismenorrea en
adolescentes y adultos, por encima de los 12 años de edad. Sin
embargo, este fármaco ha sido retirado del mercado debido a su
potencial hepatotoxicidad.
El paracetamol también se incluye entre los AINEs, a pesar de su poca
acción antiinflamatoria.
 Paracetamol (Acetaminofén)
El paracetamol es un fármaco analgésico, también conocido bajo el

nombre de acetaminofén. Este fármaco actúa inhibiendo la formación de
prostaglandinas, que son unas sustancias que derivan de los ácidos
grasos, que funcionan como mediadores celulares, provocando la
aparición del dolor. El paracetamol funciona también como antipirético,
es decir, contra la fiebre. Generalmente éste fármaco lo podemos

encontrar en cápsulas y comprimidos, aunque también se presenta
como supositorios, o en gotas
 Composición Química
Las reacción del p-aminofenol con anhídrido acético, produce la

acetilación del primero, obteniéndose como productos el paracetamol y
ácido acético
 Descripción de la Acción Biológica Natural
Analgésico y antipirético. Inhibe la síntesis de prostaglandinas en el SNC

y bloquea la generación del impulso doloroso a nivel periférico. Actúa
sobre el centro hipotalámico regulador de la temperatura.

TABLA 1: TABLA DE RESUMEN DE LA CLASIFICACIÓN DE LOS
AINES.
1.3.3. Otros de medicamentos de uso diario
Podemos mencionar a otros medicamentos de uso diario que según la

clasificación por su indicación, dentro de antiinfeccionsos, en antibióticos
podemos encontrar a la penicilina y amoxicilina como se verá a continuación.
1.3.3.1. Antibióticos
Un antibiótico es una sustancia química producida por un ser vivo o derivado

sintético, que mata o impide el crecimiento de ciertas clases de
microorganismos sensibles.

Los antibióticos se utilizan en medicina humana y animal y en horticultura para
tratar infecciones provocadas por gérmenes. Normalmente, los antibióticos
presentan toxicidad selectiva, que es muy superior para los organismos
invasores que para los animales o los seres humanos que los hospedan,
aunque ocasionalmente puede producirse una reacción adversa
medicamentosa, como afectar a la Microbiota normal del organismo. Los
antibióticos generalmente ayudan a las defensas de un individuo hasta que las
respuestas locales sean suficientes para controlar la infección. Un antibiótico es
bacteriostático si impide el crecimiento de los gérmenes, y bactericida si los
destruye, pudiendo producir también ambos efectos, según los casos.
Los antibióticos betalactamicos, que son una amplia clase de antibióticos

incluyendo derivados de la penicilina, cefolosporinas, monobactamicos,
carbacefem, carbapenems e inhibidores de la betalactamasa; básicamente
cualquier agente antibiótico que contenga un anillo β-lactámico en su estructura
molecular. Son el grupo más ampliamente usado entre los antibióticos
disponibles.
 La Penicilina
La penicilina es un antibiótico del grupo de los betalactámicos que

mata bacterias e impide que éstas continúen con su crecimiento, sin embargo,
sólo tiene el poder de combatir a aquellos microorganismos patógenos que se
encuentran en crecimiento y multiplicación, y no a esos que aún se encuentran
en estado latente. Es capaz de combatir efectivamente a las bacterias
responsables de causar numerosas enfermedades, entre las que podemos
encontrar los neumococos, los estreptococos, los gonococos, los
meningococos, y la espiroqueta. La Penicilina un gran descubrimiento para la
humanidad, y en esta redacción te explicaremos sus características.

Las penicilinas pertenecen a una familia de compuestos químicos con una
estructura química peculiar que le confiere una actividad característica contra
un grupo determinado de bacterias. La mayoría de las penicilinas poseen como
núcleo químico el anillo 6-aminopenicilánico y difieren entre sí según la cadena
lateral anclada a su grupo amino.
 Síntesis de la penicilina
Las penicilinas son un grupo de antibióticos derivados del ácido 6-

aminopenicilámico (6- APA).
El ácido 6-aminopenicilámico es un sistema bicíclico que se encuentra

constituído por la condensación de un anillo β-lactámico y un anillo tiazolidínico,
es decir, un anillo constituído por 5 nitrógenos y azufre.
Existen dos tipos de penicilinas: las penicilinas naturales y las sintéticas. Las
penicilinas naturales tienen su origen en distintas especies de hongos del
género Penicillium. Dichas especies producen diferentes penicilinas naturales,
entre las cuales ocupa un lugar destacado la conocida como penicilina G.
Las penicilinas sintéticas se consiguen partiendo también de cultivos de hongos

del género Penicilium, pero anteriormente se debe haber añadido precursores;

es decir, se añaden sustancias que hacen que se produzcan penicilinas con
una cadena lateral determinada en la posición 6. A través de éste método, se
hace posible la obtención de penicilina G. El proceso de obtención de las
penicilinas sintéticas se produce en fermentadores grandes.
 Amoxicilina
La amoxicilina es un antibiótico semisintético derivado de la penicilina. Se trata

de una amino penicilina. Actúa contra un amplio espectro de bacterias, tanto
Gram positivos como Gram-negativos. Por esto se emplea a menudo como
primer fármaco en infecciones de diferente gravedad, tanto en medicina
humana como también en veterinaria. Se utiliza por vía oral o parenteral,
aunque la forma parenteral (intramuscular o intravenosa) no está aprobada en
todos los países debido a su comprobado daño al sistema auditivo y renal,
causando en algunos casos sordera.
 Síntesis de la amoxicilina
La amoxicilina es un antibiótico semisintético derivado de la penicilina. Se trata

de una amino penicilina. Actúa contra un amplio espectro de microorganismos,
tanto Gram positivos como Gram-negativos. Por esto se emplea a menudo
como primer remedio en infecciones de diferente gravedad, tanto en medicina
humana como también en veterinaria.

Molécula de amoxicilina (amoxicillin)
1.4. CONCLUSIONES
Se puede concluir resaltando que existen varios tipos de clasificación para los
medicamentos como ser: vía de administración, según la indicación, por su
presentación y finalmente por su estructura molecular.
Sin embargo, el presente informe se enfoca en desarrollar detalladamente la

clasificación de los medicamentos por su estructura molecular el cual es
constituido por 4 grupos importantes que son: Opiáceos, Alcohólicos,
Barbitúricos y AINEs, los cuales se diferencian por sus características que
poseen una de los otras, acción analgésica, estructura molecular, etc.
También se pudo ver que los medicamentos de mayor uso se dan en el grupo
AINEs, ya que estos son fármacos antiinflamatorios no esteroideos el cual su
principal uso de este grupo de medicamentos es que disminuyen la
inflamación, el dolor y la fiebre inhibiendo la acción de las ciclooxigenasas,
entre otros usos.
Así mismo los AINEs se sub clasificado en grupos como: Salicilatos y

derivados, Derivados indol-acéticos, Derivados aril-acéticos, Ácidos enólicos,
Derivados arilpropiónicos, Fenematos, Coxibes y otros.
1.5. BIBLIOGRAFÍA
 https://www.edu.xunta.gal/centros/iespastoriza/aulavirtual2/pluginfile.php/19
95/mod_resource/content/0/documentos/_QUIMICA_DO_CARBONO/EXEM
PLO_INVESTIGACION_COMPOSTOS_ORGANICOS.pdf
 http://www.ugr.es/~quiored/doc/p17.pdf
 http://www.med-informatica.net/TERAPEUTICA-
STAR/Acetaminofen_Paracetamol_2oSeminarioTallerUTU.pdf

 https://www.zaragoza.unam.mx/portal/wp-
content/Portal2015/Licenciaturas/qfb/tesis/tesis_monsalvo_montiel.pdf
 https://es.scribd.com/doc/104022434/SINTESIS-DE-FARMACOS
 https://esacademic.com/dic.nsf/eswiki/40252
 https://clickmica.fundaciondescubre.es/conoce/descubrimientos/la-
penicilina/
 https://www.monografias.com/trabajos94/la-penicilina/la-penicilina.shtml
 https://es.wikipedia.org/wiki/Amoxicilina
 https://www.elsevier.es/es-revista-farmacia-profesional-3-articulo-
analgesicos-opiaceos-X0213932412941155
 https://www.psicoactiva.com/blog/los-barbituricos-tipos-y-efectos-
secundarios/
GLOSARIO
 Principio activo: todo aquel compuesto biológicamente activo que se
extrae de la droga de un ser vivo utilizado por sus propiedades.
 Catalizador: Es una sustancia que se utiliza para modificar la velocidad
de las reacciones químicas, tanto para que la reacción ocurra más
rápido o más despacio.
 Ansiolíticos: son medicamento que se usa para tratar los síntomas de
ansiedad, como los sentimientos de temor, terror, incomodidad y tirantez
muscular, que se pueden presentar como reacción a la tensión. La
mayoría de los medicamentos ansiolíticos bloquean la acción de ciertas
sustancias químicas del sistema nervioso
 Corticoides: son similares a las hormonas que producen las glándulas
suprarrenales para combatir el estrés relacionado con enfermedades y
traumatismos. Reducen la inflamación y a la vez afectan el sistema
inmunitario.
 Ciclooxigenasas: es una enzima capaz de convertir el ácido
araquidónico, que participa en la formación de las membranas celulares
llamada rostaglandina.
 Biosíntesis: La biosíntesis es una reacción química donde se obtienen
sustancias orgánicas complejas de otras más simples. Este proceso
químico se lleva a cabo gracias a la energía metabólica que se consume
en dicho proceso.
 Prostaglandinas: Son un conjunto de sustancias de carácter lipídico
derivadas de los ácidos grasos de 20 carbonos (eicosanoides), que
contienen un anillo ciclopentano y constituyen una familia de mediadores
celulares
 Vasodilatación: Es el proceso contrario a la vasoconstricción en el que
los vasos sanguíneos reciben una influencia externa y estos aumentan
su tamaño para formar una cavidad más hueca y permitir un mayor flujo
de sangre.
 Antiagregante: actúan sobre las plaquetas impidiendo que se inicien los
procesos que llevan a la formación de un trombo, por lo que son un pilar
fundamental del tratamiento de la enfermedad cardiovascular.

 Lipooxigenasa: Enzima que interviene en la ruta metabólica de síntesis
de los leucotrienos a partir del ácido araquidónico
 Inhibidor: Son moléculas que se unen a enzimas y disminuyen su
actividad. Puesto que el bloqueo de una enzima puede matar a un
agente patógeno o corregir un desequilibrio metabólico, muchos
medicamentos actúan como inhibidores enzimáticos.
 Tromboxanos: El metabolito del ácido araquidónico, generado por la
acción de la tromboxano sintetasa sobre endoperóxidos cíclicos de
prostaglandina.

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ÍNDICE

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 1

Los medicamentos, sin embargo, no sólo están formados por sustancias

En la actualidad, la mayoría de medicamentos son preparados por laboratorios

Las regulaciones fundamentales en relación con los medicamentos se derivan

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 2

El presente trabajo tiene como finalidad mencionar su composición química y

FIGURA 2: CONJUNTO DE MEDICAMENTOS

1.3.1. Clasificaciones de los medicamentos

Existen varias clasificaciones para los medicamentos, de las cuales la más

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 3

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 4

La clasificación de los medicamentos se puede realizar de diferentes maneras

1.3.2. Clasificación de los medicamentos por su estructura molecular

Por su estructura molecular como anteriormente se vio se lo puede clasificar de

ESQUEMA 1: CLASIFICACION DE LOS MEDICAMENTOS POR SU

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 5

Fentanilo, morfina, metadona, buprenorfina, pentazocina, nalorfina, naloxona y

El riesgo de adicción es la principal limitación de uso de estos analgésicos, por

Los analgésicos opiáceos (u opioides) son un grupo de fármacos: unos

 Clasificación de los medicamentos opiáceos

Presentan, además de su acción analgésica, una importante acción

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 6

Los medicamentos actuales para abordar el alcoholismo aspiran a la

 Funcionamiento de los barbitúricos

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 7

Como curiosidad el pentotal ha sido utilizado históricamente en psiquiatría ya

Los fármacos antiinflamatorios no esteroideos (AINEs) se denominan de esta

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 8

— Intervienen en la respuesta inflamatoria provocando la vasodilatación, el

Los AINEs se pueden clasificar en:

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 9

ESQUEMA 2: CLASIFICACION DE LOS AINEs

A) Salicilatos y derivados: los salicilatos y derivados están conformados

 Aspirina (Ácido Acetil Salicílico)

Aspirina contiene un único principio activo: el ácido acetilsalicílico. Es un

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 10

El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido

 Descripción de la Acción Biológica Natural

Por su composición, Aspirina es un producto especialmente indicado para

 Aspirina actúa bloqueando la transmisión del estímuo doloroso, en una

 Aspirina actúa bloqueando el proceso que incrementa la temperatura y

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 11

 Utilidad de la biomolécula en el producto

El Ácido Acetilsalicílico, indicada para la fiebre reumática, es el

La artritis reumatoide es una enfermedad de las articulaciones de origen

B) Derivados indol-acéticos: como el sulindac, la indometacina, la

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 12

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ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 14

El mecanismo exacto de acción del diclofenaco no está totalmente

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Existen evidencias de que el diclofenaco inhibe las funciones de la

A pesar de que el consumo de inhibidores selectivos de COX-2, como

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D.2) Pirazolonas: como la fenilbutazona, que se prescribe para el

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 17

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 18

El ibuprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE), utilizado

ESCUELA MILITAR DE INGENIERIA PETROQUIMICA BASICA 19

El ibuprofeno fue desarrollado por la división de investigación de los

Es usado en ocasiones para tratar acné debido a sus propiedades

 Síntesis del ibuprofeno