TEORÍA DE HIBRIDACIÓN DEL ATÓMO CARBONO

CHILITO ARANGO BRIGITH VERÓNICA

CRUZ DANIELA
OSSA GRISALES GABRIELA ANDREA
SARRIA SEGURA MARÍA JOSÉ
URIBE BADILLO KAROLL ANDREA

INSTITUCIÓN EDUCATIVA TULIO ENRIQUE TASCÓN

ARÉA CIENCIAS NATURALES-QUÍMICA
GRADO ONCE TRES
GUADALAJARA DE BUGA-VALLE DEL CAUCA
AÑO LECTIVO 2019
 TEORÍA DE HIBRIDACIÓN DEL ATÓMO CARBONO

CHILITO ARANGO BRIGITH VERÓNICA

CRUZ DANIELA
OSSA GRISALES GABRIELA ANDREA
SARRIA SEGURA MARÍA JOSÉ
URIBE BADILLO KAROLL ANDREA

TRABAJO PRESENTADO COMO REQUISITO PARA EL ARÉA DE CIENCIAS

NATURALES-QUÍMICA PARA EL CUARTO PERÍODO

DOCENTE
VANEGAS ZUÑIGA LUIS ALFONSO

INSTITUCIÓN EDUCATIVA TULIO ENRIQUE TASCÓN

ARÉA CIENCIAS NATURALES-QUÍMICA
GRADO ONCE TRES
GUADALAJARA DE BUGA-VALLE DEL CAUCA
AÑO LECTIVO 2019
 TABLA DE CONTENIDO
-INTRODUCCIÓN
-OBJETIVOS
-LA HIBRIDACIÓN
-TEORÍA DEL ENLACE DE VALENCIA
-ORBITALES
1. ORBITALES MOLECULARES
2. ORBITALES ATÓMICOS
-ENLACE COVALENTE
1. SIMPLE
2. DOBLE
3. TRIPLE
-LA HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
1. QUÍMICA DEL CARBONO
2. ¿QUÉ ES EL CARBONO?
3. ¿EN QUÉ CONSISTE LA HIBRIDACIÓN DEL CARBONO?
4. GEOMETRÍA MOLECULAR DEL CARBONO
5. MODELOS DE HIBRIDACIÓN DEL CARBONO.
6. TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES DEL CARBONO
-CONCLUSIONES
-BIBLIOGRAFÍA
 INTRODUCCIÓN

En este trabajo se investigaron las distintas teorías de hibridación y especialmente la

teoría de hibridación del elemento carbono, sus tipos y modelos de hibridación.
Tema sobre el cual funciona como apoyo y fortalecimiento al tema general de ciencias
naturales-Química en el cuarto período: Química orgánica.
La Química Orgánica se ha vuelto una de las ramas fundamentales del campo de las
Ciencias Naturales, no sólo porque de esta manera comprendemos la materia viva
que existe en la tierra, sino porque también permite comprender el comportamiento
atómico de los elementos que están en mayor proporción en la materia orgánica. Esto
ha permitido, además de numerosas aplicaciones adicionales, la producción de
materias primas claves para los quehaceres humanos. Sin embargo, todo este avance
científico tuvo que partir de numerables estudios de formaciones moleculares.
Existen innumerables moléculas que, en determinados elementos químicos,
establecen un cierto número de enlaces covalentes comunes, más allá que estos
enlaces no estuviesen previstos por la configuración electrónica de los átomos de
esos elementos. La Configuración electrónica, también llamada estructura
electrónica, es el arreglo de los electrones en los niveles de energía que rodean un
núcleo atómico.
En el intento de explicar lo que sucede en el caso anterior, surgió la teoría de la
hibridación. La palabra hibridación, en términos biológicos, se refiere al cruce de dos
especies diferentes entre sí, dando origen a una nueva especie, de características
intermedias respecto a las especies de origen. De manera similar ocurre en términos
químicos de hibridación para el átomo de carbono.
Estudiar la hibridación del átomo de carbono es tan importante para la Química, ya
que es este elemento el que constituye la mayoría de materia orgánica existente en
el planeta, algo similar a referenciarlo como la base fundamental de la Química
Orgánica. De esta manera comprendemos el comportamiento de la materia viva que
comprende ciertas características especiales.
En química, se conoce como hibridación a la interacción de orbitales atómicos dentro
de un átomo para formar nuevos orbitales híbridos. Los orbitales atómicos híbridos
son los que se superponen en la formación de los enlaces, dentro de la teoría del
enlace de valencia, y justifican la geometría molecular. El químico Linus Pauling
desarrolló por primera vez la teoría de la hibridación con el fin de explicar la estructura
de las moléculas como el metano (CH4) en 1931. Este concepto fue desarrollado para
este tipo de sistemas químicos sencillos, pero el enfoque fue más tarde aplicado más
ampliamente, y hoy se considera una heurística eficaz para la racionalización de las
estructuras de compuestos orgánicos.

OBJETIVOS
Objetivo general:
Comprender en su totalidad el tema de la hibridación, y la teoría de hibridación del
elemento carbono con sus distintos tipos de modelos híbridos, de manera práctica
como fundamentación a la química orgánica.
Objetivos específicos:
1. Entender e identificar cómo funcionan los diferentes tipos de
hibridación que manifiesta el elemento carbono, de acuerdo a su
propiedad de tetravalencia.
2. Reconocer la importancia del elemento carbono, en base a sus
distintas hibridaciones, como principal fuente para el posible estudio de
grupos funcionales que asignarían características especiales
enlazándose con este elemento.
3. Comprender la importancia desde el aspecto geométrico y molecular
de la hibridación del carbono.
4. Identificar la importancia de la teoría de hibridación del carbono como
soporte para el tema general del período: Química Orgánica.
 LA HIBRIDACIÓN

Existen innumerables moléculas en que determinados elementos químicos

establecen un cierto número de enlaces covalentes comunes, más allá que estos
enlaces no estuviesen previstos por la configuración electrónica de los átomos de
esos elementos. En el intento de explicar lo que sucede, se creó la teoría de la
hibridación.

La hibridación es la interacción que existe entre los orbitales atómicos dentro de un

átomo, para luego formar orbitales híbridos con orientaciones fijas en el espacio.
La hibridación es una ley que permite comprobar la geometría molecular y las
propiedades que tienen algunas moléculas, ya que en la teoría de los enlaces y las
valencias no es posible ser demostrado.

La hibridación de orbitales atómicos fue postulada por Pauling en el 1931 para poder
explicar la geometría experimental determinada para algunas moléculas. Considera
que los orbitales atómicos se pueden combinar entre ellos. Se obtienen tantos
orbitales híbridos como orbitales atómicos se combinen (si se combinan 3 orbitales
atómicos, se obtienen 3 orbitales híbridos).
En algunos átomos, los orbitales de los subniveles atómicos s y p mezclarse, dando
origen a orbitales híbridos sp, sp² e sp³. Según la teoría de los enlaces covalentes,
un enlace de este tipo se efectúa por la superposición de orbitales semi llenados
(apenas con un electrón).

Los orbitales que se combinan siempre deben de estar en la misma órbita o nivel de
energía. En una molécula, los átomos terminales no presentan hibridación;
en cambio, los átomos centrales (que se encuentran entre dos o más átomos),
pueden presentar diferentes hibridaciones.
El proceso de hibridación consiste en la combinación de dos o más orbitales atómicos
puros para obtener la misma cantidad de orbitales híbridos. La hibridación se da
únicamente con elementos ubicados en la tabla periódica en el grupo 4 y 5; los
elementos que pueden hibridarse son suministrados de luz o calor, producto del cual
se salta el spin más cerca al espacio vacío y se forma un nuevo orbital del mismo
nivel y con la misma energía.

Las formas de las moléculas enlazadas por hibridaciones de sus orbitales son
forzadas por los ángulos entre sus átomos; encontramos 6 tipos:
1. Sin hibridacion
2. Hibridacion sp
3. Hibridacion sp2
4. Hibridacion sp3
5. Hibridacion sp3d
6. Hibridacion sp3d2

Un ejemplo claro de esto es la hibridación del carbono, la cual consiste en un

reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo
nivel de energía. Esto es debido a que el elemento carbono se localiza en la tabla
periódica en el grupo “IV A”. Su número atómico es el 6 y su masa atómica es 12. Su
núcleo está compuesto por 6 neutrones y 6 protones. Además, esta se encuentra
rodeada de 6 electrones.
TEORIA DEL ENLACE DE VALENCIA:
La Teoría de Enlace de Valencia fue desarrollada en 1927 por Walter Heitler (1904-
1981) y Fritz London (1900-1954) y supone que los orbitales atómicos se solapan en
una zona donde se localizan los electrones del enlace, para ello es necesario que los
átomos tengan electrones desapareados.

La formación del enlace covalente simple tiene lugar cuando los orbitales
correspondientes a dos electrones desapareados de átomos diferentes se
superponen o solapan, dando lugar a una región común en la cual los dos electrones
con espines opuestos, tal y como exige el principio de exclusión de Pauli, ocupan un
mismo orbital. Ese par compartido constituye el elemento de enlace entre los dos
átomos.

En química orgánica se pueden diferenciar 2 tipos de enlaces, los enlaces tipo

sigma () los cuales se generan por causa de la combinación unidireccional de los
orbitales, y los enlaces tipo () que se forman por la combinación lateral de los
orbitales no híbridos del átomo de carbono. La combinación de dos orbitales para
conformar un enlace se denomina traslape de orbitales. A los enlaces sencillos se
les nombra enlaces de tipo sigma () y pueden ser generados por un orbital “s” y un
orbital “p” o por el traslape de dos orbitales “p”.
Para este tipo de enlace tipo sigma la longitud promedio de enlace entre núcleos de
los átomos de carbono es de 1.54 Armstrong (Ǻ)

Para la formación de enlaces dobles o triples, los cuales se denominan enlace

tipo pi (), corresponden al traslape lateral de dos orbitales “p”, lo que permite
generar dos nubes de electrones paralelas. En este caso para la formación de
un doble enlace se tiene una distancia de enlace de 1.33 (Å), mientras que si
 se presentara la formación de un enlace triple que tendrá dos enlaces tipo pi la
longitud de enlace es de 1.20 (Å).

Si los orbitales que se solapan son s y/o p, se pueden estos dos tipos de enlace como
ya vimos anteriormente:

Enlace Sigma: Cuando el solapamiento es frontal.

El enlace sigma es un enlace entre dos orbitales atómicos. El enlace sigma puede
ser dada como el enlace entre dos orbitales s, o entre un orbital s y un p, o aún
entre dos orbitales p, donde en todos estos casos, los orbitales se interpenetran
frontalmente.

Enlace Pi: Cuando el solapamiento es lateral. Se produce entre orbitales p.

Son enlaces químicos covalentes en los cuales dos lóbulos de un orbital electrónico
interseccionan dos lóbulos de otros orbitales electrónicos. Apenas uno de los planos
nodales de aquel orbital pasa por los núcleos involucrados en el enlace. Es el
enlace característico de compuestos con dobles o triples enlaces como es el caso
del propeno y el etino.

Orbitales:

Los orbitales híbridos son aquellos que se forman por la fusión de otros orbitales.
Estudiarlos es un paso básico para entender la geometría y la estructura de las
moléculas. Pero para asegurarnos de que puedas comprenderlos bien, vamos a
empezar por los orbitales normales. Los electrones de un átomo se disponen en
capas, cada una correspondiente a un determinado nivel de energía. Los niveles, en
principio, tienen menos energía cuanto más cerca del núcleo estén. Pero dentro de
cada nivel de energía pueden existir varias “subcapas” con características distintas:
estas son a las que llamamos orbitales. La primera capa, por ejemplo, sólo tiene un
orbital, de apariencia esférica, que se denomina de “tipo s”. En él caben dos
electrones .

El segundo nivel de energía (con el que normalmente vamos a trabajar mientras

estemos en la química orgánica), además de un orbital s (igual que el del primer
nivel, sólo que un poco más grande), hay tres orbitales p, en cada uno de los cuales,
como antes, caben dos electrones.

Los tres orbitales p se disponen en las tres direcciones del espacio, según sus
orientaciones magnéticas.
 En total, caben ocho electrones, pero la mayoría de las veces estará representando
un átomo de carbono, que en su segundo nivel sólo tiene cuatro. Se repartirían
colocándose dos en el orbital s (el de menor energía) y los otros dos irían (por
separado) en dos de los orbitales p, quedando un orbital p vacío 3 . El otro átomo
con el que frecuentemente tendrá que trabajar es el de hidrógeno, el cual es el más
sencillo de todos: un único orbital s con un electrón. Por último, cuando se forma un
enlace covalente, lo que sucede es que se solapan dos orbitales y comparten sus
electrones. Como un orbital no puede tener más de dos electrones, sólo pueden
suceder dos casos: o bien los orbitales del elemento tienen cada uno un electrón
(1+1) o bien uno tiene dos y el otro ninguno (2+0) . No pueden unirse dos orbitales
vacíos o dos llenos, o uno lleno con otro lleno a medias.

Orbitales Moleculares:
son la combinación de Orbitales Atómicos de dos átomos enlazados.

Existen dos tipos de Orbitales Moleculares:

 Orbitales Sigma (σ): se produce al fusionar orbitales atómicos en la dirección del

enlace:
o Orbital Molecular σs-s → se forma al enlazar dos orbitales atómicos s:
 Orbital molecular σ entre orbitales atómicos s
o Orbital Molecular σs-p →se forma al enlazar un orbitales atómicos s y p:

Orbital molecular σ entre orbitales atómicos s y p

o Orbital Molecular σp-p →se forma al enlazar dos orbitales atómicos p:

Orbital molecular σ entre orbitales atómicos p

 Orbitales Pi (π): se produce al fusionar orbitales atómicos P paralelos:

Orbital molecular π entre orbitales atómicos p paralelos

Orbitales atómicos:
Los orbitales atómicos híbridos son aquellos que se sobreponen en la formación de
enlaces. Un orbital híbrido es conveniente para describir la forma en que en la realidad
se disponen los electrones para producir las propiedades que se observan en los
enlaces atómicos.
Cabe destacar que el átomo que se hibrida es el átomo central. Los otros átomos
enlazados a este se enlazarán, generalmente, con su orbital atómico correspondiente
sin hibridar, salvo en el caso de los enlaces carbono-carbono.
Así, en función de los orbitales atómicos que se combinen, tendrán distintos
resultados con sus respectivas variantes, conformando finalmente por la hibridación
correspondiente.
En consideración con la teoría de máxima repulsión (cuando los pares de electrones
se repelen alrededor del átomo), para que ocurra la hibridación del carbono este debe
pasar por el estado basal (tranquilidad) a uno activado (excitabilidad). Se encuentran
diferentes tipos de hibridación del carbono en el cual se involucran los orbitales
atómicos s, p, d y f que son números cuánticos que significan 0, 1, 2, 3, 4
respectivamente. Es por esto que los electrones del nivel de energía más extremo,
son los únicos que se encuentran disponibles para la formación de un enlace. Cuando
se crea un enlace químico entre dos átomos, se forma lo que se conoce como
solapamiento o sobre posición de 2 orbitales (uno por cada átomo). Cada orbital
puede llenarse con un máximo de 2 electrones, siguiendo el principio de “Aufbau” el
cual indica que se debe iniciar por aquellos de menor energía hasta culminar con el
de mayor energía.
ENLACE COVALENTE:

Se llama enlace covalente a un tipo de enlace químico, que ocurre

cuando dos átomos se enlazan para formar una molécula, compartiendo
electrones pertenecientes de su capa más superficial, alcanzando gracias a
ello el conocido “octeto estable” (conforme a la “regla del octeto” propuesto
por Gilbert Newton Lewis sobre la estabilidad eléctrica de los átomos). Los
átomos así enlazados comparten un par (o más) de electrones, cuya órbita
varía y se denomina orbital molecular.
El orbital molecular es un orbital que explica un enlace covalente que se formó
del traslape de dos orbitales atómicos, los cuales tienen un electrón cada uno.
En el caso de la formación del enlace covalente entre dos carbonos se tienen
dos tipos de enlaces, el σ y π: enlace sigma (σ) se forma cuando hay
superposición de frente de orbitales atómicos; el enlace pi (π) también
conocido como simple, se forman cuando hay superposición de
orbitales p paralelos.

Existen los siguientes tipos de enlace covalente, a partir de la cantidad de

electrones compartidos por los átomos enlazados:

 Simple. Los átomos enlazados comparten un par de electrones de su última

capa (un electrón cada uno). Por ejemplo: H-H (Hidrógeno-Hidrógeno), H-
Cl (Hidrógeno-Cloro).
 Doble. Los átomos enlazados aportan dos electrones cada uno, formando un
enlace de dos pares de electrones. Un doble enlace consiste en un
enlace s más un enlace p, como ocurre en la molécula de O2. La
combinación resultante de la combinación de orbitales 2px – 2px, indicada por
un trazo en la figura anterior, representa el enlace s, ya en la superposición
de los orbitales verticales (2pz – 2pz) corresponde al enlace p. Por tanto el
enlace doble es constituido por los enlaces s + p. Por ejemplo:
O=O (Oxígeno-Oxígeno), O=C=O (Oxígeno-Carbono-Oxígeno).
 Triple. En este caso los átomos enlazados aportan tres pares de electrones,
es decir, seis en total. El triple enlace es un enlace s más dos enlaces p. Por
ejemplo: N≡N (Nitrógeno-Nitrógeno).
 LA HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

La hibridación del carbono implica la combinación de dos orbitales atómicos puros

para formar un nuevo orbital molecular “híbrido” con características propias. La noción
de orbital atómico da una mejor explicación que el concepto anterior de órbita, para
establecer una aproximación de dónde hay mayor probabilidad de hallar un electrón
dentro de un átomo. Un orbital atómico es la representación de la mecánica cuántica
para dar una idea de la posición de un electrón o par de electrones en una zona
determinada dentro del átomo, donde cada orbital se define de acuerdo con los
valores de sus números cuánticos.
Los números cuánticos describen el estado de un sistema (como el del electrón dentro
del átomo) en determinado momento, por medio de la energía perteneciente al
electrón (n), el momento angular que describe en su movimiento (l), el momento
magnético relacionado (m) y el giro del electrón mientras se desplaza dentro del
átomo (s).

Estos parámetros son únicos para cada electrón en un orbital, por lo que dos
electrones no pueden tener exactamente los mismos valores de los cuatro números
cuánticos y cada orbital puede ser ocupado por dos electrones como máximo.

Química del carbono:

La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación, en

las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa
de valencia. Según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que
la forma enlaces con otros átomos.

El carbono forma también enlaces covalentes con facilidad para alcanzar

una configuración estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos
lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas y cerradas.
¿Qué es el carbono?

Es un elemento químico de número 6 y símbolo C. como miembro del grupo

de los carbonoideos de la tabla periódica de los elementos. Es sólido a
temperatura ambiente dependiendo de las condiciones de formación, puede
encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y
cristalino en forma grafito o diamante respectivamente.

Grafito:

Una de las formas en las cuales se encuentra el carbono es el grafito, que es el

material del cual esta hecha la parte interior de los lapices de madera. El grafito
tiene exactamente los mismos átomos del diamante, pero por estar dispuestos
en diferente forma, su textura, fuerza y color son diferentes.
Diamante:

El diamante denota siete formas diferentes. Se aplica generalmente como

recubrimientos a otros materiales que pueden beneficiarse de algunas de esas
propiedades.
Los siete contienen cantidades significativas de átomos de carbono hibridados en
la forma sp3. la razón por la que hay diferentes tipos es que incluso en el diamante
se puede encontrar en dos politipos cristalinas.
El habitual tiene sus átomos de carbono dispuestos en una red cubica, mientras que
la muy frecuente forma alotropa posee una estructura hexagonal.

Hulla:

Es una roca sedimentaria orgánica, un tipo de carbón mineral que contiene entre un
45 y un 85 por ciento de carbono. Es dura y quebradiza, estratificada, de color negro
y brillo mate o graso. Hay tres clases de hullas:
 hulla grasa
 hulla magra o seca
 hulla semiseca
Hibridación (C):

¿En qué consiste la hibridación del carbono?

Para entender con precisión la teoría de hibridación de este elemento es necesario

conocer su definición, y tomar en cuenta algunos aspectos.

Orbital: Zona del átomo que rodea a un núcleo donde existe la mayor probabilidad
de encontrarse un electrón (99%). Y se conocen con las letras: s, p, d, f.

Estado basal: Es el estado del átomo en el que se encuentra con menor energía.

Electrón apareado: Un electrón apareado es cuando se encuentran 2 electrones en

un orbital positivo y negativo.

Electrón degenerado: Ocurren cuando solo se encuentra un electrón en un mismo

orbital.

Hibridación: Como ya se comprendió anteriormente, se habla de hibridación cuando

en un átomo, se mezcla el orden de los electrones entre orbitales creando una
configuración electrónica nueva.

La hibridación del carbono consiste en un reacomodamiento de electrones del

mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Los
orbitales híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la
formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia. La teoría de
hibridación del Carbono comprende tres modelos fundamentales: Hibridación sp3,
sp2, sp.
Antes de abordar cada uno de estos modelos, es indispensable comprender que un
átomo puede encontrarse en un estado basal o fundamental, en el cual los electrones
están distribuidos en un nivel menor de energía y permiten que el átomo esté en su
estado más puro, sin necesidad de absorber o emitir energía. No obstante, un átomo
puede sufrir cambios en su estructura subatómica cuando, al absorber energía,
permite que los electrones pasen a un orbital superior de mayor energía, logrando
una configuración más inestable, pero también más reactiva.

Para describir la hibridación del carbono debe tomarse en cuenta que las
características de cada orbital (su forma, energía, tamaño, etc.) dependen de la
configuración electrónica que tenga cada átomo.

Es decir, las características de cada orbital dependen de la disposición de los

electrones en cada “capa” o nivel: desde el más cercano al núcleo hasta el más
externo, conocido también como capa de valencia.

Los electrones del nivel más externo son los únicos disponibles para formar un enlace.
Por lo tanto, cuando se forma un enlace químico entre dos átomos se genera el
solapamiento o superposición de dos orbitales (uno de cada átomo) y esto está
estrechamente relacionado con la geometría de las moléculas.

Como se dijo anteriormente, cada orbital puede ser llenado con un máximo de dos
electrones pero debe seguirse el Principio de Aufbau, por medio del cual los orbitales
se van llenando de acuerdo con su nivel energético (desde el menor hasta el mayor),
como se muestra a continuación:

De esta manera, primero se llena el nivel 1s, luego el 2s, seguido del 2p y así
sucesivamente, dependiendo de cuántos electrones poseen el átomo o ión.
Así, la hibridación es un fenómeno correspondiente a las moléculas, puesto que cada
átomo puede aportar solo orbitales atómicos puros (s, p, d, f) y, debido a la
combinación de dos o más orbitales atómicos, se forma la misma cantidad de orbitales
híbridos que permiten los enlaces entre elementos.

Los orbitales atómicos tienen distintas formas y orientaciones espaciales,

aumentando en complejidad, tal y como se muestra a continuación:

Se observa que existe un solo tipo de orbital s (forma esférica), tres tipos de
orbital p (forma lobular, donde cada lóbulo está orientado sobre un eje espacial), cinco
tipos de orbital d y siete tipos de orbital f, donde cada tipo de orbital posee
exactamente la misma energía que los de su clase.

El átomo de carbono en su estado fundamental posee seis electrones, cuya

configuración es 1s22s22p2. Es decir, deberían ocupar el nivel 1s (dos electrones), el
2s (dos electrones) y parcialmente el 2p (los dos electrones restantes) de acuerdo al
Principio de Aufbau. Esto quiere decir que el átomo de carbono solo posee dos
electrones desapareados en el orbital 2p, pero así no es posible explicar la formación
ni geometría de la molécula de metano (CH4) u otras más complejas. Así que para
formar estos enlaces se necesita la hibridación de los orbitales s y p (para el caso del
carbono), para generar nuevos orbitales híbridos que expliquen incluso los enlaces
dobles y triples, donde los electrones adquieren la configuración más estable para la
formación de las moléculas.

Geometría molecular del carbono:

La geometría molecular es la disposición tridimensional de los átomos que conforman
una molécula. Es muy importante conocer correctamente la geometría de una
molécula, ya que está relacionada directamente con la mayoría de propiedades físicas
y químicas, como por ejemplo, punto de ebullición, densidad, solubilidad, etc. Si
conocemos la estructura de Lewis de una molécula, podremos predecir su geometría
utilizando la teoría de repulsión de pares electrónicos de la capa de valencia
(RPECV). Esta teoría se basa en el hecho que los electrones tienden a repelerse
entre sí (por similitud de cargas). Por tal motivo, los orbitales que contienen a los
electrones se orientan de tal forma que queden lo más alejados entre sí. Es importante
notar que la geometría de la molécula está referida siempre al átomo central, y que,
para determinarla correctamente, debemos conocer el número de coordinación total
de dicho átomo.

MODELOS DE HIBRIDACIÓN DEL CARBONO:

Dicho anteriormente, existen tres tipos de hibridación para el carbono, que son
denominados hibridaciones tipo sp3, sp2 y sp.
Tipo de hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace

sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo

3 sp2
sp2 Trigonal plana 120º Doble
1p

sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple

1. MODELO DE HIBRIDACIÓN SP3 (ENLACES SIMPLES C-C)

(Hibridación tetraédrica)
La hibridación sp3 consiste en la formación de cuatro orbitales “híbridos” a partir de
los orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz puros.

Así, se tiene el arreglo de los electrones en el nivel 2, donde existen cuatro electrones
disponibles para la formación de cuatro enlaces y se ordenan de forma paralela para
tener menor energía (mayor estabilidad). Un ejemplo es la molécula de etileno (C2H4),
cuyos enlaces forman ángulos de 120° entre los átomos y le proporcionan una
geometría trigonal plana. En este caso se generan enlaces simples C-H y C-C (debido
a los orbitales sp2) y un enlace doble C-C (debido al orbital p), para formar la molécula
más estable.

Las características de la hibridación sp3 consisten principalmente en el: resultado de

la combinación del orbital s y de los tres orbitales p, obteniendo cuatro orbitales
idénticos entre sí, lo que genera un carbono con cuatro enlaces sencillos iguales,
denominados enlace tipo sigma (). Este tipo de enlace cuales debido a los efectos
de repulsión entre los electrones que conforman el átomo, presentan una geometría
estructural tetraédrica que permite que los enlaces tengan la máxima separación entre
enlaces adyacentes, obteniendo un ángulo característico de 109,5° para este tipo de
hibridación. En la siguiente figura, se puede observar la molécula de metano que
muestra precisamente como el carbono con configuración sp3 presenta una
estructura tetraédrica.

La hibridación sp3 es fácilmente explicada por el carbono. Para el carbono tetraédrico

(como en el metano, CH4), debe haber cuatro enlaces simples. El problema es que la
distribución electrónica del carbono en estado fundamental es 1s2 2s2 2px 2py,
esquematizando lo que sucede tenemos:
El orbital 1s tiene menos energía que el 2s, que a su vez, tiene menos energía que
los orbitales 2p
De esta forma, el carbono debería realizar apenas dos enlaces, por lo que existen
apenas dos orbitales semi-llenos. En tanto, la molécula de metileno (CH2) es
extremadamente reactivo, no estando equilibrado químicamente. El primer paso
para entender el proceso de hibridación, es excitar el átomo de carbono en cuestión,
teniendo entonces:

Distribución electrónica del carbono activado

Entonces, el carbono equilibra los cuatro orbitales, dando origen a orbitales de

energía intermediaria entre 2s y 2p, dando origen al orbital sp3 (que se lee s-p-tres),
así llamado por ser el resultado de la fusión de un orbital s con tres orbitales p. Por
tanto se tiene:
Distribución electrónica del carbono híbrido en sp3

Para el caso del átomo de carbono, la configuración electrónica en su estado basal

es:

 1s² 2s² 2p² (estado basal).

En términos más ilustrativos, puede mostrarse de la siguiente manera:

Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s
se excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:

 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).

Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es

decir, que puede formar 4 enlaces, pero, en términos nativos, solo posee 2 electrones
libres para formar apenas 2 enlaces
El carbono, en las diversas moléculas que forma, realiza siempre 4 enlaces
covalentes comunes. Es necesario admitir, por tanto, que el carbono posee cuatro
electrones desemparejados. La explicación acepta actualmente para este hecho es
dada porque un electrón orbital 2s del carbono es activado y promovido para el orbital
2pz, que estaba vacío, una vez que la diferencia de energía entre esos orbitales no
es muy acentuada. El carbono puede realizar 4 enlaces del tipo sigma. En este caso,
todos son iguales y de igual energía y, por tanto, los electrones deben estar ocupando
orbitales iguales.

Esto no se verifica en el estado activado: Así, sucede una hibridación (mezcla, cruza)
entre el orbital s y los 3 orbitales p de la capa de valencia del carbono, originando 4
orbitales nuevos e iguales denominados sp3
Como las cargas eléctricas del mismo signo se repelen, es lógico pensar que estos 4
electrones van a buscar orientar sus orbitales en una configuración espacial que les
permita quedarse lo más distante posible unos de los otros.

La matemática prevé que la distancia máxima entre 4 ejes se da en un ángulo de

109º28’. Se puede visualizar, imaginando esos 4 ejes partiendo del centro de una
pirámide tetraédrica y siguiendo en dirección a sus vértices. De esto se concluye que
la orientación de los 4 orbitales sp3 en el espacio sea exactamente esa, siempre
considerando que el núcleo de carbono ocupe el centro de la pirámide tetraédrica
imaginaria.
 2. MODELO DE HIBRIDACIÓN SP2 (ENLACE DOBLE C=C)
(Hibridación trigonal)

En el caso de la hibridación sp2, las características más importantes de esta

configuración consiste en la combinación del orbital “s” y dos orbitales “p”, y queda un
orbital “p” no hibrido (Figura 6), el cual forma un enlace por traslape lateral. Esta
combinación de orbitales presenta estructura geométrica trigonal planar, lo que
explica por qué el ángulo que se forma entre los enlaces híbridos es de 120º. En este
caso el orbital no hibridado es lo que permite la formación del enlace doble y se
denominan enlaces tipo pi ().

(La molécula tiene geometría trigonal plana en la que los ángulos de enlace H - C -
C son de 120º.)
En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2p x y 2PY, resultando tres
orbitales idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro 2Pz.

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.

La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:

a. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp 2

b. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz

El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los
alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces.

El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos
átomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro átomos de hidrógeno.

Un ejemplo es la molécula de etileno (C2H4), cuyos enlaces forman ángulos de 120°

entre los átomos y le proporcionan una geometría trigonal plana. En este caso se
generan enlaces simples C-H y C-C (debido a los orbitales sp2) y un enlace doble C-
C (debido al orbital p), para formar la molécula más estable.

En los átomos de carbono de los compuestos orgánicos son posibles otros tipos de
hibridación. En la hibridación sp2 o trigonal la mezcla o hibridación tiene lugar
únicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar.
Cada orbital híbrido es 33% s y 67% p. Como consecuencia de esta hibridación, los
seis átomos de la molécula pueden situarse en el mismo plano, pero a esta plenaria
contribuye también el orbital p sin hibridar que queda en cada átomo de carbono.
3 orbitales híbridos sp2 cada uno ocupado por un electrón y 1 orbital p con un electrón.

Formación de los orbitales híbridos sp2

3. MODELO DE HIBRIDACIÓN SP (ENLACE TRIPLE CC)

(Hibridación diagonal)
 La última hibridación que se denomina como Sp y consiste en: la combinación
del orbital “s” y solo uno de los orbitales “p”, generando una estructura lineal
con ángulo de 180°, mientras que los dos orbitales “p” no híbridos se traslapan
lateralmente y son los que conforman el triple enlace, con dos enlaces tipo pi
() y que se encuentran con orientación lineal entre sí.

Se presentan los átomos de carbono con enlaces triples. Los átomos que se
hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp,
colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no
experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.

Un átomo de carbono hibridizado sp. El carbono hibridado sp da lugar a la serie

de los alquinos.

Mediante la hibridación sp se establecen dos orbitales “híbridos” a partir del orbital 2s

puro y tres orbitales 2p puros. De esta manera se forman dos orbitales p puros que
participan en la formación de un enlace triple.

Para este tipo de hibridación se presenta como ejemplo la molécula de acetileno

(C2H2), cuyos enlaces forman ángulos de 180° entre los átomos y le proporcionan una
geometría lineal.

Para esta estructura se tienen enlaces simples C-H y C-C (debido a los orbitales sp)
y un enlace triple C-C (es decir, dos enlaces pi debido a los orbitales p), para obtener
la configuración con menor repulsión electrónica.

En este tipo de hibridación, sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este
tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.
Se produce cuando entran en juego, para la formación de un enlace covalente, un
orbital de tipo s y otro de tipo p, dando lugar a dos orbitales híbridos que se colocan
linealmente, siendo el ángulo entre sus ejes de 180º.

2 orbitales híbridos Sp cada uno ocupado por un electrón y 2 orbital p con un electrón
cada uno.

TABLA DE GRUPOS FUNCIONALES DEL CARBONO:

Los enlaces que forman los distintos elementos que se unen al carbono producen
grupos funcionales, que son:
 CONCLUSIONES

1. Se entiende cómo hibridación en química orgánica como la mezcla de orbitales

puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con
orientaciones determinadas en el espacio.
2. Se puede comprender cómo la hibridación del carbono, permite la formación
de enlaces que le brindan rigidez y estabilidad a las moléculas que involucran
átomos de carbono.
3. Cuando se producen dos átomos enlazados comparten 1, 2 y hasta 3 pares
de electrones de enlace. Es producto del comportamiento de uno o más
electrones entre dos átomos, debido a la poca diferencia de su
electronegatividad, por lo que hace que cada uno alcance su configuración
electrónica.
4. Cuando los cuatro enlaces del carbono son simples, los ángulos de enlace son
de 109.5º y la estructura es tetraedral. El enlace simple son de tipo Sigma (σ )
y por tanto , de naturaleza bastante fuerte.
5. Cuando hay un enlace doble, los ángulos de enlace son de 120º y la estructura
es planar. Los carbonos son trigonales. El enlace doble está constituido por un
enlace sigma fuerte y otro pi, más débil.

6. Cuando hay un triple enlace, los ángulos son de 180º y la estructura es lineal.
Los carbonos son diagonales. El enlace triple, está conformado por un enlace
sigma fuerte y dos enlaces pi similares (débiles).
7. Se entiende con exactitud que si el carbono sólo tiene enlaces sencillos, su
hibridación es tetraédrica (sp3) , Si tiene un enlace doble, su hibridación será
trigonal (sp2), Si tiene un enlace triple o dos dobles, su hibridación es
diagonal (sp).
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