UNIVERSIDAD SIMON BOLIV AR Quimica Organica I (QM-2421)

Departamento de Quimica

Nombre: {-ftUf2ft- J, LUNfJ k.

No. de Carnet: q':f9.qf-f~ ,

SIMULACRO DE PRIMER EXAMEN PARCIAL

(25% de la nota final)

0scrib~la estructura de Lewis que corresponda para el siguiente compuesto. Use !ineas
para indicar electrones de enlaces y puntos para indicar electrones no enlazantes. Cl punto)
H2N-NH2
V(?)Coi6quele cargas alas siguientes moleculas en el atomo 0 atornos donde 10 crea
necesario (No. At6mico del Br = 35). (2 puntos)

:Br: , H
/ \ 1 '
H2C-CH2.
o
CH3/" ""'H
., 'Oi
.it ,

6:!-Dibuje estructuras de resonancia para las siguientes especies. Use flechas para indicar el
movimiento de electrones al pasar de una estructura a otra. (3 puntos) .

~H2 H R..::i;f \ H
(c=-C
11 1 ,.t\ /J9,
H N/C""NH -::/c~e. fce'
2.. .. 2 H2C N(CH3)3 1
J' ion guanidinio un ion vinil arnonio H

~?ibuje la forma tridimensional 0 geometria de cada una de las siguientes moleculas

indicando c1aramente: tipo de hibridizaci6n, angulos de enlace y tipos de orbitales que se
. ~
superponen para formar los enlaces. (2 puntos) '"
.•.....

i BF3 ' NH3 .~

~s
4. Clasifique 10ssiguientes compuestos en orden creciente de iC;d~i~' Explique claramente
razones para ordenarlos de ese modo. (3 puntos) .
o
11
CFr-C-:"OH

. ~/ /} '/ I

. ;

!
;

Prof Antonio J. Zapata Vilera 12/05/99

1
)

@~o~~~',~o~
I 1I III

~O/H
II
W,) IL) Y
- -
'
~l . isobutano 'reacciona con ha16genos en
presencia de =.
para .dar solamente dos CH3
ductos monohalogenados. (4 puntos) I

fi
X2
. a Identifique los compuestos A y B; CH3-CH
I .
• A + B
hv
. proponga un meeanismo general para la CH3. <

reaeci6n y . X=Cl 40% 60%

(c) explique la diferencia en la distribucion de
X=Br 99% 1%
) los productos entre la cloraei6n y la brornacion. '\

@Considere el l-etil-J-metilciclohexano y responda las siguientes

'yCH2CH3~pn~cg~ltas: . , .?" .
ua es estereoisorneros existent
Dibuje todas las eonformaciones tipo silla para eada
, estereoi~mero .L__ ~.iE_~_~~~~~~_l~_.m_~s. es_ta~~~
.._ Justifique su
. ~u-esta,
CH3 ~ibuje la proyecci6n de Newman para el conformero mas
estable de cada estereois6mero. (4 puntos)
, .
9.-La bromaci6n del neopentano produce una mezcla de produetos entre 10s cua1es esta el
compuesto A. Al tratar Aeon zinc se obtiene el compuesto B. T&I1toen A como en B todos
'los hidrogenos son equivalentes. Identifique A y B. (3 puntos) .
. CH3
I
CH3-C,-CHJ ,
8r2'
hv ~
A Zn ~ B
CH (CsHgBr4) . (CsHg) .
3 \ .•..........

Pmf Antnnin', 7.anata Vilera

2 '2/05/99
 \~-.-.~--, ----.. ,--.
..

"

UNIVERSIDAD ,SIMO BOLIV AR Quimica Organica I (QM-2421)

Departamento de Quimica

_--...RL..LJESEUESTAS-DEL-SIMULACRO DE PRIMER EXAM EN PAREb4:E-

J.- H-N-N-H 2.:"

I r
If H H

3,-

H
/- C @, --.~ no tiene estructuras de resonancia contribuyentes
w ?NfCU)~
)' I"Y
• '2',-, \ \ L L3 3
. I

H .. H
'C-C~
\\ I 8
C,
H

4.-

-9:: F-B-F = 1200

F,
r: /,..F
hibridizaci6n sp2
,
B
I rnolecula trigonal plana,
F
enlaces B- F se forman por sobreposici6n de los orbitales hibridos s~
del boro con los orbitales at6micos del fluor

o~
H'''''jN-''''''''''''''H
hibridizaci6n sp3
-9:: H-N-H =
'
107,30 (aproximadamente
.
tetraedrico)
) H

enlaces N - H se forman por sobreposici6n de los orbitales hfbridos sp3

del nitr6geno con los orbitales at6micos 1s del hidrogeno

Prof. Antonio J. Zapata Vilera 13/05/99

)
5.- Orden de acidez :
.
H2S04 > 0
CF3-~-OH) CH3-~-OH
0 '
) Q-OH) CH)-OH

El acido sulfurico es el mas fuerte. Al disociarse da lugar al anion bisulfato en el cual la

carga negativa esta compartida por tres atomos de oxigeno muy electronegativos.

II@
o
H-O-S-O-H-
11
.
H"+
- -0 11 el,
H-O-S-O ---
11 '11
-oe
H-O-S=O --
0-]-
11
H-O-S=O
1
o o ' 0 0e

Le siguen el acido trifluoroacetico y el acido acetico, cuyos respectivas bases conjugadas

tambien estan estabilizadas por resonancia y la carga negativa es compartida por dos
atomos de oxigeno. Sin embargo, el fuerte efecto inductivo atractor de electrones de los

tres atomos de fluor, ayuda a estabilizar mas la carga negativa del anion trifluaroacetato
haciendo al correspondiente acido mas fuerte que el acido acetico.
Finalmente, el fenol es mas acido que el metanol. En ambas bases conjugadas, la carga

negativa reposa sobreun atomo de oxigeno, pero el anion fen6xido esta estabilizado tanto
por el, efecto inductivo del anillo arornatico como por efecto de resonancia, aunque las
llltimas' tres estructuras de resonancia no son muy contribuyentes ya que se pierderi .la
estabilizaci6n por aromaticidad del anillo bencenico.

6a) Il> I > Ill. II tiene un punto de ebullicion mayor que I por razones de peso molecular.
III es el de menar punto de ebullici6n ya que, aunque 10s tres forman puentes de hidrogeno,
par ser HI un alcohol tercjarjo fQrmara.puentes de hidrogeno con menos facilidad que I y Il.
6b) III > II > I por razones de peso molecular.
6c) II > I porque I no forma puentes de hidrogeno consigo mismo.

Prof. Antonio 1. Zapata Vilera 13/05/99

2
 -
Iniciacion X'"--"h 2X'
- v

CH)
I
CH)-C' radical terciario
I -
CH)

CH2
CH)-tH radical primam
I
CH) .
Propagacien

~H2
CH)-CH +
. I.
CH3

Terminacidn CH3
I
X'- CH,-C-X
J I
CH)

CHo-X
I -
CH3-CH
I
CH3

\1:1"' ..•..
•...• •.•• • ~.-: - I -, •..•
13/05/99
)
7c) Para la reaccion de
bromaci6h~' . e1 .paso de
abstracci6n de hidrcgeno y
formaci6n del radical es
endotermico. Par 10'tanto, el
estado de transici6n se parece 1-'
a 10s pro ducto s y la ,-H)--
diferencia de estabi1idades energia CH)-C', + HBr

entre 10s radicales terciario y CH)

primario se ve reflejada en
las respectivas energias de ,
CH)
CHJ-?H + Br'
activacidn: la energia de CH)
activaci6n para dar el radical
terciario es significativamen-
te menor que' la energia de coordenada de reacci6n_
activacion para dar el radical
primario. Por ello se forma una mayor cantidad del radical terciario que conduce a un
mayor porcentaje del bromuro terciario (99%).
En la cloraci6n, e1 paso de
formaci6n del radical es
exotermico. Por. 10 tanto, la
diferencia de estabilidades
entre 10s radicales terciario y
primario, no se ve reflejada
significativarnente en 1as
energias de activaci6n de los
respectivos estados de transi- energia
1 ~
I
~,o
l
\
I

-1
cion y en consecuencia pre-
domina el c1oruro primario I
debido al efecto estadistico \663 D

9: 1 de rriayor nurnero de
\ --_._------- - ..
hidrogenos primarios. J

. coordeiiada de reaccion -- •.•.

Prof. Anionic J. Zapata Vilera . 13/05/99

4
 . '<If

8.- eni~1pJ1u;mlC!
t Uni".rsl~a J ~.<;;1/10" Bvlivar
Jl~
cis-l "etil-3- metilciclohexa n 0
H H . £Xi,
Et
.'(J// I Et

====. B~e. • H~
H
H H !H rH
mas estable : sustituyentes en
H

posicion diecuatorial no ocasionan

interacciones estericas

trans-l-etil-3-metilciclohexano
H H
Et

H
H

H
B;-RlH
/Me
/.fl H
....

er:
~ i .....

f----~
H~
Me
H Me
) rnas estable : el sustituyeme mas
voluminoso (Et) ocupa una
posicion ecuatorial

9.-

'CH2Br
. . 1:7>-.,
A= BrCH2-C -CH2Br
1 \,),

CH2Br ..

B [><J .
.' I'
.
,"j

Pr"f Anrnni" r 7<;ln~t<;\ \lilpr"=,