PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°4

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS

Rodríguez Suarez Valentina, Urbano Meneses Karen Juliana

Grupo No:
Fecha de realización de la práctica: 28/10/19
Fecha de entrega de informe: 18/11/19

RESUMEN: Los hidrocarburos son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e

hidrogeno y su principal fuente de obtención es el petróleo. Las posibilidades de unión entre
los átomos de carbono dan lugar a diferentes tipos de hidrocarburos, según los enlaces que
posean, ya sea: sencillos, dobles o triples, (Alcanos, Alquenos, Alquinos, además de los
aromáticos, los cuales presentan combinaciones de los enlaces anteriores). Las reacciones
existentes en este tipo de compuesto dependen de su estructura, la cual se asocia al tipo de
enlace existente entre los carbonos, siendo así los alcanos, los menos reactivos, debido a la
existencia de un solo enlace sigma, lo que hace que su energía intermolecular sea mucho más
fuerte, y difícil de romper para formar otros compuestos, en cambio que los demás
hidrocarburos, son más susceptibles a la destrucción de los enlaces debido a la existencia de
uno o dos enlaces pi, en este caso para su identificación se llevaron a cabo diferentes
reacciones de distintos hidrocarburos, con agua, éter de petróleo, permanganato de potasio
además de la obtención de acetileno y la prueba de instauración con solución alcohólica de
yodo

METODOLOGÍA 1.3 Se procedió a abrir parcialmente la

Ver la metodología completa en la guía
numero cuatro del Manual de Practicas de
Laboratorio de Química Orgánica
General: pruebas de caracterización de
hidrocarburos. Con la excepción de que no
se trabajó con el compuesto de I-penteno,
en los procedimientos 2,3,4.
OBJETIVOS
 Realizar ensayos cualitativos con
el fin de diferenciar el
comportamiento de los alcanos,
alquenos y alquinos.
CÁLCULOS Y RESULTADOS
 Procedimiento
1. Obtención de acetileno:
1.1 Se realizó el montaje que describe
la figura 1
1.2 Se agregó en el Kitasato 1,3032g
de carburo de calcio
llave, generando así un gas de color
blanco, debido a la reacción
química (ver figura 2)
1.4 Se hizo reaccionar el nitrato de
plata amoniacal con el gas,
generando así un producto verde
lechoso (ver figura 3)
1.5 Se hizo reaccionar la solución
acuosa 3% de permanganato de
potasio con el gas, obteniendo un
producto de color marrón (ver
figura 4)
Tabla No. 1: Obtención de acetileno
Sección Observaciones
El nitrato de plata amoniacal, al entrar
1.1.1 en contacto con el gas, se tornó de una
coloración verde lechosa. Formación
de precipitado.
El permanganato de potasio se tornó
1.1.2 de color marrón en cuanto entró en
contacto con el gas
 2.2 En cada uno de los tubos se
añadieron 5 gotas de cada uno de
los compuestos descritos
2.3 Se añadió 5 gotas de agua y se
observó su solubilidad. (ver figura
5)

Figura 1: Figura 2: Reacción

Montaje del carburo de calcio
procedimiento 1 con el agua

Figura 5: Solubilidad en agua de los

hidrocarburos

Tabla No. 3: Solubilidad en agua

Tubo S/I Observaciones
1 I En todos los casos, se
2 I formaron dos fases, por
4 I tanto, todos los
5 I compuestos son insolubles
6 I en agua.
(S= soluble, I= insoluble)
Figura 3: Figura 4:
Producto de la
3. solubilidad en éter de petróleo:
Producto de la
reacción del reacción del 3.1 Se procedieron a marcar cinco
nitrato de plata permanganato tubos en el mismo orden y
con el gas de potasio con reactivos que representa la tabla 2
el gas
3.2 Se añadieron 5 gotas de éter de
petróleo a cada tubo y se observó
2. Solubilidad en agua: su solubilidad. (ver figura 6)
2.1 Se marcaron cinco tubos de la
siguiente manera y se agregó 5
gotas de:

Tabla No. 2: Reactivos

Tubo 1 Ciclo hexano
Tubo 2 Parafina
Tubo 4 Ciclo hexeno
Tubo 5 Xileno
Tubo 6 Naftaleno
Figura 6: Solubilidad en éter de
petróleo de los hidrocarburos
 Tabla No. 4: Solubilidad en éter de
petróleo
Tubo S/I Observación
1 S Una fase transparente
2 I 2 fases, parafina abajo
4 S Una fase transparente
5 S Una fase transparente
6 I 2 fases Naftaleno
abajo
4. pruebas de oxidación con
permanganato de potasio:
4.1 Se procede a agregar 5 gotas de
cada una de las sustancias, en cada
uno de los tubos, como lo indica la
tabla 2
4.2 Se agregaron las 5 gotas de
permanganato y se observaron los
resultados (ver figura 7)
Figura 7: Resultado de las pruebas
de oxidación
Tabla No. 5: Pruebas de oxidación
con permanganato
Tubo Observación
Se logran distinguir dos
1 fases, el permanganato
permanece abajo
2 2 fases, parafina arriba
4 La mezcla se tornó marrón
instantáneamente
5 El permanganato se
oscureció
6 Los cristales pasaron
arriba de la solución
5. pruebas de instauración con
yodo:
5.1 Se marcaron tres tubos de ensayo
5.2 En cada uno se agregó
respectivamente 5 gotas de:
Tubo 1: Ciclo hexano
Tubo 2: Ciclo hexeno
Tubo 3: Xileno
5.3 Se procede a añadir el yodo y a
observar los cambios obtenidos.
(ver figura 8)
Figura 8: Resultado de las pruebas
de instauración
Tabla No. 6: Pruebas de
instauración con yodo
Tubo Observaciones
1 Se distinguen dos fases.
2 Se logra distinguir una fase
de color púrpura claro.
3 Se logra distinguir una sola
fase de color oscuro.
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS
1. Obtención de acetileno: La obtención
de acetileno se produce a partir de la
reacción entre el carburo de calcio anhidro
y el agua:
Este se genera a partir de una reacción de
hidrólisis del carburo de calcio, en la cual,
los dos carbonos que están enlazados con
el calcio, se saturan con dos hidrógenos y
ocurre una reacción de desplazamiento
donde se crea un hidróxido en relación con
el agua. Los carbonos rompen el enlace
con el calcio y se unen entre si creando un
triple enlace; acetileno. Por último, el
calcio que queda con dos valencias libres
se uno con los dos hidróxidos formándose
un enlace sencillo. (Guerrero, 2015-II) [1]
El gas generado durante la reacción es lo
que se conoce como Etino; acetileno.
Posteriormente se hizo reaccionar dicho
gas con permanganato de potasio y nitrato
de plata amoniacal.
En el caso del permanganato de potasio,
este, es un muy buen oxidante.
Cuando ocurre la oxidación de un alquino
terminal con el permanganato, al final de
la cadena se forma un grupo carboxilo.
Pero, dado que el acetileno es un alquino
simple, este grupo carboxilo se añade a
ambos lados de la molécula formando un
ácido bicarboxílico; mejor conocido como
oxálico. De esta manera, lo que se observó
durante la reacción fue la oxidación del
acetileno, hasta llegar a convertirse en un
ácido carboxílico (Ver Figura 4).
En el caso del nitrato de plata amoniacal.
Al ser una sal, reacciona con los alquinos
terminales; como el acetileno, y producen
acetiluro. Dicha reacción ocurre debido a
que el acetileno es un alquino terminal “El
acetileno, al ser un alquino terminal, tiene
niveles de acidez mucho más altos que
otros hidrocarburos, esto se da porque sus
orbitales híbridos Sp tienen mucho
carácter S en comparación con alcanos y
alquenos, lo que permite el
desprendimiento de cargas positivas en
forma de H+” (Valencia C., 2014) [2]
El precipitado verdoso que se formó (Ver
Figura 3) es prueba de la reacción del
acetileno con el nitrato de plata en la
solución amoniacal, dado que el producto;
acetiluro de plata, no es muy soluble en la
solución.
2. Solubilidad en agua: Al estudiar la
solubilidad en agua de los compuestos
orgánicos descritos en el procedimiento
dos (Ver Tabla No.2) se observa en todos
los casos la formación de dos fases (Ver
Figura5), lo quiere decir que, el compuesto
en cuestión es insoluble en agua. Esto se
debe a que, estos compuestos orgánicos,
además de ser apolares, presentan fuerzas
de Van der Waals, mientras que el agua;
por ser un compuesto polar, presenta
fuerzas dipolo-dipolo y puentes de
hidrógeno. “Esto se genera como resultado
de que, el agua, gracias a su polaridad,
hace que sus moléculas se atraigan entre
sí con gran facilidad. La parte positiva de
un átomo de hidrógeno se asocia con la
parte negativa de un átomo de oxígeno,
generando así lo que conocemos como
fuerzas dipolo-dipolo” (Horvath, 1992) [3]
De esta manera, la diferencia de fuerzas
intermoleculares entre los compuestos
orgánicos en estudio y el agua (Ver Tabla
No.7) no permite que haya una atracción
entre ellos. Mientras que la energía
requerida para separar a las moléculas
apolares es mínima; puesto que las
interacciones que actúan sobre estas
moléculas son las débiles fuerzas de Van
der Waals, las interacciones entre
moléculas de agua son mucho más fuertes,
ya que se mantienen unidas por enlaces de
hidrógeno. “Para que el soluto no polar se
disuelva en agua es necesario que se
intercale entre las moléculas del
disolvente polar, lo que implica un
proceso de separación de las moléculas de
agua, y por tanto la consiguiente ruptura
de puentes de hidrógeno” (Hart, 2007)[4]

La ruptura de puentes de hidrógeno
implica una alta cantidad de energía que no
queda compensada con la energía
desprendida en el proceso de solvatación;
que es prácticamente nula, por tanto, el
solvente no se disuelve.
Tabla No.7: Intensidad de las fuerzas
intermoleculares (Chang, Polaridad, 2013)
[5]
Tipo de Energía
interacción promedio
(kJ/mol)
Ion-Ion 200-300
Ion-Dipolo 200-50
Dipolo-Dipolo 50-35
Fuerzas de Van 35-0.1
der Waals
3. Solubilidad en Éter de petróleo: Al
llevarse a acabo la prueba de solubilidad
de los compuestos orgánicos en cuestión
(Ver Tabla No.2), se puede observar que,
todos ellos se diluyeron efectivamente en
el éter de petróleo, exceptuando el caso del
Naftaleno y la parafina.
Se puede atribuir la eficiente solubilidad
de compuestos como lo son el Xileno,
Ciclo-hexano y Ciclo-hexeno, a su baja
polaridad (Ver Tabla No.8), es decir, son
compuestos apolares, los cuáles;
retomando lo descrito en el procedimiento
anterior, son fácilmente disueltos en
solventes poco polares, como es el caso del
éter de petróleo; generalmente, las
sustancias no polares y
ligeramente polares se disuelven en éter
de petróleo.
Esta solubilidad puede explicarse por las
uniones de Van der Waals entre moléculas
no polares, “Dicha unión rechaza la
polaridad del agua, formando uniones
hidrofóbicas, y son, por el contrario,
lipófilas, es decir, se mezclan bien con las
grasas” (Yúfera, 1994)[6]
Tabla No.8: Polaridad de compuestos
orgánicos (Chang, Polaridad, 2013) [7]
Compuesto Momento dipolar
Ciclo hexano 0.00
Ciclo hexeno 0.33
Xileno 0.62
Naftaleno 0.00
Parafina 0.00
En el caso de cada hidrocarburo sabemos
que la clasificación de cada uno de estos se
basa en el tipo de enlace que tenga el
compuesto.
Si analizamos la molécula de Metano (Ver
Figura 9) se tiene que este es un compuesto
apolar, ya que la electronegatividad del
carbono será mayor a la del hidrogeno, a
su vez este adquirirá una densidad de carga
negativa y los hidrógenos densidad de
carga positiva, atrayendo así momentos
dipolares hacia el carbono donde estos
cancelaran. De esta misma manera la gran
mayoría de hidrocarburos tienen la
cancelación de sus momentos dipolares, y
por tanto son moléculas apolares.
Figura 9: Molécula de Metano
4. Prueba de oxidación con
Permanganato de Potasio:
Con los resultados obtenidos a partir de la
prueba de oxidación con permanganato de
potasio (Ver Tabla No.5) se puede
observar que la gran mayoría de los
hidrocarburos que se trabajaron en este
procedimiento (Ver Tabla No.2) son poco
reactivos, exceptuando el caso de la
muestra problema número 4 (Ciclo-
hexeno). La baja reactividad de
compuestos como la parafina y el ciclo-
hexano; conocidos como compuestos
saturados, se debe a la presencia de enlaces
sigma σ. Este enlace dota al compuesto de
una característica conocida como energía
de activación, que es la energía cinética
mínima que deben poseer las moléculas
para vencer las repulsiones entre sus nubes
electrónicas cuando chocan (Ver Figura
10). Esto representa la diferencia de
energía entre los reactivos y el estado de
mayor energía en el curso de la reacción
“La energía de activación es la barrera
que tienen que superar los reactivos para
convertirse en los productos de la
reacción” (Yúfera, 1994, págs. 300-
301)[8]
Figura 10: Perfil de energía
Los alcanos, al presentar enlaces Sp3
poseen una energía de activación mucho
más alta, lo que implica una gran dificultad
a la hora de llevar a cabo una reacción,
para la cual se requiere de un rompimiento
de tal enlace.
Por otra parte, los compuestos aromáticos;
como son el caso del Xileno y el
Naftaleno, son denominados compuestos
nucleófilos, dado que poseen un sistema
deslocalizado de enlaces π, y por tanto
presentan una baja reactividad. La razón
de ello es la alta estabilidad que su sistema
de enlaces deslocalizados le brinda una
mayor estabilidad “La remarcable
estabilidad del benceno se puede explicar
si se admite la deslocalización de la
densidad electrónica asociada a los
orbitales p” (Maldonado, 2016)[9]. Dicha
estabilidad, implica una baja reactividad.
De manera semejante se pudo comprobar
esto en la práctica, en la que ninguno de
estos dos compuestos; pertenecientes a la
familia de los aromáticos, reaccionó con el
permanganato de potasio.
Por ultimo tenemos el caso de ciclo-
hexeno, el cual pertenece al grupo de los
alquenos. Dicho compuesto presenta un
enlace π en su estructura. Este enlace;
como se ha mencionado anteriormente,
dota al compuesto de una cierta energía de
activación; considerablemente baja, que le
permite reaccionar fácilmente con otros
compuestos.
La reacción llevada a cabo se genera bajo
condiciones moderadas de presión y
temperatura:
Bajo condiciones moderadas, el
permanganato de potasio oxida los
alquenos a dioles. En la reacción del ciclo-
hexeno el permanganato de potasio rompe
el doble enlace y se adicionan oxígenos
formando Ciclohex-1,2-diol + óxido de
manganeso.
5. Prueba de insaturación con Yodo:
El índice de saturación de una molécula se
define como la suma de los enlaces π y del
número de ciclos presentes (Tovar, 2019-
I)[10]. En el caso de los hidrocarburos, las
moléculas saturadas se encuentran
adscritas a la familia de los alcanos,
mientras que las moléculas de tipo
insaturadas pertenecen al grupo de los
alcanos y alquinos, presentando enlaces
dobles y simples; respectivamente, que
dan pie de su insaturación.
Una de las propiedades de los compuestos
insaturados es la capacidad de agregar
halógenos a sus cadenas carbonadas. Es así
que los compuestos insaturados tienden a
reaccionar en presencia de un halógeno;
proceso conocido como halogenación.
A partir de las observaciones hechas
durante la esta prueba (Ver Tabla No.6) se
evidencia la eficiente reacción de los
compuestos insaturados, como lo son el
xileno y el ciclo-hexeno, mientras que el
compuesto de tipo alcano; ciclo-hexano,
no reacciona con el yodo.
CONCLUSIONES
En general, cada una de las propiedades
químicas que definen a los diferentes
hidrocarburos dependen plenamente de su
estructura molecular. Puesto que son las
conformaciones estructurales en cuanto a
enlaces lo que hace diferente a cada
compuesto.
1. La solubilidad de un compuesto
depende del momento dipolar que este
presente. De tal manera que, los
compuestos que tengan momentos
dipolares en los cuales estos no se cancelen
serán moléculas polares y, por el contrario,
si sus momentos dipolares se cancelan
serán compuestos apolares. A partir de
esto, se tiene que la solubilidad de dos
compuestos dependerá de qué tan cercanos
estén los valores de su polaridad.
2. La oxidación de compuestos, será un
proceso en el cual podemos obtener un
glicol bajo condiciones moderadas y bajo
la acción del permanganato de potasio.
Siendo este quien ataque la cadena donde
se tenga un doble enlace, y en reemplazo
del doble enlace entraran una molécula de
OH para formar el glicol.
3. Las pruebas de instauración con
solución de yodo nos da una vista
preliminar sobre el compuesto manejado.
Dando como resultado la caracterización
insaturada o saturada de los diferentes
compuestos a trabajar. Estando dictado por
la reacción y la no reacción;
respectivamente, entre las sustancias.
4. La reacción del carburo de calcio
anhidro con agua, es una reacción a partir
de la cual se obtiene etino o acetileno.
5. A partir de las observaciones se puede
concluir que los hidrocarburos más
reactivos son aquellos que presentan
enlaces múltiples en su estructura. Debido
a que, a pesar de poseer un enlace sigma σ,
concentra su densidad de carga negativa en
el centro de la molécula, lo cual favorece
un comportamiento ácido del compuesto,
o la adición electrofílica. Por el contrario,
los hidrocarburos que poseen enlaces
simples presentan el grado de reactividad
más bajo, dado que no poseen pares de
electrones libres que se puedan compartir
con otros átomos, generando así la
reacción.
BIBLIOGRAFIA
[1] Guerrero, I. J. (2015-II). Obtencion de
acetileno a partir de carburo de calcio.
Chiclayo-perú: Universidad de
Lambayeque.
[2]Valencia, C. (2014). Obtencion de
acetileno a apartir de carburo de calcio.
Cali-Colombia: Universidad del Valle.
[3]Horvath, A. (1992). Intermolecular
force . En Halogenated Hydrocarbons:
Solubility-Miscibility with Water (págs.
71-72). Nwe York: Marcel Dekker.
[4] Hart, H. (2007). Estructura y [8]Yúfera, E. P. (1994). Momento dipolar.
propiedades moleculares. En Quimica En Química orgánica básica y aplicada:
organica (págs. 224-225). Mexico D.F: de la molécula a la industria (págs. 300-
McGraw-Hill Interamericana. 301). Lima-Perú: Reverte.

[5] Chang, R. (2013). Polaridad. En [9]Maldonado, A. (2016). El benceno y sus

Quimica 7 ed. (págs. 441-442). Mexico derivados. Bogotá D.C: Universidad
D.F: McGraw-Hill Interamericana. Distrital Francisco José de Caldas.

[6]Yúfera, E. P. (1994). Momento dipolar. [10]Tovar, S. (2019-I). Caracterizacion de

En Química orgánica básica y aplicada: hidrocarburos. Bucaramanga-Colombia:
de la molécula a la industria (págs. 380- Universidad Industrial de Santander .
381). Lima-Perú: Reverte.

[7]Chang, R. (2013). Polaridad. En

Quimica (págs. 443-444). Mexico D.F:
McGraw-Hill.