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INFORME DE Versión: 01
LABORATORIO Año de vigencia: 2018 - 2018
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DE QUÍMICA ORGÁNICA II

NOTA

PRÁCTICA N°: 1 FECHA DE ENTREGA: 10/05/2018.

TEMA: OBTENCIÓN DEL ÉTER Β-NAFTIL METÍLICO (NEROLINA)
INTEGRANTES: Benavides Mishell GRUPO: 3
Pérez Dayanna
Sandoval Karen

RESUMEN:
Se obtuvo por la técnica de reflujo al éter B naftil metílico (nerolina), usando materia
prima como el naftol, ácido sulfúrico y alcohol metílico, lo cual se dio una sustitución
nucleofílica bimolecular. Para las pruebas de verificación se hizo el Test de Rosen, el
cual se formó un anillo coloreado verde intenso entre las interfaces. Además se realizó
la prueba a la llama, la cual debía dar una llama color azul, lo cual fue casi
imperceptible, y por último se midió su punto de fusión dando un valor experimental
de 114,6 OC, en el presente informe se indagara la respectiva información teórica y
tabulada que respalde la experimentación, para considerar a ciencia cierta si se obtuvo
el éter en cuestión.
Palabras Clave: REFLUJO, FUSIÓN, SÍNTESIS, NEROLINA
Abstract:
It was obtained by refluxing the naphthyl methyl ether B (nerolina), using raw material
such as naphthol, sulfuric acid and methyl alcohol, which gave a bimolecular
nucleophilic substitution. For the verification tests Rosen Test was done, which formed
an intense green colored ring between the interfaces. In addition, the flame test was
carried out, which should give a blue flame, which was almost imperceptible, and
finally its melting point was measured giving an experimental value of 114.6 OC, in this
report the respective theoretical and tabulated information that supports the
experimentation, to consider with certainty if the ether in question was obtained.
Keywords: REFLUX, FUSION, SYNTHESIS, NEROLINA
OBJETIVOS:
Objetivos general: Obtener el éter β-
naftil metílico a partir de β-naftol.
Objetivos especificos:
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-Ilustrar las reacciones SN2
-Definir un mecanismo alternativo para
la reacción de sustitución nucleofílica
en medio ácido.
-Realizar pruebas de identificación y
caracterización de aromáticos.
-Complementar los conocimientos
sobre compuestos aromáticos.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Los éteres son compuestos de formula
general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar;
debido a que el ángulo del enlace C-O-C
no es de 180º los momentos dipolares
de los enlaces C-O no se anulan. Los
éteres presentan un pequeño
momento dipolar neto.
Los éteres se sintetizan a partir de la
síntesis de Williamson, que es el más
utilizado industrialmente. En este
método un ión alcóxido ataca a un
halogenuro de alquilo en una reacción
de sustitución nucleofílica SN2.
El método más barato para sintetizar
éteres simétricos sencillos es la
deshidratación bimolecular de un
alcohol catalizada por un ácido. Este
método se usa en la industria para
preparar éteres simétricos a partir de
alcoholes primarios. (Sinorg, 2010)
“La nerolina es un importante
ingrediente en muchos perfumes, su
acción no es la de añadir una nota a la
fragancia, sino que actúa como fijador
porque disminuye la velocidad de
evaporación de los compuestos.”
(Serer, 2013).
PROCEDIMIENTO
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Síntesis de Nerolina
En un matraz se colocó 0.5 g de 𝛽-
Naftol más 1.0 mL de H2SO4
concentrado y 7.0 mL de CH3OH. A esta
mezcla se procedió a poner en reflujo
por 45 minutos aproximadamente,
después de este tiempo se dejó enfriar
la muestra y se agregó 25 ml de H2O
helada. El éter formado se recogió por
filtración y se lava con agua. Al final
dejar secar los cristales al ambiente.
Punto de fusión
Se tomó una pequeña cantidad de
muestra de los cristales de 𝛽 –Naftol y
se colocó en un capilar hasta la cuarta
parte aproximadamente. Luego se llevó
al capilar con la muestra al equipo
donde se mide el punto de fusión y se
ingresó en un agujero pequeño. Y se
tomó la temperatura en la que se
fundió la muestra.
Test de Le Rosen
Se pesó un poco cantidad de la muestra
seca y se agregó CCl4 hasta la disolución
completa. Se hiso una solución con 1mL
de H2SO4 y unas gotas de formalina y
se mescló la solución y luego se mezcló
ambas soluciones. Finalmente se
observó los cambios físicos en la
muestra.
Tabla 1. Equipos, materiales y reactivos
Materiale
Reactivos
materias
Equipos
primas
o
s
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Vaso de fusión
Cocineta 𝛽-Naftol
precipitación
Pipeta de 10 NaOH al
-
Equipo mL 5%
reflujo
Embudo CH4OH Elaborado por: Grupo 3/ Benavides, M.
de 100
Pérez, D. & Sandoval K.
mL

Balanza Papel filtro H2SO4(c)

Equipo H2O
Pera
punto de destilada

CÁLCULOS Y RESULTADOS
Tabla 2. Datos teóricos de reactivos
Metanol Ac. Sulfúrico β-naftol éter β-naftil metílico

Fórmula CH3OH H2SO4 C10H8O C11H10O

Masa Molar 32,04 g/mol 98,08 g/mol 144,17 g/mol 158,19 g/mol

Densidad 0,7918g/cm3 1,8 g/cm3 1,22 g/cm3 0,7918g/cm3

Punto de 176 K 10 °C 123 °C 70℃ – 73℃

fusión

Elaborado por: Grupo 3/ Benavides, M. Pérez, D. & Sandoval K.

Tabla 3. Datos experimentales de la práctica

Datos

Masa de β- Naftol 0,5 g

Volumen de ácido sulfúrico 1 ml

Volumen de metanol 7 ml

Masa del producto obtenido (Nerolina) 0,43 g

Punto de fusión 114,6℃

Elaborado por: Grupo 3/ Benavides, M. Pérez, D. & Sandoval K.

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Reacción química:

+ CH3OH + H2SO4 +H3O + HSO4-

Cálculos:
 Rendimiento:
𝛃 − 𝐍𝐚𝐟𝐭𝐨𝐥
%𝐑𝐞𝐧𝐝𝐢𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨
158,19 g Nerolina 𝐕 𝐞𝐱𝐩𝐞𝐫𝐢𝐦𝐞𝐧𝐭𝐚𝐥
0,5g β − Naftol ∗ = 𝐱𝟏𝟎𝟎
144,17 g β − Naftol 𝐕 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨
= 0,5486 g Nerolina
0,43
% 𝐑𝐞𝐧𝐝𝐢𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨 = x100
0,5486
CH3OH
m
ρ= % 𝐑𝐞𝐧𝐝𝐢𝐦𝐢𝐞𝐧𝐭𝐨 = 78,3813%
v
m=ρ·v
g
m = (0,7918 ) (7ml)  Porcentaje de error:
ml
m = 5,5426𝑔
158,19 g Nerolina % 𝐄𝐫𝐫𝐨𝐫
5,5426g CH3OH ∗
32,04 g CH3OH |𝐕 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨 − 𝐕 𝐞𝐱𝐩𝐞𝐫𝐢𝐦𝐞𝐧𝐭𝐚𝐥|
= 𝐱 𝟏𝟎𝟎
= 27,3653 g Nerolina 𝐕 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨
H2SO4
m |0,5486 − 0,43|
ρ= % 𝐄𝐫𝐫𝐨𝐫 = x 100
v 0,5486
m=ρ·v
g
m = (1,8 ) (1ml) % 𝐄𝐫𝐫𝐨𝐫 = 21,6187%
ml
m = 1,8 𝑔
158.19 g Nerolina  Error porcentual de punto de
1.8g H2SO4 ∗
98,08 g H2SO4 fusión:
= 2.9032 g Nerolina
% 𝐄𝐫𝐫𝐨𝐫
Reactivo Limitante: β − Naftol |𝐕 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨 − 𝐕 𝐞𝐱𝐩𝐞𝐫𝐢𝐦𝐞𝐧𝐭𝐚𝐥|
Reactive Exceso: CH3OH = 𝐱 𝟏𝟎𝟎
𝐕 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨
Peso del papel filtro= 0,51g |70 − 114,6|
Peso papel filtro + producto= 0,94g % Error = x 100
70
Peso de los cristales= 0,43g % Error = 63,7143%
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OBSERVACIONES reacción exotérmica, como lo afirman

Duran & Gutiérrez se agrega medio
Después de ser sometida al proceso de
ácido para que el hidroxilo se protone y
reflujo solución fue de color
ahora el que funcione como buen
anaranjado, pero al momento de
grupo saliente sea el agua” (2009) al
agregar agua helada, se pudo apreciar
estar desprotonado el hidroxilo se une
la formación de un precipitado de color
al metil formando de esta manera los
blanquecino en la solución. En la
cristales del éter requerido.
filtración el filtrado era transparente,
mientras que el precipitado se iba Una de las pruebas realizadas, para
tornando de color rosa pálido. comprobar la identificación de un
compuesto aromático es el test de “Le
En el Test “Le Rosen” se pudo apreciar
Rosen”, el cual da como resultado una
una reacción exotérmica al momento
reacción exotérmica al mezclar ácido
de mezclar H2SO4 y formalina. Además
con formalina. Al diluir el producto con
al momento de mezclar el producto con
tetracloruro de carbono, ácido y
CCl4 con H2SO4 se pudo observar la
formalina, se dio la formación de una
formación de dos fases líquidas y en el
solución de color verde negruzco, la
centro un anillo color crema, después
cual al someter a la llama se observó un
se agitó y la solución cambio a naranja
anillo el cual tomó colores: amarillo,
después café y llegó a ser granulosa de
naranja, café, verde negruzco. La
color verde oscuro.
formación del anillo en el test de “Le
En la prueba de ignición al someter la Rosen” se confirma según Marambio,
muestra a la llama se pudo ver que la donde “al hacer reaccionar el
llama era de color amarilla. compuesto aromático con la formalina
en presencia del ácido sulfúrico
En el punto de fusión la muestra en el
concentrado se forman quinonas,
capilar paso de ser color rosado oscuro
pigmentos orgánicos que se
a color vino.
caracterizan por ciertas semejanzas
DISCUSIONES estructurales que les proporcionan sus
colores brillantes. Gracias a la aparición
La obtención de cristales de éter B-
de los colores producidos por las
naftil metílico se da a través de una
quinonas logramos identificar la
reacción de sustitución nucleofílica
presencia de un hidrocarburo
biomolecular SN2, se hizo reaccionar el
aromático, es decir, que la aparición de
metanol, siendo este un nucleófilo
un anillo coloreado (aportado por las
débil con el B-naftol, al cual se agregó
quinonas) entre las fases del
ácido, dando como resultado una

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compuesto final confirman una
reacción positiva en el test”(2009)
Otra forma de verificar la formación de
cristales de Nerolina fue midiendo el
punto de fusión del producto, dando un
valor experimental de 114,6°C. El valor
experimental de este es de 70°C
(Universidad Nacional , 2016), dando
como resultado un porcentaje de error
de 63,7143%, este resultado se pudo
ver reflejado debido a los lavados que
se realizaron con hidróxido de sodio, el
cual da un producto de recristalización
de β-Naftol, mas no de Nerolina.
CONCLUSIONES
Se obtuvo al éter B naftil metílico
(nerolina) por la técnica de reflujo para
la formación de cristales mediante el
uso de materia prima como el naftol,
ácido sulfúrico y alcohol metílico, lo
cual se dio una sustitución nucleofílica
bimolecular (SN2). Obteniendo
carbaniones, que reacciona con β-
Naftol, con lo que dió una sustitución
nucleofílica bimolecular dando como
resultado el Eter β naftil metílico.
Se realizó pruebas de identificación,
donde se trabajó con el método de Test
Le Rosen que sirve para identificar
hidrocarburos aromáticos, en donde se
evidenció que en medio de en CCl4,
formalina y H2SO4 en un tubo de
ensayo se aprecia la formación de dos
capas líquidas y un anillo color crema,
hasta un color verde oscuro
demostrando que el producto obtenido
era un compuesto aromático.
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Se realizó la prueba de ignición en el
mechero, utilizando una pequeña parte
de la muestra, al someter cerca de la
llama y esperar que se funda, se pudo
observar una llama amarilla. Además al
realizar la medición del punto de fusión
se obtuvo un valor experimental de
114,6 OC. Concluyendo que la mayor
parte de β-naftol no se convirtió en el
éter deseado ya que las pruebas
resultaron diferentes a los de la
nerolina y cercanos a los de β-naftol.
Para obtener resultados óptimos se
recomienda que el lavado del
precipitado después de reflujo sea
lavado solo con agua destilada y dejar
secar a la muestra después del reflujo
en un lugar adecuado preferiblemente
en un ambiente abierto.
BIBLIOGRAFÍA
Staff, M. (24 de Enero de 2016).
Manual MSD, Versión para público
general. Recuperado el 12 de Abril de
2017, de Pesos y medidas:
http://www.msdmanuals.com/es/hoga
r/ap%C3%A9ndices/pesos-y-
medidas/pesos-y-medidas
Duran, G., & Gutiérrez, L. (2009).
Licenciatura en farmacia.
Puebla.
Marambio, O. (Mayo de 2009).
Identificación de hidrocarburos
aromáticos. Recuperado el 07
de Mayo de 2018, de
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https://sites.google.com/site/or NACIONAL, U. (20 de Abril de 2016).

ganicaiii/quimica_organica/qui
mica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-
2009-2012/experimentos-
analisis-funcional-2010/e1a--
e/e2b/test-de-le-rosen
hoja de seguridad éter
naftilmetílico. Recuperado el 07
de Mayo de 2018, de
file:///C:/Users/USER/Download
s/eter%20naftilmetilico%20(1).p
df

ANEXOS:

Anexo 1: Test Le Rosen, formación de dos capas líquidas y una anillo color
crema

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Anexo 2: Test Le Rosen, formación de solución verde oscura después de

agitar.

Anexo 3: Punto de fusión, muestra empieza a fundirse.

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Anexo 4: Temperatura de fusión de la muestra.

CUESTIONARIO
1) Proponga el mecanismo de reacción para la síntesis de la nerolina

Ilustración 1 Obtención de la nerolina: Se hace reaccionar ácido sulfúrico y metanol,

obteniendo carbaniones, que reacciona con B-Naftol, con esto se dará una sustitución
nucleofílica bimolecular dando como resultado el Eter B naftil metílico.

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2) Usos y Aplicaciones de la nerolina

Disolventes de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides.
Desinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente su uso es externo.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropilicos
Se utilizan los éteres isopropílicos como disolvente en cromatografía (un
proceso en el cual una mezcla química por un líquido o gas se separa en
componentes como resultado de la distribución diferencial de los solutos
mientras fluyen alrededor o a través de una fase estacionaria líquida o sólida).
3) Investigue en que consiste la síntesis de Williamson y proponga 3 ejemplos de
compuestos sintetizados por esta vía.
La síntesis de Williamson es la obtención de éteres a partir de una reacción SN2 de un
alcóxido y un haluro de alquilo primario. El ion alcóxido puede formarse mediante una
deprotonación de un alcohol con la ayuda de sodio, potasio o hidróxido de sodio.
Los compuestos sintetizados por este método son: Éter etílico, éter ciclopentil metil,
éter dimetilico.
4) Detalle que tipos de éteres son los más usados a nivel industrial y ¿para qué?

 ÉTER ETILICO.

El Éter etílico ayuda para la narcosis, como función de centros de respiración, relaja
bien los músculos esqueléticos. Se utiliza en operaciones quirúrgicas, o incluso como
anestesia por venenos convulsivos.

 ÉTER METIL-TER-BUTÍLICO
Es un metal tóxico que se acumula en los seres vivos, y que plantea un peligro
ambiental ya que es un líquido inflamable que se caracteriza por su olor desagradable.
Se fabrica combinando sustancias químicas como isobutileno y metanol, y se ha usado
desde los años 1980como aditivo para incrementar el octanaje de
la gasolina sin plomo.

 ÉTER CORONA
Son los compuestos orgánicos que tienen varios éteres en su estructura y forman un
ciclo. Los éteres corona imitan el comportamiento de las enzimas; estos reconocen los
iones alcalinos dependiendo del tamaño de su cavidad oxigenada, que atrae la carga
positiva del metal. Esto implica que funciona como un catalizador; hace posible
algunas reacciones, e incrementa el rendimiento de otros.

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Son catalizadores de transferencia de fase. Se usan para transferir compuestos iónicos

a una fase orgánica o de una fase orgánica a una fase acuosa. Este éter puede usarse
para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un cuerpo animal o humano. La
anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su boca debajo de la piel.

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