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https://issuu.

com/revistaquimica/docs/revquimican4/19
http://www.pdvsa.com/images/pdf/cuadernos/Refinacion.pdf
Mezclas de Combustibles -Gasolinas: Son mezclas de más de 200 hidrocarburos que incluyen
desde el butano hasta productos tales como el metil naftaleno. Su densidad varía entre 0,737 y
0,762 g/cm3. En su composición existen hidrocarburos parafínicos, olefínicos, nafténicos y
aromáticos (cuadro 2). Generalmente son utilizadas en motores de combustión interna. Hasta los
años 80, la gasolina era mezcladas con plomo como antidetonante. Sin embargo, cuando se
evidenciaron problemas ambientales y de salud pública vinculados al uso del plomo, surgieron
regulaciones legales más exigentes y con ello el cierre de las únicas fábricas en Estados Unidos que
producían el tetraetilo de plomo. Actualmente se emplean el MTBE (metil-terbutil-éter) y el TAME
(ter-amil-metil-éter) como aditivos para mejorar el octanaje de las gasolinas.

http://bibing.us.es/proyectos/abreproy/91587/fichero/TFG+Rosa+García-
Tomé+Sánchez-Arjona.pdf

https://www.elsevier.es/en-revista-educacion-quimica-78-articulo-rol-
quimica-organica-los-procesos-S0187893X15000610

https://books.google.co.ve/books?id=uGK8J8fK4F4C&pg=PA157&lpg=
PA157&dq=nuevas+alquilaciones+para+petroleo&source=bl&ots=OT--
6e3r8i&sig=ACfU3U2cdAqr6pjcW5n5W_36JhldvmU1DQ&hl=es-
419&sa=X&ved=2ahUKEwijhtazp97lAhXmxlkKHa44AS8Q6AEwGXo
ECAkQAQ#v=onepage&q=nuevas%20alquilaciones%20para%20petrole
o&f=false

https://es.wikipedia.org/wiki/Refinación_del_petróleo#/media/Archivo:D
iagrama_de_una_refineria.JPG
file:///C:/Users/Computador/Downloads/2003_Albahri_IECR_Group-
Contribution-Method-for-Predicting-the-Octane-Number-of-Pure-
Hydrocarbon-Liquids1.pdf

Otro proceso de refinación cuyos productos son considerados


mejoradores del índice de octano es el reformado catalítico. Este
proceso, cuya alimentación consiste en nafta liviana y pesada
(constituidas por alcanos de cadena abierta de 5 a 9 átomos de carbono, y
compuestos nafténicos), tiene como objetivo deshidrogenar
catalíticamente e isomerizar los hidrocarburos presentes en esta fracción
proveniente de la destilación atmosférica para obtener compuestos
aromáticos como el benceno y el tolueno, los cuales se caracterizan por
su elevado índice de octano (>100). La presencia de estos compuestos le
confiere al producto obtenido (gasolina reformada) un octanaje de entre
90 y 98 (Gary y Handwerk, 2001).

Los compuestos aromáticos como el benceno son capaces de generar,


endotérmicamente, radicales fenilo (fig. 9); sin embargo, la presencia de
enlaces tipo C-H (aromático), cuya energía de disociación es
considerablemente elevada (≈460kJ/mol) (Wade, 2004) si se compara
con la energía de disociación de los enlaces C-H necesaria para generar
radicales alquilo (R??), dificulta la generación de este tipo de especies
químicas (muy reactivas), desfavoreciendo la propagación de la
oxidación en los cilindros del motor. La formación de radicales en
posición bencílica es muy favorable en el caso del tolueno, ya que la
estabilización por resonancia con el anillo aromático favorece
energéticamente la ruptura homolítica en esta posición (energía de
disociación≈356kJ/mol) (Wade, 2004); sin embargo, los pocos sitios
activos de este compuesto (5 metinos aromáticos), aunado a la presencia
de benceno y otros hidrocarburos ramificados, le confiere a la gasolina
reformada un elevado índice de octano.

Isooctano tiene mayor poder antidetonante…para su reemplazo se están


utilizando compuestos organicos como el metil-ter butileter, además las
refinerías y los productores de gasolina han encontrado técnicas que les
permiten procesar gasolinas de mejor octanaje directamente desde el
proceso productivo y asi evitar el tener que estar agregando este tipo de
aditivos.

El isobutileno es un producto de alto interés industrial puesto que, a partir de éste, se gerenan
muchos derivados importantes entre los que destacan el MTBE, el ETBE y los alquilatos. En la
actualidad el isobutileno se obtiene, fundamentalmente de fuentes petroquímicas. No obstante,
es posible la obtención de éste a partir otras rutas como por ejemplo la deshidratación de
alcoholes, mecanismos de eliminación 1-2 e incluso a partir de azúcar, según una nueva ruta
patentada.

COMUNICADO: Global Bioenergies crea un prototipo bacteriano que produce


isobuteno a partir de la glucosa

¿ que establecimos pasa por isovalerato hidroxi 3 (también llamado metilbutirato 3


hidroxi 3). Este intermediario químico, que está ausente de la bacteria natural, se
convierte a su vez gracias a las enzimas, en isobuteno, en nuestras cepas. Este
proceso se establece de acuerdo con la solicitud de patente presentada en julio de
2008". Jean-Marc Paris, profesor en la Ecole Superieure de Physique et de Chimie
(Paris Tech) y miembro del comité asesor científico, concluyó: "Ésta es la pr ...

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bioenergies-crea-prototipo-bacteriano-produce-isobuteno-partir-glucosa-
20101006150406.html

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Deinococcus radiodurans
El Deinococcus radiodurans (antes Micrococcus radiodurans) es una bacteria extremófila, y
el segundo organismo conocido más resistente a la radiación siendo el primero
el Thermococcus gammatolerans. Mientras que una dosis de 3…6 Gy es suficiente para matar
a un ser humano, y una dosis de 60 Gy es capaz de matar a todas las células en una colonia
de E. coli, la D. radiodurans puede resistir una dosis instantánea de hasta 5000 Gy sin pérdida
de viabilidad, y dosis de hasta 15000 Gy con un 37% de pérdida de viabilidad. Además, puede
sobrevivir en condiciones de calor, frío, deshidratación, vacío y ácido. Debido a estas
características, se ha sugerido que estas bacterias podrían ser capaces de sobrevivir en el
espacio exterior.1
El término deinobacteria ha sido reemplazado por deinococo basándose en la evaluación de
secuencias ribosómicas de ARN. Algunas otras especies dentro del género han sido descritas,
siendo bacterias resistentes al calor como la Thermus; el grupo es conocido
como Deinococcus-Thermus.

D. radiodurans fue descubierto en 1956 por A.W. Anderson en el Oregon Agricultural


Experiment Station de Corvallis, Oregón. Allí se estaban realizando experimentos para
determinar si alimentos enlatados podían esterilizarse usando altas dosis de radiación gamma.
Una lata de carne fue expuesta a una dosis de radiación pensada para destruir todas las
formas conocidas de vida, pero la carne se estropeó. Los Deinococcus radiodurans fueron
aislados de la carne.

Mecanismos de resistencia a la radiación[editar]


El Deinococo resiste la radiación almacenando múltiples copias de su genoma y teniendo
rápidos mecanismos de reparación del ADN. A consecuencia de su resistencia, esta bacteria
ha recibido el apodo de "Conan the Bacterium" (inspirándose en Conan the Barbarian); su
nombre oficial significa literalmente "baya extraña que soporta la radiación".
Una pregunta recurrente acerca del D. radiodurans es cómo un organismo ha podido
desarrollar un grado tan alto de resistencia a la radiación. Los niveles de radiación en la
naturaleza son, por lo general, muy bajos (la radiación más alta conocida es de sólo 200 mGy
al año, localizada cerca de Ramsar, Irán). Con unos niveles naturales tan bajos de radiación,
es poco probable que los organismos desarrollen mecanismos específicos para protegerse de
la alta radiación.
Valerie Mattimore y John R. Battista. de la Universidad Estatal de Luisiana, han sugerido que
la radiorresistencia del D. radiodurans es un simple efecto colateral de un mecanismo para
tratar la desecación celular prolongada. Para probar esta hipótesis, realizaron un experimento
en el cual demostraron que las cepas mutadas del D. radiodurans que eran susceptibles de
daño a causa de la radiación eran también susceptibles de daño a causa de la desecación
prolongada, mientras que la cepa original era resistente a ambos fenómenos.2 Además de la
reparación del ADN, el D. radiodurans usa la proteína LEA3 (Late Embryogenesis Abundant)
para protegerse de la desecación.4
Michael Daly, de la Universidad de Ciencias de la Salud, sugiere que la bacteria al contener
grandes cantidades de manganeso en el citoplasma y bajas concentraciones de hierro,
promueven la resistencia al proteger las proteínas, pero no el ADN, del daño oxidativo
producido por la radiación ionizante.5
Análisis a través del microscopio electrónico han mostrado que el ADN del D. radiodurans está
organizado en toroides estrechamente empaquetados, lo cual podría facilitar la reparación del
mismo.6

Aplicaciones[editar]
Utilizando ingeniería genética, los deinococos se han utilizado en biorremediación para
consumir y digerir disolventes y metales pesados, incluso en espacios altamente radiactivos.
El gen bacteriano mercúrico reductor de la Escherichia coli se ha clonado en el deinococo
para desintoxicar el mercurio iónico encontrado frecuentemente en desechos radiactivos
resultantes de la fabricación7 de armas nucleares. Los mismos ingenieros desarrollaron una
especie de deinococo capaz de desintoxicar el mercurio y el tolueno en desechos radiactivos
mezclados.
Los biólogos Miroslav Radman y Matthew Meselson8 han especulado con la posibilidad de que
los mecanismos de reparación del ADN del D. radiodurans pudieran incorporarse en
el genoma de especies superiores con el fin de producir el rejuvenecimiento de dichas
especies.

Referencias[editar]
1. ↑ «Comparative Survival Analysis of Deinococcus Radiodurans and the Haloarchaea Natrialba
Magadii and Haloferax Volcanii, Exposed to Vacuum Ultraviolet Irradiation» (en inglés).
Consultado el 7 de octubre de 2011.
2. ↑ Mattimore V, Battista JR (1996). "Radioresistance of Deinococcus radiodurans: functions
necessary to survive ionizing radiation are also necessary to survive prolonged
desiccation". JOURNAL OF BACTERIOLOGY 178 (3): 633–637. PMID 16645051
3. ↑ Goyal K, Walton LJ, Tunnacliffe A (2005). "LEA proteins prevent protein aggregation due to
water stress". BIOCHEMICAL JOURNAL 388 (Part 1): 151–157. PMID 15631617
4. ↑ Battista JR, Park MJ, McLemore AE (2001). "Inactivation of two homologues of proteins
presumed to be involved in the desiccation tolerance of plants sensitizes Deinococcus
radiodurans R1 to desiccation". CRYOBIOLOGY 43 (2): 133–139. PMID 11846468
5. ↑ Pearson, Helen (30 September 2004). Secret of radiation-proof bugs proposed. Internal
antioxidants may shield cells from radiation damage. news@nature.com. Retrieved on 2006-06-
19
6. ↑ Levin-Zaidman S, Englander J, Shimoni E, Sharma AK, Minton KW, Minsky A (2003).
"Ringlike structure of the Deinococcus radiodurans genome: a key to
radioresistance?". SCIENCE 299 (5604): 254–256. PMID 12522252
7. ↑ Brim H, McFarlan SC, Fredrickson JK, Minton KW, Zhai M, Wackett LP, Daly MJ (2000).
"Engineering Deinococcus radiodurans for metal remediation in radioactive mixed waste
environments". NATURE BIOTECHNOLOGY 18 (1): 85–90. PMID 16645051
8. ↑ http://www.lanacion.com.ar/848668-avanza-la-ciencia-sobre-la-idea-de-la-resurreccion

Enlaces externos[editar]
 Wikispecies tiene un artículo sobre Deinococcus radiodurans.
Vigilancia tecnológicapara profesionales de la
industria.
El etanol al 9% es producido por la bacteria deinococos
(Deinococcus) optimizada por la compañía francesa Déinove. Los
procesos allanan el camino para la fabricación de biocombustibles de
segunda generación, así como productos antibióticos. La compañía
acaba de demostrar que una cepa de Deinococcus podría producir etanol
al 9% a partir de glucosa como sustrato. Para lograr estos resultados, la
compañía ha optimizado las capacidades de las bacterias al combinarlas
con ingeniería genética y bacteriológica. Han integrado fragmentos de
ADN de bacterias u hongos. Luego, las bacterias pueden fermentar
diferentes tipos de azúcares simples (C5 y C6) a partir de materias
primas que la mayoría de las otras bacterias no pueden usar, como las
biomasas lignocelulósicas (celulosa, hemicelulosa) y otros compuestos
orgánicos como el glicerol y ácido acético. Esto le permite hacer
compuestos raros (carotenoides, enzimas, antibióticos, antifúngicos ...).

Global Bioenergies starts


scale-up of a second process
12 December 2017Press releases, Uncategorized

Evry (France), 12 December 2017 – Global Bioenergies (Euronext growth: ALGBE)


today announced the start of the scale-up phase of a process converting renewable
resources into acetone and isopropanol. The markets for both these 3-carbon
compounds are well established and worth billions of dollars. In a further process,
these two compounds can be converted to propylene, a key petrochemical building
block with a market valued in excess of US$100 billion. The process has been
transferred to ARD, a specialist in scaling up fermentation processes, and the first
pilot run has been successfully completed.

Founded in 2008, Global Bioenergies develops processes to convert renewable resources


into fuels and materials, with the aim of reducing society’s dependence on oil and limiting
its carbon footprint. The most technically mature process in our portfolio is for the
production of isobutene, a 4-carbon compound, from which fuels and materials are derived.
While the process continues to be improved in the laboratory, demo plant trials are under
way, and a full-scale plant project is being studied in a joint venture with Cristal Union,
Europe’s fourth-largest sugar producer.

The second process in our portfolio to enter the scale-up phase targets the production of
acetone and isopropanol, two 3-carbon (C3) compounds that are extensively used in a wide
range of industries (solvents, materials, cosmetics). These compounds can subsequently be
converted into propylene, a key molecule in the plastics industry.

This innovative process is based on converting renewable resources by fermentation using


bacterial strains with an engineered cellular metabolism. In nature, some bacteria produce
acetone, but with a limited yield. Global Bioenergies’ innovation consists in radically
remodelling the core carbon metabolism of the strains thereby unlocking high yields of
sugar conversion.

The “C3 process” has been transferred to ARD, a company installed on the Pomacle-
Bazancourt agro-industrial site, which specialises in scaling up fermentation processes. A
first fermentation run was successfully completed.

Yvon le Hénaff, CEO of ARD said: “This first C3 process scale-up run has enabled the
successful production of a mix of acetone and isopropanol at kilogram scale. We could
reach ton scale production as early as 2018.”

Luc Mathis, Chief Business Officer of Global Bioenergies, commented: “This initial
success is a first step toward industrial-scale operation, to be implemented in a partnership
business model. Global Bioenergies has both the scale-up equipment (pilot and demo), and
the required chemical engineering and industrial design capabilities to drive the project
forward.”

Frédéric Pâques, Chief Operations Officer of Global Bioenergies added: “Using strains
whose core metabolism is engineered has enabled us to exceed the maximum fermentation
yield obtainable by natural glycolysis-based bacteria in the lab, while maintaining an
important carbon flux towards the targeted products. In the future, these high-yield bacteria
could be used to produce many other products.”

Marc Delcourt, CEO of Global Bioenergies, concluded: “The isobutene and C3 processes
target different markets which together constitute the core of the petrochemical industry.”

https://www.global-bioenergies.com/global-bioenergies-starts-scale-up-of-a-second-
process/?lang=en
sobutileno
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El Isobutileno (o 2-metilpropeno) es un hidrocarburo de cierta importancia industrial. Es
un alqueno (olefina) de estructura ramificada. En las condiciones normales de presión y
temperatura es un gas incoloro e inflamable.

Índice

 1Usos
 2Fabricación
 3Consideraciones sobre seguridad
 4Referencias
 5Enlaces externos

Usos[editar]
El isobutileno se usa como producto intermedio en la producción de varios productos. Se hace
reaccionar con metanol y etanol en la fabricación de los compuestos oxigenados de la
gasolina Metil tert-butil éter (MTBE) y etil tert-butil éter (ETBE), respectivamente. La alquilación
con butano produce isooctano, otro aditivo de combustible. El isobutileno también se utiliza en
la producción de metacroleína. La polimerización de isobutileno produce goma de
butilo (copolimero de isobutileno e isopreno). Antioxidantes tales como el butilhidroxitolueno
(BHT) y el butilhidroxianisol (BHA) se producen por alquilación de Friedel-
Crafts de fenoles utilizando isobutileno.

Fabricación[editar]
El isobutileno comercial y su polímero se obtienen típicamente por deshidratación de alcohol
butílico terciario o por deshidrogenación catalítica de isobutano.2
Una empresa francesa implantada en el Génopole de Évry (Essonne) anunció el 6 de octubre
de 2010 haber producido una bacteria genéticamente modificada capaz de sintetizar el
isobuteno a partir de glucosa.3 La bacteria estaría equipada de un material enzimático artificial
desarrollado por ingeniería genética. Esta manera de fabricación del isobutileno y, por tanto de
muchos plásticos derivados, a partir de la glucosa está en fase avanzada de desarrollo.4

Consideraciones sobre seguridad[editar]


El isobutileno es un gas altamente inflamable y presenta peligro de explosión. Por lo general
se almacena como un gas licuado comprimido. En caso de liberación puede producir una
atmósfera deficiente en oxígeno por lo que presenta un riesgo de asfixia.

Referencias[editar]
1. ↑ Número CAS
2. ↑ Olah, George A.; Molnár, Árpád, Hydrocarbon Chemistry, Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-
41782-8.
3. ↑ (en inglés) DownstreamToday.com – 7 octobre 2010 « French Firm Prototypes Process for
Producing Isobutene from Glucose. »
4. ↑ (en francés) http://www.lemonde.fr/economie/article/2015/05/21/le-plastique-vegetal-bientot-a-
l-etape-industrielle_4637375_3234.html#xtor=RSS-3208

 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck,
1989, ISBN 0-911910-28-X , 5024.
 Isobutene, International Chemical Safety Card 1027, Geneva: International Programme on
Chemical Safety, April 2000

Enlaces externos[editar]
 International Chemical Safety Card 1027
 SIDS Initial Assessment Report for Isobutylene

Metil ter-butil éter


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MTBE.

El éter metil ter-butílico, metil ter-butil éter, metil terc-butil éter o,por sus siglas, MTBE, es
un líquido inflamable de olor característico desagradable. Se fabrica combinando sustancias
químicas como isobutileno y metanol, y se ha usado desde los años 1980 como aditivo para
incrementar el octanaje de la gasolina sin plomo.
El MTBE se usa también para disolver cálculos biliares. En estos pacientes, el MTBE se hace
llegar directamente a los cálculos a través de tubos especiales insertados por medio de
cirugía.

Características[editar]
 Nombre (IUPAC) sistemático: t-butil-metil-éter
General

 Fórmula molecular C5H12O


 Identificadores
 Número CAS 1634-04-4
Propiedades físicas

 Estado de agregación: líquido


 Apariencia: incoloro
 Densidad: 0,74g/cm3
 Masa: 88,15 u
 Punto de fusión: 164,6 K (-108,6 °C)
 Punto de ebullición: 328,5 K (55,3 °C)
Propiedades químicas

 Solubilidad en agua ~ 26 g/l (10 °C) (42 g/l a 20 °C)


Peligrosidad

 Punto de inflamabilidad: 245 (-28 °C) (c.c.)


 Límite de explosión: 1,65 - 8,4 Vol%
 Temperatura de autoignición: 733 (460 °C)
 Riesgos
Valores en el SI y en condiciones normales (25 °C y 1 atm), salvo que se indique contrario.

Véase también[editar]
 EFOA
 Bioetanol

 ATSDR en Español - ToxFAQs™: MTBE Departamento de Salud y Servicios Humanos de


EE.UU. (dominio público)

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