1.Es febrero de 1929.

En una solitaria cabaña en Devonshire, un micólogo aficionado, de

edad mediana, George Harrison, había muerto poco después de haber comido un estofado
de setas, preparado por él mismo, con “casquetes de verruga” (Amanita rubescens)
recolectadas en el cercano bosque Five-Acre. Causa de la muerte: envenenamiento por
muscarina, un alcaloide que se encuentra en Amanita muscaria.

Usted es sir James Lubbock, analista de la Home Office, y se le ha pedido ayuda para
resolver un problema difícil para la investigación; acaso: a) una Amanita muscarina llegó
casualmente a la ración de Amanita rubescens, muy parecida pero inocua; o b) fue añadida
deliberadamente una dosis letal sintética (hurtada de algún laboratorio de Londres) a la olla
del estofado -quizá por el amante de la bella señora Harrison.
Usted dispone de una solución de la muscarina que ha aislado del estofado sobrante, un
laboratorio bien equipado para 1929 (no IR, no RMN, no HPLC-MS), y 10 minutos. Describa
lo que puede hacer para dar respuesta definitiva a la pregunta: ¿hubo Amanita muscaria en
la comida del señor Harrison o echó a perder, con premeditación y alevosía, el estofado un
segundo cocinero?

2. Empleando las reglas de Cahn-Ingold -Prelog, asigne la configuración absoluta a cada

centro quiral de las siguientes moléculas:
3. Dibuje los posibles estereoisómeros para el cloranfenicol y el enalapril. Asigne la
configuración absoluta a cada centro quiral.

4. Se hace reaccionar un exceso del ácido racémico CH3CHClCOOH con (S)-2-metil-1-

butanol para formar el éster:

CH3CHClCO-OCH2CH(CH3)CH2CH3
Destilando cuidadosamente la mezcla obtenida. Se recogen tres fracciones, cada una de
ellas ópticamente activas. Escríbanse las fórmulas estereoquímicas para el o los
compuestos que conforman cada fracción.

5. Se busca sintetizar éteres mediante una reacción equimolar a partir de los siguientes
reactivos con el ion alcóxido.

Señale que molécula presenta átomos

diastereotópicos y en cual se presentan enantiotópicos.
Indique la estructura con su configuración absoluta de los
diastereoisómeros obtenidos y de los enantiómeros
obtenidos considerando que solo se realiza una
sustitución por molécula.