PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1.- OBJETIVOS:

 Aprender cuales son las propiedades de los hidrocarburos aromáticos.

 Notar la solubilidad, inflamabilidad, etc. del hidrocarburo aromático.
 Sulfonar y nitrar un hidrocarburo aromático.

2.- FUNDAMENTO TEÓRICO:

Hidrocarburos aromáticos:

Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que cumple la

Regla de Huckel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se
dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces
resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes
equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de
Huckel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo"
Originalmente el termino estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno,
y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos
orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6),
pero existen otros ejemplos, como la familia de anúlenos, hidrocarburos monociclicos
totalmente conjugados de formula general (CH)n.

Estructura:

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente

mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la
estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres
enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles
enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por
ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de
uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclico, como el
naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son
capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2
entre ellos y con los de hidrogeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y
que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo
del anillo.

Toxicología

Los Hidrocarburos Aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.

El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la
sangre. El benceno produce efectos nocivos en la medula de los huesos y puede causar una
disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también
puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las
posibilidades de contraer infecciones. Algunas mujeres que respiraron altos niveles de
benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios
disminuyo. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la
fertilidad en los hombres. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez
han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la medula
de los huesos. Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres
humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede
producir leucemia. En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados
metanolitos. Ciertos metanolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen
debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza
a cuanto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de
otras fuentes. El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y
en sus múltiples aplicaciones en la industria química.
A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y
otros solventes menos tóxicos. El benceno actúa produciendo irritación local bastante
intensa, actúa como narcótico y toxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente
como veneno hematico. Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte
por ingestión de 30g del líquido. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados,
puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia,
embriaguez y convulsiones.
La inhalación de concentraciones mas débiles origina torpeza cerebral, sensación de
vértigo, cefalea, nauseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede
transformarse en sueno, sacudidas musculares, relajación muscular, perdida del
conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento
de la cara y las mucosas.

3.- MATERIALES:

Materiales Reactivos Equipo

Tubos de ensayo Tolueno Baño maría
Gradilla Etanol
Pipeta Éter sulfúrico
Capsula de porcelana Permanganato de potasio
Manguera Acido oleico
Fósforos Acido sulfúrico
Piceta Acido nítrico
Espátula Agua
Vaso de precipitado

4.- PROCEDIMIENTO:

 Solubilidad: En 3 tubos de ensayo, se coloca 1ml de tolueno.

o Tubo 1, se añadió 1ml de agua, el cual no lo disuelve y además forma 2
fases, de color lechoso.
o Tubo 2, se añadió 1ml de etanol, se formo un precipitado con varios cristales
de color lechoso, además se dice que es una solución pesada.
o Tubo 3, se añadió 1ml de éter sulfúrico, se disuelve además de que la
solución es poco aceitosa.
 Inflamabilidad: Se coloca una pequeña cantidad de tolueno en la capsula, luego se
acerca un fosforo encendido a la capsula y se tomaron observaciones de la llama.
 Ensayo con permanganato:
o En un tubo se coloca 1ml de tolueno, luego se añade 1ml de permanganato
de potasio.
o Luego en otro tubo con 1ml de tolueno se añade 1ml de acido oleico, y se
compararon ambos tubos.
 Sulfonación: En un tubo con 1ml de tolueno se añade 5ml de acido sulfúrico
concentrado y se observo si se disuelve o no, ya que no se disolvió, se llevo la
solución al baño maría.
 Nitración: Primeramente se preparo una solución con 2ml de acido sulfúrico y 3ml de
acido nítrico. A esta solución se le añade 1ml de tolueno, gota a gota y se agita el tubo y se
ve que es una solución exotérmica, luego la solución se la echo a un vaso de precipitado
con 25ml de agua, la solución se vuelve aceitosa con precipitado.

5.- OBSERVACIONES:
  En la solubilidad se observo que el agua no disuelve al tolueno y además se formo
dos fases de color lechoso.
 Con el etanol, se formo un precipitado, además se vio que el compuesto es pesado.
 Con el éter sulfúrico, en este caso la solución se disuelve completamente, además de
que la solución es aceitosa.
 En la inflamabilidad, al acercar el fosforo a la capsula, se pudo ver que el color de la
llama es naranja (poco amarillento) y existe un desprendimiento de gas de color
negro, además que se formo mucho hollín.
 En el ensayo del permanganato, al comparar la dos solución, la que tiene
permanganato de potasio y la que tiene el acido oleico, se vio que el primero forma
2 fases y el segundo es aceitoso.
 En la Sulfonación, se vio que la solución no se disolvió directamente, sino que se
tuvo que calentar la solución en el baño maría.
 Por último de la nitración, se vio que al agitar el tubo con la solución, esta
desprende mucho calor, además que se formaron 2 fases de color amarillo-naranja,
luego de echar la solución al vaso se formo un precipitado, además de que la
solución es aceitosa.

6.- CONCLUSIONES:

 Sobre la solubilidad, en el caso del etanol se dice que es una solución pesada, ya que
al agitar la solución esta cae por las paredes del tubo rápidamente.
 Y sobre lo aceitoso al usar el éter, se dice esto ya que al agitar el tubo, esta baja
poco a poco por las paredes del tubo.
 De la inflamabilidad, sobre el desprendió mucho hollín, se concluye de esta
observación debido a que el gas que desprecia la solución era de color negro,
además que el acabar la reacción la capsula se quedo cubierta del hollín.
 De la comparación, se concluye que el permanganato no disuelve al tolueno por lo
cual se formo dos fases en el tubo y con el acido oleico si se disuelve formando una
solución aceitosa.
 En el caso de la Sulfonación, se concluyo que la solución no se disuelve a
temperatura ambiente y si calentado la solución.
  De la nitración, se vio que se formo un precipitado al echar la solución al agua, el
cual es el compuesto p-nitrotolueno.

8.- BIBLIOGRAFÍA:

 http://html.rincondelvago.com/hidrocarburos-aromaticos-policiclicos_1.html
 http://es.wikipedia.org/wiki/Hidrocarburo_arom%C3%A1tico
 http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/el-benceno2.shtml