Trejo Ginez Nayeli Karina

Ventura Rafael Josafath

Practica 8

“Técnicas de Extracción con

disolventes Orgánicos y Activos”
Objetivos de la Práctica

a) Conocer la Técnica de Extracción como método de separación y purificación de

sustancias integrantes de una mezcla.

b) Elegir los disolventes adecuados para un proceso de Extracción.

c) Realizar diferentes tipos de Extracción: con disolventes orgánicos y disolventes activos,

aplicándolos a problemas específicos.

A) Extracción con Disolventes Orgánicos

*Selección del Disolvente.

Para poder desarrollar nuestro proceso de Extracción del yodo de una solución yodo-yodurada
(solución problema), se tuvo que seleccionar un disolvente orgánico basándonos en la información
presentada en la siguiente tabla.

Tabla 1. Propiedades de los Disolventes Orgánicos.

Disolvente Densidad Punto de Solubilidad en agua
Ebullición
Etanol 0.785 g/mL 78.4 °C ∞
diclorometano 1.320 g/mL 39.0 °C 2 g/100 ml 20°C
Acetona 0.792 g/mL 56.5 °C ∞

La opción seleccionada fue el diclorometano, pues cuenta con distintas características-

propiedades que lo hacen el disolvente más eficiente presentado; cuenta con una baja solubilidad
en agua (2 g/100 ml 20°C) esto provoca que al mezclarse se puedan formar dos fases inmiscibles, lo
cual es apropiado para la distribución del soluto; además de contar con un bajo punto de
Ebullición, lo cual facilita su eliminación posterior al proceso.

*Procesos de Extracción.
Ya seleccionado nuestro disolvente, se procedió a realizar la extracción de nuestra solución
problema; esto se hizo por dos métodos distintos, para los cuales se coloco en el embudo de
extracción una cantidad de 12 mL de solución yodo-yodurada y 12 mL del disolvente
anteriormente seleccionado. Colocando estas cantidades mencionadas, se formaron dos fases
inmiscibles por medio de una agitación moderada entere estas; se igualaron las presiones del
sistema y el medio ambiente.

De estos procesos se obtuvieron los siguientes resultados.

a) Extracción Simple:
De esta extracción se obtuvo una sola fracción de 8 mL, dicha solución obtenida presentaba un
color rosa ligero, lo cual indicaba que en ella se encontraba disuelto el soluto problema, el yodo.

b) Extracción Múltiple:
En esta extracción se recolectaron 3 fracciones de 3.5 mL cada una, dichas soluciones
presentaban conforme a su turno de extracción un color rosa más tenue, posteriormente dichas
soluciones se juntaron, se observo una coloración más fuerte de dicha solución total; en este caso
el color era un rosa más intenso que en la fracción de cada una por sí sola.

Análisis de Resultados
De acuerdo a lo anterior, se puede notar que en un proceso de extracción simple, se obtiene una
coloración más ligera de la fracción adquirida, esto indica que el soluto se encuentra disuelto pero
en concentración pequeña. En una extracción múltiple, la coloración de la fracción total
recolectada, es más intensa, lo cual indica que la concentración del soluto es mayor, con lo cual
podemos decir que “la intensidad de la coloración de las fracciones es el parámetro para conocer
la concentración del soluto disuelto en ellas, pues a mayor intensidad de color, mayor
concentración de soluto disuelto”; así afirmamos que en un proceso de extracción Múltiple se
puede extraer una mayor cantidad de yodo de nuestra solución yodo-yodurada.

B) Extracción Selectiva con Disolventes Activos

*Pruebas de Solubilidad.
Se realizaron pruebas de solubilidad con disolventes activos, esto para tomarlo como parámetro
de referencia de las fases orgánica y acuosa que se formaran en nuestro embudo de extracción.
Dichas pruebas se hicieron para 3 tipos de compuestos problema (ácido, base y neutro), los
resultados obtenidos se muestran en la tabla.

Tabla 2. Resultados de Pruebas de Solubilidad de los Compuestos Problema.

Compuesto Disolvente Orgánico Solución Acuosa Solución Acuosa
Ac. Etilo NaOH 10% HCl 10%
Ácido Ac. Benzoico No Sí No
Base p-Toluidina Sí No NO
Neutro Naftaleno Sí No No
Temperatura: 23 °C

En base a las pruebas se describen las siguientes reacciones.

 a)
+ HCl
 No Reacciona

b)
+ NaOH
 R-COONa + H2O
(soluble)
c)
+ HCl
 R-NH3 + Cl-
d)
+ NaOH
 No Reacciona

e)
+ HCl
 No Reacciona
f)
+ NaOH
 No Reacciona

De acuerdo a lo anterior, para recuperar los compuestos que fueron solubles en el HCl 10%, esto
es que se vuelvan a insolubilizar dichas sustancias, se agrega una cantidad adecuada de NaOH,
esto hará que el ácido se neutralice con la basa aplicada y el compuesto sea insoluble en dicha
solución. Posteriormente se recuperan los compuestos sólidos por medio de una destilación
apropiada. Esto mismo es efectivo para aquellos compuestos que fueron solubles en el NaOH 10%,
solo que en estos casos el segundo componente agregado será el ácido.

Tomando en cuenta las dos fases inmiscibles, una orgánica y otra acuosa con distintos pH (acido-
base), se dedujo cuales productos de las reacciones anteriores serán solubles en dichas fases.

De los compuestos que fueron solubles en HCl 10%

a) ¿Como los volvería a insolubilizar? Agregando NaOH concentrado para que se vuelva a
desprotonar las diferentes soluciones y se forme un precipitado.

b) ¿Que haría para recuperarlos como sólidos? Insolubilizarlos y extraerlos, para después filtrar y
secar los residuos sólidos y cuantificarlos

De los compuestos que fueron solubles de NaOH 10%

a) ¿Como los volvería a insolubilizar?

b) ¿Que haría para recuperarlos como sólidos? Agregando HCl concentrado para protonarlos y
generar un precipitado; para extraer, disolver con un disolvente orgánico, absorber con sulfato de
sodio anhídrido la humedad, decantar, evaporar el disolvente
Si se tuviese un sistema de dos fases inmiscibles, una orgánica y una acuosa con pH acido, deduzca
que productos de las reacciones anteriores serán más solubles en la fase acuosa. El que sea un
acido

¿Para el mismo sistema de fases, donde la fase acuosa tenga pH básico, .que productos de las
reacciones anteriores serán solubles en la fase acuosa? El que sea una base

DIAGRAMA DE SEPARACIÓN: ÁCIDO, BASE, NEUTRO.

R-COOH Disolver 15 mL de:

Acetato de etilo
R-NH₂
Agregar 15 mL de: HCL
Neutro 10%

Fase Orgánica
Fase Acuosa

 Acido R-NH³ Clˉ

 Neutro

Agregar 15 mL de:

Fase Orgánica Fase Acuosa

Agregar: NaOH

Neutro R-COOˉNa⁺

R-NH₂

Secar con sulfato de Agregar: HCl

sodio anhidro concentrado
Destilar

P-Toluidina R-COOH
Basados en el diagrama de separación antes mostrado, se procedió a separar una muestra de 0.6 g
de mezcla problema. Después de realizada la separación de la mezcla, se registraron los cálculos
del rendimiento, posteriormente se anotaron los resultados en la siguiente tabla.

Tabla 3. Rendimiento de la Extracción.

Compuesto Peso Porcentaje
Ácido 0.401 0.6683
Base 0 0
Neutro 0.092 0.1533

Cálculos del Rendimiento

0.401 𝑔
Acido: % 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 0.600 𝑔 = 0.6683%

0.092 𝑔
Neutro = % 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = = 0.1533%
0.600 𝑔
Propiedades de Sustancias
A continuación se presenta un pequeño resumen de los usos y las propiedades principales de las
sustancias que fueron empleadas en este experimento de Extracción.

Cloruro de Metileno

El cloruro de metileno es un líquido incoloro de leve aroma

dulce, también conocido como diclorometano.

Es un compuesto covalente cuyos enlaces son muy polares, es

Estructura Molecular
Formula Molecular
CH2Cl2
una sustancia muy volátil. El cloruro de metileno no se presenta
de forma natural en el medio ambiente. Se usa como solvente
industrial y para eliminar pintura, puede encontrarse en algunos
aerosoles y pesticidas. También se usa en la manufactura de
cinta fotográfica.

Densidad: 1.33 g/mL

Masa Molar: 85 g/mol
Punto de Fusión: (-) 96-97 °C
Punto de Ebullición: 39-40 °C

Éter Etílico

El éter etílico, es un éter líquido, incoloro, muy inflamable, con

un bajo punto de ebullición, de sabor acre.

Es más ligero que el agua, sin embargo su vapor es más denso

Estructura Molecular que el aire. Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo,
etc. Tiene aplicaciones industriales como disolvente y en las
Formula Molecular fábricas de explosivos. Usado también en la rama de la medicina
C4H10O como anestésico, aunque su uso no es muy común por los
riesgos que implica, es una sustancia muy eficiente.
Densidad: 0.71 g/mL
Masa Molar: 74 g/mol
Punto de Fusión: (-)116-117 °C
Punto de Ebullición: 34-35 °C
Acetona

La acetona o propanona es un compuesto químico del grupo de

Estructura Molecular
Formula Molecular
C3H6O
Densidad: 0.79 g/mL
Masa Molar: 58 g/mol
Punto de Fusión: (-) 95-96 °C
Punto de Ebullición: 56-57 °C
las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio
ambiente.
A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de
olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es
soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de
plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así
como disolvente de otras sustancias químicas

Naftaleno

La naftalina (nombre comercial del naftaleno) es un sólido

blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente
cuando se queman combustibles.
Estructura Molecular
También se llama alquitrán blanco y alcanfor blanco, el quemar
Formula Molecular
tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte,
C10H8
aunque no desagradable. Es una sustancia no polar por ello es
soluble en grasas.
Densidad: 1.14 g/mL
Masa Molar: 128 g/mol
Punto de Fusión: 80-82 °C
Punto de Ebullición: 218-219 °C

p-Toluidina
 La p-Toluidina a temperatura ambiente es una sustancia solida
de cristales rosas, tiene un olor característico.

Estructura Molecular Es una sustancia no inflamable, y no tiene ningún peligro

explosivo. Es poco soluble en agua, pero tiene alta solubilidad
Formula Molecular en compuestos orgánicos.
CH2Cl2

Densidad: 0.97 g/mL

Masa Molar: 107 g/mol
Punto de Fusión: 45-46 °C
Punto de Ebullición: 200 °C
Ácido Benzoico
El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un
grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.

En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un

ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene
buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.
Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono
Estructura Molecular
y benceno en una reacción de descarboxilación. Es un
conservante de alimentos con un pH ácido utilizado tanto como
Formula Molecular
ácido como en forma de sus sales de sodio , de potasio o de
C6H5-COOH
calcio. Se utilizan en perfumería, para ablandecer plásticos
como el PVC. El peróxido del ácido benzoico se utiliza como
Densidad: 1.32 g/mL
iniciador de reacciones de radicales. Se usa para condimentar el
Masa Molar: 122 g/mol
tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en
Punto de Fusión: 122-123 °C
medicina y como intermediario en la fabricación de
Punto de Ebullición: 249-250 °C
plastificantes y resinas.
Sulfato de Sodio (anhidro)
El sulfato sodio o sulfato sódico es una sustancia incolora,
cristalina con buena solubilidad en el agua y mala solubilidad en
la mayoría de los disolventes orgánicos con excepción de la
glicerina.

Estructura Molecular El sulfato de sodio anhidro es un polvo de alta pureza, de carga

Formula Molecular
Na2SO4
Densidad: 2.70 g/mL
Masa Molar: 142 g/mol
Punto de Fusión: 884 °C
inerte ideal, promotor de propiedades detergentes. Actúa como
agente refinador y eliminador de burbujas en vidrio, reactivo en
la obtención de celulosa. El sulfato de sodio anhidro tiene
propiedades higroscópicas y por lo tanto es utilizado como
desecante en el laboratorio o la industria química.

Soluciones
En esta práctica también fueron empleadas distintas soluciones, por lo cual, se presenta un
pequeño resumen de sus propiedades principales.

Solución Hidróxido de Sodio

El hidróxido de sodio (NaOH), también conocido como sosa cáustica o soda cáustica, es usado en
la industria (principalmente como base química) en la fabricación de papel, tejidos, y detergentes.
A temperatura ambiente, el hidróxido de sodio es un sólido blanco cristalino, sin olor que absorbe
humedad del aire (higroscópico). El hidróxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en
forma sólida o como una solución de 50%.

La solución de hidróxido de sodio es una pequeña porción de sosa diluida en agua, la cual es
empleada como fuente de energía; pues cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido
libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales
combustibles. Dicha solución se usa para fabricar jabones, rayón, papel, explosivos, pinturas y
productos de petróleo. También se usa en el procesamiento de textiles de algodón, lavandería y
blanqueado, revestimiento de óxidos, galvanoplastia y extracción electrolítica.

Solución Ácido Clorhídrico

El ácido clorhídrico, es una disolución acuosa del gas cloruro de hidrógeno (HCl). Es muy corrosivo
y ácido. Se emplea comúnmente como reactivo químico y se trata de un ácido fuerte que se
disocia completamente en disolución acuosa. Una disolución concentrada de ácido clorhídrico
tiene un pH de menos de 1;

El ácido clorhídrico se utiliza sobre todo como ácido fuerte y volátil. En la industria alimentaria se
utiliza en la producción de la gelatina disolviendo con ella la parte mineral de los huesos. En
metalurgia a veces se utiliza para disolver la capa de óxido que recubre un metal, previo a
procesos como galvanizado, extrusión, u otras técnicas. Otra importante aplicación del ácido
clorhídrico es la regeneración de resinas de intercambio iónico. El intercambio catiónico suele
utilizarse para remover cationes como Na+ y Ca2+ de soluciones acuosas, produciendo agua
desmineralizada.

Solución Yodo-Yodurada
La solución yodo-yodurada es una solución fuerte de yodo, compuesta de yodo diatómico I2 (1%)
en equilibrio con yoduro de potasio KI (2%) en agua destilada, es un líquido de color amarillo
pardo intenso y de olor a yodo.

Este producto se emplea frecuentemente como desinfectante y antiséptico. Se utiliza como

germicida y fungicida, con la ventaja de que no es irritante ya que no contiene alcohol, sin
embargo, no seca tan rápidamente. Empleada como reactivo en la identificación de almidón. Por
prescripción médica para reducir el nivel metabólico de yodo antes de la operación de la tiroides.
En microbiología, es empleado en la tinción de Gram para retener el colorante cristal violeta; el I2
entra en las células y forma un complejo insoluble en solución acuosa con el cristal violeta. Este
reactivo reacciona con algunos polisacáridos como los almidones, glucógeno y ciertas dextrinas,
formando un complejo de inclusión que se caracteriza por ser colorido, dando color diferente
según las ramificaciones que presente la molécula.

Cuestionario
a) Con base en los resultados experimentales, ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la simple o
la múltiple? Fundamente su respuesta.
La múltiple, ya que en el caso de ésta, se puede obtener el mayor rendimiento en cuanto a la
extracción del yodo en la solución yodo-yodurada, lo cual se puede observar en la intensidad de
color de ésta con respecto a los productos de la extracción simple.

b) ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple?

Se utiliza cuando el soluto se extrae por proceso de distribución y una solución es miscible con su
disolvente orgánico el cual dado a sus características se puede eliminar al término de la extracción.

c) ¿Será mejor realizar una extracción varias veces con volúmenes pequeños, que una sola
extracción de volumen grande? ¿Sí o No y por qué razón?
No, debido a que la densidad del compuesto es la misma ya sea para una gran cantidad de
volumen o una pequeña cantidad, entonces al realizar la extracción se volvería a obtener el mismo
resultado y la misma coloración de la muestra.

d) ¿cómo se puede eliminar una emulsión?

Podemos romperla primeramente con una sal, después posteriormente podemos filtrar lo que
quedo de la solución y así separamos la emulsión.

e) ¿Qué es un disolvente activo? cite cinco ejemplos.

Son disolventes con características de acides o basicidad empleados en le técnica de extracción,
los más comunes pueden ser: ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, hidróxido de
potasio, etc.

f) ¿Por qué se debe liberar la presión al agitar el embudo de separación?

Para que los disolventes en cuestión se lleguen a separa bien, esto es que el más denso quede en
la parte inferior y el menos denso en la parte superior, además sirve para quitar presión interna al
sistema y así evitamos que este bote el tapón y se derrame el liquido.

g) ¿qué desventaja presentaría un disolvente cuya densidad fuese muy semejante a la del agua?
Podría no presentarse la separación correcta del disolvente y la del agua al momento de agitar.

h) ¿En qué casos debe utilizarse la extracción selectiva?

Se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, tomando como criterio la acidez,
basicidad o neutralidad de los compuestos. Está basada en una reacción ácido-base tomando en
cuenta el producto a separar y el disolvente activo.

i) ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se
encuentra y no por cristalización en dicho disolvente?
Por que como lo vemos en nuestro diagrama de separación, el compuesto neutro se encuentra
aun en el éter etílico, el cual, como se menciona en los antecedentes tienen un punto de ebullición
bajo para su pronta separación, por ésta razón es factible hacer la separación por éste método.

j) ¿Por qué no deben eliminarse directamente por el drenaje, sustancias de desecho como yoduro
de potasio, yodo, naftaleno, p-toluidina, cloroformo, ácido clorhídrico e hidróxido de sodio?. ¿Cuál
es la forma correcta de hacerlo?
Debido a que algunos de ellos son corrosivos y poseen propiedades muy alcalinas y ácidas su
grado de toxicidad es muy alto. Se deben de neutralizar y contener en envases especiales para su
posterior eliminación.

k) Diga cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción. ¿De acuerdo
a su densidad, en qué fase quedarían ubicados los disolventes?
a) metanol -agua
b) Tolueno-agua
c) Ácido sulfúrico -agua
d) hexano -agua
Conclusión.

En esta práctica se realizaron 3 tipos de extracción para obtener sustancias basándonos en su

solubilidad, concluyendo así que: Las mezclas de compuestos ácidos, básicos y neutros se
pueden separar fácilmente haciendo uso de la técnica de la extracción; Los disolventes orgánicos
utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatación
hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación
posterior.
La extracción selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, en función de
la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos.
La extracción simple consiste en separar substancias basándose en la diferente solubilidad de un
compuesto en un determinado líquido: si inicialmente tenemos una sal disuelta en un disolvente
orgánico y le añadimos un disolvente acuoso (una base, un ácido, agua), la sal “se irá” del
disolvente orgánico y se disolverá en la fase acuosa y la extracción múltiple se utiliza para
obtener un reactivo específico de una mezcla o para obtenerla de forma más pura.

Bibliografía
* Ramos Gallegos, Ma. del Mar. “Laboratorio Química Orgánica”
Ed. Universitaria Ramón Areces. Madrid España, 2006. Pág. 45-50.

* Durst, H. D. “Química Orgánica Experimental”

Editorial McGraw Hill, 3° edición. México 2007. Pág. 68-75.

* Bruice, Paula Yurkanis. “Química Orgánica”

Ed. Pearson Prentice Hall, 5° edición. México 2008. Pág. 376-378.