UNIVERSIDAD NACIONAL “SAN LUIS GONZAGA DE ICA”

 Introducción
1. Propiedades físicas y químicas
1.1 Propiedades físicas
1.2 Propiedades químicas
2. Aplicaciones industriales
3. Mercado
3.1.1 Producción
4. Proceso de producción
4.1 Síntesis a partir de la hulla:
4.2 Alquilación con ácidos catalíticos de Lewis
4.3 Alquilación sobre zeolitas
4.4 Proceso seleccionado:
4.5 Diagrama de proceso en bloques
4.6 Diagrama de procesos de flujos
4.7 Descripción del proceso
4.8 Descripción de un equipo básico interesante
4.9 Ventajas e inconvenientes del proceso
5. Aspectos toxicológicos, de seguridad y medioambientales
6. Referencias
7. Bibliografía
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El etilbenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5CH2CH3 este

producto “intermedio” que se utiliza en la industria química con el

propósito de la producción del monómero estireno, éste es polimerizado a

poliestireno, un polímero con gran importancia en la industria. Además,

una pequeña parte del etilbenceno es utilizado como solvente en

insecticidas, combustibles y pinturas.

La obtención de etilbenceno se basa principalmente en la alquilación de

benceno con etileno, esta reacción es muy flexible y se puede llevar a cabo

en reactores de fase líquida o fase vapor. La diferencia primordial entre

estas dos maneras de procesar el benceno y el etileno, además de la fase

en la que se encuentran los compuestos, son los catalizadores que se

utilizan. Los diferentes tipos de catalizadores llevan a diferentes productos

secundarios, principalmente, gracias a la Re alquilación del benceno,

dietilbenceno y otros polietilbencenos.

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1. PROPIEDADES
1.1 PROPIEDADES FISICAS

Bajo condiciones normales, el etilbenceno es un líquido transparente e

incoloro con un olor aromático característico. El etilbenceno es un irritante
para la piel y los ojos y es moderadamente tóxico por ingestión, inhalación
y adsorción de la piel. Algunas propiedades físicas del etilbenceno siguen.

Densidad a 15 ◦ C 0.87139 g/cm3

a 20 ◦ C 0.8670 g/cm3
a 25 ◦ C 0.86262 g/cm3
Mp −94.949 ◦ C
Pb a 101,3 kPa 136.2◦ C
Índice de refracción a 20 ◦ C 1.49588
a 25 ◦ C 1.49320
Presión crítica 3609 kPa (36.09 bar)
Temperatura crítica 344.02 ◦ C
Punto de inflamación (taza cerrada) 15 ◦ C
Temperatura de ignición espontánea 460 ◦ C
Límite de inflamabilidad inferior 1.0 %
Superior 6.7 %
Calor latente fusión 86.3 J/g
vaporización 335 J/g
Valor de calentamiento, bruto 42 999 J/g
red 40 928 J/g
Viscosidad cinemática a 37,8 ◦ C 0.6428×10−6 m2/S
a 98,9 ◦ C 0.390×10−6 m2/S
Tensión superficial 28.48 mN/m
Capacidad calorífica específica de los 1169 J kg−1 K−1
gases ideales, 25 ◦ C
líquida, 25 ◦ C 1752 J kg−1 K−1
Factor de concentración 0.3026
Crítico 0.263

1.2 PROPIEDADES QUIMIMCAS

La reacción comercial más importante del etilbenceno es su
deshidrogenación al estireno. La reacción se lleva a cabo a alta tempera-
ture (600-660 ◦ C), generalmente sobre un catalizador de óxido de hierro de
potasio promovido. Se usa vapor como diluyente. Comercialmente, las
selectividades para el rango de estireno a partir el 90 a 97% en moles con
versiones comparase de 60 - El 70%. Las reacciones secundarias implican
principalmente la desalquilación de etilbenceno en benceno y tolueno.
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Una reacción de aumentar comercial importancia es la oxidación de

etilbenceno por aire al hidroperóxido de C6H5CH(OOH)CH3. La reacción
tiene lugar en el líquido Sin catalizador. Sin embargo, debido a que los
hidroperóxidos son inestables, la exposición a alta temperatura debe
minimizarse para reducir la velocidad de descomposición. La producción de
subproductos se reduce si la temperatura se reduce gradualmente durante
el transcurso de la reacción. El hidroperóxido se trata posteriormente con
propileno para dar el estireno y el óxido de propileno como
coproductos. En 1999 se utilizó en la coproducción de monómero de
estireno y óxido de propileno aproximadamente el 15% del etilbenceno
producido a nivel mundial.

Al igual que el tolueno, el etilbenceno puede ser sometido a destilación

catalítica o térmica al benceno. El etilbenceno también experimenta otras
reacciones típicas de los compuestos alquilaromáticos.

2. Aplicaciones industriales

Esencialmente, todo el etilbenceno comercial producción se consume de

forma cautiva para la sobrefactura de monómero de estireno o en la
coproducción de monómero de estireno con óxido de propileno. El estireno
se utiliza en la producción de poliestireno y una amplia variedad de otros
plásticos (→ Estireno).

De los usos menores, la más significativa es en la industria de la pintura

como un disolvente, que representa el < 1% de la capacidad de
producción. Volúmenes más pequeños van hacia la producción de
Acetofenona, dietilbenceno, y etilantraquinona.

3. Mercado
3.1 Producción

A continuación se muestran las empresas productoras de etilbenceno a

nivel mundial y su capacidad de producción.
PRODUCTOR CAPACIDAD (millones de libras
por año de EB)
BP Chemicals, Texas 1.100
Chevron, Los Angeles 1.800
Cos-Mar, Los Angeles 2.200
Dow, Freeport, Texas 1.900
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Huntsman, Texas 350

LyondellChemical, Texas 3.000
Nova, Texas 1.400
Sterling, Texas 2.000
Westlake, Los Angeles 380
TOTAL 14.1.30

Como se puede observar en la tabla anterior, la producción de EB a nivel

mundial está concentrada en USA en el estado de Texas. Suramérica no
está entre los productores, por ello si se produce EB en Colombia se podría
generar un negocio rentable ya que no solo satisficiera las necesidades del
país sino de toda la región del sur y centro de América en general.

4. Proceso de obtención del Etilbenceno.

4.1 Síntesis a partir de la hulla:
Se puede obtener del alquitrán de hulla (líquido negro y viscoso producido
en la destilación destructiva del carbón para fabricar coque y gas), cuando
éste se ha formado a temperaturas muy altas (>900ºC), pero esto implica
un costoso proceso de separación para obtener muy reducidas cantidades
de EB.
Alquitrán de hulla → Etilbenceno (T > 900ºC)
4.2 Alquilación con ácidos catalíticos de Lewis
La producción comercial de EB se lleva a cabo mediante la alquilación de
benceno con etileno, descrita por la siguiente reacción:
Benceno + Etileno →Etilbenceno
Este proceso es bastante versátil y permite ser llevado a cabo en fase
líquida, fase vapor o en equilibrio líquido-vapor. Consta de dos etapas
principales: la de reacción y la de purificación.
a. Cuando se lleva a cabo en fase líquida se utiliza un catalizador de cloruro
de aluminio, que es altamente corrosivo e involucra un complejo proceso
de recuperación y altos costos de tratamiento de residuos contaminados
con aluminio.
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b. El proceso en fase gaseosa se lleva a cabo en un reactor PBR con zeolitas

como catalizador que garantizan alta selectividad del proceso y menores
costos en lo referente al catalizador. En la literatura se reportan
condiciones de operación de 425ºC y presiones entre 1 y 2 atm, usando
benceno en exceso.
4.3 Alquilación sobre zeolitas
Menor corrosión, Menor coste equipos, Aprovechamiento calor de reacción
Fase vapor, Fase líquida, Fase mixta
4.3.1 Fase vapor : Proceso de Mobil-Badger
 Catalizador: zeolita sintética ZSM-5
 Adecuado para la alquilación y transalquilación
 Poco sensible al agua, azufre y otros compuestos
Se debe regenerar cada 6/8 semanas
 Reactor multilecho 623-723K 1-3MPa
 Etileno/benceno muy baja
 Transalquilador: baja presión y alta temperatura
4.3.2 Fase liquida : Proceso de MOBIL-BADGER/EBmax
 Ventajas respecto a la fase vapor:
Temperaturas más bajas
Menor consumo energético
Altos ciclos de vida del catalizador
Menor tamaño equipos
Mayor selectividad (menos exceso de benceno)
 Ventajas respecto a la fase mixta:
Tecnología perfectamente conocida
4.3.3 Fase mixta: Proceso de CDTech/ AAB lummus Global
 Alimentación en distintas fases
 Se basa en la generación de dos fases
 Utilización de benceno impuro
 Es viable utilizar AlCl3
 Caro con poca información
 El catalizador se desactiva
4.4 Proceso seleccionado: Alquilación en fase liquida sobre zeolitas
La zeolita intratable y o más recientemente la zeolita beta. Otro proceso EB
fase líquida, EB Max, se hizo disponible de Mobil - Badger y se basa en un
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MCM-22 catalizador de Mobil y primera funcionar a Chiba monómero de

estireno Corp., también en Japón. Un total de doce plantas de zeolita de
fase líquida estaban operando a finales de 1999. Aunque hay diferencias
entre las dos tecnologías en fase líquida disponibles, las últimas versiones
de ambas producen un menor costo de inversión y una mejor calidad de
producto de lo que fue posible Con las tecnologías disponibles
anteriormente que usan etileno polimérico. La tecnología de fase de vapor
ahora es típicamente licenciada por Mobil / Tejón para aplicaciones de
etileno diluido.

Estos procesos en fase líquida utilizan todas zeolitas de poro más anchas
que ZSM-5, lo que es necesario para superar las limitaciones de difusión del
mecanismo de fase líquida. Ambos licenciantes suelen recomendar la
regeneración fuera de sitio del catalizador debido a los tiempos largos del
ciclo del catalizador. La re-generación fuera del emplazamiento resulta en
la necesidad de menos equipo in situ y, por lo tanto, en una inversión
reducida.

Los diagramas de flujo de las dos tecnologías son bastante similares. El

etileno se inyecta en un reactor de alquilación de lecho fijo con múltiples
etapas en presencia de exceso de benceno. Temperaturas reactor varían de
un proceso a otro, sino que deben mantenerse por debajo de la
temperatura crítica de benceno (289 ◦ C). Las presiones deben ser lo
suficientemente altas para mantener los gases ligeros en solución y son del
orden de 4 MPa. El exceso de benceno se destila por encima del efluente y
se recicla a alquilación. Los fondos de la columna de benceno entran en la
columna de producto de etilbenceno, a partir de la cual se destila el
etilbenceno sobre la cabeza. Los fondos de la columna de etilbenceno se
alimentan a la columna de polietilbenceno, que separa los alquilbencenos
superiores y los polietilbencenos del residuo. Esta corriente de cabeza se
alimenta al reactor de transalquilación en fase líquida, donde se combina
con el exceso de benceno del destilado de la columna de benceno. El
efluente del transalquilador se devuelve al tren de destilación.

Además del benceno, las principales impurezas en el producto de

etilbenceno pueden incluir nano aromáticos (naftenos), tolueno y
alquilbencenos superiores. Dependiendo de las condiciones de
funcionamiento y la tecnología, estos componentes pueden originarse a
partir del benceno de alimentación o ser generados en el reactor. Hay una
amplia variación en las condiciones de operación de la columna de
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destilación, particularmente en instalaciones renovadas. También hay una

amplia variación en el exceso de benceno de planta a planta. Estas
restricciones son mantenidas confidencialmente por los licenciantes.

La principal distinción de este proceso es el reactor de alquilación, que

contiene balas de catalizador de zeolita en una columna de destilación
reactiva. El gas de etileno y el lıquido de benceno se alimentan a la columna
de destilación reactiva. Debido a su capacidad para manejar la alimentación
de etileno en la fase de vapor, el proceso se ha aplicado para diluir las
corrientes de etileno producidas a partir de los trenes de destilación del
craqueador de vapor. También se ha aplicado a etileno de grado
polimérico. Un esquema de flujo se muestra en la Figura 6. Un alquilador y
un separador de benceno funcionan juntos como una columna de
destilación. El benceno en cabeza y el etileno no convertido se alimentan a
su vez a un reactor de acabado, que también utiliza zeolita. Las partes
inferiores del separador de benceno se fracturan en producto de
etilbenceno en la columna de producto sobre cabeza, y luego los
polietilbencenos transalquilables se destilan del residuo. Los
polietilbencenos se envían a un reactor de transalquilación en fase líquida
en presencia de exceso de benceno, y el efluente de transalquilación se
vuelve a convertir en el tren de fraccionamiento.
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4.5 Diagrama de proceso en bloques

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4.6 diagrama de procesos de flujos

4.7 Descripción del proceso

En este proceso se utilizaron dos reactores en serie, dos columnas de

destilación y dos reciclado líquido arroyos, es un buen ejemplo de un
proceso complejo multiunitario que es típico de muchos químicos
Plantas encontradas en la industria, el proceso de etilbenceno implica
etileno gaseoso en la fase líquida de la primera de dos CSTR en serie.

Ambos reactores funcionan a alta presión para mantener el líquido en

reactor a altas temperaturas requeridas para velocidades de reacción
razonables. Un benceno líquido grande se alimenta al primer reactor. El
calor de la reacción exotérmica se elimina generando vapor en este reactor.
El efluente del primer reactor se alimenta al segundo reactor junto con la
corriente de reciclo de Di-etilbenceno, este reactor es adiabático. El
efluente del segundo reactor se alimenta a una columna de destilación que
produce un destilado que es en su mayor parte benceno, que se recicla al
primer reactor junto con alimentación fresca de benceno de maquillaje. La
corriente inferior es una mezcla de etilbenceno y di- etilbenceno, se
alimenta a una segunda columna de destilación que produce destilado de
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etilbenceno y dietilbenceno, que se recicla de vuelta al segundo reactor.

4.8 Descripción de un equipo básico interesante ” El Reactor”

En la actualidad, aunque se utilizan igualmente reactores en fase
líquida como en fase vapor para la producción de etilbenceno, William
Luyben (3) propone la utilización de un reactor CSTR en fase líquida para la
primera etapa del proceso donde el etileno fresco es alimentado junto con
el benceno. Un reactor CSTR es “un tanque en el cual la masa reaccionante
es continuamente agitada de tal manera que se considera como una mezcla
completa y, por lo tanto, se asume que sus propiedades son uniformes en
todo el interior del reactor”. Nuestro reactor a analizar tiene dos corrientes
de alimentación: la corriente (B) de Benceno líquido que entra al 320 K
proveniente del benceno fresco alimentado y del reciclado en secciones
más adelante del proceso, la corriente (E) de Etileno fresco líquido que
entra igualmente a 320 K. La corriente (P) de Productos que contiene
etileno (Et), benceno (Bn), xileno (X), etilbenceno (EB) y una serie de
polietilbencenos (PEB), productos secundarios, que se discutirán más
adelante. Nuestro proceso en el reactor, que opera a 434 K y 12 atm,
tendrá el siguiente aspecto:

4.9 Ventajas e inconvenientes con el proceso

Basados en determinadas condiciones de alimentación y flujo de productos
en un reactor de alquilación de benceno con etileno en presencia de un
catalizador para obtener como producto deseado etilbenceno, Se tienen en
cuenta la fase en que funciona el reactor y el grado de conversión y
selectividad de los compuestos involucrados a ciertas condiciones de
temperatura y presión.

5 Aspectos toxicológicos, de seguridad y medioambientales

La toxicología de etilbenceno ha sido revisado regularmente en los libros de

texto y toxicológicos por diversas organizaciones científicas. la más reciente
opinión siendo, específicamente relacionado con la exposición

La baja toxicidad de etilbenceno observado

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Después de una sola exposición también fue visto en reestudios de

dosificación repetidos, en los cuales toxicidad significativa ciudad en
animales de experimentación se produce sólo en dosis relativamente
altas. Por ejemplo, cuando las ratas y los ratones fueron expuestos por
inhalación durante tres meses no se observó toxicidad en ratas a 100 ppm y
en ratones a 500 ppm. Algunos aumentos en pulmón, riñón, hígado y pesos
se midieron a partir de 250 ppm en ratas y 750 ppm en ratones, pero no
hay cambios histopatológicos fueron evidentes en cualquiera de los
tejidos. Cuando las ratas y los ratones fueron expuestos a etilbenceno por
inhalación durante dos años (la mayor parte de su vida natural), no se
observaron EF-defectos en ambas especies a 75 ppm. Algunos pequeños
cambios fueron encontrados a 250 ppm, pero incluso a 750 ppm no hubo
efectos sobre la supervivencia sobre-todo en ratones y ratas hembras. Sólo
las ratas macho en el grupo de exposición ppm 750 mostraron una
reducción de la supervivencia en comparación con los no tratados con-
troles. La reducción en la supervivencia se atribuyó a una nefrotoxicidad
específico de las ratas que no puede ser-ex trapaléate a los seres
humanos. Aunque la exposición a etilbenceno a 750 ppm durante dos años
tuvo poco efecto sobre la supervivencia, se produjo un aumento en los
tumores hepáticos y pulmonares en ratones y un incremento en la
incidencia de tumores renales en ratas macho (ver abajo). Diversas
investigaciones toxicológicas han examinado el potencial de toxicidad para
la reproducción de etilbenceno. En el estudio de inhalación de tres meses
se ha descrito anteriormente sin efectos fueron encontrados en los tejidos
reproductivos de ratas y ratones a los expuestos hasta 1000 ppm.

Riesgos de Etilbenceno
 El etilbenceno pasa fácilmente al aire del agua y suelo. En el aire, el
etilbenceno se demora aproximadamente 3 días en degradarse a
otros productos químicos.
 El etilbenceno puede ser liberado al agua por desagües industriales o
por escapes de tanques de almacenaje subterráneos.
 En aguas superficiales, el etilbenceno se degrada al reaccionar con
otras sustancias químicas que ocurren normalmente en el agua.
 En el suelo, el etilbenceno es degradado por bacterias del suelo.
Hay poca información acerca de los efectos del etilbenceno sobre la
salud de seres humanos. En gente expuesta a altos niveles de etilbenceno
en el aire, la información disponible describe mareo, irritación a la garganta
y los ojos, opresión en el pecho, y una sensación de ardor en los ojos. El
etilbenceno se absorbe con facilidad por vía oral o cutánea o por
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inhalación. En el ser humano, se ha descrito su acumulación en el tejido

adiposo. El etilbenceno se transforma casi completamente en metabolitos
solubles, que se excretan rápidamente por la orina. Su toxicidad aguda por
vía oral es baja.

6 ESTIMAMOS LA TASA DE RETORNO DEL PROCESO

PLANTA DE PRODUCCION DE ETILBENCENO Columna1

CAPACIDAD DE PLANTA 20000T/AÑO
CARGA INICIAL DE CATALIZDOR 3,4T @ 7,3$/KG
VIDA DEL CATALIZADOR 1AÑO

CONSUMOS POR TONELADA DE PRODUCTO

BENCENO 1,56T @ 7,78$/T

ETILENO 0,64T @ 1,8$/T
GAS NATURAL O COMBUSTIBLE 20gal @ 6$/gal
ELECTRICIDAD 7,45KWh @ 0,06$/KWh
TRATAMIENTOS DE EFLUENTES 50m^3@56$/1000m^3
PRECIO DE VENTA DE ETILBENCENO 180$/T
invercion 0,7*10^6$/año

Estimando la tasa de retorno

𝑃
𝑅𝑂𝐼 =
𝐼
…(1)
𝑃 = 𝑅 − 𝑒𝐼 − 𝑡(𝑅
− 𝑑𝐼)
…(2)
𝑅 = 𝑆−𝐶

…(3)

𝐶 = 𝑎𝐼𝐹 + 𝑏𝑀𝑃 + 𝑐𝐸 + 𝑑𝑀𝑂

− 𝑝𝑆𝑃
…(4)

1. MATERIA PRIMA
MP($/año) 265776
2. SERVICIOS
E($/año) 2464940
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3. COSTO DEL CATALIZADOR

Ccat($/año) 24820
4. ESTIMACIONES
Tomando el costode mano de obra y de los demas terminos
como un 6% de la invercion se tiene lo siguiente:

a*If+d*MO($/año) 420000
REEMPLAZANDO EN LA ECUACION (4)
C($/año) 3175536
INGRESOS POR VENTAS
S($/año) 3600000
EN LA ECUACIOON (3)

Para calcular la utilidad

R($/año) 424464
neta vamos a estimar un
EN LA ECUACIOON (2) factor de despreciacion de
DONDE: 10% y una tasa de
d=e 0,1 impuestos del 50%
ti 0,5
P 531696
ENLA ECUACION (1)
ROI 0,759565714

RIO=75.96%

7 Referencias

1. K. Weissermel, H.J. Arpe. Química Orgánica Industrial. s.l. : Reverté S.A., 1981. págs. 318-321.
2. Production of ethylbenzene from benzene and ethylene by liquid-phase alkylation using
zeolita catalyst. Lim, Noni. 1999.