Ejercicios Resueltos

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Ejercicios Resueltos
Química Orgánica I (Universidad de Sevilla)
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Descargado por Dennis Alfredo Leigue Melgar (yodzare@gmail.com)
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PROBLEMAS DE QUÍMICA ORGÁNICA I
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(Prob. Res. Quím. Org., F. G. Calvo y J. A. Doblado; Problema 4.3)

Los siguientes diagramas representan dos reacciones químicas. Indique, en cada caso,
cuáles con los reactantes ( ), productos ( ), estados de transición ( ), e intermedios
( ). Indique cuántos son los pasos de que consta cada reacción y si se trata de
transformaciones exotérmicas o endotérmicas.
( ) ( )
( ) ( )
Se trata de una reacción exotérmica que transcurre en tres pasos, a través de dos intermedios de
reacción.
Es una reacción endotérmica que transcurre en dos pasos, a través de un intermedio de reacción.
(Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 4.51; Soluc. 5ª Ed. 4.45)

El Óxido de Deuterio (D2O) es idéntico al agua pero reemplazando los protones (1H)
por su isótopo más pesado deuterio (2H). Es fácilmente asequible y se usa en estudios
mecanísticos tanto en Química Orgánica como en Bioquímica. Cuando el D2O se añade
a un alcohol (ROH), el deuterio se intercambia con el protón del grupo hidroxilo.
ROH + D2O ROD + H2O
La reacción tiene lugar muy rápidamente y, si el D2O se halla presente en exceso, todo
el alcohol se convierte en ROD. Este intercambio hidrógeno<deuterio puede ser
+
catalizado por ácidos o por bases. Si el catalizador en medio ácido es D3O y el
catalizador básico es DO¯, escriba un mecanismo razonable para la conversión de ROH
en ROD bajo condiciones ( ) de catálisis ácida y ( ) de catálisis básica.

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El intercambio hidrógeno–deuterio catalizado por ácidos tiene lugar mediante un par de

reacciones ácido–base de Brønsted.
El intercambio hidrógeno–deuterio catalizado por bases tiene lugar mediante otro par de
reacciones ácido–base de Brønsted distintas.
! Indique un mecanismo probable para la reacción de monobromación del

metano, promovida por la luz o la temperatura.
Es una reacción radicálica que transcurre mediante un mecanismo de propagación en cadena, que se inicia
por la descomposición de una molécula de bromo en dos átomos de bromo, promovida por la luz o por el
calor. Cada átomo de bromo posee un electrón desapareado que inicia una cadena reacción que se va
propagando en dos pasos que se van sucediendo uno a otro.

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" La siguiente secuencia de reacciones representa un mecanismo probable

para la transformación de cloruro de <butilo en alcohol <butílico:
Indique cuáles son los reactantes, cuáles los productos y si existe algún intermedio
reactivo ¿Cuál sería una ecuación estequiométrica representativa para esta
transformación?
Los reactantes son el cloruro de <butilo y el agua. Existe un intermedio reactivo que es el catión <
butilo, y los productos son alcohol <butilíco y cloruro de hidrógeno. La ecuación estequiométrica es:
# En el proceso secuencial del problema anterior ¿Cuál podría esperarse

que fuese el paso más lento del proceso? ¿Podría proponer una ecuación para la
velocidad de la reacción global?
El paso más lento de la reacción debe ser el primero, en el que se rompe el enlace C—Cl y se forma el
inestable catión <butilo intermediario. La velocidad global del proceso debe ser la de éste primer paso
lento y por lo tanto es una reacción de primer orden: = [Cl Bu].
$ Clasifique las siguientes especies químicas como electrófilos o

nucleófilos: Etanol. Agua. Amoniaco. Calbocatión metilo. Butil<litio. Cloruro de
trimetilsililo. Bromuro de isopropilo. Acetona.
: Etanol. Agua. Amoniaco. Butil<litio.

: Calbocatión metilo. Cloruro de trimetilsililo. Bromuro de isopropilo. Acetona (el carbono
carbonílico).

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Indique, en disolventes próticos, la especie más nucleofílica de las

siguientes parejas: Etanol Etilamina. Etóxido de sodio . Etilamiduro de sodio.
Etanol Etóxido de sodio. Ácido propanoico . Propanoato de sodio. Etilamina
Etilfosfina. Etóxido de sodio Etiltiolato de sodio.
Etanol Etilamina. Etóxido de sodio . Etilamiduro de sodio. Etanol Etóxido de sodio. Ácido
propanoico . Propanoato de sodio. Etilamina Etilfosfina. Etóxido de sodio Etiltiolato de sodio.
% Resuelva el problema anterior pero en disolventes apróticos.
Etanol Etilamina. Etóxido de sodio . Etilamiduro de sodio. Etanol Etóxido de sodio. Ácido
propanoico . Propanoato de sodio. Etilamina Etilfosfina. Etóxido de sodio Etiltiolato de sodio.
& ¿Cuál es la reactividad de los halógenos en la reacción de halogenación

del metano promovida por la luz? Basándose en el mecanismo propuesto para la
bromación del metano, proponga un mecanismo para la reacción de bromación del
etano promovida por la luz.

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' En la reacción de bromación del etano del problema anterior, ¿Se podría
esperar la formación de pequeñas cantidades de butano?
Existen pasos finalizadores de cadena en los que dos partículas reactivas (radicales) colisionan entre sí
para dar una molécula inactiva. Según esto, la colisión de dos radicales etilo conduciría a la finalización
de dos cadenas, formándose pequeñas cantidades de butano:
En la reacción elemental siguiente:
¿Cuál sería la molecularidad de la reacción? ¿Cuál sería la ecuación representativa de la

velocidad de reacción? ¿Cuál sería el orden de la reacción?
La molecularidad de la reacción es dos: la reacción es bimolecular.

La ecuación representativa de la velocidad de la reacción es: = [A][B]
La reacción es de segundo orden, siendo de primer orden en cada uno de los reactantes.

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En la reacción secuencial siguiente:
¿Cuál es la etapa lenta, determinante de la velocidad del proceso? ¿Cuál es la

molecularidad de cada paso? ¿Cuál sería la ecuación representativa de la velocidad de
reacción global? ¿Cuál sería el orden de la reacción?
La molecularidad del primer paso es dos. El segundo paso es monomolecular.

La ecuación representativa de la velocidad de la reacción es: ! [A][B]
La reacción es de segundo orden, siendo de primer orden en cada uno de los reactantes.
! ¿Cómo clasificaría las reacciones siguientes?
La primera es una reacción de eliminación. La segunda reacción es una reacción de sustitución. Ambas
son reacciones nucleofílicas porque son promovidas por nucleófilos.

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" Las dos expresiones siguientes corresponden al modelo propuesto para

la estructura del benceno por A. Kekulé y por L. Pauling, respectivamente:
¿Son ambas equivalentes? Si no es así, ¿Cuál es la diferencia entre ambas? ¿Cuál cree
que representa mejor al benceno a la luz de los conocimientos actuales?
En la primera expresión (Kekulé), las flechas representan equilibrio químico entre dos especies reales. En
la segunda expresión (Pauling), la flecha doblemente encabezada significa resonancia entre dos formas
canónicas. El modelo de Pauling representa mejor al benceno que el de Kekulé.

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Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 17.1; Soluc. 5ª Ed. 17.1)

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)# % & *+& % &",# %- &" ! & .
. Aunque el nombre común sea isobutiraldehído, la cadena continua más larga tiene
tres carbonos, por lo que el nombre base es propanal.
Hay un grupo metilo en C*2; por consiguiente, el compuesto es / !" - - .
. ! &"
.0 ( " /- -
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/ Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 17.2; Soluc. 5ª Ed. 17.2)

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. Primero se escribe la estructura que corresponde al nombre. La dibencil cetona tiene

dos grupos bencilo unidos a un carbonilo. La cadena continua más larga contiene tres
carbonos, y C*2 es el carbono del grupo carbonilo. La nomenclatura sustitutiva de la
IUPAC para esta cetona es
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0 Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 17.6; Soluc. 5ª Ed. 17.5)

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El cloral es tricloroetanal
El hidrato de coral es el producto de la adición de agua a este aldehído

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< Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 17.10; Soluc. 5ª Ed. 17.8)
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. " * 2 ' !" )" Los acetales cíclicos derivados del etilenglicol
contienen un anillo de 1,3*dioxolano, de cinco miembros.
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= Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 17.11; Soluc. 5ª Ed. 17.9)

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Reacción general
> Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 17.12; Soluc. 5ª Ed. 17.10)
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La conversión requiere una reducción, siendo las condiciones necesarias LiAlH4, en las
cuales no solo se reduce el grupo ácido a alcohol sino que también se reduce la acetona,
por eso se ha de proteger.
Ahora se reduce el ácido carboxílico
Luego se elimina el grupo protector
? Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 17.13; Soluc. 5ª Ed. 17.11)

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de la amina al grupo carbonilo. Su deshidratación produce la imina.
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La deshidratación de esta carbinolamina produce la enamina:
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A Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 17.16; Soluc. 5ª Ed. 17.13)

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a) En una reacción de Wittig, el sustituyente con carga negativa unido al fósforo se

transfiere al aldehído o a la cetona, sustituyendo el oxígeno carbonílico.
La reacción indicada a continuación se ha usado para preparar el alqueno también
indicado, con 65% de rendimiento.

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. Dos son las rutas de Wittig que llevan a la molécula que se desea.

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no ser que ya lo presente

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Entre las cetonas
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Los aldehídos introducen un centro estereogénico con este tipo de reacción
Las cetonas no crea ningún nuevo centro quiral

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= Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 17.26; Soluc. 5ª Ed. 17.22)

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se puede oxidar con ácido crómico
> Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 17.27; Soluc. 5ª Ed. 17.23)
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La reducción de una cetona incorpora dos nuevos centros estereogénicos, R o S.

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La reducción de esta cetona da lugar a la dispoción cis* y trans*, siendo la trans* la

mayoritaria
Se forma tanto el alcohol exo como el endo

lOMoARcPSD|3591591
El grupo hidroxilo puede quedar hacia el mismo lado que el doble

enlace (syn) o hacia el lado contrario (anti)
? Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 17.28; Soluc. 5ª Ed. 17.24)

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El benzaldehído reacciona más rápidamente que la acetofenona, porque la adición

nucleofílica es más rápida en aldehídos que en cetonas. El efecto estérico afecta en el
paso determinante de la reacción, en la energía del estado de transición.
La posición del equilibrio depende de qué grupos estén unidos al C=O, y de cómo
afecten su ambiente estérico y electrónico. Ambos contribuyen, pero el efecto
electrónico controla la constantes de equilibrio más que el estérico.
El ( ! ! $ " de los grupos alquilo contra el de los átomos de hidrógeno unidos
al C=O: los sustituyentes alquilo estabilizan al C=O, haciendo al carbonilo de la cetona
más estable que el del aldehído. Como en todos los equilibrios, los factores que

lOMoARcPSD|3591591
estabilizan a los reactivos disminuyen la constante de equilibrio. Así, el grado de

adición disminuye a medida que aumenta la cantidad de grupos alquilo en el carbonilo.
Con respecto a los ( ! % %!; " %, hay que analizar como el tamaño de los grupos
unidos al C=O afectan a la constante de equilibrio. Los ángulos de enlace en el carbono
disminuyen de ≈120° a ≈109.5°, porque la hibridación cambia de sp2 en el reactivo
(aldehído o cetona) a sp3 en el producto. El aumento del impedimento que esto produce
se tolera mejor en el producto y constante de equilibrio es mayor cuando los grupos son
pequeños (hidrógeno) que cuando son grandes (alquilo).
El cambio de hibridación que sufre el carbono carbonilo queda reflejado en el
de la adición nucleofílica, determinante de la velocidad. Los grupos alquilo
aumentan la energía de activación, al la energía del estado inicial (las cetonas
tienen un grupo carbonilo más estabilizado que los aldehídos) y la energía del
estado de transición (un efecto estérico por el tamaño de los grupos).
.! " ! ! & *+& %! ! & ,#" " " - *"& ! "$ .
En lugar de estabilizar al grupo carbonilo donando electrones como los sustituyentes

alquilo, los grupos electronegativos lo desestabilizan, al retirar electrones. Un grupo
carbonilo menos estabilizado se asocia con una mayor constante de equilibrio en la
adición. El tricloroetanal se convierte más rápidamente en gemdiol.
. ! 060 &" !" / #! %! ! & ,#" " " - ( "$ &

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Efectos electrónicos y estéricos. Electrónicamente están favorecidos los aldehídos sin
embargo existe un efecto estérico más importante. La cianohidrina presenta mayor
impedimento estérico si procede a partir de una cetona.

lOMoARcPSD|3591591
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Son dos cetonas e influyen los efectos estéricos en el estado de transición al pasar de
una situación tricoordinada a tetracoordinada, siendo un estado de transición menos
energético con la acetona (R= Me) que con la butanona (R= ter*butilo), por lo que la
acetona es más rápida.
. F/ F/ F0 . F0./ F/ F0./ *"& $ "%"% ! "3 & - : "& %.

Es la hidrólisis de un acetal en un aldehído y una cetona. En este caso pasamos de una
hibridación sp3 a sp2 a través de un carbocatión. El que presenta mayor impedimento
estérico forma el carbocatión más rápidamente ya que es el más estable al ser el más
sustituido, que el menos sustituido

lOMoARcPSD|3591591

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a) La reacción mostrada es la inversa de la formación de la cianohidrinas, por lo que los

factores que afectan a la velocidad de reacción en la formación también afectan en le
proceso inverso. Las cianohidrinas de las cetonas se disocian mejor que con las de los
aldehídos, ya que los sustituyentes estabilizan al grupo carbonilo.
b) La disociación de cianohidrinas de cetonas está más favorecida que la de los

aldehídos.

lOMoARcPSD|3591591
/A Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 17.30; Soluc. 5ª Ed. 17.26)

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La hidratación del formaldehído con agua marcada produce el gem*diol en donde uno
de los grupos OH está marcado. Cuando el gem diol se revierte a formaldehído, ambos
grupos OH se pueden perder en la misma proporción, quedando este marcado.
// Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 17.33; Soluc. 5ª Ed. 17.29)

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lOMoARcPSD|3591591
Se generan dos estereoisómeros: cis y trans
/0 Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 14.6; Soluc. 5ª Ed. 14.5)

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. Los reactivos de Grignard reaccionan con ( & *+& para formar * %
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cual se preparó el reactivo de Grignard. El producto es 1*butanol.
. Con & *+& % se forman * % % # & " %.

lOMoARcPSD|3591591
. Con cetonas forman alcoholes terciarios.
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/1 Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 14.8; Soluc. 5ª Ed. 14.7)

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. Debido a que / * 2 es un alcohol secundario, se considera la reacción de un

reactivo de Grignard con un aldehído. La desconexión de enlaces del carbono que lleva
el hidroxilo genera dos pares de fragmentos estructurales:
Por consiguiente, una ruta implica la adición de un reactivo de metil*Grignard metilo a

un aldehído de cinco carbonos:

lOMoARcPSD|3591591
La otra requiere la adición de un halogenuro de butilmagnesio a un aldehído de dos

carbonos:
./ " /- - @ hay solo dos posibilidades ya que dos sustituyentes son iguales.
La retrosíntesis es:
Las dos síntesis son:
/< Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 14.24; Soluc. 5ª Ed. 14.20)
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/= Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 14.27; Soluc. 5ª Ed. 14.23)

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El grupo fenilo puede introducirse en cis* o trans* con respecto al ter*butilo. Los dos
alcoholes son diastereoisomeros. La deshidratación de ambos conduce al mismo
alqueno.

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LECCIÓN 11. REACCIONES NUCLEOFÍLICAS IV. ANIONES ENOLATO
Problema 1.- (Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 18.22; Soluc. 5ª Ed. 18.18)
a) Escriba las fórmulas estructurales, o construya modelos moleculares, de todos
los aldehídos y cetonas no cíclicos de fórmula molecular C4H6O.
b) ¿Algunos de esos compuestos son estereoisómeros?
c) ¿Algunos de esos compuestos son quirales?
d) ¿Cuáles de ellos son aldehídos o cetonas ,insaturados?
e) ¿Cuáles de ellos se pueden preparar por una condensación aldólica simple (es
decir, no mixta)?
a) son 5 isómeros
b) Todos son isómeros constitucionales salvo el (E) y (Z) 2-butenal que son
estereoisómeros
c) Ninguno
d) aldehídos ,insaturados: (E) y (Z) 2-butenal así como el 2-metil propenal
cetonas ,insaturados: el 3-bute-2-ona
e) (E) y (Z) 2-butenal se forman por condensación aldólica del acetaldehído
En cada uno de los siguientes pares de compuestos, seleccione el que tenga mayor
contenido enólico y escriba la estructura de su forma enólica:

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a) 2-metilpropanal es enolizable
Mientras que el 2,2-dimetilpropanal no es enolizable porque no tiene hidrógeno en 
b) la benzofenona no es enolizable porque no tiene hidrógeno en 
La dibencilcetona si lo es
c) se compara la dibencilcetona del apartado b) con una -dicetona, siendo ésta última
más enolizable que una simple cetona ya que el enol que se forma está estabilizado por

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conjugación del doble enlace con el grupo carbonilo y mediante puentes de hidrógeno
intramoleculares
d) el enol formado con el 2,4-ciclohexadienona corresponde a la estructura del fenol, un

compuesto aromático muy estable por lo que es el más enolizable
e) la ciclopentanona es enolizable pero no la ciclopentadienona no
ciclopentadienona
f)el 1,3-ciclohexanodiona es una -dicetona, siendo ésta última más enolizable que una
simple cetona ya que el enol que se forma está estabilizado por conjugación del doble
enlace con el grupo carbonilo, mientras que el 1,4-ciclohexanodiona el enol que se
forma no está estabilizado por conjugación del doble enlace con el grupo carbonilo

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Escriba la estructura del producto orgánico que se espera obtener por la reacción
de 3-fenilpropanal con cada una de las sustancias siguientes:
a) Cloro en ácido acético
b) Hidróxido de sodio en etanol, 10°C
c) Hidróxido de sodio en etanol, 70°C
d) Producto de la parte c) con hidruro de litio y aluminio; después H2O
e) Producto de la parte c) con cianuro de sodio en etanol ácido
a) Los aldehídos y las cetonas reaccionan con los halógenos, por sustitución de un
hidrógeno 
b) adición aldólica
c) deshidratación de la adición aldólica
d) reducción del aldehído formado en el apartado c)
e) los nucleófilos, en especial los débilmente básicos, forman los productos de adición
conjugada a aldehídos y cetonas -insaturados

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Cada una de las reacciones siguientes ha sido mencionada en publicaciones
químicas. Escriba la estructura del o los productos que se forman en cada caso.
a)
b)

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c)
d)
e)
f)
g) hay dos posiciones 

1.-una posición 

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2.- da un intermedio que no puede deshidratarse
h)
Indique cómo se puede preparar cada uno de los compuestos siguientes a partir de
3-pentanona. En la mayor parte de los casos será necesaria más de una
transformación sintética.
a) 2-Bromo-3-pentanona d) 3-Hexanona
b) 1-Penten-3-ona e) 1-Fenil-2-metil-1-penten-3-ona
c) 1-Penten-3-ol
a) 2-Bromo-3-pentanona
b) 1-Penten-3-ona:
c) 1-Penten-3-ol: a partir del producto de la reacción anterior

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d) 3-Hexanona: de forma retrosintética
Se prepararía a partir de 1-penten-3-ona
e) 1-Fenil-2-metil-1-penten-3-ona de forma retrosintética
La secuencia sería:
Luego sufre deshidratación:
a) Una síntesis que parte de 3,3-dimetil-2-butanona forma el epóxido que se
muestra abajo. Sugiera los reactivos adecuados para cada paso de esta síntesis.
b) El rendimiento de cada paso, tal como se hace en el laboratorio, se indica arriba

de cada flecha. ¿Cuál es el rendimiento general de la secuencia de tres pasos?

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a) los pasos de la síntesis son:

1.-
2.-
3.-
b)
Use benceno, anhídrido acético y 1-propanotiol como fuente de todos los átomos de
carbono, y todos los reactivos inorgánicos necesarios, y proponga una síntesis del
compuesto siguiente.
Primero elaboramos el esquema de retrosíntesis:
La síntesis sería:
a) preparación de la bromometil fenil cetona a partir de benceno

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b) condensación con 1-propanotiolato preparado a partir de 1-propanotiol
Indique cómo podría preparar cada uno de los compuestos siguientes a partir de
ciclopentanona, D2O y los reactivos necesarios, orgánicos o inorgánicos.
En los cuatros apartados se empieza de la misma manera, cambiando por deuterio los
protones :
a) reducción
b) deshidratación del producto anterior

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c) hidrogenación del producto anterior
d) reducción Wolff-Kishner del producto de partida
Identifique los reactivos adecuados para cada paso de las síntesis siguientes:
a) -halogenación seguida de una deshidrohalogenación (E2)

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b) usamos ácido peryódico para romper dioles
Condensación aldólica intarmolecular
c) ozonólisis e hidrólisis
Condensación aldólica intramolecular
d) 1.- hidroboración-oxidación: hidratación alqueno anti-Markovnikov

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2.- oxidación
3.- Condensación aldólica intramolecular
Indique la estructura del producto derivado de la condensación aldólica
intramolecular del cetoaldehído siguiente:
Condensación aldólica intramolecular
Deshidratación

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Prepare cada uno de los compuestos siguientes partiendo de los materiales
indicados, y con cualquier reactivo orgánico o inorgánico necesario:
a) el alcohol 1º puede formarse por reducción de un aldehído. El esquema de

retrosíntesis sería:
b) El esquema de retrosíntesis sería:

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el benzaldehído se prepararía a partir del alcohol bencílico y el propanal del 1-propanol
c) El esquema de retrosíntesis sería: una Diels –Alder y la formación de una -cetona

insaturada
a) preparación del 4-metilbenzaldehído
b) condensación con la acetofenona

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Examine las siguientes cetonas: piperitona, mentona e isomentona.
Sugiera explicaciones razonables para cada una de las observaciones siguientes:

a) La piperitona ópticamente activa (D= -32°) se convierte en piperitona racémica,
al dejarla en reposo en una solución de etóxido de sodio en etanol.
b) La mentona se convierte en una mezcla de mentona e isomentona, por
tratamiento con ácido sulfúrico al 90%.
a) El único centro estereogénico en la piperitona es adyacente al carbonilo el cual es

enolizable perdiendo la estereoquímica revirtiendo a la mezcla racémica
b) El centro estereogénico en la mentona adyacente al carbonilo es enolizable

revirtiendo a la mezcla de mentona o isomentona. Los otros centros estereogénicos no
se ven afectados

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Proponga mecanismos razonables para cada una de las reacciones siguientes:

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a) alquilación intramolecular de una cetona
b) adición conjugada de un grupo –OH dando una -hidroxi cetona
Ruptura
c) condensación aldólica intramolecular

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d) la enolización de la cetona provoca la pérdida de la estereoquímica formándose el

estereoisómero más estable
e) retrosíntesis
Síntesis: condensación aldólica mixta y condensación aldólica intramolecular

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f) retrosíntesis
Síntesis: adición conjugada, condensación aldolica intramolecular y deshidratación de

una -hidroxicetona
Las preguntas siguientes corresponden a los ésteres indicados y a su
comportamiento bajo las condiciones de la condensación de Claisen.
a) Dos de estos ésteres se convierten en -cetoésteres, con buen rendimiento, por

tratamiento con etóxido de sodio y posterior acidulación de la mezcla de reacción.
¿Cuáles son? Escriba la estructura del producto de condensación de Claisen para
cada uno.
b) Un éster es capaz de convertirse en -cetoéster por tratamiento con etóxido de
sodio, pero la cantidad de -cetoéster que se puede aislar después de acidular la
mezcla de reacción es muy pequeña. ¿Cuál éster es?

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c) Un éster es incapaz de reaccionar bajo las condiciones de la condensación de

Claisen. ¿Cuál es? ¿Por qué?
Para que se dé la condensación de Claisen, el éster debe tener al menos dos protones en
el carbono .Los ésteres del tipo RCH2COOR´ se convierten en -cetoésteres al
tratarlos con bases de alcóxido. Una molécula de un éster se convierte en su enolato y
una segunda molécula de éster funciona como agente acilante frente al enolato.
a) pentanoato de etilo y 3-Metilbutanoato de etilo pueden convertirse en -cetoésteres
b) El éster capaz de convertirse en -cetoéster por tratamiento con etóxido de sodio, es

el 2-metilbutanoato de etilo pero la cantidad de -cetoéster que se puede aislar después
de acidular la mezcla de reacción es muy pequeña, porque no se puede desprotonar el -
cetoéster antes de acidular, ya que carece de protón .
c) Un éster es incapaz de reaccionar bajo las condiciones de la condensación de Claisen,

es el 2,2-dimetilpropanoato de etilo ya que carece de hidrógenos .

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a) Escriba la estructura del producto de condensación de Claisen del fenilacetato
de etilo (C6H5CH2COOCH2CH3).
b) ¿Qué cetona aislaría después de la saponificación y descarboxilación de este
producto de condensación de Claisen?
c) ¿Qué cetona aislaría después de tratar el producto de condensación de Claisen,
de un fenilacetato de etilo con etóxido de sodio y bromuro de alquilo, seguida por
saponificación y descarboxilación?
d) Escriba la estructura del producto de condensación mixta de Claisen, de
fenilacetato de etilo y benzoato de etilo.
e) ¿Qué cetona aislaría después de la saponificación y descarboxilación del
producto en la parte d)?
f ) ¿Qué cetona aislaría usted después de tratar el producto de la parte d) con
etóxido de sodio y bromuro de alilo, seguido de saponificación y descarboxilación?
a)
b)
c)

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d) el enolato del fenilacetato de etilo ataca al carbonilo del benzoato de etilo
e) saponificación y descarboxilación da la bencil fenil cetona
f)
Todas las preguntas que siguen son acerca del (2-oxociclohexano)carboxilato de
etilo.
a) Escriba una ecuación química que indique cómo podría prepararse (2-
oxociclohexano)carboxilato de etilo mediante una reacción de Dieckmann.
b) Escriba una ecuación química que indique cómo podría prepararse (2-
oxociclohexano)carboxilato de etilo por acilación de una cetona.
c) Escriba fórmulas estructurales de las dos formas enol más estables del (2-
oxociclohexano)carboxilato de etilo.

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d) Escriba las tres formas de resonancia más estables del enolato más estable
derivado del (2-oxociclohexano)carboxilato de etilo.
e) Indique cómo podría usarse (2-oxociclohexano)carboxilato de etilo para
preparar 2-metilciclohexanona.
f ) Escriba la estructura del producto formado en el tratamiento de (2-
oxociclohexano)carboxilato de etilo con acroleína en presencia de etóxido de sodio.
a) reacción de Dieckmann: condensación de Claisen intramolecular
b) acilación de una cetona.
c) dos formas enol más estables
d) tres formas de resonancia más estables del enolato más estable

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e) cómo podría usarse (2-oxociclohexano)carboxilato de etilo para preparar 2-

metilciclohexanona.
f ) producto formado en el tratamiento de (2-oxociclohexano)carboxilato de etilo con

acroleína en presencia de etóxido de sodio.
Escriba la estructura del producto formado en la reacción del acetoacetato de etilo
con cada una de las sustancias siguientes:
a) 1-Bromopentano y etóxido de sodio
b) Saponificación y descarboxilación del producto de la parte a)
c) Yoduro de metilo y el producto de la parte a) tratado con etóxido de sodio
d) Saponificación y descarboxilación del producto de la parte c)
e) 1-Bromo-3-cloropropanona y un equivalente de etóxido de sodio
f ) El producto de la parte e) tratado con un segundo equivalente de etóxido de
sodio
g) Saponificación y descarboxilación del producto de la parte f)
h) Fenil vinil cetona y etóxido de sodio
i) Saponificación y descarboxilación del producto de la parte h)

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a)
b)
c)
d)
e)
f) se produce una ciclación intramolecular

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g)
h) adición Michael
i)
a) Al agregar un equivalente de yoduro de metilmagnesio a acetoacetato de etilo, se
consume el reactivo de Grignard, pero el único producto orgánico que se obtiene
después de tratar la mezcla de reacción es acetoacetato de etilo. ¿Por qué? ¿Qué le
sucede al reactivo de Grignard?
b) Al repetir la reacción, pero usando D2O y DCl a la mezcla de reacción, se
encuentra que el acetoacetato de etilo contiene deuterio. ¿En qué lugar se
encuentra?
a) El reactivo de Grignard se destruye en presencia de sustancias donadoras de protones,
en nuestro caso el acetoacetato de etilo

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b) la adición de agua y clorhídrico deuterados provoca que lo que se transfiera al

acetoacetato de etilo sea un átomo de deuterio
Escriba la estructura del principal producto orgánico de cada una de las
reacciones siguientes:

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a) condensación de Claisen para formar un -cetoéster
b) saponificación y descarboxilación de un -cetoéster
c) formación del enolato del acetoacetato de etilo y reacción con 1-bromobutano
d) alquilación seguida de saponificación y descarboxilación
e) segunda alquilación
f) saponificación y descarboxilación

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g)
h) acilación del oxalato de dietilo
i) 1º paso de una síntesis malónica: alquilación
j) saponificación y descarboxilación del producto anterior
k) adición de Michael
l) hidrólisis ácida

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m) empleo de LDA para una conversión completa del éster en enolato
Escriba la estructura del producto orgánico principal en cada una de las siguientes
reacciones:
a) ambos ésteres están en posición  a la cetona
b) ciclación Dieckmann: hay dos posibilidades

1.- se cicla dando un anillo de 5, pero el -ceto éster no se puede desprotonar

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2.- se cicla dando un anillo de 5, pero el -ceto éster se puede desprotonar
El otro carbono en , daría un anillo de 4 miembros, por ello no se formaría
c)
d)
e)

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El sabor picante del pimiento de Indias se debe principalmente a una sustancia
llamada capsaicina. Vea si puede deducir la estructura de la capsaicina con base en
su síntesis en el laboratorio:

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Indique cómo podría preparar cada una de las siguientes sustancias. Use la
sustancia inicial indicada, con acetoacetato de etilo o con malonato de dietilo, y
todos los reactivos inorgánicos necesarios.
Suponga también que se consiguen sin dificultad los solventes orgánicos comunes.
a) 4-Fenil-2-butanona a partir de alcohol bencílico
b) Ácido 3-fenilpropanoico a partir de alcohol bencílico
c) 2-Alil-1,3-propanodiol a partir de propeno
d) 4-Penten-1-ol a partir de propeno
e) 5-Hexen-2-ol a partir de propeno
f ) Ácido ciclopropanocarboxílico a partir de 1,2-dibromoetano
a) Esquema retrosintético
Síntesis

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b) Esquema retrosintético
Síntesis
c) Esquema retrosintético
Síntesis
d) Esquema retrosintético

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Síntesis
e) Esquema retrosintético
Síntesis
f) Esquema retrosintético

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Síntesis
g)
h) Síntesis
La difenadiona inhibe la coagulación de la sangre; es un anticoagulante. Se usa
para controlar las poblaciones de murciélagos vampiros en América del Sur,

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empleando una estrategia de “caballo de Troya”. Se atrapan algunos murciélagos,

se untan con difenadiona y después se liberan en su ambiente. Otros murciélagos,
mientras se acicalan, ingieren el anticoagulante y se desangran hasta morir, sea
internamente o debido a mordeduras o raspaduras accidentales.
Sugiera una síntesis de difenadiona a partir de 1,1difenilacetona y 1,2-

bencendicarboxilato de dimetilo.
La retrosíntesis sería:
Se producen dos acilaciones sucesivas: una intermolecular y otra intramolecular

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El uso de epóxidos como agentes alquilantes para malonato de dietilo permite
contar con una ruta útil hacia las -lactonas. Escriba ecuaciones que ilustren esa
secuencia, a partir de óxido de estireno como epóxido de partida. ¿La lactona que
se forma en esta reacción es 3-fenilbutanólido, o 4-fenilbutanólido?
El óxido de estireno es atacado por la cara menos impedida, formándose el 4-

fenilbutanólido
El malonato de dietilo se prepara en la industria por hidrólisis y esterificación del
cianoacetato de etilo.
La preparación del cianoacetato de etilo se hace pasando por el cloroacetato de

etilo, y comienza con el ácido acético. Escriba una secuencia de reacciones que
describan esta síntesis.
Cloración y reacción de Hell-Volhard-Zelinsky

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Sustitución nucleofílica
Cuando el compuesto de abajo se calentó en ácido clorhídrico acuoso a reflujo
durante 60 horas, se aisló un producto con fórmula molecular C5H6O3, con 97%
de rendimiento. Identifique este producto. Junto con él, se forman otras tres
sustancias que contienen carbono. ¿Cuáles son?
El compuesto tiene tres grupos funcionales que sufren hidrólisis ácida: un acetal y dos
ésteres, que darán lugar a 2 moles de metanol y 1 de 2-propanol. El producto es un
derivado del ácido malónico.

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Problema 27.- (Quím. Org., F. Carey, 6ª Ed.; Problema 21.28)

Identifique los compuestos A, B y C en la siguiente secuencia de síntesis.

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Química Orgánica I (Universidad de Sevilla)

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