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Alcanos Alquenos y Alquinos Presentacion PDF
Alcanos Alquenos y Alquinos Presentacion PDF
INTEGRANTES:
Nancy Lema
Maite reinoso
Gladys Casco
Izamar Valarezo
Jazmín Villacis
PUYO-PASTAZA
2014
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INDICE
Introducción…………………………………………………………………………………………..….…2
Origen y distribución…………………………………………………………………………………..….9
Reactividad………………………………………………..………………………………………………..11
Usos principales………………………………………….…………………………………………….….18
Conclusiones…………………………………………………………………….……….………………...21
Bibliografía……………………………………………………………………….………………………….21
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1. INTRODUCCIÓN
Son los compuestos orgánicos más simples, aquellos que sólo contienen carbono e hidrógeno,
llamados hidrocarburos.
Según: Wade (2012) la evidencia experimental muestra que los ángulos de enlace de compuestos
orgánicos se acercan por lo general a los 109° o180°.
Su estructura de enlaces carbono-carbono proporciona un soporte sobre el que se unen grupos más
reactivos, llamados grupos funcionales.
En particular, se destacará un aspecto del modelo del enlace de valencia, llamado hibridación orbital.
Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres grupos importantes: Alcanos, alquenos y alquinos. Los
alcanos son hidrocarburos en los que todos los enlaces son sencillos, los alquenos contienen al menos
un enlace doble carbono-carbono, y los alquinos contienen al menos un enlace triple carbono-carbono.
Ejemplos de estas tres clases de hidrocarburos alifáticos son los compuestos de dos carbonos etano,
etileno y acetileno.
Acetileno
Etileno
(Alquino)
Eteno (Alqueno)
(Alcano)
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2. ESTRUCTURA Y REPRESENTACIÓN DE LA MOLECULA
ALCANOS: CnH2n+2
CH4
C2H8
ALQUINOS: CnH2n-2
C2H2
NOMENCLATURA
Paso 1. Se determina el número de carbonos de la cadena continua de carbonos más larga. Esta
cadena se denomina hidrocarburo base o cadena principal. El nombre que indica el número de
carbono en el hidrocarburo base se obtiene en el “apellido” del alcano.
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Paso 2. El nombre de cualquier sustituyente Alquino unido al hidrocarburo base se cita antes del
nombre del hidrocarburo base, junto con un número que designa al carbono al que se encuentra unido.
La cadena se numera en la dirección en que se asigne el sustituyente en número más bajo posible. El
nombre del sustituyente y del hidrocarburo base se une para formar una sola palabra y se coloca un
guion entre el número y el nombre del sustituyente.
Se observa que los nombres sistemáticos tienen números; los nombres comunes nunca tienen
números.
Paso 3. Si el hidrocarburo base tiene unidos más de un sustituyente, la cadena se numera en dirección
que tenga como resultado el número más bajo posible para el nombre del compuesto. Los
sustituyentes se enlistan en orden alfabético (no numérico), asignando a cada uno su valor apropiado.
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Si dos o más sustituyentes son iguales, se utilizan los prefijos “di”. “tri” y “tetra”, para indicar cuantos
sustituyentes tiene el compuesto. Los números que indican la ubicación de los sustituyentes iguales se
colocan juntos y separados por comas.
Paso 4. Cuando al contar en ambas direcciones se obtiene el mismo número mínimo para alguno de
los sustituyentes, se selecciona la dirección que brinda el número más pequeño para alguno de los
demás sustituyentes.
Paso 5. Si los números de los sustituyentes que se obtiene en ambas direcciones son iguales, el primer
grupo citado recibe el número menor (por orden alfabético).
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Paso 6. Si un compuesto tiene dos o más cadenas del mismo tamaño, el hidrocarburo base será
cadena con mayor número de sustituyentes.
Para asignar a un compuesto con un sufijo de grupo se utiliza las siguientes reglas.
Paso 1. Se numera la cadena más larga con un grupo funcional (en este caso, el enlace C=C doble) en
la dirección que da al sufijo del grupo funcional el número más pequeño posible. La posición del doble
enlace se indica mediante el número inmediato previo al Alqueno.
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Paso 2. El nombre del sustituyente se cita antes del nombre de la cadena más larga que contiene al
grupo funcional, junto con un número que designe al carbono el cual está unido al sustituyente.
Paso 3. Si una cadena tiene más de un doble enlace, primero se identifica la cadena que contiene
todos los enlaces dobles con su nombre de alqueno, reemplazando la terminación “eno” con el sufijo
apropiado: dieno, trieno, etc. La cadena se numera la duración que asigne el menor número al nombre
del compuesto.
Paso 4. Si una cadena tiene más de un sustituyente, los sustituyentes se citan en orden alfabético,
empleando las mismas reglas de la nomenclatura estudiada. Luego se asigna el número apropiado a
cada sustituyente.
Paso 5. Si en ambas direcciones se obtiene el mismo número para el sufijo del grupo funcional
alqueno, el nombre correcto es el que contiene el menor número de sustituyentes.
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Paso 6. En los compuestos cíclicos no es necesario utilizar un número para denotar la posición del
enlace doble porque los anillos siempre se numeran de manera que el enlace doble este entre los
carbonos 1 y 2. Para determinar el número de un sustituyente es necesario seguir el anillo en la
dirección (en el sentido de las manecillas del reloj o contra las manecillas de reloj) que asigne el menor
número posible al nombre.
Paso 7. Si el anillo tiene más de un enlace doble son necesarios los números.
Recuerde que el nombre del sustituyente se coloca antes del nombre de la cadena del hidrocarburo
base, y el sufijo del grupo funcional se ubica después.
El nombre sistemático de un Alquino se obtiene reemplazando la terminación “ano” del alcano con la
terminación “ino”. Su nombre se les asigna de manera análoga a los compuestos con otros grupos
funcionales, se numera la cadena continua más larga que contiene un enlace triple carbono-carbono en
la dirección que asigna el menor número posible al grupo funcional Alquino. Si el enlace triple se
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encuentra en un extremo de la cadena, el Alquino se clasifica como Alquino terminal. Los alquinos
con enlaces triples en cualquier otra parte de la cadena se llaman alquinos internos.
El acetileno, nombre común del Alquino más pequeño, puede resultar una palabra familiar gracias al
soplete de oxiacetileno utilizado para soldar. En el soplete se suministra acetileno desde un tanque de
gas de alta presión y el oxígeno desde otro. El acetileno en ignición produce una flama de alta
temperatura capaz de fundir y evaporar hierro y acero. Este es un nombre común muy poco afortunado
para el más pequeño de los alquinos debido a que su terminación “eno” es propia más de un enlace
doble que de un triple.
Si se obtiene el mismo número de para el grupo funcional al contar en cualquier dirección de la cadena
de carbonos, el nombre sistemático correcto es el que contiene el número de sustituyentes más bajos,
si tiene más de un sustituyente, los sustituyentes de enumeran en orden alfabético.
3. ORIGEN Y DISTRIBUCIÓN
ALCANOS
Origen:
Las moléculas orgánicas para la formación de alcanos se realizan mediante la utilización solo de los
orbitales sencillos s y p, esperando así ángulos de enlace de aproximadamente 90°.
Según, Wade (2012)” Los orbitales s no son direccionales, y los orbitales p están orientados a 90°
entre si”. Para explicar las formas de moléculas orgánicas comunes asumimos que los orbitales s y p
se combinan para formar orbitales atómicos híbridos.
Los orbitales pueden interactuar para formar nuevos orbitales. En general, la hibridación sp da como
resultado este arreglo en enlace lineal.
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Distribución:
ALQUENOS
Origen: Los primeros investigadores se dieron cuenta de la apariencia aceitosa de los derivados
de los alquenos. Los alquenos se encuentran entre los compuestos industriales más
importantes, y mucho de ellos también se encuentran en las plantas y animales.
Distribución: El alqueno más simple está constituido por dos átomos de carbono y cuatro
átomos de hidrógeno, por lo que su fórmula es C2H4. A cada átomo de carbono están unidos dos
átomos de hidrógeno y entre ellos hay un doble enlace. Los átomos de carbono que poseen el
doble enlace tienen hibridación “sp2” y el ángulo de enlace H-C-H es de 120º
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ALQUINOS
Origen: Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos
átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del
triple enlace carbono-carbono. Los alquinos son hidrocarburos no saturados q se derivan de los
alquenos y unos ejemplos de alquinos son los siguientes el Acetileno es el más común y es el
etino, después sigue el propino, butano, etc. son como los alcanos solo que tienes que cambiarle
la terminación por INO para indicar que tienen una triple ligadura.
Distribución
Los átomos de carbono que poseen el triple enlace tienen hibridación “sp” y para que los átomos
de hidrógeno estén lo más separados posibles, el ángulo es de 180º. Entre carbono y carbono
existe un enlace sigma y dos enlaces pi.
4. REACTIVIDAD
A) REACCIONES DE OXIDACIÓN
Los alcanos reaccionan con el oxígeno violentamente (El oxígeno molecular puede actuar como
un di-radical) cuando esta es provocada por una chispa o llama. (Temperatura) y su mecanismo es tan
complejo que cae fuera de la intención de estos apuntes. Los motores de combustión de los
automóviles funcionan gracias a esta reacción química.
Si por ejemplo, cuando un alcano (kerosén, gas licuado o gasolina) es quemado en una estufa, o
en el interior de un pistón de un motor de automóvil, entonces puede haber dos alternativas:
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A2.- Oxidación incompleta.
Estas reacciones producen gran cantidad de agua y otros gases entre los cuales el CO es el más
peligroso. Por inhalación de este gas, que se llama monóxido de carbono, producto de una combustión
incompleta en estufas y calefones, han muerto numerosas personas.
B) REACCIÓN DE HALOGENACIÓN.
La reacción de halogenacion se produce al poner en contacto un gas halógeno (F 2, Cl2, Br2, I2)
con el hidrocarburo bajo ciertas condiciones experimentales. Como es una reacción de radicales libres,
se espera que ocurra en tres etapas:
b1.- Una de iniciación, en la cual la molécula de halógeno es descompuesta por luz o calor para
formar dos radicales:
luz o calor
X2 2X
X + CH4 CH3 + HX
CH3 + X2 X CH3 + X
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Regenerando otro radical halógeno y una molécula de metano halogenado (Halometano).
Las reacciones descritas en b2, se producen al menos 105 veces por cada una de las reacciones
de iniciación y término.
Esta etapa es la más importante en este tipo de reacciones y cualquier análisis energético que
se haga de estas reacciones deberá estar basado en ella.
b3.- Una de término, la cual consiste en la eliminación de los radicales libres por reacción entre
ellos.
X + X X2
Puede decirse que los halógenos reaccionan con el metano según el siguiente orden:
F2, >Cl2,> Br2 >I2.
Hay que resaltar que esta reactividad está reflejada en el balance energético de la etapa de
propagación e independiente de las otras etapas de la reacción, siendo la más exotérmica la reacción
con el flúor.
Ii.-Halogenacion de alcanos superiores. (Reactividad de los diferentes tipos de hidrógeno frente a los
halógenos.)
Alcanos abiertos de más de dos átomos de carbono, presentan más de un tipo de hidrógeno. Por
ejemplo:
hidrógeno 2º hidrógeno 3º
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En la reacción de estos alcanos con los halógenos, es fundamental tener en cuenta la energía de los
enlaces C-H. Se sabe que, distintos átomos de hidrógeno tienen diferente energía de enlace:
C
C H secundario 94
C
C
C C H terciario 91
C
Mientras menor sea la energía del enlace, más fácil y rápida es la reacción de propagación. Así, dado
un halógeno, por ejemplo el Cl2, el radical Cl.en la reacción de propagación sacará más rápido un
hidrógeno terciario que uno secundario o uno primario.
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(CH3 )CHCH2CH2 + HCl
2
dH = - 5 Kcal / mol
CH3
CH3 CH CH2 CH3 + Cl (CH3 )CHCHCH3 + HCl
2
dH = - 9 Kcal / mol
Como conclusión, puede decirse que los hidrógenos de un alcano superior reaccionarán con un
halógeno más rápidamente según el orden:
H 1º < H 2º < H 3º
aumenta la reactividad
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Cl2
(CH ) CCl + CH
( 3)2CHCH2Cl
luz o calor 3 3
55% 45%
(CH3)3CH
Br2 (CH3)3CBr + CH
( 3)2CHCH2Br
luz o calor
99% 1%
Hay una notable diferencia de reactividad entre estos dos halógenos. El Cloro es un halógeno
impetuoso, no es capaz de distinguir los diferentes tipos de hidrógeno. El Bromo es un halógeno
selectivo. Extrae preferentemente aquel hidrógeno que sea más fácil de sacar por su baja energía de
enlace.
REACCIONES DE ALQUENOS
Todos los alquenos tienen una característica común: un enlace doble carbono-carbono. Las reacciones
de los alquenos ocurren por la reactividad de este enlace.
Debido a que los enlaces sencillos (sigma) son más estables que los enlaces pi, las reacciones las
reacciones más comunes de los enlaces dobles transforman el enlace pi en uno sigma.
Ejemplo:
La hidrogenación catalítica convierte el enlace pi C=C y el enlace sigma H-H en dos enlaces sigma C-
H. La reacción es exotérmica (ΔHº = entre -80 y -120 KJ/mol o entre -20 o -30 kcal/mol) lo que
demuestra que el producto es más estable que los reactivos.
La hidrogenación de un alqueno ejemplifica una adición, una de las principales reacciones estudiadas:
adición, eliminación y sustitución.
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En la adición, dos moléculas se combinan para formar una molécula producto.
ADICION
Cuando un alqueno experimenta una adición, dos grupos se adicionan a los átomos de carbono del
enlace doble y los carbonos se vuelven saturados.
ELIMINACION
SUSTITUCION
Bajos condiciones extremadamente básicas; por ejemplo, KOH fundido (derretido) o KOH en alcohol en
un tubo sellado, generalmente calentado a temperaturas cercanas a los 200°C.
El amiduro de sodio también se utiliza para la doble deshidrohalogenacion. Debido a que el ion amiduro
(NH2) es una base mucho más fuerte que el hidroxilo, la reacción del amiduro ocurre a una menor
temperatura. Utilizar KOH o amiduro de sodio a estas temperaturas tan elevadas, implica condiciones
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de reacción muy drásticas, conduciendo a reacciones secundarias y reordenamientos. Los
rendimientos por lo general son malos. Elegimos con cuidado las siguientes reacciones para formar
productos que no son propensos a reacciones secundarias.
La eliminación por KOH tiende a producir el Alquino interno más estable. La eliminación por amiduro de
sodio tiende a producir un Alquino terminal (cuando es posible), ya que el hidrogeno acetilénico es
desprotonado por el ion amiduro, y se produce un ion acetiluro como producto inicial
En algunos casos podemos generar un enlace triple carbono-carbono mediante la eliminación de dos
moléculas de XH de un dihaluro. La deshidrohalogenacion de un dihaluro geminal vecinal forma un
haluro de vinilo. Bajo condiciones muy básicas, puede ocurrir una segunda deshidrohalogenacion para
formar un Alquino
5. USOS PRINCIPALES
ALCANOS:
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina.
El metano y el etano son los principales componentes del gas natural
El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos
como gases licuados. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en
pulverizadores.
Desde el pentano hasta el octano los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan
como combustibles en motores de combustión interna. Además de su uso como combustibles,
los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.
Los hidrocarburos de 9 a 16 átomos de carbono son líquidos de alta viscosidad y forman parte
del diesel y combustible de aviones.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes
de los aceites lubricantes.
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se
encuentran en el betún y tienen poco valor.
ALQUENOS:
La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de
una gran variedad de compuestos orgánicos.
Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre
otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y
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aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo
y estireno.
El propileno (propeno) es materia prima del POLIPROPILENO, usado en la industria textil y para
fabricar tubos y cuerdas.
El ISOBUTILENO se utiliza para obtener tetra etilo de plomo, cuestionado aditivo de las naftas.
ALQUINOS
ALCANOS
ALQUENOS
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ALQUINOS
Es utilizado en la elaboración de materiales como hule, cueros artificiales, plásticos etc.
También se usa como combustible en el soplete oxiacetilénico en la soldadura y para cortar
metales. alquinos gas etino para soldadura y en la preparación de explosivos.
La combustión es uno de los daños producidos, porque se utiliza como combustible en la
soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
ALCANOS:
ALQUENOS:
Los compuestos estudiados pueden dividirse en: compuestos alifáticos, compuestos aromáticos,
compuestos heterocíclicos, compuestos fisiológicamente activos preparaciones farmacéuticas,
compuestos organometálicos y polímeros. Originalmente el término estaba restringido a un
producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casila
mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos.
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hemorragias y daños en el sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer
infecciones por inmunodepresión.
Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohólicas. La química
de heterociclos tiene una enorme importancia, tanto en la industria química farmacéutica como
en la bioquímica y la química. Óxido de etileno. El óxido de etileno es una sustancia química
manufacturada usada principalmente para fabricar glicol de etileno (una sustancia química
usada para fabricar anticongelante y poliéster).
8. CONCLUSIONES
Los hidrocarburos son compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, sus enlaces carbono
hidrógeno son covalentes muy poco polares .como son los alcanos son hidrocarburos que
contienen únicamente enlaces simples.
Los alquenos es un hidrocarburo que contiene al menos un enlace C=C es un alqueno. Si hay un
solo enlace doble, la fórmula general de los alquenos es C nH2n. Como los átomos de carbono se
enlazan con menos de cuatro átomos cada uno, estos compuestos son hidrocarburos
insaturados.
Como cada carbono está unido al número máximo posible de átomos de acuerdo a su valencia,
se conoce a los alcanos como hidrocarburos saturados.
Los alquinos son hidrocarburos insaturados, que presentan un triple enlace entre carbonos.
9. BIBLIOGRAFÍA
Paula Yurkanis Bruice. “FUNDAMENTOS DE LA QUIMICA ORGANICA”. Edición 1ra. Edit.
nueva editorial interamericana. Cap. 5; pág. 103-105. Cap. 9; pág. 216-218. México 2007.
L.G.Wade, Jr.” QUÍMICA ORGANICA”.Edición 7ma vol1. Edit. nueva editorial interamericana.
Vol. 3; pág. 83-102; vol. 7, pág. 281-298; vol. 9; pág. 388-392. México, 2011.
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