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Y ramificados
Cl
O
Br
Cl
Br
O OMe
Br
OH OH
OH OH OMOM
MeO NH
NH2
O
?Para nombrar los compuestos orgánicos se usan varios sistemas, los más importantes son
el sistema de IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) y el sistema
común
?Los compuestos orgánicos que solamente contienen C e H son llamados hidrocarburos
Hidrocarburos Alifáticos
A-1
?1.1 Los primeros cuatro hidrocarburos saturados no ramificados son llamados metano
(CH4 ), etano (CH3 CH3 ), propano (CH3 CH2 CH3 ) y butano (CH3 CH2 CH2 CH3 )
? El nombre de los miembros superiores consiste de un prefijo numérico griego y la
terminación ano
? Pentano, hexano, decano, triacontano, pentatriacontano
? El nombre genérico para los hidrocarburos alifáticos saturados (ramificados o sin
ramificar) es alcano
? Tienen como fórmula general Cn H2n+2 ?1.2 Los radicales derivados de los alcanos
formados por eliminación de un hidrógeno de un carbono terminal son nombrados
cambiando la terminación ano del alcano por il
? El átomo de carbono con la valencia libre es numerado como 1
? Como clase, estos radicales son llamados grupos alquilo
? Pentilo, hexilo, decilo, triacontilo, pentatriacontilo
A-2
?2.1 Para nombrar un alcano ramificado se localiza la cadena más larga
a
c
b
a-b 4 carbonos a-c 5 carbonos a-b 4 carbonos b-c 4 carbonos
a
b d
c
a-b 8 carbonos a-c 7 carbonos a-d 10 carbonos
b-c 6 carbonos b-d 9 carbonos c-d 6 carbonos
metilo
propilo y metilo
9 8
7 6
8 5 1
10 9 7 6 4 2
3
1
5 4 2
3
Sustituyentes en 4,5 y no sustituyentes en
Sustituyentes en 2,7,8 y no sustituyentes en 5,6
3,4,9
? Si dos o más sustituyentes tienen el mismo número, se comienza a numerar por el lado en
el que exista diferencia
7
4 2 1 2 1
5 3 5 4
6 3
6
3,3,5 y no 3,5,5
2,3 y no 2,4
?2.25 Los radicales univalentes derivados de los alcanos se nombran de acuerdo a las
reglas anteriores
? Se numera la cadena más larga comenzando por el carbono que tiene la valencia libre
? La posición y nombre de los sustituyentes de esta cadena se colocan como prefijo de la
cadena principal del sustituyente
4 2
5 3 1
4 2
6 4 2 5 3 1
5 3 1
2-metilpentil 5-metilhexil 1-metilpentil
?2.3 Si están presentes dos o más sustituyentes diferentes, estos se citan de acuerdo al
orden alfabético
?El orden alfabético se decide de la siguiente forma:
?Cuando existen dos o más sustituyentes iguales se ordenan por el nombre del sustituyente
7 5 4 3 1
6 2
13 8
7 5 3 1
6 4 2
4
5 4 3 2 1
En casos donde los sustituyentes ramificados comiencen con el mismo nombre, tiene
prioridad el que tenga el número menor en el radical
10 9 8 6 5
12 11 7 4
13 1 3
2 1 2 1
4 3
2
3
4
1-metilbutil antes que 2-metilbutil
8 6 5 4 3 2 1
7 4
8 6 2
7 5 3 1
3 2 1
Br
6 5 4 2 1 Cl
3 4 8
5 6 7
2-hexeno
Br
1,7-octadieno
1 3 4 5 6
2
1,4-hexadieno
1
a 2 3
4
5 ? a-b eno en 1-; ino en 4-
b
? b-a eno en 4-; ino en 1-
?
?3.4 Los hidrocarburos ramificados se nombran como derivados de los hidrocarburos
lineales que contienen el número máximo de enlaces múltiples
? Si compiten dos o más cadenas, entonces se selecciona:
1)La que tiene el mayor número de átomos de carbono
2)Si el número de carbonos es igual, la que contenga el número máximo de enlaces
múltiples
? La cadena se numera de forma que los enlaces múltiples tengan el menor número (Regla
A-3.3)
6 a-b 7 carbonos, eninoa-c 6 carbonos,
b
a
1 dieninoa-d 6 carbonos, inob-c 6 carbonos,
4 2
5 3 c enob-d 8 carbonos, enoc-d 7 carbonos, dieno
7 5
4
3
2 1 ?
6
a b ? a-b 7 carbonos, 1,3,6-trieno
? a-c 5 carbonos
? b-c 7 carbonos, 1,3-dien-6-ino
b
4 2
6
a 5 3 1
b ?
?
7 6 5 ?
4 ? a-b 6 carbonos, 1-en-4-ino
a
3 ? a-c 7 carbonos, 1-en-5-ino? b-c 6
carbonos, 1,5-dien
2
1 c
1-Propenil 3 2 1
2 2
4 3 1 4 3 1
2-Butenil 1,3-Butadienil
5 4
3 5 4 3 1
2 2
1 2-Pentenil
2-Penten-4-inil
1
10 8 6 4 2
9 7 5 3 a
c
? a-b 10 carbonos, trieno
? a-c 10 carbonos, tetraeno
8 10
6 7 9
b b
c
c
4 2 9 7 5 3 1
5 3 10 8 6 4 2
1
a
a a-b 11 carbonos, trieninil
a-b 10 carbonos, trieninil a-c 11 carbonos, tetraenil
a-c 9 carbonos, trieninil
1
4 2 a
b 3
c
8 4 1
9 7 6 5 3 2
a-b 4 carbonos, enil
a-c 9 carbonos, il
A-11
?11.1 Los nombres de los hidrocarburos saturados monocíclicos se forman mediante el
prefijo ciclo y el nombre del alcano del mismo número de carbonos.
? El nombre genérico de estos hidrocarburos monocíclicos (ramificados o no) es
cicloalcano
Ciclopropil Ciclohexil
Ciclohexeno
?11.4 Los nombres de los radicales tienen la terminación enil, inil, dienil, etcétera
? La posición de dobles y triples enlaces se indica de acuerdo a la Regla A-3.3
? El átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1, excepto en el caso de
terpenos
A-12
?12.1 Los siguientes hidrocarburos aromáticos tienen nombre propio:
Estireno
Cumeno Mesitileno
?12.2 Otros hidrocarburos aromáticos se nombran como derivados del benceno o como
derivado de alguno de los compuestos de la regla anterior
? Si alguno de los sustituyentes introducido es idéntico a uno presente en ese compuesto, se
nombra como derivado del benceno
?12.3 La posición de los sustituyentes se indica por números
? Cuando se tienen solamente dos sustituyentes se pueden utilizar los prefijos o- (orto), m-
(meta) y p- (para) en lugar de 1,2-, 1,3- y 1,4-
? Para numerar se siguen las reglas A-2 y posteriores excepto para los compuestos que
tienen nombre propio, donde los números menores son para los sustituyentes ya presentes
1
2
2 1
1
3
1
2 2
2-etilestireno o-etilestireno
5 4 3 1,3-dietilbencenom-
4 dietilbenceno
3 2 1
? 1-etil-4-pentilbenceno
p-etilpentilbenceno
1 3
1
2 2
1
3
1,2-dimetil-3-propilbenceno
2 3-propil-o-xileno
1,2-divinilbenc eno
o-divinilbenceno
1 2 4
1 3
1 2 3
2
3
1-butil-3-etil-2-propilbenceno
A-13
?? 13.1 Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos aromáticos teniendo la
valencia libre en el anillo se nombran como radicales fenílicos
? ?El átomo de carbono con la valencia libre se numera 1
? ?Los siguientes radicales tienen nombre propio
Fenil
o-tolil
m-cumenil
mesitil 3,4-xilil
?13.3 Los siguientes radicales aromáticos con la valencia libre en la cadena lateral tienen
nombre propio
bencil
benzidril fenetil
difenilmetil
estiril
cinamil
tritil
?
1a 2 ? Dos ciclos, 8 átomos de carbono en total
Entre a y b tenemos, 3(2,3,4), 2(6,7) y 1(8)
7 8 3 átomos de carbono
6 5 b 4
?
? 3
2
? Dos ciclos, 9 átomos de carbono en total 4
Entre a y b tenemos, 5(2-6), 2(8,9) y 0(entre a1
1 y 7)átomos de carbono 9 5
7b 6
8
?31.2 Se comienza a numerar por cabeza de puente siguiendo el camino más largo hacia la
segunda cabeza de puente
a1 2
?
?
7
8 3 ? Biciclo de 8 carbonos
Hacia la derecha tenemos 3, 2 átomosHacia
6 4
la izquierda tenemos 2, 3 átomos
b5
? Después por el camino más largo hacia el primer átomo cabeza de puente
? Se termina numerando el puente más corto
2 3
1
4
Biciclo de 11 carbonos? De derecha a
a
izquierda tenemos 4, 3 átomos y 2 al centro
5 De izquierda a derecha tenemos 3, 4 átomos
9 10
y 2 al centro
11 6
b
8
7
?31.3 Los biciclos insaturados se nombran de acuerdo a la Regla A-11.3 (ciclo eno, dieno,
enino, etcétera)
? Si después de aplicar la regla anterior no hay diferencia se selecciona el camino que dé a
la(s) insaturación(es) el(os) menor(es) número(s)
1 ?
7 ? Biciclo de 8 carbonos
2 6
? Entre cabezas de puente tenemos 2,2,2
3 átomos
8 5 ? El puente del centro contiene un doble
4 enlace
4
5
Biciclo de 13 carbonos? Entre cabezas de
3
6
puente tenemos 7,2,2 átomos
2 12 ? Dos puentes contienen un doble enlace
a 7
1 13
11 b 8
9
10
?31.4 Los radicales de los biciclos se nombran de acuerdo a la Regla A-11 (terminación il)
? El biciclo se numera de forma que la valencia libre tenga el menor número
a1 2 Biciclo de 8 carbonosEntre cabezas de
7 puente tenemos 3,2,1 átomosLa valencia
8 3 libre se encuentra en el anillo mayor
6 b 4
5
a 1
6 Biciclo de 8 carbonos? Entre cabezas de
2
7 puente tenemos 2,2,2 átomos
Si comienzo a numerar por a hacia la
8 3 izquierda, la valencia libre se encuentra en 6
5
4
b
A-32
?? 32.11 Sistemas cíclicos conteniendo tres o más anillos se nombran de acuerdo a la Regla
A-31 (anillo mayor, enlaces múltiples)
? ?Se utilizan los prefijos triciclo, tetraciclo, etcétera
? ?El nombre del alcano de acuerdo al número total de átomos que forman los anillos
? ?Los radicales se nombran de acuerdo a la Regla A-31.4 (terminación il, número 1 a la
valencia libre)
?32.12 El número de anillos en un policiclo es igual al número de rupturas de enlaces para
convertir el sistema en una cadena abierta
a
c d Qué tipo de ciclo es?Triciclo ? Los puentes
son a-b y c-d
b
Qué tipo de ciclo es?Pentaciclo ? Todos los
carbonos son cabeza de puente
7 6 5 4
b) El puente principal
1 ?El puente principal es el que une a los
6 2
carbonos 1 y 4
7
5 3
Entre el puente principal tengo 1(7) átomo
4
9 10 1 2 ? El puente principal es el que une a los
carbonos 1 y 7? Entre el puente principal
8 11 3
tengo 1(11) átomo
7 6 5 4
c) Los puentes secundarios
1 ?El puente secundario es el que une a los
6 2 carbonos 2 y 6 y tengo 0 átomosCon lo
7
5 3 anterior ya podemos acomodar los números
4 dentro del paréntesis cuadrado [2,2,1,0 2,6 ]
9 10 1 2 ?El puente secundario es el que une a los
carbonos 2 y 6 y tengo 1(12) átomo
8 11 3
Con esta información podemos colocar los
números dentro del paréntesis cuadrado
7 6 5 4
[5,3,1,12,6]
?32.21 El anillo y puente principal forman un sistema bicíclico y se numera de acuerdo a
la Regla A-31
?32.22 Los puentes secundarios se de notan mediante superíndices sobre el numero de
carbonos de ese puente
?Los superíndices denotan los carbonos que unen el puente
?32.23 Los puentes secundarios se consideran en orden decreciente
?Se numeran hacia el carbono cabeza de puente que tenga el mayor número
?32.31 Para numerar se siguen los siguientes criterios:
a) El anillo principal debe contener el mayor número de átomos, dos de los cuales
deben servir como cabezas de puente
?
9
10 ?
8 11 ?
7 1 ?
6
2 ? El anillo principal tiene 11 átomos
5
3
4
1 2
?
10
9 ? El anillo es de 10 átomos
1 2
? Tenemos dos puentes de un átomo
8
11 ? El puente 1,5 divide la molécula en 3,5
3
7
? El puente 1,6 la divide en 4,4
6 5 4 ? Por lo tanto será el puente principal
?
10
11
?
d
9 a
1
c
? Anillo de 11 átomos, dos puentes de 0
8 2 átomos
b
7 El puente a-b divide la molécula en 5,4El
3
6
puente c-d la divide en 6,3
4
5
d) Los superíndices que indican la posición de los puentes secundarios deben ser lo más
pequeños posible
Se numera de cabeza de puente principal hacia cabeza de puente secundario de forma que
dé el menor número
a 2
1
12 3c
9 6
7
8 b
1 2 3 4 5 6 7
Br
I
Br
6 5 4 3 2 1
Br
Cl
3 2 1
OH
OH
1
HO 4
12
16
14 10 9
7
HO
1 3 5
OH
1
1 1 2
3
5
6
1 2
HO
OH
4
HO
4 3 2 1
Cl
6 7
Br 8
Cl 1
5
4 3
2
OH
4
Br Br
5 3
OH
1 2
OH
1
OH
? El nombre común de estos compuestos es alcohol alquílico, el nombre del radical será el
que corresponda a la cadena principal que contenga el –OH
Algunos alcoholes tienen nombre propio
OH
OH
OH
OH
OH
HO
HO OH
OH
OH
HO
OH OH
OH
OH
OH
OH
OH OH
HO
OH
OH
O 2N NO2
NO 2
Los radicales RO - se nombran agregando la terminación -oxi al nombre del grupo alquilo
O 4 2
5 4 3 2 1 6 5 3 1 O
O
O
O
5
4 2 1
3 O
O
O
OH
MeO OMe
OH
OBn
OH
Cl
O O
Cl
O
O
OH
Aminas
? Las aminas las representamos como RNH2 , R2NH, RR’NH, R3 N, R2 R’N o RR’R’’N
? Se clasifican en 1a, 2a o 3a dependiendo del número de grupos alquilo o arilo unidos al N
? En el sistema de IUPAC se nombran como alquilamina o arilamina (aminas primarias)
? También se pueden nombrar como alcanamina o arenamina
? Alquilalquilamina o alquilarilamina (secundarias) o dialquilamina o diarilamina
? Alquilalcanamina o alquilarenamina
? Alquilalquilalquilamina, etcétera (terciarias) o
? Trialquilamina o triarilamina si los grupos son iguales
? Las aminas secundarias y terciarias asimétricas se nombran como compuestos N-
sustituidos de una amina primaria
? El grupo de mayor prioridad es el que se escoge como amina primaria
? Cuando existen dos grupos amino se nombran como alquilendiamina o arilendiamina,
entriamina, etcétera
OMe
NH2
EtO 4 2
1 NH
3 2
OEt
NH2
MeO
MeO
NHBn
MeO
MeO
Otros ejemplos
NH 2 NMe2
ciclohexilamina N,N-dimetilciclohexilamina
H
N
N H2
bencilamina difenilamina
NH2
H
N
fenil
Posición del sustituyente N-
Cl
cloro, 2-cloroetil, etil
Posición de los sustituyentes 1-cloro, N-(2-
N cloroetil), N-etil
Cl
etil, propil
Posición de los sustituyentes N-etil, N-propil
N
NH2
p-toluidina 2,3-xilidina
HO
Ph Orden alfabético amino, fenil, metil
NH2
OH
Aldehídos
? Se representan como RCHO
? El nombre de IUPAC es alcanal, alcanodial, alqu-n-enal, alca-n,m-dienal, etcétera
? Cuando se trata de un aldehído cíclico se nombra cicloalcanocarbaldehído,
cicloalcanodicarbaldehído, etcétera
? Aldehídos aromáticos se nombran arenaldehído
12
16 10
14
8
O 6
4
1 2
Sustituyente hex-1-enil
O
Posición del sustituyente 2-
OH
O
BnO
Cl
HO
Sustituyente 2-amino
O
NH2
Sin sustituyentes
O
Sin sustituyentes
O O
Sustituyente but-2-eniloxi
O
O
El nombre común de los aldehídos se forma por el nombre común del ácido
correspondiente cambiando la terminación –ico u –oico por –aldehído
O
O
O O
O O
O O
HO O
OH
OMe
O
O O O
malonaldehído succinaldehído O
glutaraldehído
O
O O
O
O
O
adipaldehído ftalaldehído ter-ftalaldehído
Cetonas
? Se representan como RCOR
? En el sistema de IUPAC el nombre de una cetona acíclica se forma agregando la
terminación –ona, diona, etcétera al nombre del alcano correspondiente
? Indicar la posic ión del =O
OH O Sustituyentes 3- metil, 1-(2-hidroxi-4,6-
2 4 dimetoxifenil)
1 3
MeO OMe
O Sustituyentes 1,3-dihidroxi
OH OH
Sustituyentes 2,9-dimetil
O
Br
? El nombre común de las cetonas se forma citando el nombre de los radicales seguidos de
la palabra -cetona
O
Br
MeO
OH
HO
Sustituyente 2- metil
O
? Las cetonas aromáticas donde el grupo carbonilo (C=O) está directamente unido al anillo
son nombradas cambiando la terminación –ico u –oico del nombre del ácido por –ofenona,
-onaftona, etcétera
OMe Sustit uyentes 2-amino-3,6-dimetoxi
NH2
OMe
Sustituyentes 2- hidroxi-4,6-dimetoxi
OH O
MeO OMe
?El prefijo oxo se utiliza cuando el grupo =O se encuentra como sustituyente, cuando no
forma parte del grupo principal
?Aldehído tiene preferencia sobre cetona
Sustituyentes 2,2-dimetil, 3-(3- metil-7-
O O oxooct-3-enil)
8 6 4 2
7 5 3 1
O O Sustituyente 5-oxo
Ácidos carboxílicos
? Se representan como RCOOH o RCO 2 H
? Se nombran como ácido alcanoico
? El nombre depende del número de carbonos
Sustituyente 4- metil
CO2 H
Sustituyentes 2-aminoi-2-fenil
O
Ph
OH
NH2
OH
O
MeO
OMe
10 Sustituyentes 11-hidroxi-4-oxo
9 11
8
7 6 OH 2
CO 2H
5 4
3
O
OH
O
Sustituyente 1- fenil
Ph
OH
Sustituyente 2-amino
O
OH
NH 2
OH
OMe
Cl
OH OH OH
OH
cinámico
Ácidos dicarboxílicos
?Los ácidos con dos grupos carboxilo (-CO 2H) se pueden nombrar como ácido
alcanodioico o como ácido cicloalcanodicarboxílico
?El grupo –CO 2H se nombra carboxi
CO2H CO 2H
? La IUPAC también acepta, en este caso, un gran número de nombres comunes, algunos
son:
O
O O O
OH
HO
HO OH OH
O malónico
oxálico OH
O
succínico
O OH
O O
OH O
OH OH HO OH
5
pimélico
O O
glutárico adípico
O O O O O O
HO OH HO OH HO OH
6 7 8
subérico azeláico sebácico
O O O
OH OH OH
OH HO OH
O O O
maléico fumárico ftálico
O O O
HO OH OH
HO
isoftálico
O
terftálico
Ejemplos
OH Br
HO
CO2 H
O HO2C
O OH 3-bromobut-2-enilmalónico
3-hidroxisuccínico
CO2 H Ácido malónico
CO 2H Sustituyente 3,7-dimetilocta-2,6-dienil
OMe
Ácido malónico
O OH
Sustituyente 3- metoxibencil
OH
O Sustituyente 3-carboximetil
O HO OH
HO O
?El radical acilo formado por eliminación del –OH de un ácido –ico se nombra cambiando
la terminación –ico u –oico por –oil
?El radical que proviene de un ácido –carboxílico se nombra cambiando la terminación
por –carbonil
O O
O
heptanoil O
hexanodioil ciclohexanocarbonil
Ésteres
? Los ésteres se representan por RCO2R’
? Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por –ato y agregando el nombre
del radical que sustituye al H del –OH (alcanoato de alquilo)
O Sustituyentes 3- formil-2,2-dimetil
O Grupo alquilo ter-butilo
Ot-Bu
Sustituyente 3-hidroxi-2-vinil
O Grupo alquilo metilo
OMe
HO
BnO
OAc
Grupo alquilo ciclopent-2-enilo
Sustituyentes 4- hidroxi-5.5-dimetil
OH
HO O
Sustituyente 4-ciclohexilcarboniloxi
O
OH
O O
Ésteres cíclicos
? Los ésteres cíclicos reciben el nombre trivial de lactonas
? Se nombran cambiando la terminación –ico u –oico del ácido por –ólido
? Indicar la posición del carbono unido al -OLa IUPAC acepta los siguientes nombres
comunes
O O
O O O
d-valerolactona
?-butirolactona O
?-valerolactona
Ejemplos
O Sustituyentes 2-amino-3-metil
H2N
O
Sustituyentes 2,4,6-trimetil
Cl
Bu
O
O Cl
Sustituyentes 2,2-dimetil
O
Nombre común: cloruro de pivaloilo
Cl
? Cuando existe otro grupo de mayor prioridad que el halogenuro de acilo, o cuando está
como sustituyente en una ramificación se usan los términos
fluoroformil-, cloroformil-, bromoformil- o yodoformil-
O O
Sustituyente 2-cloroformil
Grupo alquilo metilo
OMe Cl
O
Sustituyente 2-cloroformil
Grupo alquilo metilo
OMe
Cl
O Sustituyentes 2-cloroformil
OEt
Cl
Anhídridos
??
Se representan por RCOOCOR o RCO 2COR
??
Los anhídridos simétricos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido
??
Anhídridos asimétricos se nombran colocando en orden alfabético el nombre de los dos
ácidos
??
Anhídridos cíclicos de ácidos dicarboxílicos se nombran como los anhídridos simétricos
O O
O O O O
O O
O anhídrido fórmico acético
anhídrido acético
anhídrido
ciclohexanocarboxílico
O O O
O O O
O O
O
Anhídrido succínico anhídrido ftálico anhídrido maléico
Amidas
?
?
Se representan por RCONH2-n Rn
?Se nombran reemplazando ácido –oico por –amida o ácido –carboxílico por –
carboxamida
?El nombre común es similar al de los ácidos
Sustituyentes 3- metil-N-(4-aminobutil)
O
H2N
HN
C7 H15
O Sustituyentes 2-(2-but-2-enoxi)-N-metil-N-
O metoxi
N
Me OMe
Sustituyentes N,N-dietil
O
NEt2
O
Sustituyente p- metil
NH2
O
N H2
N H2
octanodiamida
HN
OH
OH
?Cuando la valencia libre está sobre el carbono del carbonilo (~CONH2) el sustituyente se
nombra carbamoil
?Si existen sustituyentes sobre el nitrógeno estos se indican mediante N- o N,N-
Sustituyentes 2-etil, 4,10-dimetil, 11-oxo,
6 8 12-carbamoil
2 4
10 O
MeO 2C 1
O NH2
12
Sustituyentes N-(4- metoxi-3,5-
OMe
dinitrofenilcarbamoil)
O2N NO2
O NH
OMe
O
Las amidas cíclicas derivadas de los ácidos monocarboxílicos reciben el nombre genérico
de lactamasSe nombran cambiando la terminación –ico u –oico del ácido por –
olactama
O Sustituyentes 5-(2-oxopropil)-5-pentil
O N
H
O ? O
?
NH
NH ?
?
4-butanolactama ?
e-caprolactama
O N O
Nitrilos
?Se representan por RCN
?Se nombran alcanonitrilo, alcanodinitrilo, etcétera
?Cambian la terminación –ico u –oico por –onitrilo
?Nitrilos cíclicos derivados de ácidos carboxílicos cambian –carboxílico por –carbonitrilo
Sustituyente ciclopentil
OH
Ramificaciones 2-(2-oxoetil), 3-hidroxi
O
CN
CN
CN
CN
o-metilbenzonitrilo
OMe
Sustituyente propil
Ramificaciones 2-(3-metoxibencil), 3-ciano
OAc
CN